stringtranslate.com

Коричная кислота

Коричная кислота представляет собой органическое соединение формулы C 6 H 5 -CH=CH- COOH . Это белое кристаллическое соединение, малорастворимое в воде и свободно растворимое во многих органических растворителях. [4] Классифицируется как ненасыщенная карбоновая кислота , в природе встречается во многих растениях. Он существует как в виде цис- , так и транс- изомера , хотя последний встречается чаще. [5]

Возникновение и производство

Биосинтез

Коричная кислота является центральным промежуточным продуктом в биосинтезе множества натуральных продуктов, включая лигнолы (предшественники лигнина и лигноцеллюлозы ), флавоноиды , изофлавоноиды , кумарины , ауроны , стильбены , катехины и фенилпропаноиды . Его биосинтез включает действие фермента фенилаланин -аммиаклиазы (PAL) на фенилаланин . [6]

Естественное явление

Его получают из масла корицы или из бальзамов , таких как стиракс . [4] Он также содержится в масле ши . [ нужна цитация ] Коричная кислота имеет медовый запах; [2] и его более летучий этиловый эфир, этилциннамат , является ароматическим компонентом эфирного масла корицы , в котором родственный коричный альдегид является основным компонентом. Он также содержится в древесине всех пород деревьев. [7]

Синтез

Коричная кислота была впервые синтезирована путем катализируемой основаниями конденсации ацетилхлорида и бензальдегида с последующим гидролизом продукта хлорангидрида . [5] В 1890 году Райнер Людвиг Клайзен описал синтез этилциннамата посредством реакции этилацетата с бензальдегидом в присутствии натрия в качестве основания. [8] Другой способ получения коричной кислоты — реакция конденсации Кнёвенагеля . [9] Реагентами для этого являются бензальдегид и малоновая кислота в присутствии слабого основания с последующим кислотно-катализируемым декарбоксилированием . Его также можно получить окислением коричного альдегида , конденсацией бензальхлорида и ацетата натрия (с последующим кислотным гидролизом) и реакцией Перкина . Самый старый коммерчески используемый путь получения коричной кислоты включает реакцию Перкина , которая представлена ​​на следующей схеме [5]

Синтез коричной кислоты по реакции Перкина . [10]

Метаболизм

Коричная кислота, получаемая в результате автоокисления коричного альдегида , метаболизируется в бензоат натрия в печени. [11]

Использование

Коричная кислота используется в ароматизаторах, синтетическом индиго и некоторых фармацевтических препаратах . Основное применение — в качестве прекурсора для производства метилциннамата , этилциннамата и бензилциннамата для парфюмерной промышленности. [4] Коричная кислота является предшественником подсластителя аспартама посредством ферментативно-катализируемого аминирования с образованием фенилаланина . [5] Коричная кислота может димеризоваться в неполярных растворителях, что приводит к различным линейным соотношениям свободной энергии . [12]

Рекомендации

  1. ^ "Коричная кислота"  . Британская энциклопедия . Том. 6 (11-е изд.). 1911. с. 376.
  2. ^ ab «Коричная кислота». Flavornet.org .
  3. ^ Запись abcde в базе данных веществ GESTIS Института охраны труда.
  4. ^ abc Будавари, Сьюзен, изд. (1996), Индекс Merck: Энциклопедия химических веществ, лекарств и биологических препаратов (12-е изд.), Merck, ISBN 0911910123
  5. ^ abcd Гарбе, Доротея (2012). «Коричная кислота». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a07_099. ISBN 978-3527306732.
  6. ^ Фогт, Т. (2010). «Биосинтез фенилпропаноидов». Молекулярный завод . 3 (1): 2–20. дои : 10.1093/mp/ssp106 . ПМИД  20035037.
  7. ↑ Олдах, Лорел (22 февраля 2023 г.). «Судебно-медицинские эксперты используют масс-спектрометрию для идентификации контрабандной древесины». Новости химии и техники . Американское химическое общество.
  8. ^ Клайзен, Л. (1890). «Zur Darstellung der Zimmtsäure und ihrer Homologen» [О получении коричной кислоты и ее гомологов]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft . 23 : 976–978. дои : 10.1002/cber.189002301156.
  9. ^ Тиезе, Л. (1988). Реакции и синтез в лаборатории органической химии . Милл-Валл, Калифорния. п. 1988.{{cite book}}: CS1 maint: отсутствует местоположение издателя ( ссылка )
  10. ^ ФК Тайер (1925). «м-нитрокоричная кислота». Органические синтезы . 5 : 83. дои : 10.15227/orgsyn.005.0083.
  11. ^ Яна А., Моди К.К., Рой А., Андерсон Дж.А., ван Бримен Р.Б., Пахан К. (июнь 2013 г.). «Повышение регуляции нейротрофических факторов корицей и ее метаболитом бензоатом натрия: терапевтическое значение при нейродегенеративных расстройствах». Журнал нейроиммунной фармакологии . 8 (3): 739–55. doi : 10.1007/s11481-013-9447-7. ПМЦ 3663914 . ПМИД  23475543. 
  12. ^ Брэдли, Дж.-К.; Авраам, Миннесота; Акри, МЫ; Ланг, А.; Бек, С.Н.; Балджер, округ Колумбия; Кларк, Э.А.; Кондрон, Л.Н.; Коста, Сент-Луис; Кертин, Э.М.; Курту, СБ; Мангир, Мичиган; Макбрайд, MJ (2015). «Определение дескрипторов растворенных веществ модели Абрахама для мономерных и димерных форм транскоричной кислоты с использованием измерений растворимости, полученных в ходе Open Notebook Science Challenge». Центральный химический журнал . 9:11 . дои : 10.1186/s13065-015-0080-9 . ПМК 4369286 . ПМИД  25798191.