Перфторированное соединение ( PFC ) или перфторсоединение — это фторорганическое соединение , в котором отсутствуют связи CH. Многие перфторированные соединения обладают свойствами, которые существенно отличаются от свойств их аналогов, содержащих CH. Обычными функциональными группами в PFC являются OH , CO2H , хлор , O и SO3H . Электрофторирование является преобладающим методом производства PFC. Из-за своей химической стабильности некоторые из этих перфторированных соединений биоаккумулируются .
Один класс перфторированных соединений, фторированные поверхностно-активные вещества, широко используются в производстве тефлона (ПТФЭ) и родственных фторированных полимеров. Они также использовались для придания тканям гидрофобности и стойкости к пятнам. Они являются компонентами огнетушащей пены . [1] Фторированные поверхностно-активные вещества (ПФАВ) снижают поверхностное натяжение , концентрируясь на границе раздела жидкость-воздух из-за липофобности полифторуглеродов.
Хлорфторуглероды также являются перфторированными соединениями, многие из которых ранее использовались в качестве хладагентов ( фреонов ), пока не было обнаружено их влияние на разрушение озона .
Распространенным промышленным методом синтеза перфторсоединений является электрофторирование .
Некоторые перфторгетероарены производятся путем насыщающего присоединения и последующей дефторированной реароматизации. [2]
Первичные и вторичные перфторированные спирты нестабильны по отношению к дегидрофторированию .
Несколько экологических и медицинских проблем окружают промышленное производство и использование перфторалкановых соединений. Исключительная стабильность перфторированных соединений, хотя и желательна с точки зрения применения, также является причиной экологических и медицинских проблем.
Низкокипящие перфторалканы являются мощными парниковыми газами , отчасти из-за их очень долгого пребывания в атмосфере. Экологические проблемы перфторсоединений аналогичны проблемам хлорфторуглеродов и других галогенированных соединений, используемых в качестве хладагентов и материалов для пожаротушения. История использования, воздействие на окружающую среду и рекомендации по использованию включены в Киотский протокол .
Фторуглероды PFOA (перфтороктановая кислота) и PFOS (перфтороктановый сульфонат) были исследованы ЕС и Агентством по охране окружающей среды США (EPA), которые считают их вредными для окружающей среды. [3] В частности, исследования показали, что PFOS вызывал «необычные и серьезные эффекты в тестах на токсичность на животных, что он присутствовал по всему миру у людей и диких животных и что он был очень устойчив в окружающей среде». [4] (Подобные опасения возникли и в отношении PFOA.)
Фторированные поверхностно-активные вещества имеют тенденцию к биоаккумуляции , поскольку они чрезвычайно стабильны и могут сохраняться в организме людей и животных. Примерами служат PFOA и PFOS, часто присутствующие в водостойких тканях и спреях, придающих водостойкие свойства тканям и огнетушащей пене . [3] Данные исследований PFOA на животных указывают на то, что он может вызывать несколько типов опухолей и неонатальную смерть, а также может оказывать токсическое воздействие на иммунную, печеночную и эндокринную системы. По состоянию на 2010 год [обновлять]данные о влиянии PFOA на здоровье человека были скудными. [5]
По состоянию на 2015 год ВВС США проверяли 82 бывших и действующих военных объекта США на наличие фторированных поверхностно-активных веществ, содержащихся в огнетушащей пене. [6] В 2015 году ПФС были обнаружены в грунтовых водах на военно-морской авиабазе Брансуик , штат Мэн, и авиабазе резерва Гриссом , штат Индиана, а также в колодезной воде на авиабазе Пиз , штат Нью-Гемпшир, где 500 человек, включая детей, сдали анализы крови в рамках плана биомониторинга через государственный Департамент здравоохранения и социальных служб. Исследовательские программы Министерства обороны США пытались определить природу и степень загрязнения ПФАС на военных объектах США, особенно в грунтовых водах. [7]
В отчете Конгрессу за 2018 год указано, что «по крайней мере 126 систем питьевой воды на военных базах или вблизи них» были загрязнены соединениями ПФАС. [8] [9]
Исследование 2016 года выявило небезопасные [10] уровни фторсурфактантов в 194 из 4864 источников воды в 33 штатах США. Охватывая две трети запасов питьевой воды в Соединенных Штатах, исследование показало, что на тринадцать штатов приходилось 75% обнаружений. В порядке частоты это были: Калифорния, Нью-Джерси, Северная Каролина, Алабама, Флорида, Пенсильвания, Огайо, Нью-Йорк, Джорджия, Миннесота, Аризона, Массачусетс и Иллинойс. Пена для пожаротушения была выделена как основной источник. [11]
Медиа, связанные с перфторированными соединениями на Wikimedia Commons