Супрамолекулярная химия

Отделение химии

Супрамолекулярная химия относится к разделу химии , изучающему химические системы , состоящие из дискретного числа молекул . Сила сил, ответственных за пространственную организацию системы, варьируется от слабых межмолекулярных сил , электростатического заряда или водородной связи до сильной ковалентной связи , при условии, что сила электронной связи остается небольшой по сравнению с энергетическими параметрами компонента. ^{[1] [2] [ нужна страница ]} В то время как традиционная химия концентрируется на ковалентной связи, супрамолекулярная химия исследует более слабые и обратимые нековалентные взаимодействия между молекулами. ^[3] Эти силы включают водородную связь, координацию металлов , гидрофобные силы , силы Ван-дер-Ваальса , пи-пи-взаимодействия и электростатические эффекты. ^[4]

Важные концепции, выдвинутые супрамолекулярной химией, включают молекулярную самосборку , молекулярное сворачивание , молекулярное распознавание , химию хозяин-гость , механически взаимосвязанные молекулярные архитектуры и динамическую ковалентную химию . ^[5] Изучение нековалентных взаимодействий имеет решающее значение для понимания многих биологических процессов, структура и функции которых зависят от этих сил. Биологические системы часто служат источником вдохновения для супрамолекулярных исследований.

Галерея

• 
  Самосборка кругового двойного спирали ^[6]
• 
  Комплекс хозяин-гость внутри другого хозяина ( кукурбитурил ) ^[7]
• 
  Механически связанные молекулы ( ротаксан ) ^[8]
• 
  Пример химии между хозяином и гостем ^[9]
• 
  Комплекс «хозяин-гость» с п-ксилилендиаммонием, связанным внутри кукурбитурила ^[10]
• 
  Внутримолекулярная самосборка фолдамера [ 11 ^]
• 
  3D взаимопроникающая сетка в кристаллической структуре силсесквиоксана ^[12]

История

Существование межмолекулярных сил было впервые постулировано Йоханнесом Дидериком ван дер Ваальсом в 1873 году. Однако нобелевский лауреат Герман Эмиль Фишер развил философские корни супрамолекулярной химии. В 1894 году ^[13] Фишер предположил, что взаимодействия фермент-субстрат принимают форму «замка и ключа», что является фундаментальным принципом молекулярного распознавания и химии хозяин-гость. В начале двадцатого века нековалентные связи постепенно стали пониматься все более подробно, а водородная связь была описана Латимером и Родебушем в 1920 году.

Использование этих принципов привело к лучшему пониманию структуры белков и других биологических процессов. Например, важный прорыв, позволивший объяснить двойную спиральную структуру ДНК , произошел, когда было обнаружено, что существуют две отдельные цепи нуклеотидов, соединенные водородными связями. Использование нековалентных связей имеет важное значение для репликации, поскольку они позволяют разделить нити и использовать их для создания матрицы новой двухцепочечной ДНК. Одновременно химики начали распознавать и изучать синтетические структуры, основанные на нековалентных взаимодействиях, такие как мицеллы и микроэмульсии .

В конце концов химики смогли взять эти концепции и применить их к синтетическим системам. Прорыв произошел в 1960-х годах с синтезом краун -эфиров Чарльзом Дж. Педерсеном . После этой работы другие исследователи, такие как Дональд Дж. Крам , Жан-Мари Лен и Фриц Фёгтле, начали активно заниматься синтезом рецепторов, избирательных по форме и ионам, и на протяжении 1980-х годов исследования в этой области набрали быстрый темп с появлением таких концепций, как механически взаимосвязанные рецепторы. появляются молекулярные архитектуры.

Важность супрамолекулярной химии была подтверждена Нобелевской премией по химии 1987 года, которая была присуждена Дональду Дж. Крэму, Жану-Мари Лену и Чарльзу Дж. Педерсену в знак признания их работы в этой области. ^[14] В частности, важным вкладом была названа разработка селективных комплексов «хозяин-гость», в которых молекула-хозяин распознает и избирательно связывает определенного гостя.

В 1990-х годах супрамолекулярная химия стала еще более сложной: такие исследователи, как Джеймс Фрейзер Стоддарт, разработали молекулярные механизмы и очень сложные самоорганизующиеся структуры, а Итамар Уилнер разработал датчики и методы электронного и биологического взаимодействия. В этот период электрохимические и фотохимические мотивы были интегрированы в супрамолекулярные системы с целью повышения функциональности, начались исследования синтетической самовоспроизводящейся системы и началась работа над устройствами молекулярной обработки информации. Развивающаяся наука о нанотехнологиях также оказала сильное влияние на эту тему: такие строительные блоки, как фуллерены , наночастицы и дендримеры , стали участвовать в синтетических системах.

Контроль

Термодинамика

Супрамолекулярные комплексы образуются в результате нековалентных взаимодействий между двумя химическими фрагментами, которые можно описать как хозяина и гостя. Чаще всего взаимодействующие частицы удерживаются вместе водородными связями . Из определения исключаются соединения, образующиеся в результате электростатических взаимодействий, которые называются ионными парами .

В растворе хозяин H, гость G и комплексы H _p G _q будут находиться в равновесии друг с другом. В простейшем случае p=q=1 равновесие можно записать как

${\displaystyle H+G\leftrightharpoons HG}$

Значение константы равновесия K для этой реакции в принципе можно определить любым из методов, описанных ниже. Некоторые примеры показаны в следующей таблице. ^[15]

Изменение свободной энергии Гиббса для этой реакции представляет собой сумму энтальпийного и энтропийного членов . ${\displaystyle \Delta G}$ ${\displaystyle \Delta H}$ ${\displaystyle T\Delta S}$

${\displaystyle \Delta G=\Delta H-T\Delta S}$

Оба значения и могут быть определены при заданной температуре с помощью изотермической титрационной калориметрии . Например, см. Сесслер. и другие. ^[16] В этом примере макроциклическое кольцо с 4 протонированными атомами азота инкапсулирует хлорид-анион; иллюстрации данных ITC и кривая титрования воспроизведены в Steed&Atwood. ^[15] (стр. 15–16) Было обнаружено, что значение константы равновесия и стехиометрия образующихся частиц сильно зависят от растворителя. Для растворов нитрометана были получены значения ΔH = 8,55 кДжмоль ^-1 и ΔS = -9,1 ДжК ^-1 моль ^{-1 .} ${\displaystyle \Delta G}$ ${\displaystyle \Delta S}$ ${\displaystyle T}$

Среда

Молекулярная среда вокруг супрамолекулярной системы также имеет первостепенное значение для ее функционирования и стабильности. Многие растворители обладают сильными водородными связями, электростатическими свойствами и способностью переносить заряд и, следовательно, способны вступать в сложные равновесия с системой, даже полностью разрушая комплексы. По этой причине выбор растворителя может иметь решающее значение.

Концепции

Рибосома — это биологическая машина , которая использует динамику белков на наномасштабах.

Молекулярная самосборка

Молекулярная самосборка — это построение систем без руководства или управления из внешнего источника (кроме обеспечения подходящей среды). Молекулы направляются на сборку посредством нековалентных взаимодействий. Самосборку можно разделить на межмолекулярную самосборку (с образованием супрамолекулярной сборки ) и внутримолекулярную самосборку (или сворачивание , как это демонстрируют фолдамеры и полипептиды). Молекулярная самосборка также позволяет создавать более крупные структуры, такие как мицеллы , мембраны , везикулы , жидкие кристаллы , и важна для кристаллической инженерии . ^[17]

Молекулярное распознавание и комплексообразование

Молекулярное распознавание — это специфическое связывание молекулы гостя с комплементарной молекулой хозяина с образованием комплекса хозяин-гость. Часто определение того, какой вид является «хозяином», а какой «гостем», является произвольным. Молекулы способны идентифицировать друг друга с помощью нековалентных взаимодействий. Ключевыми приложениями в этой области являются создание молекулярных сенсоров и катализ . ^{[18] [19] [20] [21]}

Синтез, ориентированный на шаблон

Молекулярное распознавание и самосборка могут использоваться с химически активными веществами для предварительной организации системы для химической реакции (для образования одной или нескольких ковалентных связей). Его можно считать частным случаем супрамолекулярного катализа . Нековалентные связи между реагентами и «матрицей» удерживают реакционные центры реагентов близко друг к другу, способствуя желаемому химическому взаимодействию. Этот метод особенно полезен в ситуациях, когда желаемая конформация реакции термодинамически или кинетически маловероятна, например, при получении больших макроциклов. Эта предварительная организация также служит таким целям, как минимизация побочных реакций, снижение энергии активации реакции и получение желаемой стереохимии . После того, как реакция прошла, матрица может оставаться на месте, быть принудительно удалена или может быть «автоматически» раскомплексована из-за различных свойств распознавания продукта реакции. Шаблон может быть простым, как одиночный ион металла, или может быть чрезвычайно сложным. ^{[ нужна цитата ]}

Механически взаимосвязанные молекулярные архитектуры

Механически взаимосвязанные молекулярные архитектуры состоят из молекул, которые связаны только благодаря своей топологии. Между различными компонентами (часто теми, которые использовались при построении системы) могут существовать некоторые нековалентные взаимодействия, а ковалентные связи — нет. Супрамолекулярная химия и, в частности, синтез, направленный на матрицу, являются ключом к эффективному синтезу соединений. Примеры механически взаимосвязанных молекулярных архитектур включают катенаны , ротаксаны , молекулярные узлы , молекулярные кольца Борромео ^[22] и равелы. ^[23]

Динамическая ковалентная химия

В динамической ковалентной химии ковалентные связи разрываются и образуются в ходе обратимой реакции под термодинамическим контролем. Хотя ковалентные связи играют ключевую роль в этом процессе, система направляется нековалентными силами на формирование структур с самой низкой энергией. ^[24]

Биомиметика

Многие синтетические супрамолекулярные системы созданы для копирования функций биологических систем. Эти биомиметические архитектуры можно использовать для изучения как биологической модели, так и ее синтетической реализации. Примеры включают фотоэлектрохимические системы, каталитические системы, дизайн белков и самовоспроизведение . ^[25]

Импринтинг

Молекулярный импринтинг описывает процесс, посредством которого хозяин создается из небольших молекул с использованием подходящего молекулярного типа в качестве матрицы. После построения шаблон удаляется, остается только хост. Шаблон для создания хоста может незначительно отличаться от гостя, к которому привязан готовый хост. В своей простейшей форме импринтинг использует только стерические взаимодействия, но более сложные системы также включают водородные связи и другие взаимодействия для улучшения прочности и специфичности связывания. ^[26]

Молекулярная техника

Молекулярные машины — это молекулы или молекулярные сборки, которые могут выполнять такие функции, как линейное или вращательное движение, переключение и захват. Эти устройства существуют на границе между супрамолекулярной химией и нанотехнологиями , а прототипы были продемонстрированы с использованием супрамолекулярных концепций. ^[27] Жан-Пьер Соваж , сэр Дж. Фрейзер Стоддарт и Бернард Л. Феринга получили Нобелевскую премию по химии 2016 года за «разработку и синтез молекулярных машин». ^[28]

Строительные блоки

Супрамолекулярные системы редко проектируются на основе первых принципов. Скорее, у химиков есть ряд хорошо изученных структурных и функциональных строительных блоков, которые они могут использовать для создания более крупных функциональных архитектур. Многие из них существуют как целые семейства аналогичных устройств, из которых можно выбрать аналог с точными желаемыми свойствами.

Синтетические мотивы узнавания

• Взаимодействия пи-пи с переносом заряда бипиридиния с диоксиаренами или диаминоаренами широко использовались для построения механически взаимосвязанных систем и в кристаллотехнике .
• Использование связывания краун-эфира катионами металлов или аммония повсеместно распространено в супрамолекулярной химии.
• Образование димеров карбоновых кислот и другие простые взаимодействия водородных связей.
• Комплексообразование бипиридинов или терпиридинов с ионами рутения , серебра или других металлов имеет большое значение при построении сложной архитектуры многих отдельных молекул.
• Комплексообразование порфиринов или фталоцианинов вокруг ионов металлов, помимо самого комплексообразования, дает доступ к каталитическим, фотохимическим и электрохимическим свойствам. Эти единицы широко используются в природе.

Макроциклы

Макроциклы очень полезны в супрамолекулярной химии, поскольку они образуют целые полости, которые могут полностью окружать гостевые молекулы и могут быть химически модифицированы для точной настройки их свойств.

• Циклодекстрины , каликсарены , кукурбитурилы и краун-эфиры легко синтезируются в больших количествах и поэтому удобны для использования в супрамолекулярных системах.
• Более сложные циклофаны и криптанды могут быть синтезированы для обеспечения более индивидуальных свойств распознавания.
• Супрамолекулярные металлоциклы представляют собой макроциклические агрегаты с ионами металлов в кольце, часто образованные из угловых и линейных модулей. ^[29] Обычные формы металлоциклов в этих типах применений включают треугольники, квадраты и пятиугольники, каждая из которых несет функциональные группы , которые соединяют детали посредством «самосборки». ^[30]
• Металлакроны представляют собой металломакроциклы, образующиеся посредством аналогичного подхода самосборки из конденсированных хелатных колец.

Структурные подразделения

Многие супрамолекулярные системы требуют, чтобы их компоненты имели подходящие расстояния и конформации относительно друг друга, и поэтому требуются легко используемые структурные единицы. ^[31]

• Обычно используемые спейсеры и соединительные группы включают полиэфирные цепи, бифенилы и трифенилы , а также простые алкильные цепи . Химия создания и соединения этих блоков очень хорошо изучена.
• наночастицы , наностержни , фуллерены и дендримеры предлагают структуру и единицы инкапсуляции нанометрового размера.
• Поверхности могут использоваться в качестве каркасов для построения сложных систем, а также для сопряжения электрохимических систем с электродами . Регулярные поверхности можно использовать для построения самоорганизующихся монослоев и мультислоев .
• Понимание межмолекулярных взаимодействий в твердых телах за последнее десятилетие пережило значительный ренессанс благодаря использованию различных экспериментальных и вычислительных методов. Это включает в себя исследования под высоким давлением в твердых телах и кристаллизацию «in situ» соединений, которые являются жидкими при комнатной температуре, а также использование анализа электронной плотности, прогнозирования кристаллической структуры и расчетов методом DFT в твердом состоянии, чтобы обеспечить количественное понимание природы, энергетики и топологические свойства, связанные с такими взаимодействиями в кристаллах. ^[32]

Фотохимически и электрохимически активные единицы

• Порфирины и фталоцианины обладают легко настраиваемой фотохимической и электрохимической активностью, а также способностью образовывать комплексы.
• Фотохромные и фотоизомеризуемые группы могут менять свою форму и свойства, включая связывающие свойства, под воздействием света.
• Тетратиафульвален (TTF) и хиноны имеют несколько стабильных степеней окисления и поэтому могут использоваться в окислительно-восстановительных реакциях и электрохимии.
• Другие единицы, такие как производные бензидина , виологены и фуллерены , полезны в супрамолекулярных электрохимических устройствах.

Биологически полученные единицы

• Чрезвычайно сильное комплексообразование между авидином и биотином играет важную роль в свертывании крови и использовалось в качестве мотива распознавания для создания синтетических систем.
• Связывание ферментов с их кофакторами использовалось как путь для производства модифицированных ферментов, ферментов, находящихся в электрическом контакте, и даже фотопереключаемых ферментов.
• ДНК использовалась как структурная, так и функциональная единица в синтетических супрамолекулярных системах.

Приложения

Технология материалов

Супрамолекулярная химия нашла множество применений, ^[33] в частности, процессы молекулярной самосборки были применены для разработки новых материалов. Доступ к крупным структурам можно легко получить с помощью восходящего синтеза, поскольку они состоят из небольших молекул, требующих меньшего количества шагов для синтеза. Таким образом, большинство восходящих подходов к нанотехнологиям основаны на супрамолекулярной химии. ^[34] Многие умные материалы ^[35] основаны на молекулярном распознавании. ^[36]

Катализ

Основным применением супрамолекулярной химии является разработка и понимание катализаторов и катализа. Нековалентные взаимодействия чрезвычайно важны в катализе, связывая реагенты в конформации, пригодные для реакции, и снижая энергию переходного состояния реакции. Темплатно-ориентированный синтез представляет собой частный случай супрамолекулярного катализа. Системы инкапсуляции , такие как мицеллы , дендримеры и кавитанды ^[37] , также используются в катализе для создания микросреды, подходящей для протекания реакций (или стадий реакций), которую невозможно использовать в макроскопическом масштабе.

Лекарство

Дизайн, основанный на супрамолекулярной химии, привел к многочисленным применениям в создании функциональных биоматериалов и терапевтических средств. ^[38] Супрамолекулярные биоматериалы предоставляют ряд модульных и обобщаемых платформ с настраиваемыми механическими, химическими и биологическими свойствами. К ним относятся системы, основанные на супрамолекулярной сборке пептидов, макроциклах «хозяин-гость», высокоаффинных водородных связях и взаимодействиях металл-лиганд.

Супрамолекулярный подход широко использовался для создания искусственных ионных каналов для транспорта ионов натрия и калия в клетки и из них. ^[39]

Супрамолекулярная химия также важна для разработки новых фармацевтических методов лечения, поскольку позволяет понять взаимодействие в месте связывания лекарств. В области доставки лекарств также достигнуты важные успехи благодаря супрамолекулярной химии, обеспечивающей механизмы инкапсуляции и целевого высвобождения. ^[40] Кроме того, были разработаны супрамолекулярные системы для нарушения белок-белковых взаимодействий , которые важны для клеточного функционирования. ^[41]

Хранение и обработка данных

Супрамолекулярная химия использовалась для демонстрации вычислительных функций на молекулярном уровне. Во многих случаях в этих компонентах использовались фотонные или химические сигналы, но электрическое взаимодействие этих блоков также было показано с помощью супрамолекулярных устройств передачи сигналов . Хранение данных было достигнуто за счет использования молекулярных переключателей с фотохромными и фотоизомеризуемыми элементами, электрохромными и редокс -переключаемыми элементами и даже за счет молекулярного движения. Синтетические молекулярные логические вентили были продемонстрированы на концептуальном уровне. Даже полномасштабные вычисления были достигнуты с помощью полусинтетических ДНК-компьютеров .

Смотрите также

• Органическая химия
• Нанотехнологии

Рекомендации

1. Лен, Дж. (1993). «Супрамолекулярная химия». Наука . 260 (5115): 1762–23. Бибкод : 1993Sci...260.1762L. дои : 10.1126/science.8511582. ПМИД  8511582.
2. Лен, Дж. (1995). Супрамолекулярная химия . Вайли-ВЧ. ISBN 978-3-527-29311-7.
3. Шнайдер, Х. (2009). «Механизмы связывания в супрамолекулярных комплексах». Энджью. хим. Межд. Эд. англ . 48 (22): 3924–77. дои : 10.1002/anie.200802947. ПМИД  19415701.
4. Бидерманн, Ф.; Шнайдер, HJ (2016). «Экспериментальные энергии связи в супрамолекулярных комплексах». хим. Преподобный . 116 (9): 5216–5300. doi : 10.1021/acs.chemrev.5b00583. ПМИД  27136957.
5. Ошовский, Г.В.; Рейнхудт, Д.Н.; Вербум, В. (2007). «Супрамолекулярная химия в воде» (PDF) . Angewandte Chemie, международное издание . 46 (14): 2366–93. дои : 10.1002/anie.200602815. ПМИД  17370285.
6. Хазенкнопф, Б.; Лен, Дж. М.; Кнайзель, Бо; Баум, Г.; Фенске, Д. (1996). «Самосборка круглой двойной спирали». Angewandte Chemie International Edition на английском языке . 35 (16): 1838–1840. дои : 10.1002/anie.199618381.
7. День, А.И.; Бланш, Р.Дж.; Арнольд, AP; Лоренцо, С.; Льюис, Греция; Танец, И. (2002). «Гироскан на основе кукурбитурила: новая супрамолекулярная форма». Angewandte Chemie, международное издание . 41 (2): 275–7. doi :10.1002/1521-3773(20020118)41:2<275::AID-ANIE275>3.0.CO;2-M. ПМИД  12491407.
8. Браво, JA; Раймо, ФИМ; Стоддарт, Дж. Ф.; Уайт, AJP; Уильямс, диджей (1998). «Высокопродуктивный шаблонно-направленный синтез [2] ротаксанов». Европейский журнал органической химии . 1998 (11): 2565–2571. doi :10.1002/(SICI)1099-0690(199811)1998:11<2565::AID-EJOC2565>3.0.CO;2-8.
9. Андерсон, С.; Андерсон, Х.Л.; Башалл, А.; МакПартлин, М.; Сандерс, JKM (1995). «Сборка и кристаллическая структура фотоактивного массива пяти порфиринов». Angewandte Chemie International Edition на английском языке . 34 (10): 1096–1099. дои : 10.1002/anie.199510961.
10. Фриман, Вашингтон (1984). «Структуры аддуктов п -ксилилендиаммония хлорида и гидросульфата кальция кавитанда 'кукурбитурила', C ₃₆ H ₃₆ N ₂₄ O ₁₂ ». Acta Crystallographica Раздел B. 40 (4): 382–387. дои : 10.1107/S0108768184002354.
11. Шмитт, Дж.Л.; Стадлер, AM; Кирицакас, Н.; Лен, Дж. М. (2003). «Молекулярные нити, закодированные спиральностью: эффективный доступ по гидразонному маршруту и ​​структурные особенности». Helvetica Chimica Acta . 86 (5): 1598–1624. дои : 10.1002/hlca.200390137.
12. Джанета, Матеуш; Джон, Лукаш; Эйфлер, Иоланта; Лис, Тадеуш; Шаферт, Славомир (2 августа 2016 г.). «Многофункциональный имин-ПОСС как необычные трехмерные наностроительные блоки для супрамолекулярных гибридных материалов: синтез, структурная характеристика и свойства». Транзакции Далтона . 45 (31): 12312–12321. дои : 10.1039/C6DT02134D. ISSN  1477-9234. ПМИД  27438046.
13. Фишер, Э. (1894). «Введение в конфигурацию фермента». Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft . 27 (3): 2985–2993. дои : 10.1002/cber.18940270364.
14. Шмек, Гарольд М. младший (15 октября 1987 г.) «Нобелевские лауреаты по химии и физике приветствуют открытия в области жизни и сверхпроводников; премия из трех акций за синтез жизненно важных ферментов». Газета "Нью-Йорк Таймс
15. Стид, Джонатан В.; Этвуд, Джерри Л. (2009). Супрамолекулярная химия (2-е изд.). Уайли. дои : 10.1002/9780470740880. ISBN 978-0-470-51234-0.
16. Сесслер, Джонатан Л.; Гросс, Дастин Э.; Чо, Вон Соб; Линч, Винсент М.; Шмидтхен, Франц П.; Бейтс, Гарет В.; Лайт, Марк Э.; Гейл, Филип А. (2006). «Каликс [4] пиррол как рецептор хлорид-аниона: эффекты растворителя и противокатиона». Варенье. хим. Соц . 128 (37): 12281–12288. дои : 10.1021/ja064012h. ПМЦ 2572717 . ПМИД  16967979. 
17. Арига, К.; Хилл, JP; Ли, М.В.; Вину, А.; Шарве, Р.; Ачарья, С. (2008). «Проблемы и прорывы в недавних исследованиях самосборки». Наука и технология перспективных материалов . 9 (1): 014109. Бибкод : 2008STAdM...9a4109A. дои : 10.1088/1468-6996/9/1/014109. ПМК 5099804 . ПМИД  27877935. 
18. Курт, генеральный директор (2008). «Металло-супрамолекулярные модули как парадигма материаловедения». Наука и технология перспективных материалов . 9 (1): 014103. Бибкод : 2008STAdM...9a4103G. дои : 10.1088/1468-6996/9/1/014103. ПМК 5099798 . ПМИД  27877929. 
19. Дэйз, К. (2012). «Супрамолекулярные хозяева, которые распознают метиллизины и нарушают взаимодействие между модифицированным хвостом гистона и его эпигенетическим считывающим белком». Химическая наука . 3 (9): 2695. дои : 10.1039/C2SC20583A.
20. Бурикаев, С.; Шимомура, С.; Китагава, С. (2008). «Химия и применение гибких пористых координационных полимеров». Наука и технология перспективных материалов . 9 (1): 014108. Бибкод : 2008STAdM...9a4108B. дои : 10.1088/1468-6996/9/1/014108. ПМК 5099803 . ПМИД  27877934. 
21. Лен, Дж. М. (1990). «Перспективы супрамолекулярной химии - от молекулярного распознавания к молекулярной обработке информации и самоорганизации». Angewandte Chemie International Edition на английском языке . 29 (11): 1304–1319. дои : 10.1002/anie.199013041.
22. Икеда, Т.; Стоддарт, Дж. Ф. (2008). «Электрохромные материалы с использованием механически связанных молекул». Наука и технология перспективных материалов . 9 (1): 014104. Бибкод : 2008STAdM...9a4104I. дои : 10.1088/1468-6996/9/1/014104. ПМК 5099799 . ПМИД  27877930. 
23. Ли, Ф.; Клегг, Дж. К.; Линдой, ЛФ; МакКварт, РБ; Михан, Г.В. (2011). «Металлосупрамолекулярная самосборка универсального 3-равела». Природные коммуникации . 2 : 205. Бибкод : 2011NatCo...2..205L. дои : 10.1038/ncomms1208 . ПМИД  21343923.
24. Роуэн, SJ ; Кантрилл, С.Дж.; Казинс, GRL; Сандерс, JKM ; Стоддарт, Дж. Ф. (2002). «Динамическая ковалентная химия». Angewandte Chemie, международное издание . 41 (6): 898–952. doi :10.1002/1521-3773(20020315)41:6<898::AID-ANIE898>3.0.CO;2-E. ПМИД  12491278.
25. Чжан, С. (2003). «Изготовление новых биоматериалов посредством молекулярной самосборки». Природная биотехнология . 21 (10): 1171–8. дои : 10.1038/nbt874. PMID  14520402. S2CID  54485012.
26. Дикерт, Ф. (1999). «Молекулярный импринтинг в химическом зондировании». TrAC Тенденции в аналитической химии . 18 (3): 192–199. дои : 10.1016/S0165-9936(98)00123-X.
27. Бальзани, В.; Гомес-Лопес, М.; Стоддарт, Дж. Ф. (1998). «Молекулярные машины». Отчеты о химических исследованиях . 31 (7): 405–414. дои : 10.1021/ar970340y.
28. «Нобелевская премия по химии 2016». Нобелевская премия.org . Нобель Медиа АБ 2014 . Проверено 14 января 2017 г.
29. Функциональные металлосупрамолекулярные материалы, редакторы: Джон Джордж Харди, Феликс Х. Шахер, Королевское химическое общество, Кембридж, 2015, https://pubs.rsc.org/en/content/ebook/978-1-78262-267-3
30. Ли, SJ; Лин, В. (2008). «Хиральные металлоциклы: рациональный синтез и новые приложения». Отчеты о химических исследованиях . 41 (4): 521–37. дои : 10.1021/ar700216n. ПМИД  18271561.
31. Этвуд, Дж.Л.; Гокель, Джордж В.; Барбур, Леонард Дж. (22 июня 2017 г.). Комплексная супрамолекулярная химия II . Амстердам, Нидерланды. п. 46. ​​ИСБН 9780128031995. ОСЛК  992802408.{{cite book}}: CS1 maint: отсутствует местоположение издателя ( ссылка )
32. Чопра, Дипак, Королевское химическое общество (2019). Понимание межмолекулярных взаимодействий в твердом состоянии: подходы и методы. Лондон; Кембридж: Королевское химическое общество. ISBN 978-1-78801-079-5. ОСЛК  1103809341.{{cite book}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
33. Шнайдер, Х.-Дж. (Ред.) (2012) Приложения супрамолекулярной химии, CRC Press Taylor и Фрэнсис Бока Ратон и т. д., [1]
34. Гейл, П.А. и Стид, Дж.В. (ред.) (2012) Супрамолекулярная химия: от молекул к наноматериалам . Уайли. ISBN 978-0-470-74640-0 
35. Серия книг «Умные материалы» , Royal Soc. хим. Кембридж Великобритания. http://pubs.rsc.org/bookshop/collections/series?issn=2046-0066
36. Хемочувствительные материалы / Стимуляция химическими и биологическими сигналами , Шнайдер, Х.-Дж. ; Эд:, (2015) Королевское химическое общество, Кембридж https://dx.doi.org/10.1039/9781782622420
37. Чоудхури, Р. (2012). «Кавит и октакислота с глубокими полостями как донор водорода: фотофункционализация с помощью нитренов, полученных из азидоадамантанов». Журнал органической химии . 78 (5): 1824–1832. дои : 10.1021/jo301499t. ПМИД  22931185.
38. Уэббер, Мэтью Дж.; Аппель, Эрик А.; Мейер, EW; Лангер, Роберт (18 декабря 2015 г.). «Супрамолекулярные биоматериалы». Природные материалы . 15 (1): 13–26. Бибкод : 2016NatMa..15...13W. дои : 10.1038/nmat4474. ПМИД  26681596.
39. Родригес-Васкес, Нурия; Фуэртес, Альберто; Аморин, Мануэль; Гранха, Хуан Р. (2016). «Глава 14. Биоинспирированные искусственные каналы ионов натрия и калия». В Сигеле, Астрид; Сигель, Хельмут; Сигел, Роланд КО (ред.). Ионы щелочных металлов: их роль в жизни . Ионы металлов в науках о жизни. Том. 16. Спрингер. стр. 485–556. дои : 10.1007/978-3-319-21756-7_14. ПМИД  26860310.
40. Умные материалы для доставки лекарств : Полный набор ( 2013 ) Royal Soc. хим. Кембридж, Великобритания http://pubs.rsc.org/en/content/ebook/9781849735520
41. Бертран, Н.; Готье, Массачусетс; Буве, КЛ; Моро, П.; Петижан, А.; Леру, Дж. К.; Леблон, Дж. (2011). «Новые фармацевтические применения макромолекулярных связующих» (PDF) . Журнал контролируемого выпуска . 155 (2): 200–10. doi : 10.1016/j.jconrel.2011.04.027. PMID  21571017. S2CID  41385952.

Внешние ссылки

• 2D и 3D модели ансамблей додекаэдрана и кунеана
• Супрамолекулярная химия и супрамолекулярная химия II - Тематическая серия в журнале органической химии Beilstein открытого доступа