Аденин ( / ˈ æ d ɪ n ɪ n / ) ( символ A или Ade ) является пуриновым нуклеотидным основанием . Это одно из четырех азотистых оснований в нуклеиновых кислотах ДНК , три других - гуанин (G), цитозин (C) и тимин (T). Производные аденина играют различную роль в биохимии , включая клеточное дыхание , в форме как богатого энергией аденозинтрифосфата ( АТФ), так и кофакторов никотинамидадениндинуклеотида (НАД), флавинадениндинуклеотида (ФАД) и кофермента А. Он также выполняет функции в синтезе белка и как химический компонент ДНК и РНК . [2] Форма аденина комплементарна либо тимину в ДНК , либо урацилу в РНК .
На соседнем изображении показан чистый аденин как независимая молекула. При присоединении к ДНК образуется ковалентная связь между дезоксирибозным сахаром и нижним левым азотом (тем самым удаляя существующий атом водорода). Оставшаяся структура называется остатком аденина , как часть более крупной молекулы. Аденозин — это аденин, прореагировавший с рибозой , как используется в РНК и АТФ; Дезоксиаденозин — это аденин, присоединенный к дезоксирибозе , как используется для образования ДНК.
Аденин образует несколько таутомеров , соединений, которые могут быстро взаимопревращаться и часто считаются эквивалентными. Однако в изолированных условиях, т. е. в матрице инертного газа и в газовой фазе, в основном обнаруживается таутомер 9H-аденина. [3] [4]
Метаболизм пуринов включает образование аденина и гуанина . Как аденин, так и гуанин образуются из нуклеотидинозинмонофосфата ( ИМФ), который, в свою очередь, синтезируется из уже существующего рибозофосфата посредством сложного пути с использованием атомов из аминокислот глицина , глутамина и аспарагиновой кислоты , а также кофермента тетрагидрофолата .
Запатентованный 20 августа 1968 года, нынешний признанный метод промышленного производства аденина представляет собой модифицированную форму метода формамида. Этот метод нагревает формамид при температуре 120 градусов по Цельсию в герметичной колбе в течение 5 часов для образования аденина. Реакция значительно увеличивается в количестве за счет использования оксихлорида фосфора ( фосфорилхлорида ) или пентахлорида фосфора в качестве кислотного катализатора и условий солнечного света или ультрафиолета. По истечении 5 часов и охлаждения раствора формамида-оксихлорида фосфора-аденина в колбу, содержащую формамид и теперь образованный аденин, наливают воду. Затем раствор вода-формамид-аденин пропускают через фильтрующую колонку с активированным углем. Молекулы воды и формамида, будучи небольшими молекулами, пройдут через уголь и попадут в колбу для отходов; Однако большие молекулы аденина будут прикрепляться или «адсорбироваться» на угле из-за сил Ван-дер-Ваальса , которые взаимодействуют между аденином и углеродом в угле. Поскольку уголь имеет большую площадь поверхности, он способен захватывать большинство молекул, которые проходят через него определенного размера (больше, чем вода и формамид). Чтобы извлечь аденин из адсорбированного углем аденина, газообразный аммиак, растворенный в воде ( водная аммиак ), выливают на структуру активированного угля-аденина, чтобы высвободить аденин в раствор аммиака и воды. Затем раствор, содержащий воду, аммиак и аденин, оставляют сохнуть на воздухе, при этом аденин теряет растворимость из-за потери газообразного аммиака, который ранее делал раствор основным и способным растворять аденин, тем самым заставляя его кристаллизоваться в чистый белый порошок, который можно хранить. [5]
Аденин — одно из двух пуриновых азотистых оснований (другое — гуанин ), используемых в образовании нуклеотидов нуклеиновых кислот . В ДНК аденин связывается с тимином посредством двух водородных связей , помогая стабилизировать структуры нуклеиновых кислот. В РНК, которая используется для синтеза белка , аденин связывается с урацилом .
Аденин образует аденозин , нуклеозид , при присоединении к рибозе и дезоксиаденозин при присоединении к дезоксирибозе . Он образует аденозинтрифосфат (АТФ), нуклеозидтрифосфат , когда к аденозину добавляются три фосфатные группы . Аденозинтрифосфат используется в клеточном метаболизме как один из основных методов передачи химической энергии между химическими реакциями . Таким образом, АТФ является производным аденина, аденозина , циклического аденозинмонофосфата и аденозиндифосфата .
.jpg/1280px-Template_from_Crick_and_Watson%E2%80%99s_DNA_molecular_model,_1953._(9660573227).jpg)
В более ранней литературе аденин иногда называли витамином B4 . [ 6] Поскольку он синтезируется организмом и не является необходимым для получения с пищей, он не соответствует определению витамина и больше не является частью комплекса витаминов B. Однако два витамина группы B, ниацин и рибофлавин , связываются с аденином, образуя необходимые кофакторы никотинамидадениндинуклеотид (НАД) и флавинадениндинуклеотид (ФАД) соответственно. Герман Эмиль Фишер был одним из первых ученых, изучавших аденин.
Название было дано в 1885 году Альбрехтом Косселем от греческого слова ἀδήν aden «железа», в честь поджелудочной железы, из которой был взят образец Косселя. [7] [8]
Эксперименты, проведенные в 1961 году Жоаном Оро, показали, что большое количество аденина может быть синтезировано путем полимеризации аммиака с пятью молекулами цианида водорода (HCN) в водном растворе; [9] вопрос о том, имеет ли это значение для происхождения жизни на Земле, является предметом споров. [10]
8 августа 2011 года был опубликован отчет, основанный на исследованиях НАСА с метеоритами , найденными на Земле , в котором предполагалось, что строительные блоки ДНК и РНК (аденин, гуанин и родственные органические молекулы ) могли быть сформированы внеземными цивилизациями в открытом космосе . [11] [12] [13] В 2011 году физики сообщили, что аденин имеет «неожиданно изменчивый диапазон энергий ионизации вдоль его путей реакции», что предполагает, что «понимание экспериментальных данных о том, как аденин выживает под воздействием УФ-излучения , гораздо сложнее, чем считалось ранее»; эти результаты имеют значение для спектроскопических измерений гетероциклических соединений, согласно одному отчету. [14]
