stringtranslate.com

Анакардиновые кислоты

Общая структура анакардиевых кислот. R — алкильная цепь переменной длины, которая может быть насыщенной или ненасыщенной .

Анакардиевые кислоты — это фенольные липиды , химические соединения, обнаруженные в скорлупе ореха кешью ( Anacardium occidentale ). Кислотная форма урушиола , они также вызывают аллергическую кожную сыпь при контакте, [1] известную как контактный дерматит, вызванный урушиолом . Анакардиевая кислота — это желтая жидкость. Она частично смешивается с этанолом и эфиром, но почти не смешивается с водой. Химически анакардиевая кислота представляет собой смесь нескольких близкородственных органических соединений . Каждое из них состоит из салициловой кислоты, замещенной алкильной цепью, которая имеет 15 или 17 атомов углерода. Алкильная группа может быть насыщенной или ненасыщенной ; анакардиевая кислота представляет собой смесь насыщенных и ненасыщенных молекул. Точная смесь зависит от вида растения. [2] 15-углеродное ненасыщенное соединение боковой цепи, обнаруженное в растении кешью, смертельно для грамположительных бактерий . [ требуется ссылка ]

Народное использование для абсцессов зубов , он также активен против акне , некоторых насекомых, туберкулеза и MRSA . Он в основном содержится в таких продуктах, как кешью , яблоки кешью и масло скорлупы орехов кешью , но также в манго и герани Pelargonium . [3]

Экспериментальные антибактериальные свойства

Боковая цепь с тремя ненасыщенными связями была наиболее активна против Streptococcus mutans , бактерии кариеса зубов, в экспериментах в пробирке. Количество ненасыщенных связей не было существенным против Cutibacterium acnes , бактерии акне. [4] Эйхбаум утверждает, что раствор одной части анакардиевой кислоты на 200 000 частей воды до всего лишь одной части на 2 000 000 является смертельным для грамположительных бактерий в течение 15 минут in vitro . Несколько более высокие соотношения убивают туберкулезные бактерии туберкулеза в течение 30 минут. [5] Нагревание этих анакардиевых кислот превращает их в спирты ( карданолы ) с пониженной активностью по сравнению с кислотами. Декарбоксилирование, например, посредством нагревания, проводимого в большинстве коммерческих процессов переработки нефти, приводит к соединениям со значительно пониженной активностью. [6] [7] Говорят, что жители Золотого берега (ныне Гана) используют листья и кору кешью от зубной боли. [8]

Промышленное использование

Анакардиновая кислота является основным компонентом жидкости из скорлупы кешью (CNSL) и находит применение в химической промышленности для производства карданола , который используется для смол, покрытий и фрикционных материалов. Карданол используется для производства феналкаминов, которые используются в качестве отвердителей для прочных эпоксидных покрытий, используемых на бетонных полах. [9]

История

Первый химический анализ масла из скорлупы ореха кешью Anacardium occidentale был опубликован в 1847 году. [10] Позднее было обнаружено, что это смесь, а не одно химическое вещество, иногда используется множественное число анакардиевые кислоты. [ необходима цитата ]

Синергия

Анакардиевая кислота синергична с анетолом из семян аниса ( Umbelliferae ) и линалоолом из зеленого чая in vitro [Muroi & Kubo, стр. 1782]. Тотарол в коре деревьев Podocarpus синергичен с анакардиевой кислотой в ее бактерицидном действии. [11]

Другие и потенциальные применения

Также есть подозрение, что ингибирование анакардиевых кислот может остановить рост раковых опухолей, таких как рак молочной железы . [Kubo et al., 1993] Было показано, что ингибирование лизинацетилтрансферазы анакардиевой кислотой делает раковые клетки, использующие альтернативное удлинение теломер, более чувствительными к радиации . [12]

Анакардиновая кислота (2-гидрокси-6-алкилбензойная кислота) обеспечивает устойчивость к мелким вредным насекомым ( тля и паутинный клещ ). [13]

Анакардиновая кислота убивает метициллин-резистентные клетки золотистого стафилококка (MRSA) быстрее, чем тотарол . [14]

Список анакардиевых кислот

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ Rosen T, Fordice DB (апрель 1994). «Дерматит, вызванный орехами кешью». Southern Medical Journal . 87 (4): 543–546. doi :10.1097/00007611-199404000-00026. PMID  8153790.
  2. ^ Пол VJ, Йедданапалли LM (1954). "Олефиновая природа анакардиевой кислоты из жидкости скорлупы индийского кешью". Nature . 174 (4430): 604. Bibcode :1954Natur.174..604P. doi : 10.1038/174604a0 . S2CID  4249027.
  3. ^ Romeo JT, ред. (2006). Интегративная биохимия растений . Амстердам: Elsevier. стр. 132. ISBN 978-0-08-045125-1.
  4. ^ Кубо И, Мурои Х, Химедзима М (1993). «Структура — антибактериальная активность взаимосвязей анакардиевых кислот». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 41 (6): 1016–1019 [1018]. doi :10.1021/jf00030a036.
  5. ^ Eichbaum FW (1946). «Биологические свойства анакардиевой кислоты (O-пентадекадиенилсалициловой кислоты) и родственных соединений. Общее обсуждение — бактерицидное действие». Memórias do Instituto Butantan . 19 : 71–86.
  6. ^ Himejima M, Kubo I (1991). «Антибактериальные агенты из масла скорлупы ореха кешью Anacardium occidentale (Anacardiaceae)». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 39 (2): 418–421 [419]. doi :10.1021/jf00002a039.
  7. ^ Patel NM, Patel MS (1936). «Масло скорлупы кешью и исследование изменений, происходящих в масле под действием тепла». Журнал Университета Бомбея, Наука: Физические науки, Математика, Биологические науки, Медицина . 5 (ч. 2): 114–131.
  8. ^ Duke JA (1983). «Растения кешью в народной медицине». Справочник по энергетическим культурам. неопубликовано . Садоводство и ландшафтная архитектура, Университет Пердью.
  9. ^ Тулло А.Х. (8 сентября 2008 г.). «Чудесный химикат». Новости химии и техники . 86 (36): 26–27. doi : 10.1021/cen-v086n033.p026.
  10. ^ Штеделер Дж (1847). «Ueber die eigenthümlichen Bestandtheile der Anacardiumfrüchte». Аннален дер Химии и Фармации . 63 (2): 137–164. дои : 10.1002/jlac.18470630202.
  11. ^ Кубо И, Мурои Х, Химедзима М (октябрь 1992 г.). «Антибактериальная активность тотарола и ее потенцирование». Журнал натуральных продуктов . 55 (10): 1436–1440. doi :10.1021/np50088a008. PMID  1453180.
  12. ^ Бахос-Дуайхи Д., Десмаз К., Джейтани М., Готье Л.Р., Биар Д., Джуниер М.П. и др. (январь 2019 г.). «Клетки рака АЛТ особенно чувствительны к ингибированию лизинацетилтрансферазы». Oncotarget . 10 (7): 773–784. doi :10.18632/oncotarget.26616. PMC 6366824 . PMID  30774779. 
  13. ^ Schultz DJ, Olsen C, Cobbs GA, Stolowich NJ, Parrott MM (октябрь 2006 г.). «Биологическая активность анакардиевой кислоты против личинок колорадского картофельного жука (Leptinotarsa ​​decemlineata)». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 54 (20): 7522–7529. doi :10.1021/jf061481u. PMID  17002417.
  14. ^ Muroi H, Kubo I (апрель 1996 г.). «Антибактериальная активность анакардиевой кислоты и тотарола, отдельно и в сочетании с метициллином, против метициллин-резистентного золотистого стафилококка». Журнал прикладной бактериологии . 80 (4): 387–394. doi :10.1111/j.1365-2672.1996.tb03233.x. PMID  8849640.
  15. ^ Раджендран П., Хо Э., Уильямс Д.Е., Дэшвуд Р.Х. (2011). «Диетические фитохимические вещества, ингибирование HDAC и дефекты повреждения/восстановления ДНК в раковых клетках». Клиническая эпигенетика . 3 (1): 4. doi : 10.1186/1868-7083-3-4 . PMC 3255482. PMID  22247744 .