stringtranslate.com

Перфтороктансульфоновая кислота

Перфтороктансульфоновая кислота ( ПФОС ) ( сопряженное основание перфтороктансульфонат ) представляет собой химическое соединение , имеющее восьмиуглеродную фторуглеродную цепь и функциональную группу сульфоновой кислоты и, следовательно, перфторсульфоновую кислоту . Это антропогенное (искусственное) фторсодержащее поверхностно-активное вещество , которое сейчас считается глобальным загрязнителем . ПФОС был ключевым ингредиентом Scotchgard , средства для защиты тканей, производимого компанией 3M , и связанных с ним пятновыводителей. Аббревиатура «ПФОС» относится к исходной сульфоновой кислоте и различным солям перфтороктансульфоната. Все это бесцветные или белые водорастворимые твердые вещества. Несмотря на низкую острую токсичность, ПФОС привлек большое внимание из-за своего широкого распространения и воздействия на окружающую среду. Он был добавлен в Приложение B Стокгольмской конвенции о стойких органических загрязнителях в мае 2009 года. [4]

История

В 1949 году компания 3M начала производить соединения на основе ПФОС путем электрохимического фторирования, в результате чего был получен синтетический предшественник перфтороктансульфонилфторид . [5] В 1968 году в сыворотке крови потребителей было обнаружено содержание фторорганических соединений , а в 1976 году было высказано предположение, что это перфтороктановая кислота (ПФОК) или родственное ей соединение, такое как ПФОС. [6] [7] [8] В 1997 году компания 3M обнаружила ПФОС в крови из глобальных банков крови, [9] хотя внутренние документы компании указывают на то, что это было известно десятилетиями ранее, начиная с 1970-х годов. [10] В 1999 году Агентство по охране окружающей среды США начало расследование перфторированных соединений после получения данных о глобальном распространении и токсичности ПФОС, ключевого ингредиента скотчгарда . [11] По этим причинам, а также под давлением USEPA, [12] основной американский производитель ПФОС, компания 3M , объявила в мае 2000 года о поэтапном прекращении производства ПФОС, ПФОК и родственных ПФОС продуктов. [13] [10] Большинство других производителей (особенно в Европе) прекратили производство ПФОС и перфтороктановой кислоты (ПФОК) в 2000 и 2006 годах соответственно. ПФОС с более короткой цепью ( перфторгексансульфоновая кислота , ПФГСК) была включена в Приложение А к Стокгольмской конвенции в 2022 году. [14]

В настоящее время большая часть ПФОС и родственных ПФОС химикатов производится в Китае. [15]

Химия

Основным методом промышленного производства ПФОС является электрохимическое фторирование (ЭКФ). [16] ECF представляет собой метод электролизного производства, при котором предшественник перфтороктансульфонилфторида диспергируется в растворе фтористого водорода и подвергается электролизу. Этот метод производства, хотя и экономичен и в основном приводит к получению ПФОС, также приводит к образованию перфторалкильных веществ с более короткой цепью. В полученной смеси преобладает ПФОС, однако, если реакции продолжаться, это начинает способствовать образованию ПФАС с более короткой цепью. В ПФОС, производимой компанией ECF, наблюдалось четкое соотношение изомеров: порядка 70% линейной ПФОС, 25% разветвленной и 5% концевой; это не функция производственного процесса, а скорее то, что предшественник также демонстрирует это соотношение изомеров. ECF был средством, с помощью которого 3M производила ПФОС вплоть до мая 2000 года, когда компания объявила о поэтапном отказе от фторсодержащих поверхностно-активных веществ .

Теоретически возможны 89 конституционных изомеров ПФОС, образцы окружающей среды обычно содержат смесь линейного изомера и 10 разветвленных изомеров. [17]

Теломеризация включает в себя создание молекулы ПФОС с использованием короткоцепочечных (часто двухуглеродных) предшественников и добавление сульфонатной группы на последнем этапе. В результате этого производственного процесса получается 100% линейный ПФОС. Несмотря на то, что этот метод производства более чистый и дает гораздо более чистый продукт, чем ECF, он, как известно, не нашел широкого применения, за исключением производства ПФОС реактивной чистоты и аналитических стандартов.

Косвенные маршруты

Перфтороктилсульфонильные соединения разлагаются до ПФОС. [18] Примеры включают N-метилперфтороктановый сульфонамидоэтанол  [de] ( N -MeFOSE), средство от пятен на коврах , и N-этилперфтороктановый сульфонамидоэтанол  [de] ( N -EtFOSE), средство для обработки бумаги . [19] Также перфтороктансульфонамид является предшественником. [20] Около 50 прекурсоров были названы в предложенном в 2004 году канадском запрете на ПФОС. [21]

Деградация

ПФОС практически не разлагается в условиях окружающей среды и поэтому обладает высокой стойкостью. Заводы по очистке сточных вод также не способны разлагать ПФОС. [22] С другой стороны, на очистных сооружениях прекурсоры преобразуются в ПФОС. [23]

Характеристики

Субъединица C 8 F 17 ПФОС является гидрофобной и липофобной , как и другие фторуглероды , тогда как группа сульфоновой кислоты / сульфоната добавляет полярность. ПФОС является исключительно стабильным соединением в промышленности и окружающей среде из-за влияния агрегатных связей углерод-фтор . ПФОС представляет собой фтористое поверхностно-активное вещество , которое снижает поверхностное натяжение воды в большей степени, чем углеводородные поверхностно-активные вещества .

Использование

Перфтороктансульфоновую кислоту обычно используют в виде натриевых или калиевых солей .

Наиболее важными источниками выбросов ПФОС являются металлические покрытия и огнегасящие пены. [24] Из-за опасений по поводу ПФОС F-53B использовался в качестве замены туманоподавителя при металлическом покрытии. [25]

Уровни у людей

Из-за своей химической природы ПФОС сохраняется в организме в течение нескольких лет. Подсчитано, что для выведения половины этого вещества из организма требуется 4 года. [26]

ПФОС обнаруживается в сыворотке крови почти всех жителей США, но концентрация с течением времени снижается. Напротив, уровни ПФОС в крови, по-видимому, растут в Китае [27] , где производство ПФОС продолжается. Исследование ок. 2000 подростков из 9 европейских стран, большинство образцов которых было собрано в 2016-2018 годах, обнаружили более высокие концентрации нескольких ПФОС в крови у тех, кто потреблял больше морепродуктов, яиц или субпродуктов , а также у жителей Севера и Запада (по сравнению с Югом и Востоком). Европа. В одной и той же стране у мальчиков наблюдались более высокие концентрации ПФОС, чем у девочек. Типичный диапазон концентрации ПФОС в крови в этом исследовании составлял 1500–2500 частей на миллиард . [28]

Гораздо более высокие уровни ПФОС в крови (12 830 частей на миллиард ) были зарегистрированы у людей, подвергшихся профессиональному воздействию [29] — или, возможно, 1656 частей на миллиард [30] — у потребителей. У лиц, подвергшихся профессиональному воздействию, средний уровень ПФОС может превышать 1000 частей на миллиард, а у небольшого сегмента лиц, относящихся к верхней части населения в целом, уровень может превышать 91,5 частей на миллиард. [31]

Воздействие ПФОС было продемонстрировано уже на ранних этапах развития плода во время беременности, поскольку ПФОС может легко проникать через плаценту . [32] Было показано, что воздействие ПФОС на плод широко распространено и обнаруживается в более чем 99% образцов сыворотки пуповины . [33]

ПФОС был обнаружен в пресноводной рыбе США [34] [35] , а также в городских сточных водах [36] и пробах питьевой воды [37] по всему миру в концентрациях от нескольких нг/л до нескольких мкг/л.

Уровни в дикой природе

У различных видов диких животных уровни ПФОС были измерены в образцах яиц , печени , почек , сыворотки и плазмы , а некоторые из самых высоких зарегистрированных значений по состоянию на январь 2006 года перечислены ниже. [38]

Несмотря на глобальные широкомасштабные ограничения, концентрации ПФОС в воздухе продолжали расти на многих станциях мониторинга в период с 2009 по 2017 год. [40]

Влияние на здоровье людей и дикой природы

Появляется все больше данных о влиянии ПФОС на здоровье человека на репродуктивную функцию, развитие, печень, почки, щитовидную железу и иммунологические эффекты. [41]

Исходы беременности

Несколько исследований были посвящены исходам беременности у младенцев и матерей, подвергшихся воздействию ПФОС во время беременности. У развивающегося потомства воздействие ПФОС происходит через плаценту. [32] Хотя влияние соединений ПФОС на развитие плода продолжает изучаться, полученные результаты продемонстрировали взаимосвязь между воздействием ПФОС на беременных матерей и негативными исходами родов. [42]

Имеются некоторые данные, позволяющие предположить, что уровни ПФОС у беременных женщин связаны с преэклампсией , преждевременными родами , низким весом при рождении и гестационным диабетом . [43] [44] Однако самая сильная связь наблюдается между уровнями ПФОС и преждевременными родами и преэклампсией. [44] [45] Имеются некоторые данные, позволяющие предположить, что ПФОС ухудшает рост плода во время беременности, хотя полученные данные противоречивы. [44]

Конкретные физиологические механизмы неблагоприятных исходов беременности при воздействии ПФОС остаются неясными. Одна из предполагаемых причин связана с нарушением ПФОС плацентарного кровотока. [41] Этот механизм может помочь объяснить некоторые последствия воздействия ПФОС, связанные с беременностью, в том числе развитие внутриутробного развития, низкий вес при рождении, преждевременные роды и преэклампсию. Дополнительные физиологические механизмы могут включать нарушение воспалительных сигналов во время беременности, снижение передачи сигналов трофобластов и миграцию трофобластов. [46] Кроме того, было показано, что воздействие ПФОС связано с генами подавления, соответствующими факторам роста, преобразователям сигналов, связанных с беременностью, и материнскими гормонами. [47] Влияние ПФОС на регуляцию гормонов щитовидной железы также потенциально может повлиять на некоторые исходы родов. [48] ​​[49]

Грудное вскармливание и лактация

ПФОС была обнаружена в грудном молоке и, по оценкам, является причиной наибольшего уровня воздействия ПФОС на младенцев. В частности, было показано, что продолжительность грудного вскармливания связана с увеличением содержания ПФОС у младенцев. [50] Некоторые данные показали, что грудное молоко обеспечивает более 94% воздействия ПФОС на младенцев в возрасте до шести месяцев. [51] Агентство по регистрации токсичных веществ и заболеваний (ATSDR) пришло к выводу, что польза от грудного вскармливания по-прежнему перевешивает потенциальные риски, связанные с содержанием ПФОС в грудном молоке. [52]

Бесплодие

Соединения ПФАС, такие как ПФОС, действуют как эндокринные нарушители репродуктивной системы. [53] Таким образом, существует обеспокоенность по поводу влияния этого соединения на фертильность. Имеются некоторые данные, позволяющие предположить, что ПФОС может ухудшать фертильность как у женщин, так и у мужчин. Одно исследование показало, что женщинам с более высоким уровнем ПФОС и ПФОК требуется больше времени, чтобы забеременеть, чем женщинам с более низким уровнем, что позволяет предположить, что эти химические вещества могут ухудшить фертильность. [54] Влияние ПФОС на мужскую фертильность все еще изучается. Были проведены некоторые исследования, которые продемонстрировали, что ПФОС связан с уменьшением количества сперматозоидов , а также с уменьшением количества морфологически нормальных сперматозоидов. [33] Имеются также данные, позволяющие предположить, что ПФОС может также снижать уровень тестостерона . [33]

Заболевание щитовидной железы

Было показано, что повышенные уровни ПФОС накапливаются в клетках щитовидной железы и связаны с изменением уровня гормонов щитовидной железы у взрослых. [55] [56] Соответствующие уровни гормона щитовидной железы во время беременности имеют решающее значение для развивающегося плода, поскольку этот гормон участвует в развитии мозга и росте тела. [57] Исследования продемонстрировали связь между воздействием ПФОС и дисфункцией щитовидной железы во время беременности, что приводит к изменению уровня гормонов щитовидной железы как у матери, так и у плода. [58] [59]

Гиперхолестеринемия

ПФОС связан с повышенным риском аномального уровня холестерина . [60] [61] [62] В частности, эпидемиологические исследования на людях показали связь между повышенными уровнями ПФОС и общим холестерином и холестерином липопротеинов низкой плотности (ЛПНП). [63]

СДВГ

Уровни ПФОС у детей в возрасте 12–15 лет в США были связаны с повышенным риском (60% в пределах межквартильного диапазона ) синдрома дефицита внимания и гиперактивности (СДВГ). [64] Важность времени воздействия во время развития неясна, однако некоторые данные показывают, что воздействие ПФОС во время развития плода не было связано с повышенным риском развития СДВГ в более позднем детстве. [65]

Хроническая болезнь почек

Было обнаружено, что уровни ПФОС в сыворотке связаны с повышенным риском хронической болезни почек среди населения США в целом. [66] «Эта связь не зависела от таких факторов , как возраст, пол, раса/этническая принадлежность, индекс массы тела , диабет, гипертония и уровень холестерина в сыворотке». [66] Согласно исследованию, проведенному в 2002 году Дирекцией по охране окружающей среды ОЭСР , «ПФОС является стойким, биоаккумулятивным и токсичным для видов млекопитающих». [67]

Рак

Исследования, демонстрирующие связь между ПФОС и раком, все еще продолжаются. Несколько исследований продемонстрировали повышенный риск рака простаты и мочевого пузыря, однако в планировании и анализе этих исследований были заметные ограничения. [44] По состоянию на ноябрь 2023 года Международное агентство по изучению рака (МАИР) классифицировало ПФОС как потенциально канцерогенное для человека (группа 2b) на основании «веских» механистических доказательств. [68] Отдел эпидемиологии и генетики рака (DCEG) в настоящее время исследует связь нескольких соединений PFAS и раковых заболеваний, включая рак почки, рак яичек, рак предстательной железы, рак яичников и эндометрия, рак щитовидной железы, неходжкинскую лимфому и детский лейкоз. . [69]

В дикой природе

Уровни, наблюдаемые у диких животных, считаются достаточными, чтобы «изменить параметры здоровья». [70] [71]

ПФОС влияет на иммунную систему мышей-самцов при концентрации в сыворотке крови 91,5 частей на миллиард , что повышает вероятность того, что у людей, подвергшихся сильному воздействию, и диких животных наблюдается ослабленный иммунитет . [31] Куриные яйца, дозированные в дозе 1 миллиграмм на килограмм (или 1 часть на миллион) массы яйца, превратились в молодых цыплят со средним показателем ~ 150 частей на миллиард в сыворотке крови - и показали асимметрию мозга и снижение уровня иммуноглобулина . [72]

Регулирование

Глобально

Он был добавлен в Приложение B к Стокгольмской конвенции о стойких органических загрязнителях в мае 2009 года. [4] Первоначально стороны согласовали приемлемые предложения (неограниченные по времени исключения) для следующих видов использования — в дополнение к ряду конкретных исключений (по времени — ограничено): [73]

В 2019 году было решено сохранить только одну приемлемую цель: [74]

Канада

В 2023 году правительство Канады рассматривает возможность рассмотрения ПФАС как класса, а не отдельных веществ или более мелких групп. В настоящее время разрабатывается отчет, в котором будет сделан вывод о том, что ПФАС как класс вреден для здоровья человека и окружающей среды, а также определены аспекты управления рисками и альтернативы ПФА. «Пер- и полифторалкильные вещества (ПФАВ)»

Европа

На основании исследования ОЭСР по ПФОС [67] и оценки риска Европейского научного комитета по рискам для здоровья и окружающей среды [75] Европейский Союз практически запретил использование ПФОС в готовых продуктах и ​​полуфабрикатах в 2006 году (максимальное содержание ПФОС: 0,005% по массе). [76] Однако использование ПФОС в промышленных целях (например, фотолитография, туманоподавители для твердого хромирования, гидравлические жидкости для авиации) было исключено. В 2009 году эта директива была включена в регламент REACH . [77] Летом 2010 года ПФОС было добавлено в положение о стойких органических загрязнителях, а пороговый уровень был снижен до макс. 0,001% по массе (10 мг/кг). [78]

Соединенные Штаты

В 2018 году штат Мичиган установил юридически обязательный уровень очистки грунтовых вод в размере 70 ppt как для ПФОК, так и для ПФОС. [79]

В 2020 году Департамент окружающей среды, Великих озер и энергетики штата Мичиган (EGLE) принял более строгие стандарты для питьевой воды в виде максимальных уровней загрязнения (MCL), снизив приемлемые уровни по сравнению с обязательными уровнями очистки подземных вод 2018 года, составляющими 70–8 частей на миллион для ПФОК. и 16 ppt для ПФОС и добавление ПДК для 5 ранее нерегулируемых соединений ПФАС PFNA , PFHxA , PFHxS , PFBS и HFPO-DA . [80] [81]

В 2020 году в Калифорнии был принят законопроект, запрещающий ПФОС и следующие соли в качестве преднамеренно добавляемых ингредиентов в косметику: перфтороктансульфонат аммония, перфтороктансульфонат диэтаноламина, перфтороктансульфонат лития и перфтороктансульфонат калия. [82]

В марте 2021 года Агентство по охране окружающей среды США объявило, что разработает национальные стандарты питьевой воды для ПФОК и ПФОС. [83]

В октябре 2021 года Агентство по охране окружающей среды предложило обозначить ПФОК и ПФОС в качестве опасных веществ в своей стратегической дорожной карте по ПФАС. [84] [85] В сентябре 2022 года Агентство по охране окружающей среды предложило отнести их к опасным веществам в соответствии с Законом о комплексном реагировании на окружающую среду, компенсациях и ответственности Superfund 1980 года (CERCLA).

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ Ченг Дж., Псиллакис Э., Хоффманн М.Р., Колусси А.Дж. (июль 2009 г.). «Кислотная диссоциация и молекулярная ассоциация перфторалкилоксокислот: последствия для окружающей среды» (PDF) . Дж. Физ. хим. А.113 (29): 8152–8156. Бибкод : 2009JPCA..113.8152C. дои : 10.1021/jp9051352. ПМИД  19569653.
  2. ^ Рейн С., Форест К., Фризен К.Дж. (2009). «Распространение полуэмпирического метода PM6 для прогнозирования pKa оксикислоты углерода на сульфоновые кислоты: применение для оценки конкретных конгенеров для экологически и токсикологически значимых перфторалкильных производных от C1 до C8». Предшественники природы : 1. doi : 10.1038/npre.2009.3011 . hdl : 10101/npre.2009.2922.1.
  3. ^ Закон о прекращении загрязнения перфторалкилами и полифторалкильными веществами. 130-е совещание Законодательного собрания штата Мэн, 15 апреля 2021 г.
  4. ^ ab Правительства объединяются, чтобы активизировать сокращение глобальной зависимости от ДДТ и добавить девять новых химических веществ в соответствии с международным договором. Женева: Секретариат Стокгольмской конвенции. 8 мая 2009 г.
  5. ^ Пол А.Г., Джонс К.К., Свитман А.Дж. (январь 2009 г.). «Первая глобальная инвентаризация производства, выбросов и окружающей среды перфтороктанового сульфоната». Окружающая среда. наук. Технол . 43 (2): 386–92. Бибкод : 2009EnST...43..386P. дои : 10.1021/es802216n. ПМИД  19238969.
  6. ^ Кеннеди Г.Л., Бутенхофф Дж.Л., Олсен Г.В. и др. (2004). «Токсикология перфтороктаноата». Крит. Преподобный Токсикол . 34 (4): 351–84. дои : 10.1080/10408440490464705. PMID  15328768. S2CID  8873920.
  7. ^ Giesy JP, Каннан К. (апрель 2002 г.). «Перфторхимические поверхностно-активные вещества в окружающей среде». Окружающая среда. наук. Технол . 36 (7): 146А–152А. Бибкод : 2002EnST...36..146G. дои : 10.1021/es022253t . ПМИД  11999053.
  8. ^ Лау С., Бутенхофф Дж.Л., Роджерс Дж.М. (июль 2004 г.). «Токсичность перфторалкиловых кислот и их производных для развития». Токсикол. Прил. Фармакол . 198 (2): 231–41. дои : 10.1016/j.taap.2003.11.031. ПМИД  15236955.
  9. ^ «Внутренняя история: 3M и Scotchgard». Экологическая рабочая группа. Архивировано из оригинала 25 апреля 2009 года . Проверено 29 мая 2009 г.
  10. ↑ Аб Феллнер, Кэрри (16 июня 2018 г.). «Токсичные секреты: профессор «похвастался, что похоронил плохую науку» в химикатах 3M». Сидней Морнинг Геральд . Проверено 25 июня 2018 г.
  11. ^ Улла, Азиз (октябрь 2006 г.). «Фторохимическая дилемма: в чем суть шума вокруг ПФОС/ПФОК» (PDF) . Очистка и восстановление. Архивировано из оригинала (PDF) 5 марта 2009 г.
  12. Ли, Дженнифер 8. (15 апреля 2003 г.). «EPA приказывает компаниям изучить воздействие химикатов». Нью-Йорк Таймс . Проверено 15 мая 2009 г.{{cite news}}: CS1 maint: числовые имена: список авторов ( ссылка )
  13. ^ 3M: «Информация о ПФОС-ПФОК: что делает 3M?» Архивировано 22 сентября 2008 г. на Wayback Machine, по состоянию на 25 октября 2008 г.
  14. ^ Рихтерова, Д.; Говарц, Э.; Фабелова, Л.; Раусова, К.; Родригес Мартин, Л.; Жиль, Л.; Реми, С.; Коллес, А.; Рамбо, Л.; Риу, М.; Габриэль, К.; Сарияннис, Д.; Педраса-Диас, С.; Рамос, Джей-Джей; Косьек, Т. (2023). «Уровни PFAS и детерминанты вариабельности воздействия у европейских подростков - результаты исследований, согласованных с HBM4EU (2014–2021 гг.)». Международный журнал гигиены и гигиены окружающей среды . 247 : 114057. doi : 10.1016/j.ijheh.2022.114057. ПМЦ 9758614 . ПМИД  36327670. 
  15. ^ Ван, Тею; Ван, Пей; Мэн, Цзин; Лю, Шицзе; Лу, Юнлун; Хим, Чон Сон; Гизи, Джон П. (2015). «Обзор источников, мультимедийного распространения и рисков для здоровья, связанных с перфторалкиловыми кислотами (ПФА) в Китае». Хемосфера . 129 : 87–99. Бибкод : 2015Chmsp.129...87W. doi :10.1016/j.chemSphere.2014.09.021. ПМИД  25262946.
  16. ^ Профиль рисков по перфтороктановому сульфонату (PDF) . Комитет по рассмотрению СОЗ. 2006.
  17. ^ Бак, Роберт С; Франклин, Джеймс; Бергер, Урс; Кондер, Джейсон М; Казинс, Ян Т; де Вогт, Пим; Дженсен, Аллан Аструп; Каннан, Курунтачалам; Мэбери, Скотт А; ван Леувен, Стефан П.Дж. (2011). «Перфторалкильные и полифторалкильные вещества в окружающей среде: терминология, классификация и происхождение». Комплексная экологическая оценка и управление . 7 (4): 513–541. дои : 10.1002/ieam.258. ПМЦ 3214619 . ПМИД  21793199. 
  18. ^ «Приложение 1: Перфтороктановый сульфонат (ПФОС) и родственные соединения» . Списки ПФОС, ПФАВ, ПФКК, родственных соединений и химикатов, которые могут разлагаться до ПФКК. ОЭСР. Август 2007.
  19. ^ Реннер Р. (март 2004 г.). «Перфторированные источники снаружи и внутри». Окружающая среда. наук. Технол . 38 (5):80А. Бибкод : 2004EnST...38...80R. дои : 10.1021/es040387w . ПМИД  15046317.
  20. ^ Лемлер, HJ (март 2005 г.). «Синтез экологически важных фторированных поверхностно-активных веществ - обзор». Хемосфера . 58 (11): 1471–96. Бибкод : 2005Chmsp..58.1471L. doi :10.1016/j.chemSphere.2004.11.078. ПМИД  15694468.
  21. ^ Пелли Дж. (декабрь 2004 г.). «Канада движется к отказу от пятновыводителей, содержащих ПФОС». Окружающая среда. наук. Технол . 38 (23): 452А. дои : 10.1021/es040676k . ПМИД  15597866.
  22. ^ Троянович, Марек; Бояновска-Чайка, Анна; Бартосевич, Ивона; Кулиса, Кшиштоф (2018). «Усовершенствованные процессы окисления / восстановления водных перфтороктаноата (ПФОК) и перфтороктансульфоната (ПФОС) - обзор последних достижений». Химико-технологический журнал . 336 : 170–199. doi :10.1016/j.cej.2017.10.153.
  23. ^ Эрикссон, Ульрика; Хаглунд, Питер; Каррман, Анна (2017). «Вклад соединений-прекурсоров в выбросы пер- и полифторалкильных веществ (ПФАВ) на очистных сооружениях (ОСВ)». Журнал наук об окружающей среде (Китай) . 61 : 80–90. дои : 10.1016/j.jes.2017.05.004. ПМИД  29191318.
  24. ^ «Федеральное управление окружающей среды — Домашняя страница» .
  25. ^ Ян, Ренджун; Лю, Шую; Лян, Сяосин; Инь, Нуоя; Руан, Тинг; Цзян, Линьшу; Файола, Франческо (июнь 2020 г.). «Обработка F-53B и ПФОС искажает сердечную дифференцировку эмбриональных стволовых клеток человека in vitro в сторону эпикардиальных клеток, частично нарушая сигнальный путь WNT». Загрязнение окружающей среды . 261 : 114153. doi : 10.1016/j.envpol.2020.114153. PMID  32088431. S2CID  211260717 . Проверено 20 декабря 2022 г.
  26. ^ «Заявление ATSDR о перфторалкилах в области общественного здравоохранения» (PDF) .
  27. ^ Реннер, Ребекка (2008). «Постепенный отказ от ПФОС окупается». Окружающая среда. наук. Технол . 42 (13): 4618. Бибкод : 2008EnST...42.4618R. дои : 10.1021/es0871614 . ПМИД  18677976.
  28. ^ Уровни PFAS и детерминанты вариабельности воздействия у европейских подростков - Результаты исследований, согласованных с HBM4EU (2014–2021 гг.). 2023. Int J Hyg Environ Health. 247/. Д. Рихтерова, Э. Говарц, Л. Фабелова, К. Раусова, Л. Родригес Мартин, Л. Жиль и др. doi: 10.1016/j.ijheh.2022.114057.
  29. ^ Фромме Х, Титтлмиер С.А., Фелькель В., Вильгельм М., Тварделла Д. (май 2009 г.). «Перфторированные соединения - оценка воздействия на население западных стран». Межд. Дж. Хиг. Окружающая среда. Здоровье . 212 (3): 239–70. дои : 10.1016/j.ijheh.2008.04.007. ПМИД  18565792.
  30. ^ Олсен, Гири В.; Черч, Тимоти Р.; Миллер, Джон П.; Беррис, Джин М; Хансен, Кристен Дж; Лундберг, Джеймс К.; Армитидж, Джон Б; Херрон, Росс М; Медхдизадекаши, Захра; Нобилетти, Джон Б; О'Нил, Э. Мэри; Мандель, Джеффри Х; Зобель, Ларри Р. (декабрь 2003 г.). «Перфтороктансульфонат и другие фторсодержащие вещества в сыворотке крови взрослых доноров Американского Красного Креста». Перспективы гигиены окружающей среды . 111 (16): 1892–1901. дои : 10.1289/ehp.6316. ПМЦ 1241763 . ПМИД  14644663. 
  31. ^ ab Betts KS (июль 2008 г.). «Не застрахованы от воздействия ПФОС?». Окружающая среда. Перспектива здоровья. 116 (7): А290. дои : 10.1289/ehp.116-a290a. ПМЦ 2453185 . ПМИД  18629339.  
  32. ^ аб Сандерленд, Элси М.; Ху, Синди С.; Дассунсао, Клифтон; Токранов, Андреа К.; Вагнер, Шарлотта К.; Аллен, Джозеф Г. (март 2019 г.). «Обзор путей воздействия на человека поли- и перфторалкильных веществ (ПФАВ) и современное понимание последствий для здоровья». Журнал науки о воздействии и экологической эпидемиологии . 29 (2): 131–147. дои : 10.1038/s41370-018-0094-1. ISSN  1559-064X. ПМК 6380916 . ПМИД  30470793. 
  33. ^ abc Тарапор, Феруза; Оуян, Бин (05 апреля 2021 г.). «Перфторалкильные химические вещества и репродуктивное здоровье мужчин: повышают ли ПФОК и ПФОС риск мужского бесплодия?». Международный журнал экологических исследований и общественного здравоохранения . 18 (7): 3794. doi : 10.3390/ijerph18073794 . ISSN  1661-7827. ПМК 8038605 . ПМИД  33916482. 
  34. ЛаМотт, Сэнди (17 января 2023 г.). «Исследование показало, что выловленная на месте рыба полна опасных химикатов под названием PFAS». CNN . Архивировано из оригинала 14 февраля 2023 года . Проверено 15 февраля 2023 г.
  35. ^ Барбо, Надя; Штойбер, Таша; Найденко Ольга Владимировна; Эндрюс, Дэвид К. (1 марта 2023 г.). «Пресноводная рыба, пойманная на месте в Соединенных Штатах, вероятно, является значительным источником воздействия ПФОС и других перфторированных соединений». Экологические исследования . 220 : 115165. Бибкод : 2023ER....22015165B. дои : 10.1016/j.envres.2022.115165 . ISSN  0013-9351. PMID  36584847. S2CID  255248441.
  36. ^ Арванити, Ольга С.; Стасинакис, Афанасиос С. (15 августа 2015 г.). «Обзор возникновения, судьбы и удаления перфторированных соединений при очистке сточных вод». Наука об общей окружающей среде . 524–525: 81–92. Бибкод : 2015ScTEn.524...81A. doi :10.1016/j.scitotenv.2015.04.023. ПМИД  25889547.
  37. ^ Агентство по охране окружающей среды США, штат Огайо (1 сентября 2015 г.). «Третье правило нерегулируемого контроля загрязнений». Агентство по охране окружающей среды США .
  38. ^ Хоуд М., Мартин Дж.В., Летчер Р.Дж., Соломон К.Р., Мьюир, округ Колумбия (июнь 2006 г.). «Биологический мониторинг полифторалкильных веществ: обзор». Окружающая среда. наук. Технол. 40 (11): 3463–73. Бибкод : 2006EnST...40.3463H. дои : 10.1021/es052580b. ПМИД  16786681. Вспомогательная информация (PDF).
  39. ^ Дауве, Том; Ван де Вийвер, Кристин; Де Коэн, Вим; Энс, Марсель (апрель 2007 г.). «Уровни ПФОС в крови и печени небольшой насекомоядной певчей птицы возле фторхимического завода». Интернационал окружающей среды . 33 (3): 357–361. дои : 10.1016/j.envint.2006.11.014. ПМИД  17188355.
  40. ^ Сайни, Амандип; Чиннадурай, Сита; Шустер, Жасмин К.; Энг, Анита; Харнер, Том (февраль 2023 г.). «Пер- и полифторалкильные вещества и летучие метилсилоксаны в глобальном воздухе: пространственные и временные тенденции». Загрязнение окружающей среды . 323 : 121291. doi : 10.1016/j.envpol.2023.121291 . PMID  36796663. S2CID  256881039.
  41. ^ Аб Блейк, Бевин Э.; Фентон, Сюзанна Э. (октябрь 2020 г.). «Воздействие пер- и полифторалкильных веществ (PFAS) в раннем возрасте и скрытые последствия для здоровья: обзор, включающий плаценту как ткань-мишень и возможный фактор пери- и постнатальных эффектов». Токсикология . 443 : 152565. doi : 10.1016/j.tox.2020.152565. ISSN  1879-3185. ПМЦ 7530144 . ПМИД  32861749. 
  42. ^ Гао, Сюпин; Ни, Ванце; Чжу, Суй; Ву, Яньсинь; Цуй, Юньфэн; Ма, Цзюньжун; Лю, Яньхуа; Цяо, Цзиньлун; Йе, Янбинь; Ян, Пан; Лю, Чаоцюнь (октябрь 2021 г.). «Воздействие пер- и полифторалкильных веществ во время беременности и неблагоприятные исходы беременности и родов: систематический обзор и метаанализ». Экологические исследования . 201 : 111632. Бибкод : 2021ER....201k1632G. doi : 10.1016/j.envres.2021.111632. ISSN  1096-0953. ПМИД  34237336.
  43. ^ Штейн, CR; Савиц, Д.А.; Дуган, М. (19 августа 2009 г.). «Уровни перфтороктановой кислоты и перфтороктанового сульфоната в сыворотке крови и исход беременности». Американский журнал эпидемиологии . 170 (7): 837–846. дои : 10.1093/aje/kwp212 . ПМИД  19692329.
  44. ^ abcd «Документ о влиянии на здоровье перфтороктанового сульфоната (ПФОС)» (PDF) .
  45. ^ Гао, Сюпин; Ни, Ванце; Чжу, Суй; Ву, Яньсинь; Цуй, Юньфэн; Ма, Цзюньжун; Лю, Яньхуа; Цяо, Цзиньлун; Йе, Янбинь; Ян, Пан; Лю, Чаоцюнь (октябрь 2021 г.). «Воздействие пер- и полифторалкильных веществ во время беременности и неблагоприятные исходы беременности и родов: систематический обзор и метаанализ». Экологические исследования . 201 : 111632. Бибкод : 2021ER....201k1632G. doi : 10.1016/j.envres.2021.111632. ISSN  1096-0953. ПМИД  34237336.
  46. ^ Силадьи, Джон Т.; Фридман, Анастасия Н.; Кеппер, Стюарт Л.; Кешава, Арджун М.; Бангма, Джеки Т.; Фрай, Ребекка К. (01 июня 2020 г.). «Пер- и полифторалкильные вещества дифференциально ингибируют миграцию и инвазию плацентарного трофобласта in vitro». Токсикологические науки . 175 (2): 210–219. doi : 10.1093/toxsci/kfaa043. ISSN  1096-0929. ПМЦ 7253207 . ПМИД  32219433. 
  47. ^ Ли, Сяохэн; Да, Лепинг; Ге, Юфэй; Юань, Кайминг; Чжан, Юфэй; Лян, Юн; Вэй, Цзя; Чжао, Конни; Лиан, Цин-Цюань; Чжу, Сюэцюн; Ге, Жэнь-Шань (март 2016 г.). «Внутриутробное воздействие перфтороктанового сульфоната вызывает низкую массу тела эмбрионов крыс: исследование механизма». Плацента . 39 : 125–133. doi :10.1016/j.placenta.2016.01.010. ISSN  1532-3102. ПМИД  26992685.
  48. ^ Эймс, Дженнифер Л.; Виндхэм, Гейл К.; Лайалл, Кристен; Перл, Мишель; Харрази, Мартин; Ёсида, Кэтлин К.; Ван де Уотер, Джуди; Эшвуд, Пол; Кроен, Лиза А. (март 2020 г.). «Неонатальный тироидстимулирующий гормон и последующая диагностика расстройств аутистического спектра и умственной отсталости». Исследования аутизма . 13 (3): 444–455. дои : 10.1002/аур.2247. ISSN  1939-3806. PMID  31823519. S2CID  209316725.
  49. ^ Муг, Северная Каролина; Энтрингер, С.; Хейм, К.; Вадхва, PD; Катманн, Н.; Басс, К. (февраль 2017 г.). «Влияние материнских гормонов щитовидной железы во время беременности на развитие мозга плода». Нейронаука . 342 : 68–100. doi : 10.1016/j.neuroscience.2015.09.070. ISSN  0306-4522. ПМК 4819012 . ПМИД  26434624. 
  50. ^ Могенсен, Улла Б.; Гранжан, Филипп; Нильсен, Флемминг; Вэйхэ, Пал; Будц-Йоргенсен, Эсбен (1 сентября 2015 г.). «Грудное вскармливание как путь воздействия перфторированных алкилатов». Экологические науки и технологии . 49 (17): 10466–10473. Бибкод : 2015EnST...4910466M. doi : 10.1021/acs.est.5b02237. ISSN  1520-5851. ПМК 6190571 . ПМИД  26291735. 
  51. ^ Хауг, Лайн С.; Хубер, Сандра; Бехер, Георг; Томсен, Катрин (май 2011 г.). «Характеристика путей воздействия перфторированных соединений на человека - сравнение оценок воздействия с биомаркерами воздействия». Интернационал окружающей среды . 37 (4): 687–693. doi :10.1016/j.envint.2011.01.011. hdl : 10852/12717 . ISSN  1873-6750. ПМИД  21334069.
  52. ^ «PFAS и грудное вскармливание | ATSDR». www.atsdr.cdc.gov . 19 ноября 2021 г. Проверено 7 апреля 2022 г.
  53. ^ «Химические вещества PFAS: EDC, загрязняющие нашу воду и продукты питания» . www.endocrine.org . Проверено 31 марта 2022 г.
  54. ^ Потера, Кэрол (апрель 2009 г.). «РЕПРОДУКТИВНАЯ ТОКСИКОЛОГИЯ: Ассоциация исследований ПФОС и ПФОК с нарушением фертильности». Перспективы гигиены окружающей среды . 117 (4): А148. дои : 10.1289/ehp.117-a148a. ПМЦ 2679623 . 
  55. ^ Коперкини, Ф.; Аввад, О.; Ротонди, М.; Сантини, Ф.; Имбриани, М.; Чиовато, Л. (февраль 2017 г.). «Нарушение работы щитовидной железы перфтороктановым сульфонатом (ПФОС) и перфтороктаноатом (ПФОК)». Журнал эндокринологических исследований . 40 (2): 105–121. doi : 10.1007/s40618-016-0572-z. ISSN  1720-8386. PMID  27837466. S2CID  207503788.
  56. ^ Даллер, Рене; Девайи, Эрик; Перег, Дарья; Дери, Серж; Айотт, Пьер (сентябрь 2009 г.). «Функция щитовидной железы и концентрации полигалогенированных соединений в плазме у взрослых инуитов». Перспективы гигиены окружающей среды . 117 (9): 1380–1386. дои : 10.1289/ehp.0900633. ПМК 2737013 . ПМИД  19750101. 
  57. ^ Шахид, Мухаммед А.; Ашраф, Мухаммад А.; Шарма, Сандип (2022 г.), «Физиология, гормон щитовидной железы», StatPearls , Остров сокровищ (Флорида): StatPearls Publishing, PMID  29763182 , получено 31 марта 2022 г.
  58. ^ Коперкини, Франческа; Кроче, Лаура; Риччи, Джанлука; Магри, Флавия; Ротонди, Марио; Имбриани, Марчелло; Чиовато, Лука (2021). «Эффекты ПФАС старого и нового поколения, нарушающие работу щитовидной железы». Границы эндокринологии . 11 : 612320. дои : 10.3389/fendo.2020.612320 . ISSN  1664-2392. ПМК 7851056 . ПМИД  33542707. 
  59. ^ Боезен, Софи А.Х.; Лонг, Манхай; Вильсё, Мария; Мустиелес, Висенте; Фернандес, Мариана Ф.; Бонефельд-Йоргенсен, Ева К. (13 октября 2020 г.). «Воздействие перфторалкиловых кислот и состояние щитовидной железы плода и матери: обзор». Состояние окружающей среды . 19 (1): 107. дои : 10.1186/s12940-020-00647-1 . ISSN  1476-069Х. ПМК 7557068 . ПМИД  33050930. 
  60. ^ Стинленд, К.; Тинкер, С.; Фрисби, С.; Дукатман, А.; Ваккарино, В. (21 октября 2009 г.). «Ассоциация перфтороктановой кислоты и перфтороктанового сульфоната с липидами сыворотки крови у взрослых, живущих рядом с химическим заводом». Американский журнал эпидемиологии . 170 (10): 1268–1278. дои : 10.1093/aje/kwp279 . ПМИД  19846564.
  61. ^ Нельсон, Джессика В.; Хэтч, Элизабет Э.; Вебстер, Томас Ф. (февраль 2010 г.). «Воздействие полифторалкильных химикатов и холестерина, масса тела и резистентность к инсулину среди населения США в целом». Перспективы гигиены окружающей среды . 118 (2): 197–202. дои : 10.1289/ehp.0901165. ПМК 2831917 . ПМИД  20123614. 
  62. ^ Агентство по охране окружающей среды США, штат Огайо (05 мая 2016 г.). «Рекомендации по здоровью питьевой воды в отношении ПФОК и ПФОС». www.epa.gov . Проверено 31 марта 2022 г.
  63. ^ Сайкат, Сохель; Крейс, Ирен; Дэвис, Бетан; Бриджмен, Стивен; Каманьире, Роби (февраль 2013 г.). «Влияние ПФОС на здоровье населения в целом: обзор». Наука об окружающей среде: процессы и воздействия . 15 (2): 329–335. дои : 10.1039/c2em30698k. ISSN  2050-7895. ПМИД  25208696.
  64. ^ Хоффман, Кейт; Вебстер, Томас Ф.; Вайскопф, Марк Г.; Вайнберг, Дженис; Виейра, Вероника М. (декабрь 2010 г.). «Воздействие полифторалкильных химикатов и синдром дефицита внимания/гиперактивности у детей в США в возрасте 12–15 лет». Перспективы гигиены окружающей среды . 118 (12): 1762–1767. дои : 10.1289/ehp.1001898. ПМК 3002197 . ПМИД  20551004. 
  65. ^ Лью, Зейан; Ритц, Беате; фон Эренштейн, Ундина С.; Бек, Бодил Хаммер; Нор, Эллен Агаард; Фэй, Чунюань; Босси, Россана; Хенриксен, Тайн Бринк; Бонефельд-Йоргенсен, Ева Сесили; Олсен, Йорн (апрель 2015 г.). «Синдром дефицита внимания/гиперактивности и детский аутизм в сочетании с пренатальным воздействием перфторалкильных веществ: вложенное исследование случай-контроль в Датской национальной когорте рождения». Перспективы гигиены окружающей среды . 123 (4): 367–373. дои : 10.1289/ehp.1408412. ISSN  1552-9924. ПМЦ 4383573 . ПМИД  25616253. 
  66. ^ аб Шанкар, Ануп; Цзе Сяо; Алан Дукатман (15 октября 2011 г.). «Перфторалкильные химические вещества и хроническая болезнь почек у взрослых в США». Американский журнал эпидемиологии . 174 (8): 893–900. дои : 10.1093/aje/kwr171. ПМЦ 3218627 . ПМИД  21873601. 
  67. ^ ab ОЭСР (2002). «Оценка опасности перфтороктанового сульфоната (ПФОС) и его солей» (PDF) . ENV/JM/RD(2002)17/FINAL (стр. 5) .
  68. ^ Зам, Шелия; Бонде, Йенс Петер; Чиу, Вэйсуэ А; Хоппин, Джейн; Канно, Джун; Абдалла, Мохамед; Блайстон, Чад Р.; Калкинс, Мириам М; Донг, Гуан-Хуэй; Дорман, Дэвид С; Фрай, Ребекка; Го, Хуан; Хауг, линия S; Хофманн, Джонатан Н; Ивасаки, Мотоки (2023). «Канцерогенность перфтороктановой кислоты и перфтороктансульфоновой кислоты». Ланцет онкологии . дои : 10.1016/S1470-2045(23)00622-8.
  69. ^ «Воздействие PFAS и риск рака - Национальный институт рака» . dceg.cancer.gov . 15 октября 2020 г. Проверено 14 апреля 2022 г.
  70. ^ Педен-Адамс, ММ; Кейл, Делавэр; Романо, Т.; Молленхауэр, МАМ; Форт, диджей; Гини, PD; Уд, М.; Каннан, К.; Мьюир, округ Колумбия; Райс, компакт-диск; Стаки, Дж.; Сигарс, Алабама; Скотт, Т.; Талант, Л.; Боссарт, Джорджия; Ярмарка, Пенсильвания; Келлер, Дж. М. (2009). «Влияние перфторированных соединений на здоровье. Что говорит нам дикая природа?». Репродуктивная токсикология . 27 (3–4): 414–415. doi :10.1016/j.reprotox.2008.11.016.
  71. ^ Педен-Адамс и др. (июнь 2008 г.). В PFAA Days II. Архивировано 26 июля 2011 г. в Wayback Machine (PDF). п. 28.
  72. ^ Педен-Адамс, М.; Стаки, Дж.; Гаворецкий, К.; Бергер-Ричи, Дж.; Брайант, К.; Джодис, П.; Скотт, Т.; Феррарио, Дж.; Гуань, Б.; Виго, К.; Бун, Дж. С.; МакГуинн, штат Вашингтон; Девитт, Дж. К.; Кейл, Делавэр (2009). «Токсичность развития у цыплят белого леггорна после воздействия перфтороктанового сульфоната (ПФОС) in ovo». Репродуктивная токсикология (Элмсфорд, Нью-Йорк) . 27 (3–4): 307–318. doi :10.1016/j.reprotox.2008.10.009. ПМИД  19071210.
  73. ^ SC-4/17: Список перфтороктановой сульфоновой кислоты, ее солей и перфтороктанового сульфонилфторида.
  74. ^ SC-9/4: Перфтороктановая сульфоновая кислота, ее соли и перфтороктановый сульфонилфторид.
  75. ^ ШЕР (2005). «Отчет РПА «Стратегия снижения риска перфтороктановых сульфонатов и анализ преимуществ и недостатков»". Научный комитет по рискам для здоровья и окружающей среды, Европейская комиссия .
  76. ^ «ДИРЕКТИВА 2006/122/EC ЕВРОПЕЙСКОГО ПАРЛАМЕНТА И СОВЕТА от 12 декабря 2006 г.».
  77. ^ «ПОГЛАШЕНИЕ КОМИССИИ (ЕС) № 552/2009 от 22 июня 2009 г.» .
  78. ^ «ПОГЛАШЕНИЕ КОМИССИИ (ЕС) № 757/2010 от 24 августа 2010 г.» .
  79. ^ «Мичиган резко устанавливает правила очистки PFAS» . млжить . 10 января 2018 г. Проверено 27 марта 2022 г.
  80. Матени, Кейт (3 августа 2020 г.). «Стандарты Мичигана для питьевой воды по этим химикатам сейчас одни из самых жестких в стране». Детройт Фри Пресс . Архивировано из оригинала 31 января 2022 года . Проверено 31 марта 2022 г.
  81. ^ «Новые государственные стандарты питьевой воды открывают путь к расширению усилий Мичигана по очистке PFAS» . Мичиган.gov . 3 августа 2020 года. Архивировано из оригинала 3 января 2022 года . Проверено 6 апреля 2022 г.
  82. ^ "Законопроект № 2762" . Штат Калифорния. 30 сентября 2020 г. . Проверено 10 октября 2020 г.
  83. ^ Агентство по охране окружающей среды (03.03.2021). «Объявление об окончательных нормативных определениях в отношении загрязнителей, включенных в четвертый список кандидатов на загрязнение питьевой воды». Федеральный реестр, 86 FR 12272
  84. ^ РИН 2050-AH09
  85. ^ Протокол EPA-HQ-OLEM-2019-0341.

Внешние ссылки