stringtranslate.com

Акрилат

Акрилаты ( ИЮПАК : проп-2-еноаты ) представляют собой соли , сложные эфиры и сопряженные основания акриловой кислоты . Акрилат -ион – это анион CH 2 =CHCO.−2. Часто акрилат относится к эфирам акриловой кислоты, наиболее распространенным представителем которых является метилакрилат . Эти акрилаты содержат виниловые группы . Эти соединения представляют интерес, поскольку они бифункциональны : винильная группа подвержена полимеризации, а карбоксилатная группа несет множество функциональных возможностей. [1]

Мономеры

Акрилаты определяются формулой CH 2 =CHCO 2 R , где R может обозначать множество групп:

Универсальность получаемых полимеров обусловлена ​​диапазоном R-групп.

Производные акрилата

Метакрилаты ( CH 2 =C(CH 3 )CO 2 R ) и цианакрилаты ( CH 2 =C(CN)CO 2 R ) тесно связаны с акрилатами. Характеристика метила и нитрила вместо H-альфа в карбоксильной функциональной группе. Они имеют несколько общих свойств: полимеризуются радикалами и бесцветны. [2]

Полимеры

Структура обычного полиакрилата. Полиакрилаты являются производными акрилатов, но не содержат акрилатных групп.

Некоторые акрилатные полимеры ( поли(метилметакрилат) и т. д. не включены):

Акрилатные мономеры используются для образования акрилатных полимеров. Чаще всего эти полимеры на самом деле представляют собой сополимеры, полученные из двух мономеров. [3] [4]

Родственные полимеры

Структура основной цепи цианакрилатного полимера.

Известно несколько вариантов акриловых эфиров, а также соответствующие полимеры. Их свойства сильно зависят от заместителя.

Большое семейство акрилатоподобных полимеров получено из метилметакрилата и многих родственных эфиров, особенно полиметилметакрилата .

Второе большое семейство акрилатоподобных полимеров происходит из этилцианоакрилата , который дает начало цианоакрилатам .

Еще одним семейством родственных акрилатам полимеров являются полиакриламиды , особенно исходные, полученные из акриламида .

Другое использование

Помимо образования полимеров, эфиры акриловой кислоты участвуют в других реакциях, имеющих отношение к органической химии. Они акцепторы Михаила и диенофилы . Они подвергаются переэтерификации .

Производство

Акрилаты получают в промышленности обработкой акриловой кислоты соответствующим спиртом в присутствии катализатора. Реакция с низшими спиртами ( метанол , этанол ) протекает при 100–120 °С с использованием кислых гетерогенных катализаторов ( катионит ). Реакция высших спиртов ( н -бутанола , 2-этилгексанола ) катализируется серной кислотой в гомогенной фазе. Акрилаты еще высших спиртов можно получить переэтерификацией низших эфиров, катализируемой алкоголятами титана или органическими соединениями олова (например, дилауратом дибутилолова ). [5]

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ Такаши Охара; Такахиса Сато; Нобору Симидзу; Гюнтер Прешер; Гельмут Швинд; Отто Вайберг; Клаус Мартен; Хельмут Грейм (2003). «Акриловая кислота и ее производные». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a01_161.pub2. ISBN 3527306730.
  2. ^ Верле Кессенс; Томислав Пинтауэр; Кшиштоф Матияшевский (2001). Функциональные полимеры путем радикальной полимеризации с переносом атома . Том. 26. С. 337–377. doi : 10.1016/S0079-6700(01)00003-X. {{cite encyclopedia}}: |journal=игнорируется ( помощь )
  3. ^ Такаши Охара; Такахиса Сато; Нобору Симидзу; и другие. (2002). «Акриловая кислота и ее производные». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a01_161.pub2. ISBN 978-3-527-30673-2.(требуется подписка)
  4. ^ «Полиакрилаты».
  5. ^ Арпе, Ханс-Юрген (2007). Industrielle Organische Chemie: bedeutende Vor- und Zwischenprodukte (6-е изд.). Вайнхайм: Wiley-VCH. ISBN 978-3-527-31540-6.