Томатин (иногда называемый томатином или ликоперсицином ) — гликоалкалоид , содержащийся в стеблях и листьях томатных растений, а также в плодах в гораздо более низких концентрациях. Химически чистый томатин представляет собой белое кристаллическое вещество при стандартной температуре и давлении. [1] [5]
Томатин иногда путают с гликоалкалоидом соланином . [6]
Помидоры были завезены в Европу в начале 1500-х годов. Английский ботаник Джон Джерард был одним из первых, кто выращивал томатное растение. В своей публикации Grete Herball он считал помидоры ядовитыми из-за содержания в них того, что позже назовут томатином, а также из-за высокого содержания кислоты. Следовательно, помидоры, как правило, не употреблялись в пищу в Британии до середины 18 века. [7] [ нужен лучший источник ]
В 1837 году в Соединенных Штатах были разрекламированы первые медицинские томатные пилюли из-за их положительного воздействия на желчные органы. Продукт «Phelp's Compound Tomato Pills» был извлечен из растения томата и содержал томатин. Пилюли были сделаны медиком Гаем Р. Фелпсом, который заявил, что алкалоид томатин был одним из самых полезных открытий, когда-либо сделанных. Тогда томатин считался противоядием от ртути . [8]
В середине 20-го века ученые из Министерства сельского хозяйства США первыми выделили томатин из дикого вида томата Lycopersicon pimpinellifolium и культурного вида Lycopersicon esculentum . [9] [10]
Альфа-томатин (α-томатин ) принадлежит к группе соединений стероидных гликоалкалоидов . Эти соединения состоят из агликона , который является производным холестерина , и углеводной цепи, которая в случае α-томатина состоит из двух единиц d-глюкозы , единицы d-галактозы и единицы d-ксилозы . [12] В α-томатине тетрасахарид, называемый ликотетраозой, присоединен к O-3 стероидного агликона. [13] Сначала считалось, что синтез стероидных алкалоидов включает только несколько стадий гидроксилирования, окисления и аминирования холестерина с аргинином в качестве источника включенного азота. Позже были открыты гены метаболизма гликоалкалоидов. [12] Эти гены продуцируют ферменты метаболизма гликоалкалоидов , которые отвечают за синтез агликонов стероидных алкалоидов в растениях картофеля и томатов. [12] Реакция, которую выполняют эти ферменты, показана на рисунке 1.
Томатин может играть важную роль в устойчивости томатного растения к грибковым, микробным, насекомым и травоядным атакам. [ необходима цитата ]
Эффекты гликоалкалоидов (к которым относится томатин) можно разделить на две основные части: разрушение клеточных мембран и ингибирование фермента ацетилхолинэстеразы . Томатин отвечает за устойчивость томатных растений, например, к колорадскому жуку и улиткам . [14] Он также является защитой от грибков. [15] [16]
Свойства томатина разрушать мембраны обусловлены его способностью образовывать комплексы 1:1 с холестерином . Возможный механизм разрушения мембраны гликоалкалоидами показан на рисунке 2. Во-первых, агликоновая часть томатина обратимо связывается со стеролами в мембране (рисунок 2, часть 2). Когда это достигает определенной плотности, гликозидные остатки гликоалкалоидов взаимодействуют друг с другом посредством электростатических взаимодействий. Это взаимодействие катализирует развитие необратимой матрицы комплексов гликоалкалоид-стерол (рисунок 2, часть 4). Таким образом, стеролы из внешней мембраны иммобилизуются, и возникает почкование мембраны. Образуются трубчатые структуры из-за структуры томатина (рисунок 2, часть 6). [14] [17] Это разрушение мембраны вызывает гибель клетки из-за утечки из клетки. [14] Кроме того, разрушенная мембрана влияет на транспорт натрия, изменяя мембранный потенциал и снижая активный транспорт натрия. При приеме томатина внутрь щеточная кайма кишечника повреждается мембраноразрушающими свойствами томатина, поэтому происходит повышенное поглощение макромолекул. Это повреждение эпителиальных барьеров зависит от дозы. [14] [17]
Томатин считается фунгитоксичным соединением, поскольку он полностью подавляет рост мицелия грибов C. orbiculare (MC100=2,0 мМ), S. linicola (MC100=0,4 мМ) и H. turcicum (MC100=0,13 мМ). Для ингибирования при низком pH требуется гораздо больше томатина, поэтому соединение более эффективно фунгитоксично при высоком pH, когда алкалоид не протонирован . Непротонированная форма томатина образует комплексы со стеролами, такими как холестерин, что может вызвать разрушение клеточной мембраны и изменение проницаемости мембраны. [18]
Томатин эффективен против грибков при pH 8, но не при pH 4. Возможным объяснением этого является то, что томатин только в депротонированной форме связывается с холестерином, образуя ранее упомянутые комплексы. [15] Томатин разрушает мембраны липосом , содержащие 3-β-гидроксистерол, в то время как липосомы без 3-β-гидроксистеролов устойчивы к разрушению мембран. [16] Томатин также подавляет грибковые типы Ph. infestans и Py. aphanidermatum , которые не имеют никаких стеролов в своих мембранах, поэтому должен присутствовать другой механизм действия. [15]
Другим известным действием соединения является зависимое от pH конкурентное ингибирование фермента ацетилхолинэстеразы . [14] [15] Большинство синтетических пестицидов, используемых в сельском хозяйстве, работают путем ингибирования ацетилхолинэстеразы для уничтожения насекомых. [19]
Даже сейчас мало что известно о биодоступности, фармакокинетике и метаболизме гликоалкалоидов у людей. [14] Одним из важных факторов является плохое усвоение томатина в общий кровоток. Когда томатин принимается внутрь, большое количество томатина может образовывать комплексы с холестерином из другой пищи, присутствующей в желудке. Комплексы томатина и холестерина не всасываются в кишечнике, а выводятся. [15] Для образования комплексов с холестерином необходимо наличие углеводной цепи. Агликон томатидина , который является томатином без сахаров, не образует комплексов. [14] [17] Комплексообразование, вероятно, происходит в двенадцатиперстной кишке , поскольку кислые условия в самом желудке приводят к протонированию томатина, а протонированная форма томатина не связывается с холестерином. [15]
Гидролиз томатина, вероятно, имеет место, но неизвестно, катализируется ли он кислотой или гликозидазой . [15] Гидроксилирование томатина , вероятно, приводит к образованию томатидина, который является агликоном томатина. Томатидин — это метаболит, который может быть не совсем нетоксичным; он может оказывать воздействие на организм человека. [15]
Ферменты томатиназы грибов могут трансформировать томатин, чтобы дезактивировать его. Детоксикация может происходить путем удаления одного остатка глюкозы. Другие виды грибов гидролизуют томатин до менее токсичного агликона томатидина, удаляя все остатки сахара. Томатидин все еще может ингибировать некоторые виды грибов, но он менее токсичен, чем томатин. Грибы используют различные пути для гидролиза томатина. Кроме того, уровень токсичности зависит от типа гриба. [16] [20] Метаболит томатидин может быть дополнительно гидролизован мембраносвязанными оксигеназами CYP-450. [15]
Томатин использовался в качестве реагента в аналитической химии для осаждения холестерина из раствора. [21] Также известно, что томатин является иммунным адъювантом в сочетании с некоторыми белковыми антигенами . [22]
Возможные риски томатина для человека официально не изучались, поэтому NOAEL вывести невозможно. Токсичность томатина изучалась только на лабораторных животных. Симптомы острого отравления томатином у животных схожи с симптомами отравления соланином , гликоалкалоидом картофеля . Эти симптомы включают рвоту, диарею, боли в животе, сонливость, спутанность сознания, слабость и депрессию. [23] Обычно считается, что томатин вызывает менее токсичные эффекты у млекопитающих, чем другие алкалоиды, такие как соланин. [24]
Потребление человеком умеренных количеств томатина, по-видимому, происходит без заметных токсических эффектов. Это подкрепляется широко распространенным потреблением «маринованных зеленых» и « жареных зеленых томатов » и потреблением томатов с высоким содержанием томатина (вариант L. esculentum var. cerasiforme, более известный как « черри-томат », произрастающий в Перу) с очень высоким содержанием томатина (в диапазоне 500–5000 мкг/кг сухого веса ). [25]
Автор статей о пищевой науке в New York Times Гарольд Макги нашел скудные доказательства токсичности томатов в медицинской и ветеринарной литературе и заметил, что сушеные листья томатов (содержащие более высокие концентрации алкалоидов, чем плоды) иногда используются в качестве пищевого ароматизатора или гарнира, без проблем. Он также сообщил, что взрослому человеку, вероятно, придется съесть более полукилограмма листьев томатов, чтобы получить токсичную (не обязательно смертельную) дозу. [6]
Медиа, связанные с томатином на Wikimedia Commons