stringtranslate.com

Уксусная кислота

Уксусная кислота / ə ˈ s iː t ɪ k / , систематически называемая этановой кислотой / ˌ ɛ θ ə ˈ n oʊ ɪ k / , представляет собой кислую бесцветную жидкость и органическое соединение с химической формулой CH 3 COOH (также пишется как CH 3 CO 2 H , C 2 H 4 O 2 или HC 2 H 3 O 2 ). Уксус содержит не менее 4% уксусной кислоты по объему, что делает уксусную кислоту основным компонентом уксуса, помимо воды. Он использовался как компонент уксуса на протяжении всей истории, по крайней мере, с третьего века до нашей эры.

Уксусная кислота — вторая по простоте карбоновая кислота (после муравьиной кислоты ). Это важный химический реагент и промышленный химикат в различных областях, используемый в основном в производстве ацетата целлюлозы для фотопленки , поливинилацетата для клея для дерева , а также синтетических волокон и тканей. В домашнем хозяйстве в составе средств для удаления накипи часто используется разбавленная уксусная кислота . В пищевой промышленности уксусная кислота контролируется кодом пищевой добавки E260 как регулятор кислотности и как приправа. В биохимии ацетильная группа , производная уксусной кислоты, имеет фундаментальное значение для всех форм жизни. Когда он связан с коэнзимом А , он играет центральную роль в метаболизме углеводов и жиров .

Мировая потребность в уксусной кислоте составляет около 6,5 миллионов метрических тонн в год (т/год), из которых примерно 1,5 т/год удовлетворяется за счет переработки; остальная часть производится из метанола . [8] Его производство и последующее промышленное использование представляет опасность для здоровья работников, включая случайное повреждение кожи и хронические травмы органов дыхания в результате вдыхания. [9]

Номенклатура

Тривиальное название «уксусная кислота» является наиболее часто используемым и предпочтительным названием IUPAC . Систематическое название «этаноловая кислота», действительное название IUPAC , построено в соответствии с номенклатурой замещения. [10] Название «уксусная кислота» происходит от латинского слова « уксус » , « acetum », которое связано с самим словом « кислота ».

«Ледяная уксусная кислота» — это название безводной ( безводной ) уксусной кислоты. Подобно немецкому названию «Eisessig» («ледяной уксус»), это название происходит от твердых ледоподобных кристаллов, которые образуются при перемешивании при температуре немного ниже комнатной при 16,6 ° C (61,9 ° F). Уксусная кислота никогда не может быть по-настоящему безводной в атмосфере, содержащей воду, поэтому присутствие 0,1% воды в ледяной уксусной кислоте снижает ее температуру плавления на 0,2 °C. [11]

Обычным символом уксусной кислоты является AcOH (или HOAc), где Ac представляет собой символ псевдоэлемента , обозначающий ацетильную группу CH 3 -C(=O)- ; сопряженное основание , ацетат ( CH 3 COO - ), таким образом, представлено как AcO - . [12] (Символ Ac, обозначающий ацетильную функциональную группу, не следует путать с символом Ac, обозначающим элемент актиний ; контекст предотвращает путаницу среди химиков-органиков). Чтобы лучше отразить структуру уксусной кислоты, ее часто записывают как CH 3 -C(O)OH , CH 3 -C (=O)OH , CH 3 COOH и CH 3 CO 2 H. В контексте кислотно-основных реакций иногда используется аббревиатура HAc, [13] где Ac в данном случае является символом ацетата (а не ацетила). Ацетат – это ион , образующийся в результате потери H + уксусной кислоты. Название «ацетат» также может относиться к соли , содержащей этот анион, или сложному эфиру уксусной кислоты. [14]

История

Уксус был известен на заре цивилизации как естественный результат воздействия воздуха на пиво и вино , поскольку бактерии, производящие уксусную кислоту, присутствуют во всем мире. Использование уксусной кислоты в алхимии началось в третьем веке до нашей эры, когда греческий философ Теофраст описал, как уксус действовал на металлы, производя пигменты, полезные в искусстве, включая свинцовые белила ( карбонат свинца ) и ярь-медянку , зеленую смесь солей меди , включая медь. (II) ацетат . Древние римляне варили прокисшее вино, чтобы получить очень сладкий сироп, называемый сапа . Сапа , которую производили в свинцовых горшках, была богата ацетатом свинца , сладким веществом, также называемым сахаром свинца или сахаром Сатурна , что способствовало отравлению свинцом среди римской аристократии. [15]

В 16 веке немецкий алхимик Андреас Либавиус описал получение ацетона путем сухой перегонки ацетата свинца, кетонового декарбоксилирования . Присутствие воды в уксусе настолько сильно влияет на свойства уксусной кислоты, что на протяжении веков химики считали, что ледяная уксусная кислота и кислота, содержащаяся в уксусе, — это два разных вещества. Французский химик Пьер Адет доказал их идентичность. [15] [16]

стеклянный стакан с кристаллизованной уксусной кислотой
Кристаллизованная уксусная кислота

В 1845 году немецкий химик Герман Кольбе впервые синтезировал уксусную кислоту из неорганических соединений . Эта последовательность реакций состояла из хлорирования сероуглерода до четыреххлористого углерода с последующим пиролизом до тетрахлорэтилена и водного хлорирования до трихлоруксусной кислоты и завершалась электролитическим восстановлением до уксусной кислоты. [17]

К 1910 году большую часть ледяной уксусной кислоты получали из пиролигниевого щелока — продукта перегонки древесины. Уксусную кислоту выделяли обработкой известковым молоком , а полученный ацетат кальция затем подкисляли серной кислотой для извлечения уксусной кислоты. В то время Германия производила 10 000 тонн ледяной уксусной кислоты, около 30% которой шло на производство красителя индиго . [15] [18]

Поскольку и метанол , и окись углерода являются товарным сырьем, карбонилирование метанола долгое время казалось привлекательным предшественником уксусной кислоты. Анри Дрейфус из British Celanese разработал пилотную установку карбонилирования метанола еще в 1925 году. [19] Однако отсутствие практических материалов, которые могли бы содержать коррозионную реакционную смесь при необходимых высоких давлениях (200 атм или более), препятствовало коммерциализации этих маршрутов. Первый коммерческий процесс карбонилирования метанола, в котором использовался кобальтовый катализатор, был разработан немецкой химической компанией BASF в 1963 году. В 1968 году был обнаружен катализатор на основе родия ( цис - [Rh(CO) 2 I 2 ] - ), который мог работать эффективно при более низком давлении практически без побочных продуктов. Американская химическая компания Monsanto Company построила первый завод, использующий этот катализатор, в 1970 году, и карбонилирование метанола, катализируемое родием, стало доминирующим методом производства уксусной кислоты (см. Процесс Монсанто ). В конце 1990-х годов компания BP Chemicals вывела на рынок катализатор Cativa ( [Ir(CO) 2 I 2 ] - ), который для большей эффективности усиливается иридием . [20] Известный как процесс Cativa , катализируемое иридием производство ледяной уксусной кислоты является более экологичным и в значительной степени вытеснило процесс Monsanto, часто на тех же производственных предприятиях. [21]

Межзвездная среда

Межзвездная уксусная кислота была обнаружена в 1996 году командой под руководством Дэвида Мерингера [22] с использованием бывшей установки Ассоциации Беркли-Иллинойс-Мэриленд в Радиообсерватории Хэт-Крик и бывшей Миллиметровой решетки, расположенной в Радиообсерватории Оуэнс-Вэлли . Впервые он был обнаружен в молекулярном облаке Стрельца B2 North (также известном как источник больших молекул Sgr B2 Heimat ). Уксусная кислота отличается тем, что является первой молекулой, открытой в межзвездной среде с использованием исключительно радиоинтерферометров ; Во всех предыдущих молекулярных открытиях ISM, сделанных в режимах миллиметровых и сантиметровых волн, за открытия хотя бы частично отвечали однозеркальные радиотелескопы. [22]

Характеристики

Кристаллы уксусной кислоты

Кислотность

Водородный центр карбоксильной группы (-COOH) в карбоновых кислотах, таких как уксусная кислота, может отделяться от молекулы путем ионизации:

СН 3 СООН ⇌ СН 3 СО−2+ Ч +

Из-за этого высвобождения протона ( Н + ) уксусная кислота имеет кислый характер. Уксусная кислота — слабая монопротонная кислота . В водном растворе он имеет значение pK 4,76. [23] Его сопряженное основание представляет собой ацетат ( CH 3 COO - ). 1,0  М раствор (около концентрации домашнего уксуса) имеет pH 2,4, что указывает на то, что диссоциировано лишь 0,4% молекул уксусной кислоты. [a] Однако в очень разбавленном (< 10 -6 М) растворе уксусная кислота диссоциирует >90%.

Депротонирующее равновесие уксусной кислоты в воде

Циклический димер уксусной кислоты; пунктирные зеленые линии представляют водородные связи

Состав

В твердой уксусной кислоте молекулы образуют цепочки из отдельных молекул, соединенных между собой водородными связями . [24] В паровой фазе при температуре 120 °C (248 °F) можно обнаружить димеры . Димеры также встречаются в жидкой фазе в разбавленных растворах с растворителями, не имеющими водородных связей, и в определенной степени в чистой уксусной кислоте [25] , но разрушаются растворителями с водородными связями. Энтальпия диссоциации димера оценивается в 65,0–66,0 кДж/моль, а энтропия диссоциации – в 154–157 Дж моль -1  К -1 . [26] Другие карбоновые кислоты участвуют в аналогичных взаимодействиях межмолекулярных водородных связей. [27]

Свойства растворителя

Жидкая уксусная кислота является гидрофильным ( полярным ) протонным растворителем , подобным этанолу и воде . Имея относительную статическую диэлектрическую проницаемость (диэлектрическую проницаемость) 6,2, он растворяет не только полярные соединения, такие как неорганические соли и сахара , но и неполярные соединения, такие как масла, а также полярные растворенные вещества. Он смешивается с полярными и неполярными растворителями , такими как вода, хлороформ и гексан . С высшими алканами (начиная с октана ) уксусная кислота не смешивается во всех составах, а растворимость уксусной кислоты в алканах снижается с увеличением длины н-алканов. [28] Свойства растворителя и смешиваемости уксусной кислоты делают ее полезным промышленным химикатом, например, в качестве растворителя при производстве диметилтерефталата . [8]

Биохимия

При физиологических значениях pH уксусная кислота обычно полностью ионизируется до ацетата .

Ацетильная группа , формально полученная из уксусной кислоты, имеет фундаментальное значение для всех форм жизни. Обычно он связывается с коферментом А с помощью ферментов ацетил-КоА-синтетазы [ 29] , где он играет центральную роль в метаболизме углеводов и жиров . В отличие от карбоновых кислот с более длинной цепью ( жирных кислот ), уксусная кислота не встречается в природных триглицеридах . Большая часть ацетата, образующегося в клетках для использования в ацетил-КоА , синтезируется непосредственно из этанола или пирувата . [30] Однако искусственный триглицерид триацетин (триацетат глицерина) является распространенной пищевой добавкой и встречается в косметике и лекарствах для местного применения; эта добавка метаболизируется в организме до глицерина и уксусной кислоты. [31]

Уксусная кислота вырабатывается и выделяется уксуснокислыми бактериями , особенно родом Acetobacter и Clostridium acetobutylicum . Эти бактерии повсеместно встречаются в пищевых продуктах , воде и почве , а уксусная кислота вырабатывается естественным путем при порче фруктов и других продуктов. Уксусная кислота также входит в состав вагинальной смазки человека и других приматов , где она , по-видимому, действует как мягкий антибактериальный агент. [32]

Производство

Завод по очистке и концентрированию уксусной кислоты 1884 г.

Уксусную кислоту получают в промышленности как синтетическим путем, так и путем бактериального брожения . Около 75% уксусной кислоты, используемой в химической промышленности, производится путем карбонилирования метанола , как описано ниже. [8] Биологический путь составляет лишь около 10% мирового производства, но он по-прежнему важен для производства уксуса, поскольку многие законы о чистоте пищевых продуктов требуют, чтобы уксус, используемый в пищевых продуктах, был биологического происхождения. Другими процессами являются изомеризация метилформиата , конверсия синтез-газа в уксусную кислоту и газофазное окисление этилена и этанола . [33]

Уксусную кислоту можно очистить фракционным замораживанием на ледяной бане. Вода и другие примеси останутся жидкими, а уксусная кислота выпадет в осадок . По состоянию на 2003–2005 годы общее мировое производство первичной уксусной кислоты [b] оценивалось в 5 млн тонн в год (миллионов тонн в год), примерно половина из которых производилась в Соединенных Штатах. Производство в Европе составляло примерно 1 млн тонн в год и снижалось, тогда как производство в Японии составляло 0,7 млн ​​тонн в год. Еще 1,5 млн тонн перерабатывались каждый год, в результате чего общий мировой рынок достиг 6,5 млн тонн в год. [34] [35] С тех пор мировое производство увеличилось с 10,7 млн ​​тонн в год в 2010 году [36] до 17,88 млн тонн в год в 2023 году . [37] Двумя крупнейшими производителями первичной уксусной кислоты являются Celanese и BP Chemicals. Другие крупные производители включают Millennium Chemicals , Sterling Chemicals , Samsung , Eastman и Svensk Etanolkemi  [sv] . [38]

Карбонилирование метанола

Большую часть уксусной кислоты получают карбонилированием метанола . В этом процессе метанол и окись углерода реагируют с образованием уксусной кислоты по уравнению:

В этом процессе в качестве промежуточного продукта используется йодметан , и он происходит в три этапа. Для карбонилирования ( стадия 2) необходим металлкарбонильный катализатор . [39]

  1. CH 3 OH + HI → CH 3 I + H 2 O
  2. CH 3 I + CO → CH 3 COI
  3. CH 3 COI + H 2 O → CH 3 COOH + HI

Для карбонилирования метанола существуют два родственных процесса: катализируемый родием процесс Монсанто и катализируемый иридием процесс Катива . Последний процесс более экологичный и эффективный и в значительной степени вытеснил первый процесс. [21] В обоих процессах используется каталитическое количество воды, но для процесса Cativa требуется меньше воды, поэтому реакция конверсии вода-газ подавляется и образуется меньше побочных продуктов.

Изменяя условия процесса, уксусный ангидрид можно также производить на заводах с использованием родиевого катализа. [40]

Окисление ацетальдегида

До коммерциализации процесса Монсанто большая часть уксусной кислоты производилась путем окисления ацетальдегида . Это остается вторым по важности методом производства, хотя обычно он не конкурирует с карбонилированием метанола. Ацетальдегид можно получить гидратацией ацетилена . Это была доминирующая технология в начале 1900-х годов. [41]

Легкие компоненты нафты легко окисляются кислородом или даже воздухом с образованием пероксидов , которые разлагаются с образованием уксусной кислоты в соответствии с химическим уравнением , проиллюстрированным на примере бутана :

2 С 4 Н 10 + 5 О 2 → 4 СН 3 СО 2 Н + 2 Н 2 О

Для такого окисления требуется металлический катализатор, такой как нафтенатные соли марганца , кобальта и хрома .

Типичная реакция проводится при максимально высоких температурах и давлениях, при этом бутан остается жидким. Типичные условия реакции: 150 ° C (302 ° F) и 55 атм. [42] Также могут образовываться побочные продукты, включая бутанон , этилацетат , муравьиную кислоту и пропионовую кислоту . Эти побочные продукты также имеют коммерческую ценность, и при необходимости условия реакции можно изменить для получения большего их количества. Однако отделение уксусной кислоты от этих побочных продуктов увеличивает стоимость процесса. [43]

Аналогичные условия и катализаторы используются для окисления бутана: кислород воздуха для получения уксусной кислоты может окислять ацетальдегид . [43]

2 СН 3 СНО + О 2 → 2 СН 3 СО 2 Н

При использовании современных катализаторов выход уксусной кислоты в этой реакции может превышать 95%. Основными побочными продуктами являются этилацетат , муравьиная кислота и формальдегид , все из которых имеют более низкие температуры кипения , чем уксусная кислота, и легко отделяются перегонкой . [43]

Окисление этилена

Ацетальдегид можно получить из этилена по методу Вакера , а затем окислить, как указано выше.

В более поздние времена химическая компания Showa Dko , открывшая в 1997 году завод по окислению этилена в Оите , Япония, начала коммерциализировать более дешевую одностадийную конверсию этилена в уксусную кислоту. [44] Процесс катализируется металлическим палладиевым катализатором, нанесенным на гетерополикислоту, такую ​​как кремневольфрамовая кислота . В аналогичном процессе используется тот же металлический катализатор на кремневольфрамовой кислоте и кремнеземе: [45]

C 2 H 4 + O 2 → CH 3 CO 2 H

Считается, что он конкурентоспособен по сравнению с карбонилированием метанола на небольших предприятиях (100–250 тыс. тонн в год), в зависимости от местной цены на этилен. Подход будет основан на использовании новой технологии селективного фотокаталитического окисления для селективного окисления этилена и этана до уксусной кислоты. В отличие от традиционных катализаторов окисления, в процессе селективного окисления для производства уксусной кислоты используется ультрафиолетовый свет при температуре и давлении окружающей среды.

Окислительная ферментация

На протяжении большей части истории человечества уксуснокислые бактерии рода Acetobacter производили уксусную кислоту в форме уксуса. При достаточном количестве кислорода эти бактерии могут производить уксус из различных алкогольных продуктов. Обычно используемые корма включают яблочный сидр , вино и ферментированное зерно , солод , рис или картофельное пюре. Общая химическая реакция, которой способствуют эти бактерии:

C 2 H 5 OH + O 2 → CH 3 COOH + H 2 O

Разбавленный спиртовой раствор, зараженный Acetobacter и хранящийся в теплом, проветриваемом месте, в течение нескольких месяцев превратится в уксус. Промышленные методы производства уксуса ускоряют этот процесс, улучшая снабжение бактерий кислородом . [46]

Первые партии уксуса, произведенные путем брожения, вероятно, возникли в результате ошибок в процессе виноделия . Если сусло ферментируется при слишком высокой температуре, ацетобактерии подавят дрожжи , естественным образом присутствующие в винограде . Поскольку спрос на уксус для кулинарных, медицинских и санитарных целей увеличился, виноделы быстро научились использовать другие органические материалы для производства уксуса в жаркие летние месяцы, прежде чем виноград созрел и был готов к переработке в вино. Однако этот метод был медленным и не всегда успешным, поскольку виноделы не понимали этот процесс. [47]

Одним из первых современных коммерческих процессов был «быстрый метод» или «немецкий метод», впервые примененный в Германии в 1823 году. В этом процессе ферментация происходит в башне, набитой древесной стружкой или древесным углем . Спиртосодержащее сырье подается в верхнюю часть башни, а свежий воздух подается снизу за счет естественной или принудительной конвекции . Улучшенная подача воздуха в этом процессе сократила время приготовления уксуса с месяцев до недель. [48]

В настоящее время большая часть уксуса производится в погружной резервуарной культуре , впервые описанной в 1949 году Отто Хроматка и Генрихом Эбнером. [49] В этом методе спирт ферментируется до уксуса в резервуаре с постоянным перемешиванием, а кислород подается путем барботирования воздуха через раствор. Используя современное применение этого метода, уксус из 15% уксусной кислоты можно приготовить всего за 24 часа в периодическом процессе и даже 20% в периодическом процессе с подпиткой в ​​течение 60 часов. [47]

Анаэробная ферментация

Виды анаэробных бактерий , включая представителей рода Clostridium или Acetobacterium , могут превращать сахара в уксусную кислоту напрямую, без образования этанола в качестве промежуточного продукта. Общую химическую реакцию, проводимую этими бактериями, можно представить как:

C 6 H 12 O 6 → 3 CH 3 COOH

Эти ацетогенные бактерии производят уксусную кислоту из одноуглеродных соединений, включая метанол, окись углерода или смесь углекислого газа и водорода :

2 CO 2 + 4 H 2 → CH 3 COOH + 2 H 2 O

Эта способность Clostridium напрямую метаболизировать сахара или производить уксусную кислоту из менее дорогостоящих материалов позволяет предположить, что эти бактерии могут производить уксусную кислоту более эффективно, чем окислители этанола, такие как Acetobacter . Однако бактерии Clostridium менее устойчивы к кислоте, чем Acetobacter . Даже самые кислотоустойчивые штаммы Clostridium могут производить уксус в концентрации всего несколько процентов, по сравнению со штаммами Acetobacter , которые могут производить уксус в концентрации до 20%. В настоящее время экономически выгоднее производить уксус с использованием Acetobacter , чем использовать Clostridium и концентрировать его. В результате, хотя ацетогенные бактерии известны с 1940 года, их промышленное использование ограничивается несколькими нишевыми приложениями. [50]

Использование

Уксусная кислота – химический реагент для производства химических соединений. Наибольшее разовое использование уксусной кислоты приходится на производство мономера винилацетата , за которым следует уксусный ангидрид и производство сложных эфиров. Объем уксусной кислоты, используемой в уксусе, сравнительно невелик. [8] [34]

Мономер винилацетата

Основное применение уксусной кислоты — производство мономера винилацетата (ВАМ). По оценкам, в 2008 году это применение потребляло треть мирового производства уксусной кислоты. [8] Реакция этилена и уксусной кислоты с кислородом на палладиевом катализаторе проводится в газовой фазе. [51]

2 H 3 C−COOH + 2 C 2 H 4 + O 2 → 2 H 3 C−CO−O−CH=CH 2 + 2 H 2 O

Винилацетат можно полимеризовать в поливинилацетат или другие полимеры , которые являются компонентами красок и клеев . [51]

Производство эфиров

Основные эфиры уксусной кислоты обычно используются в качестве растворителей для чернил , красок и покрытий . Эфиры включают этилацетат , н - бутилацетат , изобутилацетат и пропилацетат . Обычно их получают катализируемой реакцией уксусной кислоты и соответствующего спирта :

CH 3 COO-H + HO-R → CH 3 COO-R + H 2 O , R = общая алкильная группа

Например, уксусная кислота и этанол дают этилацетат и воду .

СН 3 COO−H + HO−CH 2 CH 3 → CH 3 COO−CH 2 CH 3 + H 2 O

Однако большинство ацетатных эфиров получают из ацетальдегида по реакции Тищенко . Кроме того, ацетаты эфиров используются в качестве растворителей нитроцеллюлозы , акриловых лаков , средств для снятия лака и морилок. Сначала моноэфиры гликоля получают из оксида этилена или оксида пропилена спиртом, которые затем этерифицируют уксусной кислотой. Тремя основными продуктами являются ацетат моноэтилового эфира этиленгликоля (EEA), ацетат монобутилового эфира этиленгликоля (EBA) и ацетат монометилового эфира пропиленгликоля (PMA, более известный как PGMEA в процессах производства полупроводников, где он используется в качестве резистивного растворителя). ). Это приложение потребляет от 15% до 20% мировой уксусной кислоты. Было доказано, что ацетаты эфиров, например EEA, вредны для репродукции человека. [34]

Уксусный ангидрид

Продуктом конденсации двух молекул уксусной кислоты является уксусный ангидрид . Мировое производство уксусного ангидрида является основным применением, и на него приходится примерно 25–30% мирового производства уксусной кислоты. Основной процесс включает дегидратацию уксусной кислоты с образованием кетена при 700–750 °С. Затем кетен подвергают реакции с уксусной кислотой с получением ангидрида: [52]

CH 3 CO 2 H → CH 2 =C=O + H 2 O
CH 3 CO 2 H + CH 2 =C=O → (CH 3 CO) 2 O

Уксусный ангидрид является ацетилирующим агентом. Таким образом, его основным применением является ацетат целлюлозы , синтетический текстиль , который также используется для изготовления фотопленки . Уксусный ангидрид также является реагентом для производства героина и других соединений. [52]

Использовать в качестве растворителя

В качестве полярного протонного растворителя уксусную кислоту часто используют при перекристаллизации для очистки органических соединений. Уксусная кислота используется в качестве растворителя при производстве терефталевой кислоты (ТФК), сырья для полиэтилентерефталата (ПЭТ). В 2006 году около 20% уксусной кислоты было использовано для производства ТФК. [34]

Уксусная кислота часто используется в качестве растворителя в реакциях с участием карбокатионов , таких как алкилирование Фриделя-Крафтса . Например, одна из стадий коммерческого производства синтетической камфоры включает перегруппировку камфена по Вагнеру -Меервейну в изоборнилацетат ; здесь уксусная кислота действует и как растворитель, и как нуклеофил , улавливая перегруппированный карбокатион. [53]

Ледяная уксусная кислота используется в аналитической химии для оценки слабощелочных веществ, таких как органические амиды. Ледяная уксусная кислота — гораздо более слабое основание , чем вода, поэтому в этой среде амид ведет себя как сильное основание. Затем его можно титровать раствором очень сильной кислоты, например хлорной кислоты, в ледяной уксусной кислоте . [54]

Медицинское использование

Инъекция уксусной кислоты в опухоль используется для лечения рака с 1800-х годов. [55] [56]

Уксусная кислота используется в рамках скрининга рака шейки матки во многих регионах развивающегося мира . [57] Кислоту наносят на шейку матки , и если примерно через минуту появляется белый участок, тест считается положительным. [57]

Уксусная кислота — эффективный антисептик при применении в виде 1% раствора с широким спектром действия в отношении стрептококков, стафилококков, синегнойной палочки, энтерококков и других. [58] [59] [60] Его можно использовать для лечения кожных инфекций, вызванных штаммами псевдомонад, устойчивыми к типичным антибиотикам. [61]

Хотя при ионофорезе используется разбавленная уксусная кислота , нет убедительных доказательств, подтверждающих этот метод лечения заболеваний вращательной манжеты плеча. [62] [63]

В качестве средства для лечения наружного отита он включен в Список основных лекарственных средств Всемирной организации здравоохранения . [64] [65]

Продукты питания

Уксусная кислота содержит 349 ккал (1460 кДж) на 100 г. [66] Уксус обычно содержит не менее 4% уксусной кислоты по массе. [67] [68] [69] Законодательные ограничения на содержание уксусной кислоты различаются в зависимости от юрисдикции. Уксус используется непосредственно в качестве приправы , а также при мариновании овощей и других продуктов. Столовый уксус, как правило, более разбавлен (от 4% до 8% уксусной кислоты), тогда как для коммерческого маринования пищевых продуктов используются более концентрированные растворы. Доля уксусной кислоты, используемой во всем мире в качестве уксуса, не так велика, как коммерческое использование, но это, безусловно, самое старое и самое известное применение. [70]

Реакции

Органическая химия

Стрелка реакции влево

уксусная кислота

(i) Li[AlH 4 ] , эфир
Стрелка реакции вправо
(ii) H 3 O +
Две типичные органические реакции уксусной кислоты

Уксусная кислота вступает в типичные химические реакции с карбоновой кислотой. При обработке стандартным основанием он превращается в ацетат металла и воду . С сильными основаниями (например, литийорганическими реагентами) его можно дважды депротонировать с образованием LiCH 2 COOLi . Восстановление уксусной кислоты дает этанол. Группа ОН является основным местом реакции, о чем свидетельствует превращение уксусной кислоты в ацетилхлорид . Другие производные замещения включают уксусный ангидрид ; этот ангидрид получается путем потери воды из двух молекул уксусной кислоты. Эфиры уксусной кислоты также могут быть получены путем этерификации по Фишеру , а также могут быть образованы амиды . При нагревании выше 440 °C (824 °F) уксусная кислота разлагается с образованием углекислого газа и метана или с образованием кетена и воды: [71] [72] [73]

СН 3 СООН → СН 4 + СО 2
СН 3 СООН → СН 2 =С=О + Н 2 О

Реакции с неорганическими соединениями

Уксусная кислота оказывает слабое коррозионное воздействие на металлы , включая железо , магний и цинк , образуя газообразный водород и соли, называемые ацетатами :

Mg + 2 CH 3 COOH → (CH 3 COO) 2 Mg + H 2

Поскольку алюминий образует пассивирующую кислотостойкую пленку из оксида алюминия , алюминиевые цистерны используются для транспортировки уксусной кислоты. Ацетаты металлов также можно получить из уксусной кислоты и соответствующего основания , как в популярной реакции « пищевая сода + уксус» с выделением ацетата натрия :

NaHCO 3 + CH 3 COOH → CH 3 COONa + CO 2 + H 2 O

Цветная реакция на соли уксусной кислоты представляет собой раствор хлорида железа(III) , который приводит к темно-красному цвету, который исчезает после подкисления. [74] Более чувствительный тест использует нитрат лантана с йодом и аммиаком для получения синего раствора. [75] Ацетаты при нагревании с триоксидом мышьяка образуют оксид какодила , который можно обнаружить по зловонным парам. [76]

Другие производные

Органические или неорганические соли получают из уксусной кислоты. Некоторые коммерчески значимые производные:

Галогенированные уксусные кислоты получают из уксусной кислоты. Некоторые коммерчески значимые производные:

Количества уксусной кислоты, используемые в этих других приложениях, вместе составляют еще 5–10% использования уксусной кислоты во всем мире. [34]

Влияние на здоровье и безопасность

Концентрированная уксусная кислота разъедает кожу. [77] Эти ожоги или волдыри могут появиться только через несколько часов после воздействия.

Длительное вдыхание (восемь часов) паров уксусной кислоты в концентрации 10 частей на миллион может вызвать некоторое раздражение глаз, носа и горла; при концентрации 100 ppm может возникнуть заметное раздражение легких и возможное повреждение легких, глаз и кожи. Концентрация паров 1000 ppm вызывает заметное раздражение глаз, носа и верхних дыхательных путей и недопустима. Эти прогнозы были основаны на экспериментах на животных и промышленном воздействии. [78]

У 12 рабочих, подвергавшихся в течение двух или более лет воздействию средней концентрации в воздухе уксусной кислоты 51 ppm (по оценкам), возникли симптомы раздражения конъюнктивы, раздражения верхних дыхательных путей и гиперкератотического дерматита. Воздействие 50 ppm и более непереносимо для большинства людей и приводит к интенсивному слезотечению и раздражению глаз, носа и горла, отеку глотки и хроническому бронхиту. Неакклиматизированные люди испытывают сильное раздражение глаз и носа при концентрациях, превышающих 25 частей на миллион, а также сообщалось о конъюнктивите при концентрациях ниже 10 частей на миллион. В исследовании пяти рабочих, подвергавшихся в течение семи-12 лет воздействию концентраций от 80 до 200 частей на миллион в пиковые периоды, основными результатами были почернение и гиперкератоз кожи рук, конъюнктивит (но без повреждения роговицы), бронхит и фарингит, а также эрозии. обнаженных зубов (резцов и клыков). [9]

Опасные свойства уксусной кислоты зависят от концентрации раствора (обычно водного ), причем наиболее значительное повышение уровня опасности наблюдается при пороговых значениях концентрации уксусной кислоты 25% и 90% по весу. В следующей таблице суммированы опасности растворов уксусной кислоты в зависимости от концентрации: [79]

Концентрированную уксусную кислоту трудно воспламенить при стандартной температуре и давлении, но она становится легковоспламеняющейся при температуре выше 39 ° C (102 ° F) и может образовывать взрывоопасные смеси с воздухом при более высоких температурах с пределами взрываемости 5,4–16. % концентрации.

Смотрите также

Примечания

  1. ^ [H 3 O + ] = 10 −2,4 = 0,4 %
  2. ^ Уксусная кислота, которая производится намеренно, а не извлекается в результате обработки (например, производство ацетатов целлюлозы, производство поливинилового спирта и многочисленные ацилирования уксусного ангидрида).

Рекомендации

  1. ^ Обзоры научной литературы по общепризнанным безопасным (GRAS) пищевым ингредиентам . Национальная служба технической информации. 1974. с. 1.
  2. ^ «Химия», том 5, Британская энциклопедия, 1961, страница 374
  3. ^ Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. с. 745. дои : 10.1039/9781849733069-00648. ISBN 978-0-85404-182-4.
  4. ^ "уксусная кислота_msds".
  5. ^ Справочник Ланге по химии , 10-е изд.
  6. ^ abc Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. «#0002». Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  7. ^ «Уксусная кислота». Непосредственно опасные для жизни и здоровья концентрации (IDLH) . Национальный институт безопасности и гигиены труда (NIOSH).
  8. ^ abcde Cheung, Осия, Танке, Робин С., Торренс, Г. Пол. "Уксусная кислота". Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a01_045.pub2. ISBN 978-3527306732.
  9. ^ ab Sheretz PC (1 июня 1994 г.). Уксусная кислота (PDF) . Отдел контроля рисков для здоровья Министерства здравоохранения Вирджинии. Архивировано из оригинала (PDF) 4 марта 2016 года.
  10. ^ Предварительные рекомендации ИЮПАК 2004 г., глава P-12.1; страница 4
  11. ^ Армарего, WLF, Чай, Кристина (2009). Очистка лабораторных химикатов, 6-е издание . Баттерворт-Хайнеманн. ISBN 978-1-85617-567-8.
  12. ^ Купер С (9 августа 2010 г.). Настольный справочник химика-органика (2-е изд.). ЦРК Пресс. стр. 102–104. ISBN 978-1-4398-1166-5.
  13. ^ ДеСуза Л.Р. (1995). Общие медицинские сокращения. Cengage Обучение. п. 97. ИСБН 978-0-8273-6643-5.
  14. ^ Хендриксон Дж.Б., Cram DJ, Hammond GS (1970). Органическая химия (3-е изд.). Токио: Макгроу Хилл Когакуша. п. 135.
  15. ^ abc Мартин Г (1917). Промышленная и производственная химия (Часть 1, Органическое изд.). Лондон: Кросби Локвуд. стр. 330–331.
  16. ^ Адет, Пенсильвания (1798). «Mémoire sur l'acide acétique (Мемуары об уксусной кислоте)». Анналы де Шими . 27 : 299–319.
  17. ^ Goldwhite H (сентябрь 2003 г.). «Этот месяц в истории химии» (PDF) . Бюллетень секции Нью-Хейвена Американского химического общества . 20 (3): 4. Архивировано из оригинала (PDF) 4 марта 2009 г.
  18. ^ Швеппе Х (1979). «Идентификация красителей на старом текстиле». Журнал Американского института охраны природы . 19 (1/3): 14–23. дои : 10.2307/3179569. JSTOR  3179569. Архивировано из оригинала 29 мая 2009 года . Проверено 12 октября 2005 г.
  19. ^ Вагнер Ф.С. (1978). "Уксусная кислота". В Грейсоне М. (ред.). Энциклопедия химической технологии Кирка-Отмера (3-е изд.). Нью-Йорк: Джон Уайли и сыновья .
  20. ^ Промышленные органические химикаты, Гарольд А. Виткофф, Брайан Г. Рубен, Джеффри С. Плоткин
  21. ^ аб Ланкастер М (2002). Зеленая химия, вводный текст . Кембридж: Королевское химическое общество. стр. 262–266. ISBN 978-0-85404-620-1.
  22. ^ аб Мерингер Д.М., Снайдер Л.Е., Мяо Ю., Ловас Ф.Дж. (1997). «Обнаружение и подтверждение межзвездной уксусной кислоты». Письма астрофизического журнала . 480 (1): Л71. Бибкод : 1997ApJ...480L..71M. дои : 10.1086/310612 .
  23. ^ Голдберг Р., Кишор Н., Леннен Р. (2002). «Термодинамические величины для реакций ионизации буферов» (PDF) . Журнал физических и химических справочных данных . 31 (2): 231–370. Бибкод : 2002JPCRD..31..231G. дои : 10.1063/1.1416902. Архивировано из оригинала (PDF) 6 октября 2008 года.
  24. ^ Джонс Р.Э., Темплтон, Д.Х. (1958). «Кристаллическая структура уксусной кислоты» (PDF) . Акта Кристаллографика . 11 (7): 484–487. Бибкод : 1958AcCry..11..484J. дои : 10.1107/S0365110X58001341 . hdl :2027/mdp.39015077597907.
  25. ^ Бриггс Дж. М., Тоан Б. Нгуен, Уильям Л. Йоргенсен (1991). «Моделирование методом Монте-Карло жидкой уксусной кислоты и метилацетата с потенциальными функциями OPLS». Журнал физической химии . 95 (8): 3315–3322. дои : 10.1021/j100161a065.
  26. ^ Тогеас Дж.Б. (2005). «Пары уксусной кислоты: 2. Статистическая механическая критика экспериментов по определению плотности паров». Журнал физической химии А. 109 (24): 5438–5444. Бибкод : 2005JPCA..109.5438T. дои : 10.1021/jp058004j. ПМИД  16839071.
  27. ^ Макмерри Дж. (2000). Органическая химия (5-е изд.). Брукс/Коул. п. 818. ИСБН 978-0-534-37366-5.
  28. ^ Зиборак К., Ольшевский, К. (1958). Бюллетень Полонезской академии наук, Серия химических, геологических и географических наук . 6 (2): 3315–3322.{{cite journal}}: CS1 maint: периодическое издание без названия ( ссылка )
  29. ↑ Швер Б., Банкенборг Дж., Вердин Р.О., Андерсен Дж.С., Вердин Э. (5 июля 2006 г.). «Обратимое ацетилирование лизина контролирует активность митохондриального фермента ацетил-КоА-синтетазы 2». Труды Национальной академии наук Соединенных Штатов Америки . 103 (27): 10224–10229. дои : 10.1073/pnas.0603968103 . ISSN  0027-8424. ПМЦ 1502439 . ПМИД  16788062. 
  30. ↑ Бозе С., Рамеш В., Locasale JW (31 мая 2019 г.). «Метаболизм ацетата в физиологии, раке и не только». Тенденции клеточной биологии . 29 (9): 695–703. doi :10.1016/j.tcb.2019.05.005. ПМК 6699882 . ПМИД  31160120. 
  31. ^ Fiume MZ, Экспертная группа по обзору косметических ингредиентов (июнь 2003 г.). «Окончательный отчет по оценке безопасности триацетина». Международный журнал токсикологии . 22 (Приложение 2): 1–10. дои : 10.1080/747398359. ПМИД  14555416.
  32. ^ Бэкингем, Дж., Изд. (1996). Словарь органических соединений . Том. 1 (6-е изд.). Лондон: Чепмен и Холл. ISBN 978-0-412-54090-5.
  33. ^ Йонеда Н., Кусано С., Ясуи М., Пуджадо П., Уилчер С. (2001). «Последние достижения в процессах и катализаторах производства уксусной кислоты». Прикладной катализ А: Общие сведения . 221 (1–2): 253–265. дои : 10.1016/S0926-860X(01)00800-6.
  34. ^ abcde Мальведа, Майкл, Фунада, Чиё (2003). "Уксусная кислота". Справочник по экономике химикатов . НИИ Интернешнл. п. 602.5000. Архивировано из оригинала 14 октября 2011 года.
  35. ^ «Производственный отчет». Новости химии и техники : 67–76. 11 июля 2005 г.
  36. ^ Уксусная кислота. Архивировано 23 апреля 2022 года в Wayback Machine . НИИ Консалтинг.
  37. ^ Размер и анализ доли рынка уксусной кислоты — тенденции роста и прогнозы (2023–2028 гг.). Мордорская разведка. 2023.
  38. ^ «Reportlinker добавляет анализ и прогнозы мирового рынка уксусной кислоты» . База данных маркетинговых исследований . Июнь 2014. с. содержание.
  39. ^ Йонеда, Н., Кусано, С., Ясуи, М., Пуджадо, П., Уилчер, С. (2001). «Последние достижения в процессах и катализаторах производства уксусной кислоты». Прикладной катализ А: Общие сведения . 221 (1–2): 253–265. дои : 10.1016/S0926-860X(01)00800-6.
  40. ^ Золлер, младший, Агреда, В.Х., Кук, С.Л., Лафферти, Н.Л., Полихновски, С.В., Понд, DM (1992). «Процесс уксусного ангидрида Eastman Chemical Company». Катализ сегодня . 13 (1): 73–91. дои : 10.1016/0920-5861(92)80188-С.
  41. ^ Хинтерманн Л, Лабонн А (2007). «Каталитическая гидратация алкинов и ее применение в синтезе». Синтез . 2007 (8): 1121. doi :10.1055/s-2007-966002.
  42. ^ Шенье П.Дж. (2002). Обзор промышленной химии (3-е изд.). Спрингер. п. 151. ИСБН 978-0-306-47246-6.
  43. ^ abc Сано К., Учида, Хироши, Вакабаяши, Сёитиро (1999). «Новый процесс производства уксусной кислоты прямым окислением этилена». Обзоры катализа из Японии . 3 (1): 55–60. дои : 10.1023/А: 1019003230537. ISSN  1384-6574. S2CID  93855717.
  44. ^ Сано К., Учида, Хироши, Вакабаяши, Сёитиро (1999). «Новый процесс производства уксусной кислоты прямым окислением этилена». Каталитические обзоры из Японии . 3 (1): 66–60. дои : 10.1023/А: 1019003230537. S2CID  93855717.
  45. ^ Мисоно М (2009). «Последний прогресс в практическом применении катализаторов на основе гетерополикислот и перовскитов: каталитические технологии для устойчивого общества». Катализ сегодня . 144 (3–4): 285–291. дои : 10.1016/j.cattod.2008.10.054.
  46. ^ Чотани Г.К., Гертнер А.Л., Арбидж М.В., Додж, Тимоти К. (2007). «Промышленная биотехнология: от открытия к доставке». Справочник Кента и Ригеля по промышленной химии и биотехнологии . Спрингер. стр. 32–34. Бибкод : 2007karh.book....... ISBN 978-0-387-27842-1.
  47. ^ аб Хроматка, Отто, Эбнер, Генрих (1959). «Уксус методом погруженного окислительного брожения». Промышленная и инженерная химия . 51 (10): 1279–1280. дои : 10.1021/ie50598a033.
  48. ^ Партридж, Эверетт П. (1931). «Уксусная кислота и ацетат целлюлозы в Соединенных Штатах. Общий обзор экономического и технического развития». Промышленная и инженерная химия . 23 (5): 482–498. дои : 10.1021/ie50257a005.
  49. ^ Хроматка О., Эбнер Х. (1949). «Исследования по уксусному брожению: Генератор для уксусного брожения и процедуры аэрации». Энзимология . 13 : 369.
  50. ^ Сим, Цзя Хьюи, Камаруддин, Азлина Харун, Лонг, Вэй Синг, Наджафпур, Гасем (2007). «Clostridium aceticum — потенциальный организм, катализирующий образование окиси углерода в уксусную кислоту: применение методологии поверхности отклика». Ферментные и микробные технологии . 40 (5): 1234–1243. doi : 10.1016/j.enzmictec.2006.09.017.
  51. ^ аб Рошер, Гюнтер. «Виниловые эфиры». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a27_419. ISBN 978-3527306732.
  52. ^ аб Хелд, Хеймо, Ренгстль, Альфред, Майер, Дитер. «Уксусный ангидрид и смешанные ангидриды жирных кислот». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a01_065. ISBN 978-3527306732.
  53. ^ Продать CS (2006). «4.2.15 Бициклические монотерпеноиды». Химия ароматов: от парфюмера к потребителю . Серия RSC в мягкой обложке. Том. 38 (2-е изд.). Великобритания: Королевское химическое общество. п. 80. ИСБН 978-0-85404-824-3.
  54. ^ Фельгнер А. «Определение содержания воды в хлорной кислоте 0,1 моль / л в уксусной кислоте с использованием титрования по Карлу Фишеру». Сигма-Олдрич . Проверено 27 июля 2017 г.
  55. ^ Барклай, Джон (1866). «Инъекция уксусной кислоты при раке». Бр Мед Дж . 2 (305): 512. doi :10.1136/bmj.2.305.512-a. ПМК 2310334 . 
  56. ^ Шибата Н. (1998). «Чрескожная инъекция этанола и уксусной кислоты при метастазах в печень рака толстой кишки». Ган — Кагаку Рёхо . 25 (5): 751–5. ПМИД  9571976.
  57. ^ ab Фоком-Домг Дж., Комбескюр С., Фоком-Дефо В., Тебеу П.М., Вассилакос П., Кенгне А.П. и др. (3 июля 2015 г.). «Эффективность альтернативных стратегий первичного скрининга рака шейки матки в странах Африки к югу от Сахары: систематический обзор и метаанализ исследований точности диагностических тестов». BMJ (Клинические исследования под ред.) . 351 : h3084. дои : 10.1136/bmj.h3084. ПМК 4490835 . ПМИД  26142020. 
  58. ^ Мадхусудхан В.Л. (8 апреля 2015 г.). «Эффективность 1% уксусной кислоты при лечении хронических ран, инфицированных Pseudomonas aeruginosa: проспективное рандомизированное контролируемое клиническое исследование». Международный журнал ран . 13 (6): 1129–1136. дои : 10.1111/iwj.12428. ISSN  1742-481X. ПМЦ 7949569 . PMID  25851059. S2CID  4767974. 
  59. ^ Риссель Х, Клотерс О, Германн Г, Шефер Т, Видеманн Г, Олбауэр М (1 августа 2009 г.). «Противомикробное действие уксусной кислоты — альтернатива обычным местным антисептикам?». Бернс . 35 (5): 695–700. doi : 10.1016/j.burns.2008.11.009. ISSN  1879-1409. ПМИД  19286325.
  60. ^ «Антисептики на ранах: область разногласий». www.medscape.com . Проверено 15 августа 2016 г.
  61. ^ Нагоба Б.С., Селкар С.П., Вадхер Б.Дж., Ганди Р.К. (декабрь 2013 г.). «Лечение уксусной кислотой псевдомональных раневых инфекций — обзор». Журнал инфекций и общественного здравоохранения . 6 (6): 410–5. дои : 10.1016/j.jiph.2013.05.005 . ПМИД  23999348.
  62. ^ Пейдж MJ, Грин С., Мроки М.А., Сурасе С.Дж., Дейч Дж., МакБейн Б. и др. (10 июня 2016 г.). «Методы электротерапии при заболеваниях вращательной манжеты плеча». Кокрановская база данных систематических обзоров . 2016 (6): CD012225. дои : 10.1002/14651858.CD012225. ПМЦ 8570637 . ПМИД  27283591. 
  63. ^ Хабиф Т.П. (2009). Клиническая дерматология (5-е изд.). Elsevier Науки о здоровье. п. 367. ИСБН 978-0-323-08037-8.
  64. ^ Всемирная организация здравоохранения (2019). Модельный список основных лекарственных средств Всемирной организации здравоохранения: 21-й список 2019 г. Женева: Всемирная организация здравоохранения. hdl : 10665/325771 . ВОЗ/MVP/EMP/IAU/2019.06. Лицензия: CC BY-NC-SA 3.0 IGO.
  65. ^ Всемирная организация здравоохранения (2021). Примерный список основных лекарственных средств Всемирной организации здравоохранения: 22-й список (2021 г.) . Женева: Всемирная организация здравоохранения. hdl : 10665/345533 . ВОЗ/MHP/HPS/EML/2021.02.
  66. ^ Гринфилд Х., Саутгейт Д. (2003). Данные о составе пищевых продуктов: производство, управление и использование . Рим: ФАО . п. 146. ИСБН 9789251049495.
  67. ^ «CPG, раздел 525.825 Уксус, определения» (PDF) . Управление по контролю за продуктами и лекарствами США. Март 1995 года.
  68. ^ «Ведомственное объединение Закона о пищевых продуктах и ​​лекарствах и Положений о пищевых продуктах и ​​​​лекарствах - Часть B - Раздел 19» (PDF) . Здоровье Канады. Август 2018. с. 591.
  69. ^ «Регламент Комиссии (ЕС) 2016/263» . Официальный журнал Европейского Союза . Европейская комиссия. Февраль 2016.
  70. ^ Бернтсен А, Садборо Дж. Дж. (1922). Органическая химия. Лондон: Блэки и сын. п. 155.
  71. ^ Блейк, PG, Джексон, GE (1968). «Термическое разложение уксусной кислоты». Журнал Химического общества B: Физическая органика : 1153–1155. дои : 10.1039/J29680001153.
  72. ^ Бэмфорд, CH, Дьюар, MJS (1949). «608. Термическое разложение уксусной кислоты». Журнал Химического общества : 2877. doi : 10.1039/JR9490002877.
  73. ^ Дуань X, Пейдж, Майкл (1995). «Теоретическое исследование конкурирующих механизмов термического мономолекулярного разложения уксусной кислоты и реакции гидратации кетена». Журнал Американского химического общества . 117 (18): 5114–5119. дои : 10.1021/ja00123a013. ISSN  0002-7863.
  74. ^ Шарло Дж., Мюррей Р.Г. (1954). Качественный неорганический анализ (4-е изд.). Архив Кубка. п. 110.
  75. ^ Нилакантам К., Роу, Л. Рамачангра (1940). «Тест нитрата лантана для качественного анализа неорганического ацетата» (PDF) . Проверено 5 июня 2013 г.
  76. ^ Брантли Л.Р., Кромвель, Т.М., Мид, Дж.Ф. (1947). «Обнаружение ацетат-иона по реакции с оксидом мышьяка с образованием оксида какодила». Журнал химического образования . 24 (7): 353. Бибкод : 1947JChEd..24..353B. дои : 10.1021/ed024p353. ISSN  0021-9584.
  77. ^ «ICSC 0363 - УКСУСНАЯ КИСЛОТА» . Международная программа по химической безопасности. 5 июня 2010 г.
  78. ^ «Руководство по охране труда и технике безопасности для уксусной кислоты» (PDF) . Центры по контролю и профилактике заболеваний. Архивировано из оригинала (PDF) 8 марта 2020 года . Проверено 8 мая 2013 г.
  79. ^ "Инвентаризация C&L" . echa.europa.eu . Проверено 13 декабря 2023 г.

Внешние ссылки

Поищите уксусную кислоту в Викисловаре, бесплатном словаре.
Викискладе есть медиафайлы по теме уксусной кислоты.