stringtranslate.com

Бензоил-КоА

Бензоил-КоА — это тиоэфир, полученный из бензойной кислоты и кофермента А. Термин бензоил-КоА также включает в себя различные конъюгаты кофермента А и ароматических карбоновых кислот. Бензоат, ванилин , антраниловая кислота , 4-этилфенол , п-крезол , фенол , анилин , терефталевая кислота , [3-гидроксибензойная кислота и фенилаланин — все они метаболизируются в бензоил-КоА. Кроме того, предполагается, что коричная кислота , п-кумаровая кислота , феруловая кислота , толуол , кофейная кислота , бензиловый спирт и миндальная кислота перерабатываются аналогичным образом. [1]

В качестве субстрата для редуктаз

Бензоил-КоА перерабатывается анаэробно в производное циклогексадиена.

Бензоил-КоА является субстратом для различных редуктаз: [1] 4-гидроксибензоил-КоА-редуктаза , бензоил-КоА-редуктаза , бензоил-КоА-3-монооксигеназа , бензоат-КоА-лигаза , 2альфа-гидрокситаксан-2-О-бензоилтрансфераза , антранилат-N-бензоилтрансфераза , бифенилсинтаза , глицин-N-бензоилтрансфераза , орнитин-N-бензоилтрансфераза и фенилглиоксилатдегидрогеназа (ацилирующая) . Бензоил-КоА-редуктаза превращает бензоил-КоА в циклогекс-1,5-диен-1-карбонил-КоА, который подвержен гидролизу, в конечном итоге давая ацетил-кофермент А. Таким образом, многие ароматические соединения подвергаются биодеградации.

Как донор бензоила

Бензоил-КоА является переносчиком бензоила для биосинтеза гиппуровой кислоты . Бензоил-КоА является субстратом в образовании ксантоноидов в Hypericum androsaemum бензофенонсинтазой , конденсируя молекулу бензоил-КоА с тремя малонил-КоА , что приводит к 2,4,6-тригидроксибензофенону. Этот промежуточный продукт впоследствии преобразуется бензофенон-3′-гидроксилазой, цитохром P450 монооксигеназой, что приводит к образованию 2,3′,4,6-тетрагидроксибензофенона. [2]

Бензоил-КоА является субстратом бензоил-КоА-редуктазы. Этот фермент частично отвечает за восстановительную деароматизацию арильных соединений, опосредованную бактериями в анаэробных условиях. [3]

Ссылки

  1. ^ ab Porter, AW; Young, LY (2014). «Бензоил-КоА, универсальный биомаркер анаэробной деградации ароматических соединений». Advances in Applied Microbiology . 88 : 167–203. doi : 10.1016/B978-0-12-800260-5.00005-X. ISBN 978-0-12-800260-5. PMID  24767428.
  2. ^ Альтернативные пути биосинтеза ксантона в клеточных культурах Hypericum androsaemum L. Вернер Шмидт и Людгер Бирхьюз, FEBS Letters, том 420, выпуски 2-3, 29 декабря 1997 г., страницы 143-146, doi :10.1016/S0014-5793(97)01507-X
  3. ^ Маттиас Болл, Георг Фукс, Иоганн Хайдер «Анаэробное окисление ароматических соединений и углеводородов» Current Opinion in Chemical Biology 2002 Том 6, стр. 604–611. doi :10.1016/S1367-5931(02)00375-7