Кетокислота

Органические соединения с группой –COOH и группой C=O

Пировиноградная кислота (вверху), ацетоуксусная кислота и левулиновая кислота (внизу)

В органической химии кетокислоты или кетокислоты ( также называемые оксокислотами или оксокислотами ) представляют собой органические соединения , которые содержат группу карбоновой кислоты ( −COOH ) и группу кетона ( >C=O ). ^[1] В некоторых случаях кетогруппа гидратирована. Альфа-кетокислоты особенно важны в биологии, поскольку они участвуют в цикле лимонной кислоты Кребса и в гликолизе . ^[2]

Распространенные типы кетокислот включают в себя:

• Альфа-кетокислоты, альфа-кетокислоты или 2-оксокислоты имеют кетогруппу, смежную с карбоксильной кислотой. Они часто возникают путем окислительного дезаминирования аминокислот , и, соответственно, являются предшественниками того же самого. Альфа-кетокислоты обладают обширной химией в качестве ацилирующих агентов. ^{[3] Кроме того, альфа-кетокислоты} , такие как фенилпировиноградная кислота, являются эндогенными источниками оксида углерода (как газотрансмиттера ) и фармацевтического пролекарственного каркаса. ^[4] Важные представители:
  • пировиноградная кислота , широко распространенный промежуточный продукт обмена веществ.
  • щавелевоуксусная кислота , компонент цикла Кребса . ^[5]
  • альфа-кетоглутаровая кислота , 5-углеродная кетокислота, полученная из глутаминовой кислоты . Альфа-кетоглутарат участвует в передаче сигналов в клетках , функционируя как кофермент . ^[6] Он обычно используется в реакциях трансаминирования .
• Бета-кетокислоты, бета-кетокислоты или 3-оксокислоты, такие как ацетоуксусная кислота , имеют кетонную группу на втором углероде от карбоксильной кислоты. Они обычно образуются путем конденсации Кляйзена . Наличие кетогруппы в бета-положении позволяет им легко подвергаться термическому декарбоксилированию . ^[7]
• Гамма-кетокислоты, гамма-кетокислоты или 4-оксокислоты имеют кетонную группу у третьего углерода от карбоксильной кислоты. Левулиновая кислота является примером.

Кетокислоты появляются в самых разных анаболических путях метаболизма. Например, в растениях (в частности, в болиголове , кувшинковых растениях и петрушке ) 5-оксооктановая кислота преобразуется в ферментативных и неферментативных стадиях в циклический класс конииновых алкалоидов . ^[8]

Когда уровень потребляемых сахаров и углеводов низок, запасенные жиры и белки являются основным источником производства энергии. Глюкогенные аминокислоты из белков и/или глицерин из триглицеридов преобразуются в глюкозу . Кетогенные аминокислоты могут быть дезаминированы с образованием альфа-кетокислот и кетоновых тел .

Альфа-кетокислоты используются в основном в качестве энергии для клеток печени и в синтезе жирных кислот также в печени.

Смотрите также

• Улозоновые кислоты
• Псевдокислота

Ссылки

1. Франц Дитрих Клинглер, Вольфганг Эбертц «Оксокарбоновые кислоты» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана, 2005, Wiley-VCH, Вайнхайм. дои : 10.1002/14356007.a18_313
2. Нельсон, Д. Л.; Кокс, М. М. «Ленингер, Принципы биохимии» 3-е изд. Worth Publishing: Нью-Йорк, 2000. ISBN 1-57259-153-6 . 
3. Пентеадо, Филипе; Лопес, Эрик Ф.; Алвес, Диего; Перин, Гельсон; Джейкоб, Ракель Г.; Ленардао, Эдер Дж. (16 апреля 2019 г.). «А-кетокислоты: ацилирующие агенты в органическом синтезе». Химические обзоры . 119 (12): 7113–7278. doi : 10.1021/acs.chemrev.8b00782. PMID  30990680. S2CID  119535331.
4. Хоппер, Кристофер П.; Де Ла Круз, Леди Кимберли; Лайлс, Кристин В.; Уэрхэм, Лорен К.; Гилберт, Джек А.; Эйхенбаум, Зехава; Магировски, Марчин; Пул, Роберт К.; Воллборн, Якоб; Ван, Бинхэ (23.12.2020). «Роль оксида углерода в коммуникации хозяина и микробиома кишечника». Chemical Reviews . 120 (24): 13273–13311. doi :10.1021/acs.chemrev.0c00586. ISSN  0009-2665. PMID  33089988. S2CID  224824871.
5. Кербер, Роберт С.; Фернандо, Мариан С. (октябрь 2010 г.). «α-Оксокарбоновые кислоты». Журнал химического образования . 87 (10): 1079–1084. doi :10.1021/ed1003096.
6. Hewitson, KS; McNeill, LA; Elkins, JM; Schofield, CJ (1 июня 2003 г.). «Роль оксигеназ железа и 2-оксоглутарата в передаче сигналов». Труды биохимического общества . 31 (3): 510–515. doi :10.1042/bst0310510. PMID  12773146.
7. Смит, Майкл Б. (2017), «Реакции обмена функциональными группами», Органический синтез , Elsevier, стр. 137, doi :10.1016/b978-0-12-800720-4.00003-9, ISBN 978-0-12-800720-4, получено 2022-06-01
8. Leete, E.; Olson, JO (1970). «5-оксооктановая кислота и 5-оксооктаналь, предшественники кониина». Журнал химического общества D: Chemical Communications (23): 1651–1652. doi :10.1039/C29700001651. ISSN  0577-6171.

Внешние ссылки

• Кето+кислоты в рубриках медицинских предметов Национальной медицинской библиотеки США (MeSH)