Паратион , также называемый паратион-этил или диэтилпаратион и локально [ требуется разъяснение ] известный как « Фолидол », является органофосфатным инсектицидом и акарицидом . Первоначально он был разработан IG Farben в 1940-х годах. Он очень токсичен для нецелевых организмов, включая людей, поэтому его использование было запрещено или ограничено в большинстве стран. Основная структура совпадает с паратионметилом . [5]
Паратион был разработан Герхардом Шрадером для немецкого концерна IG Farben в 1940-х годах. После Второй мировой войны и краха IG Farben из-за судебных процессов по военным преступлениям западные союзники конфисковали патент , и паратион стал продаваться по всему миру разными компаниями и под разными торговыми марками. Наиболее распространенной немецкой маркой была E605 (запрещена в Германии после 2002 года); это не была пищевая добавка « номер E », как это используется в ЕС сегодня. «E» означает Entwicklungsnummer (по-немецки «номер разработки»). Это необратимый ингибитор ацетилхолинэстеразы .
Соображения безопасности впоследствии привели к разработке метилпаратиона , который несколько менее токсичен.
В ЕС паратион был запрещён после 2001 года. [6] В Швейцарии это вещество больше не одобрено в качестве пестицида.
Чистый паратион — это белое кристаллическое вещество. Обычно он распространяется в виде коричневой жидкости с запахом тухлых яиц или чеснока . Инсектицид довольно стабилен, хотя темнеет под воздействием солнечного света.
Паратион синтезируется из диэтилдитиофосфорной кислоты ( C2H5O ) 2PS2H путем хлорирования с образованием диэтилтиофосфорилхлорида ( ( C2H5O ) 2P ( S)Cl ), а затем хлорид обрабатывают 4-нитрофенолятом натрия ( натриевой солью 4 - нитрофенола ) . [ 7 ]
Как пестицид, паратион обычно применяется путем распыления. Его часто применяют для хлопка , риса и фруктовых деревьев. Обычные концентрации готовых к использованию растворов составляют от 0,05 до 0,1%. Химикат запрещен для использования на многих продовольственных культурах.
Паратион действует на фермент ацетилхолинэстеразу косвенно. После того, как насекомое (или человек) проглатывает паратион, оксидаза заменяет двойную связь серы на кислород, давая параоксон . [8]
Фосфатный эфир более реакционноспособен в организмах, чем фосфоротиолатный эфир, поскольку атомы фосфора становятся гораздо более электроположительными. [8]
ПаратионРезистентность является частным случаем резистентности к ингибиторам ацетилхолинэстеразы .
Деградация паратиона приводит к образованию более водорастворимых продуктов. Гидролиз , который дезактивирует молекулу, происходит по связи арилового эфира, что приводит к диэтилтиофосфату и 4-нитрофенолу . [8]
В анаэробных условиях деградация протекает иначе : нитрогруппа паратиона восстанавливается до амина .
Паратион является ингибитором холинэстеразы . Он обычно нарушает работу нервной системы, ингибируя ацетилхолинэстеразу . Он всасывается через кожу, слизистые оболочки и перорально. Всосавшийся паратион быстро метаболизируется в параоксон, как описано в разделе «Инсектицидная активность». Воздействие параоксона может привести к головным болям , судорогам , плохому зрению, рвоте , болям в животе, сильной диарее , потере сознания , тремору , одышке и, наконец, отеку легких , а также остановке дыхания. Известно, что симптомы отравления сохраняются в течение длительного времени, иногда месяцев. Наиболее распространенным и очень специфическим антидотом является атропин в дозах до 100 мг в день. Поскольку атропин также может быть токсичным, рекомендуется использовать для лечения небольшие часто повторяющиеся дозы. Если отравление человека обнаружено на ранней стадии и лечение проведено быстро (атропин и искусственное дыхание), смертельные случаи редки. Недостаток кислорода приведет к церебральной гипоксии и необратимому повреждению мозга. Периферическая невропатия , включая паралич , наблюдается как позднее последствие после выздоровления от острой интоксикации. Паратион и родственные фосфорорганические пестициды используются в сотнях тысяч отравлений ежегодно, особенно самоубийств. [9] В Германии он известен как Schwiegermuttergift (яд тещи). По этой причине большинство формул содержат синий краситель, предупреждающий об опасности.
Паратион использовался в качестве боевого отравляющего вещества, в частности, элементом британской южноафриканской полиции, прикрепленным к скаутам Селуса во время войны в Родезии и Буше . Они использовали его для отравления одежды, которая затем поставлялась антиправительственным партизанам. Когда солдаты противника надевали одежду, они отравлялись впитыванием через кожу. [10] [11] [12]
На основании исследований на животных Агентство по охране окружающей среды США считает паратион возможным канцерогеном для человека . [13] Исследования показывают, что паратион токсичен для плода, но не вызывает врожденных дефектов. [14]
Он классифицируется Программой ООН по окружающей среде как стойкий органический загрязнитель [ необходима ссылка ] , а Всемирной организацией здравоохранения — как вещество класса токсичности Ia (чрезвычайно опасное). [ необходима ссылка ]
Паратион токсичен для пчел , рыб , птиц и других форм диких животных. [14]
Чтобы обеспечить конечному пользователю минимальный уровень защиты, обычно надевают подходящие защитные перчатки, одежду и респиратор с органическими паровыми картриджами. Промышленная безопасность во время производственного процесса требует специальной вентиляции и постоянного измерения загрязнения воздуха, чтобы не превышать уровни PEL, а также тщательного внимания к личной гигиене. Частый анализ активности ацетилхолинэстеразы сыворотки рабочих также полезен с точки зрения охраны труда, поскольку действие паратиона является кумулятивным. Кроме того, в качестве специфического антидота использовался атропин. [ необходима цитата ]
Химик [ кто? ] проглотил 0,00424 унции (0,120 г) паратиона [ когда? ] , чтобы найти наиболее летальное средство воздействия на людей, намереваясь затем принять противоядие, но был парализован и поэтому умер, прежде чем смог до него добраться. [15]
Паратион широко использовался для самоубийств в 1950-х и 1960-х годах. [15]