stringtranslate.com

Терпинеол

Терпинеол — ​​это любой из четырех изомерных монотерпеноидов . Терпеноиды — это терпены, модифицированные путем добавления функциональной группы , в данном случае спирта . Терпинеолы были выделены из различных источников, таких как кардамон , масло каяпута , сосновое масло и масло петигрейна . [2] Существует четыре изомера : α-, β-, γ-терпинеол и терпинен-4-ол . β- и γ-терпинеол отличаются только расположением двойной связи . Терпинеол обычно представляет собой смесь этих изомеров с α-терпинеолом в качестве основного компонента.

Терпинеолы: альфа-, бета-, гамма- и 4-изомер терпинеола

Терпинеол имеет приятный запах, похожий на запах сирени, и является распространенным ингредиентом в парфюмерии, косметике и ароматизаторах. α-терпинеол является одним из двух наиболее распространенных ароматических компонентов чая лапсанг сушонг ; α-терпинеол образуется из соснового дыма, используемого для сушки чая. [3] (+)-α-терпинеол является химическим компонентом шлемника .

Синтез и биосинтез

Хотя терпинеол встречается в природе, его обычно производят из альфа-пинена , который гидратируют в присутствии серной кислоты. [4]

Альтернативный путь начинается с лимонена : [5]

Синтез терпинеола из лимонена

Лимонен реагирует с трифторуксусной кислотой в реакции присоединения Марковникова с образованием промежуточного трифторацетата, который легко гидролизуется гидроксидом натрия до α-терпинеола с селективностью 7%. Побочными продуктами являются β-терпинеол в смеси цис- изомера, транс- изомера и 4-терпинеола.

Биосинтез α-терпинеола происходит из геранилпирофосфата, который высвобождает пирофосфат, давая терпинильный катион . Этот карбокатион является предшественником многих терпенов и терпеноидов. Его гидролиз дает терпинеол.

Биосинтетическое превращение геранилпирофосфата в терпены α-пинен и β-пинен (справа) и в α-терпинеол (внизу слева). [6]

Ссылки

  1. ^ abcdef Запись в базе данных веществ GESTIS Института охраны труда и здоровья
  2. ^ Merck Index , 11-е издание, 9103
  3. ^ Шань-Шань Яо; Вэнь-Фэй Го; И Лу; Юань-Сюнь Цзян (2005). «Вкусовые характеристики Лапсанг Сушонг и копченого Лапсанг Сушонг, особого китайского черного чая с процессом копчения на сосне». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 53 (22): 8688–93. doi :10.1021/jf058059i. PMID  16248572.
  4. ^ Гшайдмайер, Манфред; Флейг, Хельмут (15 июня 2000 г.). «Скипидары, 16. Сосновое масло». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a27_267. ISBN 978-3527306732.
  5. ^ Юаса, Йошифуми; Юаса, Йоко (2006). «Практический синтез d -α-терпинеола с помощью присоединения по Марковникову d -лимонена с использованием трифторуксусной кислоты». Organic Process Research & Development . 10 (6): 1231–1232. doi :10.1021/op068012d.
  6. ^ Дэвис, Эдвард М.; Крото, Родни (2000). «Ферменты циклизации в биосинтезе монотерпенов, сесквитерпенов и дитерпенов». Биосинтез . Т. 209. С. 53–95. doi :10.1007/3-540-48146-X_2. ISBN 978-3-540-66573-1. {{cite book}}: |journal=проигнорировано ( помощь )

Внешние ссылки