Бензопирен – органическое соединение формулы C 20 H 12 . Структурно говоря, бесцветные изомеры бензопирена представляют собой пентациклические углеводороды и представляют собой продукты синтеза пирена и фениленовой группы . Двумя изомерными видами бензопирена являются бензо[ a ]пирен и менее распространенный бензо[ e ]пирен . Они относятся к химическому классу полициклических ароматических углеводородов .
Родственные соединения включают циклопентапирены, дибензопирены , инденопирены и нафтопирены. Бензопирен входит в состав пека и встречается вместе с другими родственными пентациклическими ароматическими соединениями, такими как пицен , бензофлуорантены и перилен . [1] Он естественным образом выделяется в результате лесных пожаров и извержений вулканов , а также может быть обнаружен в каменноугольной смоле , сигаретном дыме , древесном дыме и сгоревших продуктах, таких как кофе . Пары, образующиеся в результате капель жира на вздувшихся углях, богаты бензопиреном, который может конденсироваться на продуктах, приготовленных на гриле. [2]
Бензопирены вредны, поскольку они образуют канцерогенные и мутагенные метаболиты (такие как (+)-бензо[ a ]пирен-7,8-дигидродиол-9,10-эпоксид из бензо[ a ]пирена), которые интеркалируются в ДНК, нарушая транскрипцию . Их считают загрязнителями и канцерогенами. Механизм действия модификации ДНК, связанной с бензо[а]пиреном, был тщательно исследован и связан с активностью цитохрома P450 подкласса 1A1 ( CYP1A1 ). [3] По-видимому, высокая активность CYP1A1 в слизистой оболочке кишечника предотвращает попадание большого количества проглоченного бензо[а]пирена в портальную кровь и системный кровоток. [4] Механизм детоксикации кишечника (но не печени), по-видимому, зависит от рецепторов, которые распознают поверхностные компоненты бактерий ( TLR2 ). [5]
Существуют доказательства связи бензо[ а ]пирена с образованием рака легких . [6]
В феврале 2014 года НАСА объявило о значительно обновленной базе данных для отслеживания полициклических ароматических углеводородов (ПАУ), включая бензопирен, во Вселенной . По мнению ученых, более 20% углерода во Вселенной может быть связано с ПАУ, возможными исходными материалами для образования жизни . ПАУ, по-видимому, образовались через несколько миллиардов лет после Большого взрыва , широко распространены по всей Вселенной и связаны с новыми звездами и экзопланетами . [7]