Химическое соединение
Абиетиновая кислота (также известная как абиетиновая кислота или сильвиновая кислота ) представляет собой мягкую органическую кислоту , содержащуюся в хвойных деревьях.
Это коммерчески важный компонент красок, мыла, пищевых продуктов и флюса для пайки , а также основной компонент смоляной кислоты .
Характеристики
Абиетиновая кислота содержится в соснах, в том числе:
Чистая абиетиновая кислота представляет собой бесцветное твердое вещество, но коммерческие образцы обычно представляют собой стекловидное или частично кристаллическое желтоватое твердое вещество, которое плавится при температуре всего 85 °C (185 °F). [4]
Абиетиновая кислота растворима в спиртах , ацетоне и эфирах . Его сложный эфир или соль называется абиетатом . [5]
Абиетиновая кислота принадлежит к группе абиетандитерпенов органических соединений, полученных из четырех изопреновых единиц .
Подготовка
Абиетиновая кислота извлекается из древесной канифоли [6] (посредством изомеризации ) и является наиболее распространенной из нескольких близкородственных органических кислот , составляющих большую часть канифоли , твердой части живичной смолы хвойных деревьев .
Смоляные кислоты превращаются в сложноэфирную камедь путем реакции с контролируемыми количествами глицерина или других многоатомных спиртов .
Использование
Абиетиновая кислота обладает высушивающими свойствами и в качестве сложноэфирной смолы используется в красках , лаках и лаках . [4]
Он также используется в мыле , для анализа смол и приготовления резинатов металлов.
Как канифоль
Канифоль , основным компонентом которой является абиетиновая кислота:
- На протяжении веков использовался в качестве флюса для пайки . (Абиетиновая кислота в составе флюса удаляет окисление с поверхностей металлов, повышая их способность связываться с разжиженным припоем.)
- Натирается волосками смычка скрипки для увеличения трения.
- На протяжении веков использовался для конопатки кораблей . [4]
- Одобрено FDA США в качестве пищевой добавки. [7]
Безопасность
- Абиетиновая кислота, являющаяся основным компонентом канифоли , одобрена FDA США в качестве пищевой добавки. [7]
- Абиетиновая кислота считается «неопасным природным веществом» в талловом масле («жидкая канифоль»). [5]
- В США абиетиновая кислота внесена в перечень Закона о контроле за токсичными веществами .
- Абиетиновая кислота является основным раздражителем сосновой древесины и смолы . Как контактный аллерген [8] он является причиной абиетинового дерматита . (Однако соединения, образующиеся в результате его окисления воздухом, вызывают более сильную реакцию.) [9]
- 50% этанольные экстракты Resina pini Pinus sp. (Pinaceae) продемонстрировал ингибирующую активность в отношении тестостерон-5α-редуктазы , полученной из простаты крысы. Фракция, ответственная за эту активность, была очищена, а активный компонент был выделен и идентифицирован как абиетиновая кислота, которая проявляла сильную ингибирующую активность в отношении тестостерон-5α-редуктазы in vitro . [10]
Рекомендации
- ^ Национальная программа токсикологии, Институт наук о гигиене окружающей среды, Национальные институты здравоохранения (NTP). 1992. База данных химических репозиториев Национальной токсикологической программы. Исследовательский Треугольник-Парк, Северная Каролина
- ^ ab Merck Index , 12-е издание, 3. Абиетиновая кислота.
- ^ «Абиетиновая кислота». Фитохимические и этноботанические базы данных доктора Дьюка . Архивировано из оригинала 23 сентября 2015 г. Проверено 13 января 2012 г.
- ^ abc Хойберг, Дейл Х., изд. (2010). «абиетиновая кислота» . Британская энциклопедия . Том. Я: А-ак Байес (15-е изд.). Чикаго, Иллинойс: Британская энциклопедия Inc., стр. 32. ISBN. 978-1-59339-837-8.
- ^ ab Ларс-Хьюго Норлин «Талловое масло» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана, 2002, Wiley-VCH, Вайнхайм. дои : 10.1002/14356007.a26_057
- ^ GC Harris и TF Sanderson (1963). «Абиетиновая кислота». Органические синтезы . 32 : 1; Сборник томов , т. 4, с. 1.
- ^ ab Nutrition, Центр безопасности пищевых продуктов и прикладных технологий (25 августа 2022 г.). «Список статусов пищевых добавок». FDA .
- ^ Эль Сайед, Ф; Манзур, Ф; Бэйл, П; Маргери, MS; Базекс, Дж (1995). «Контактная крапивница от абиетиновой кислоты». Контактный дерматит . 32 (6): 361–2. doi :10.1111/j.1600-0536.1995.tb00628.x. PMID 7554886. S2CID 36139468.
- ^ Хаузен, Б.М.; Крон, К; Будианто, Э (1990). «Контактная аллергия, вызванная канифолью (VII). Сенсибилизирующие исследования с продуктами окисления абиетиновых и родственных кислот». Контактный дерматит . 23 (5): 352–8. doi :10.1111/j.1600-0536.1990.tb05171.x. PMID 2096024. S2CID 34726630.
- ^ Сон Су Ро, Мун Ки Пак и Ён Юн Ким (2010). «Абиетиновая кислота из Resina Pini видов Pinus как ингибитор тестостерон-5α-редуктазы». Дж. Науки о здоровье . 56 (4): 451–455. дои : 10.1248/jhs.56.451 .
Внешние ссылки
- Абиетиновая кислота МС Спектр
- Альфа-страница Вольфрама
