Терпен

Класс маслянистых органических соединений, обнаруженных в растениях

Многие терпены коммерчески получают из смол хвойных пород, например, смолы этой сосны .

Терпены ( / ˈ t ɜːr p iː n / ) представляют собой класс натуральных продуктов , состоящих из соединений с формулой (C ₅ H ₈ ) _n для n ≥ 2. Терпены являются основными строительными блоками биосинтеза. Эти ненасыщенные углеводороды , состоящие из более чем 30 000 соединений, производятся преимущественно растениями , особенно хвойными . ^{[1] [2] [3]} В растениях терпены и терпеноиды являются важными медиаторами экологических взаимодействий , в то время как некоторые насекомые используют некоторые терпены в качестве формы защиты. Другие функции терпеноидов включают модуляцию роста клеток и удлинение растений, сбор света и фотозащиту, а также контроль проницаемости и текучести мембран.

Терпены классифицируются по количеству атомов углерода: монотерпены (С ₁₀ ), сесквитерпены (С ₁₅ ), дитерпены (С ₂₀ ), например. Терпен альфа-пинен является основным компонентом обычного растворителя скипидара .

Одним из терпенов, который имеет широкое применение, является натуральный каучук (т.е. полиизопрен ). Была исследована возможность использования других терпенов в качестве предшественников для производства синтетических полимеров . Было показано, что многие терпены обладают фармакологическим действием. Терпены также являются компонентами некоторых традиционных лекарств, таких как ароматерапия , и активными ингредиентами пестицидов в сельском хозяйстве.

История и терминология

Термин терпен был введен в 1866 году немецким химиком Августом Кекуле для обозначения всех углеводородов, имеющих брутто-формулу C ₁₀ H ₁₆ , одним из которых был камфен . Раньше многие углеводороды, имеющие брутто-формулу C ₁₀ H _16, назывались «камфенами», однако многие другие углеводороды того же состава имели другие названия. Кекуле ввел термин «терпен», чтобы избежать путаницы. ^{[4] [5]} Название «терпен» представляет собой сокращенную форму слова «терпентин», устаревшее написание слова « скипидар ». ^[6]

Хотя иногда они используются взаимозаменяемо с «терпенами», терпеноиды (или изопреноиды ) представляют собой модифицированные терпены, которые содержат дополнительные функциональные группы , обычно кислородсодержащие. ^[7] Однако термины «терпены» и «терпеноиды» часто используются как синонимы. Кроме того, терпены производятся из терпеноидов, и многие терпеноиды производятся из терпенов. Оба имеют сильный и часто приятный запах, который может защитить своих хозяев или привлечь опылителей. Число терпенов и терпеноидов оценивается в 55 000 химических соединений. ^[8]

Нобелевская премия по химии 1939 года была присуждена Леопольду Ружичке «за работу над полиметиленами и высшими терпенами», ^{[9] [10]} «включая первый химический синтез мужских половых гормонов ». ^[11]

Биологическая функция

Терпены являются основными строительными блоками биосинтеза. Стероиды , например, являются производными тритерпена сквалена . Терпены и терпеноиды также являются основными компонентами эфирных масел многих видов растений и цветов. ^[12] В растениях терпены и терпеноиды являются важными медиаторами экологических взаимодействий . Например, они играют роль в защите растений от травоядных , устойчивости к болезням , привлечении мутуалистов , таких как опылители , а также потенциальной коммуникации между растениями . ^{[13] [14]} Похоже, они играют роль антифедантов . ^[2] Другие функции терпеноидов включают модуляцию роста клеток и удлинение растений, сбор света и фотозащиту, а также контроль проницаемости и текучести мембран. ^[15]

Большее количество терпенов выделяется деревьями в теплую погоду ^[16] , где они могут действовать как естественный механизм засева облаков . Облака отражают солнечный свет, позволяя регулировать температуру леса. ^[17]

Некоторые насекомые используют терпены в качестве защиты. Например, термиты подсемейства Nasutitermitinae отпугивают хищных насекомых с помощью специального механизма, называемого родничковой пушкой , который выбрасывает смолистую смесь терпенов. ^[18]

Приложения

Структура натурального каучука с характерной метильной группой в алкеновой группе.

Одним из терпенов, который имеет широкое применение, является натуральный каучук (т.е. полиизопрен ). Возможность использования других терпенов в качестве прекурсоров для производства синтетических полимеров изучалась в качестве альтернативы использованию сырья на основе нефти. Однако немногие из этих приложений были коммерциализированы. ^[19] Однако многие другие терпены имеют меньшее коммерческое и промышленное применение. Например, скипидар , смесь терпенов (например, пинена ), получаемый при перегонке сосновой смолы , используется как органический растворитель и как химическое сырье (главным образом для производства других терпеноидов). ^[6] Канифоль , еще один побочный продукт смолы хвойных деревьев, широко используется в качестве ингредиента в различных промышленных продуктах, таких как чернила , лаки и клеи . Канифоль также используется скрипачами (и игроками на подобных смычковых инструментах) для увеличения трения волос смычка . ^[20] Терпены широко используются в качестве ароматизаторов и ароматизаторов в потребительских товарах, таких как парфюмерия , косметика и чистящие средства , а также в продуктах питания и напитках. Например, аромат и вкус хмеля частично обусловлены сесквитерпенами (в основном α-гумуленом и β-кариофилленом ), которые влияют на качество пива . ^[21] Некоторые образуют гидропероксиды, которые ценятся в качестве катализаторов в производстве полимеров.

Было показано, что многие терпены обладают фармакологическим действием, хотя большинство исследований основаны на лабораторных исследованиях, а клинические исследования на людях являются предварительными. ^[22] Терпены также являются компонентами некоторых традиционных лекарств, таких как ароматерапия . ^[23]

Отражая свою защитную роль в растениях, терпены используются в качестве активных ингредиентов пестицидов в сельском хозяйстве. ^[24]

Физические и химические свойства

Терпены бесцветны, хотя нечистые образцы часто имеют желтый цвет. Точки кипения зависят от размера молекул: терпены, сесквитерпены и дитерпены соответственно при 110, 160 и 220 °C. Будучи в высшей степени неполярными, они нерастворимы в воде. Будучи углеводородами, они легко воспламеняются и имеют низкий удельный вес (плавают на воде). Это легкие на ощупь масла, значительно менее вязкие , чем привычные растительные масла, такие как кукурузное масло (28 сП ), с вязкостью от 1 сП (как вода) до 6 сП. Терпены являются местными раздражителями и при проглатывании могут вызвать желудочно-кишечные расстройства.

Терпеноиды (моно-, полуторные, ди- и т. д.) имеют схожие физические свойства, но имеют тенденцию быть более полярными и, следовательно, немного более растворимыми в воде и несколько менее летучими, чем их терпеновые аналоги. Высокополярными производными терпеноидов являются гликозиды , связанные с сахарами. Это водорастворимые твердые вещества.

Биосинтез

Биосинтетическое превращение геранилпирофосфата в терпены α-пинен и β-пинен и в терпиноид α-терпинеол . ^[2]

Изопрен как строительный блок

Концептуально полученные из изопренов , структуры и формулы терпенов соответствуют биогенетическому правилу изопрена или правилу C ₅ , как описано в 1953 году Леопольдом Ружичкой ^[25] и его коллегами. ^[26] Изопреновые единицы C ₅ представлены в форме диметилаллилпирофосфата (DMAPP) и изопентенилпирофосфата (IPP). DMAPP и IPP являются структурными изомерами друг друга. Эта пара строительных блоков производится двумя различными метаболическими путями : мевалонатным (MVA) и немевалонатным (MEP) путем . Эти два пути являются взаимоисключающими у большинства организмов, за исключением некоторых бактерий и наземных растений. ^{[ нужна цитация ]} В целом, большинство архей и эукариот используют путь MVA, в то время как бактерии в основном используют путь MEP. IPP и DMAPP являются конечными продуктами путей MVA и MEP, и относительное содержание этих двух единиц изопрена регулируется ферментативно в организмах-хозяевах.

Мевалонатный путь

Этот путь конъюгирует три молекулы ацетил-КоА .

Путь мевалоната (MVA) распространен во всех трех сферах жизни; археи, бактерии и эукариоты. Путь MVA повсеместно распространен у архей и нефотосинтезирующих эукариот, тогда как у бактерий этот путь редок. У фотосинтезирующих эукариот некоторые виды обладают путем MVA, тогда как другие имеют путь MEP или оба пути MVA и MEP. Это связано с приобретением пути МВП общим предком Archaeplastida (водоросли + наземные растения) посредством эндосимбиоза предковых цианобактерий , обладавших путем МВП. Пути MVA и MEP избирательно утрачивались в отдельных фотосинтетических линиях.

Кроме того, архейный путь MVA не полностью гомологичен эукариотическому пути MVA. ^[27] Вместо этого эукариотический путь MVA ближе к бактериальному пути MVA.

Немевалонатный путь

Немевалонатный путь или путь 2- C -метил-D-эритрит-4-фосфата (MEP) начинается с пирувата и глицеральдегид-3-фосфата (G3P) в качестве источника углерода.

C ₅ IPP и C ₅ DMAPP являются конечными продуктами любого пути и являются предшественниками терпеноидов с различным числом атомов углерода (обычно от C ₅ до C ₄₀ ), боковыми цепями (бактериальных) хлорофиллов , гемов и хинонов . Синтез всех высших терпеноидов протекает через образование геранилпирофосфата (ГПП), фарнезилпирофосфата (ФПП) и геранилгеранилпирофосфата (ГГПП).

Фаза геранилпирофосфата и далее

Изопентенилпирофосфат (IPP) и диметилаллилпирофосфат (DMAPP) конденсируются с образованием геранилпирофосфата , предшественника всех терпенов и терпеноидов.

Как в путях MVA, так и в MEP IPP изомеризуется в DMAPP ферментом изопентенилпирофосфатизомеразой. IPP и DMAPP конденсируются с образованием геранилпирофосфата , предшественника монотерпенов и монотерпеноидов.

Геранилпирофосфат также превращается в фарнезилпирофосфат и геранилгеранилпирофосфат , соответственно предшественники C ₁₅ и C _{20 в} сесквитерпены и дитерпены (а также сесквитерпеноиды и дитерпеноиды). ^[2] Биосинтез осуществляется терпенсинтазой . ^{[28] [29]}

Терпены в терпеноиды

Геномы многих видов растений содержат гены, кодирующие ферменты терпеноидсинтазы, придающие терпенам их базовую структуру, и цитохромы P450 , которые модифицируют эту базовую структуру. ^{[2] [30]}

Состав

Терпены можно представить как результат соединения звеньев изопрена (C ₅ H ₈ ) «голова к хвосту» с образованием цепочек и колец. ^[31] Некоторые терпены связаны «хвост к хвосту», а более крупные разветвленные терпены могут быть связаны «хвост к середине».

Формула

Строго говоря, все монотерпены имеют одну и ту же химическую формулу C ₁₀ H ₁₆ . Аналогично все сесквитерпены и дитерпены имеют формулы C ₁₅ H ₂₄ и C ₂₀ H ₃₂ соответственно. Структурное разнообразие моно-, сескви- и дитерпенов является следствием изомерии.

Хиральность

Терпены и терпеноиды обычно хиральны . Хиральные соединения могут существовать в виде несуперпозиционных зеркальных изображений, которые проявляют различные физические свойства, такие как запах или токсичность.

Ненасыщенность

Большинство терпенов и терпеноидов содержат группы C=C, т.е. обладают ненасыщенностью. Поскольку терпены не несут никаких функциональных групп, кроме ненасыщенности, они структурно различны. Ненасыщенность связана с ди- и тризамещенными алкенами . Ди- и тризамещенные алкены устойчивы к полимеризации (низкие температуры ), но подвержены кислотно-индуцированному образованию карбокатионов .

Классификация

• Избранные терпены
• 
  Лимонен , монотерпен .
• 
  Карвон представляет собой монотерпеноид, модифицированный монотерпен.
• 
  Пинен , монотерпен, который существует в виде двух изомеров, является основным компонентом скипидара .
• 
  Хинокитиол – монотерпеноид, производное трополона .
• 
  Гумулен , сесквитерпен .
• 
  Таксадиен , дитерпен , предшественник дитерпеноида таксола , противоракового агента.
• 
  Сквален , тритерпен и универсальный предшественник натуральных стероидов .
• 
  Геосмин – сесквитерпеноид.

Терпены можно классифицировать по количеству изопреновых единиц в молекуле; префикс в названии указывает количество пар изопрена, необходимых для сборки молекулы. Обычно терпены содержат 2, 3, 4 или 6 изопреновых единиц; тетратерпены (8 изопреновых единиц) образуют отдельный класс соединений, называемых каротиноидами; остальные редки.

• Сам по себе основной единицей изопрена является гемитерпен. Он может образовывать кислородсодержащие производные, такие как пренол и изовалериановая кислота, аналогичные терпеноидам.
• Монотерпены состоят из двух изопреновых единиц и имеют молекулярную формулу C ₁₀ H ₁₆ . Примеры монотерпенов и монотерпеноидов включают гераниол , терпинеол (присутствует в сирени ), лимонен (присутствует в цитрусовых), мирцен (присутствует в хмеле ), линалоол (присутствует в лаванде ), хинокитиол (присутствует в кипарисах ) или пинен (присутствует в сосне ). деревья). ^{[32] [33]} Иридоиды происходят из монотерпенов. Примеры иридоидов включают аукубин и каталпол .
• Сесквитерпены состоят из трех изопреновых единиц и имеют молекулярную формулу C ₁₅ H ₂₄ . Примеры сесквитерпенов и сесквитерпеноидов включают гумулен , фарнезен , фарнезол , геосмин . ^[33] ( Приставка сескви- означает полтора.)
• Дитерпены состоят из четырех изопреновых единиц и имеют молекулярную формулу C ₂₀ H ₃₂ . Они происходят из геранилгеранилпирофосфата . Примерами дитерпенов и дитерпеноидов являются кафестол , кахвеол , кембрен и таксадиен (предшественник таксола ). Дитерпены также составляют основу биологически важных соединений, таких как ретинол , ретиналь и фитол .
• Сестертерпены, терпены, имеющие 25 атомов углерода и пять изопреновых единиц, встречаются редко по сравнению с другими размерами. ( Приставка сестер- означает два с половиной.) Примером сестертерпеноида является геранилфарнезол.
• Тритерпены состоят из шести изопреновых единиц и имеют молекулярную формулу C ₃₀ H ₄₈ . Линейный тритерпеновый сквален , основной компонент жира печени акулы , получается в результате восстановительного взаимодействия двух молекул фарнезилпирофосфата . Затем сквален подвергается биосинтетической обработке с образованием ланостерола или циклоартенола , структурных предшественников всех стероидов .
• Сесквартерпены состоят из семи изопреновых единиц и имеют молекулярную формулу C ₃₅ H ₅₆ . Сесквартерпены обычно имеют микробное происхождение. Примерами сесквартерпеноидов являются ферругикадиол и тетрапренилкуркумен.
• Тетратерпены содержат восемь изопреновых единиц и имеют молекулярную формулу C ₄₀ H ₆₄ . Биологически важные тетратерпеноиды включают ациклический ликопин , моноциклический гамма-каротин и бициклические альфа- и бета-каротины .
• Политерпены состоят из длинных цепочек множества изопреновых звеньев. Натуральный каучук состоит из полиизопрена, в котором двойные связи цис-цис . Некоторые заводы производят полиизопрен с двойными транс- связями, известный как гуттаперча .
• Ноизопреноиды, характеризующиеся укорочением цепи или кольца за счет удаления метиленовой группы или замены одной или нескольких метильных боковых цепей атомами водорода. К ним относятся C ₁₃ -норизопреноид 3-оксо-α-ионол, присутствующий в листьях Муската Александрийского , и производные 7,8-дигидроионона, такие как мегастигман-3,9-диол и 3-оксо-7,8-дигидро-α-. Ионол, обнаруженный в листьях Шираза (оба сорта винограда вида Vitis vinifera ) ^[34] или в вине ^{[35] [36]} (отвечает за некоторые пряные нотки в Шардоне ), может вырабатываться грибковыми пероксидазами ^[37] или гликозидазами . ^[38]

Гусеницы второго или третьего возраста бабочек рода Papilio , таких как Papilio glaucus , выделяют терпены из своего осметерия .

Промышленные синтезы

Хотя терпены и терпеноиды встречаются широко, их извлечение из природных источников часто проблематично. Следовательно, они производятся путем химического синтеза, обычно из продуктов нефтехимии . В одном из способов ацетон и ацетилен конденсируются с образованием 2-метилбут-3-ин-2-ола , который дополняют ацетоуксусным эфиром с образованием геранилового спирта . Другие получают из тех терпенов и терпеноидов, которые легко выделить в больших количествах, например, из бумажной промышленности и производства таллового масла . Например, α-пинен , который легко получить из природных источников, превращается в цитронеллаль и камфору . Цитронеллаль также превращается в оксид розы и ментол . ^[1]

Краткое описание промышленного пути получения геранилового спирта из простых реагентов (неправильная стрелка. Это не ретросинтез)

Рекомендации

1. Эберхард Брейтмайер (2006). Терпены: ароматизаторы, ароматизаторы, фармацевтика, феромоны . Вайли-ВЧ. дои : 10.1002/9783527609949. ISBN 9783527609949.
2. Дэвис, Эдвард М.; Крото, Родни (2000). «Ферменты циклизации в биосинтезе монотерпенов, сесквитерпенов и дитерпенов». Биосинтез . Том. 209. стр. 53–95. дои : 10.1007/3-540-48146-X_2. ISBN 978-3-540-66573-1. {{cite book}}: |journal=игнорируется ( помощь )
3. «Что такое терпены». www.rereterpenes.com . 13 апреля 2021 г.
4. Кекуле, август (1866 г.). Lehrbuch der Organischen Chemie [ Учебник органической химии ] (на немецком языке). Том. 2. Эрланген (Германия): Фердинанд Энке. стр. 464–465. Со стр. 464–465: «Mit dem Namen Terpene bezeichnen wir… unter verschiedenen Namen aufgeführt werden». (Названием «терпен» мы обозначаем вообще углеводороды, составленные по [эмпирической] формуле С ₁₀ Н ₁₆ (см. §. 1540)
5. Дев, Сух (1989). «Глава 8. Изопреноиды: 8.1. Терпеноиды.». В Роу, Джон В. (ред.). Натуральные продукты древесных растений: химические вещества, посторонние для клеточной стенки лигноцеллюлозы . Берлин и Гейдельберг, Германия: Springer-Verlag. стр. 691–807. ; см. стр. 691.
6. Эггерсдорфер, Манфред. «Терпены». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a26_205. ISBN 978-3527306732.
7. "Золотая книга ИЮПАК - терпеноиды" . дои : 10.1351/goldbook.T06279 . {{cite journal}}: Требуется цитировать журнал |journal=( помощь )
8. Чен, Кэ; Бэран, Фил С. (июнь 2009 г.). «Полный синтез терпенов эвдесмана путем сайт-селективного окисления C – H». Природа . 459 (7248): 824–828. Бибкод : 2009Natur.459..824C. дои : 10.1038/nature08043. PMID  19440196. S2CID  4312428.
9. Грандин, Карл, изд. (1966). «Леопольд Ружичка». Нобелевские лекции по химии: 1922–1941 гг . Амстердам: Издательство Elsevier .
   Теперь доступно в «Биографии Леопольда Ружички». nobelprize.org . Нобелевский фонд . 1939 год . Проверено 6 июля 2017 г.
10. «Нобелевская премия по химии 1939 года».
11. Хиллиер, Стивен Г.; Токарный станок, Ричард (2019). «Терпены, гормоны и жизнь: пересмотр правил изопрена». Журнал эндокринологии . 242 (2): Р9–Р22. дои : 10.1530/JOE-19-0084 . ПМИД  31051473.
12. Омар, Джон; Оливарес, Майтане; Алонсо, Ибоне; Вальехо, Азиер; Айзпуруа-Олайсола, Ойер; Эчебаррия, Нестор (апрель 2016 г.). «Количественный анализ биоактивных соединений ароматических растений с помощью динамической парофазной экстракции и множественной парофазной экстракции, газовой хроматографии и масс-спектрометрии: количественный анализ биологически активных соединений…». Журнал пищевой науки . 81 (4): C867–C873. дои : 10.1111/1750-3841.13257. PMID  26925555. S2CID  21443154.
13. Мартин, DM; Гершензон Дж.; Больманн, Дж. (июль 2003 г.). «Индукция биосинтеза летучих терпенов и суточная эмиссия метилжасмонатом в листве ели европейской». Физиология растений . 132 (3): 1586–1599. дои : 10.1104/стр.103.021196. ПМК 167096 . ПМИД  12857838. 
14. Пичерский, Э. (10 февраля 2006 г.). «Биосинтез летучих веществ растений: разнообразие и изобретательность природы». Наука . 311 (5762): 808–811. Бибкод : 2006Sci...311..808P. дои : 10.1126/science.1118510. ПМК 2861909 . ПМИД  16469917. 
15. Робертс, Сьюзен С. (2007). «Производство и разработка терпеноидов в культуре растительных клеток». Химическая биология природы . 3 (7): 387–395. дои : 10.1038/nchembio.2007.8. ISSN  1552-4450. ПМИД  17576426.
16. «Введение в терпены».
17. Адам, Дэвид (31 октября 2008 г.). «Ученые обнаружили в деревьях химические вещества, сгущающие облака, которые могут стать новым оружием в борьбе с глобальным потеплением». Хранитель .
18. Наттинг, WL; Блюм, MS; Фалес, HM (1974). «Поведение североамериканского термита Tenuirostritermes tenuirostris с особым упором на секрецию лобной железы солдата, его химический состав и использование в обороне». Психика . 81 (1): 167–177. дои : 10.1155/1974/13854 .
19. Сильвестр, Армандо JD; Гандини, Алессандро (2008). «Терпены: основные источники, свойства и применение». Мономеры, полимеры и композиты из возобновляемых ресурсов . стр. 17–38. дои : 10.1016/B978-0-08-045316-3.00002-8. ISBN 9780080453163.
20. Робертс, Мэдди Шоу (22 января 2019 г.). «Что такое канифоль – и зачем она скрипачам?». Классический ФМ . Проверено 22 июля 2022 г.
21. Стинакерс, Б.; Де Куман, Л.; Де Вос, Д. (2015). «Химические превращения характерных вторичных метаболитов хмеля в зависимости от свойств пива и процесса пивоварения: обзор». Пищевая химия . 172 : 742–756. doi :10.1016/j.foodchem.2014.09.139. ПМИД  25442616.
22. Козиол, Агата; Стриевская, Агнешка; Либровский, Тадеуш; Салат, Кинга; Гавель, Магдалена; Моничевский, Анджей; Лочинский, Станислав (2014). «Обзор фармакологических свойств и потенциальных применений природных монотерпенов». Мини-обзоры по медицинской химии . 14 (14): 1156–1168. дои : 10.2174/1389557514666141127145820. ПМИД  25429661.
23. Кояма, Сатико; Хейнбокель, Томас (2020). «Влияние эфирных масел и терпенов на пути их поступления и применения». Международный журнал молекулярных наук . 21 (5): 1558. doi : 10.3390/ijms21051558 . ПМК 7084246 . ПМИД  32106479. 
24. Исман, MB (2000). «Эфирные масла растений для борьбы с вредителями и болезнями». Защита урожая . 21 (8–10): 603–608. doi : 10.1016/S0261-2194(00)00079-X. S2CID  39469817.
25. Ружичка, Л. (1953). «Правило изопрена и биогенез терпеновых соединений». Эксперименты . 9 (10): 357–367. дои : 10.1007/BF02167631. PMID  13116962. S2CID  44195550.
26. Эшенмозер, Альберт; Аригони, Дуилио (декабрь 2005 г.). «Возврат через 50 лет: «Стереохимическая интерпретация биогенетического изопренового правила для тритерпенов»". Helvetica Chimica Acta . 88 (12): 3011–3050. doi : 10.1002/hlca.200590245.
27. Хаякава, Хадзиме; Мотояма, Кенто; Собуэ, Фумиаки; Ито, Томокадзу; Кавайде, Хироши; Ёсимура, Тору; Хемми, Хисаши (2 октября 2018 г.). «Модифицированный мевалонатный путь археи Aeropyrum pernix протекает через транс-ангидромевалонат-5-фосфат». Труды Национальной академии наук . 115 (40): 10034–10039. Бибкод : 2018PNAS..11510034H. дои : 10.1073/pnas.1809154115 . ISSN  0027-8424. ПМК 6176645 . ПМИД  30224495. 
28. Кумари, И.; Ахмед, М.; Ахтер, Ю. (2017). «Эволюция каталитического микроокружения регулирует разнообразие субстратов и продуктов триходиенсинтазы и других ферментов терпеновой складки». Биохимия . 144 : 9–20. дои : 10.1016/j.biochi.2017.10.003. ПМИД  29017925.
29. Пазуки, Л.; Ниинемец, Ю. (2016). «Многосубстратные терпенсинтазы: их возникновение и физиологическое значение». Границы в науке о растениях . 7 : 1019. doi : 10.3389/fpls.2016.01019 . ПМЦ 4940680 . ПМИД  27462341. 
30. Бутанаев, А.М.; Моисей, Т.; Зи, Дж.; Нельсон, ДР; Магфорд, Южная Каролина; Питерс, Р.Дж.; Осборн, А. (2015). «Исследование диверсификации терпенов в нескольких секвенированных геномах растений». Труды Национальной академии наук . 112 (1): Е81–Е88. Бибкод : 2015PNAS..112E..81B. дои : 10.1073/pnas.1419547112 . ПМК 4291660 . ПМИД  25502595. 
31. Ружичка, Леопольд (1953). «Правило изопрена и биогенез терпеновых соединений». Клеточные и молекулярные науки о жизни . 9 (10): 357–367. дои : 10.1007/BF02167631. PMID  13116962. S2CID  44195550.
32. Брейтмайер, Эберхард (2006). Терпены: ароматизаторы, ароматизаторы, фармацевтика, феромоны. Джон Уайли и сыновья. стр. 1–13. ISBN 978-3527317868.
33. Людвичук, А.; Скаличка-Возняк, К.; Георгиев, М.И. (2017). «Терпеноиды». Фармакогнозия : 233–266. дои : 10.1016/B978-0-12-802104-0.00011-1. ISBN 9780128021040.
34. Гуната, З.; Вирт, Дж. Л.; Го, В.; Баумс, Р.Л. (2001). ароматические соединения каротиноидного происхождения; Глава 13: Состав норизопреноидного агликона листьев и ягод винограда сортов Мускат Александрийский и Шираз . Серия симпозиумов ACS. Том. 802. стр. 255–261. дои : 10.1021/bk-2002-0802.ch018. ISBN 978-0-8412-3729-2.
35. Винтерхальтер, П.; Сефтон, Массачусетс; Уильямс, П.Дж. (1990). «Летучие соединения C13-норизопреноид в вине Рислинг образуются из нескольких предшественников». Американский журнал энологии и виноградарства . 41 (4): 277–283. дои :10.5344/aev.1990.41.4.277. S2CID  101007887.
36. Винхоулс, Дж.; Коимбра, Массачусетс; Роча, SM (2009). «Быстрый инструмент для оценки ноизопреноидов C ₁₃ в винах». Журнал хроматографии А. 1216 (47): 8398–8403. doi :10.1016/j.chroma.2009.09.061. ПМИД  19828152.
37. Зелена, К.; Хардебуш, Б.; Хюльсдау, Б.; Бергер, Р.Г.; Зорн, Х. (2009). «Получение норизопреноидных ароматов из каротиноидов грибковыми пероксидазами». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 57 (21): 9951–9955. дои : 10.1021/jf901438m. ПМИД  19817422.
38. Кабароглу, Т.; Селли, С.; Канбаш, А.; Лепутр, Ж.-П.; Гуната, З. (2003). «Усиление вкуса вина за счет использования экзогенных грибковых гликозидаз». Ферментные и микробные технологии . 33 (5): 581–587. дои : 10.1016/S0141-0229(03)00179-0.

Внешние ссылки

• Терпены в медицинских предметных рубриках Национальной медицинской библиотеки США (MeSH)
• Папа, Фрэнк Джордж (1911). «Терпены»  . В Чисхолме, Хью (ред.). Британская энциклопедия . Том. 26 (11-е изд.). Издательство Кембриджского университета. стр. 647–652.Обзор химии терпенов.