stringtranslate.com

Биогенное вещество

Сырая нефть , трансформированное биогенное вещество
Натуральная камедь, секрет бразильской гевеи

Биогенное вещество — это продукт, произведенный формами жизни. Хотя изначально этот термин был специфичен для метаболитных соединений, которые оказывали токсическое воздействие на другие организмы, [1] он развился, чтобы охватить любые компоненты, секреции и метаболиты растений или животных . [2] В контексте молекулярной биологии биогенные вещества называются биомолекулами . Их обычно выделяют и измеряют с помощью методов хроматографии и масс-спектрометрии . [3] [4] Кроме того, трансформация и обмен биогенными веществами могут быть смоделированы в окружающей среде, в частности, их транспортировка по водным путям. [5]

Наблюдение и измерение биогенных веществ особенно важно в областях геологии и биохимии . Большая часть изопреноидов и жирных кислот в геологических отложениях происходит из растений и хлорофилла и может быть обнаружена в образцах, относящихся к докембрию . [4] Эти биогенные вещества способны выдерживать процесс диагенеза в осадке, но также могут быть преобразованы в другие материалы. [4] Это делает их полезными в качестве биомаркеров для геологов, чтобы проверить возраст, происхождение и процессы деградации различных пород. [4]

Биогенные вещества изучаются как часть морской биохимии с 1960-х годов [6], что включает в себя исследование их производства, транспортировки и преобразования в воде [5] и того, как они могут быть использованы в промышленных целях. [6] Значительная часть биогенных соединений в морской среде производится микро- и макроводорослями, включая цианобактерии . [6] Благодаря своим антимикробным свойствам они в настоящее время являются предметом исследований как в промышленных проектах, таких как противообрастающие краски [1] , так и в медицине. [6]

История открытия и классификации

Биогенные отложения: известняк, содержащий окаменелости.

На заседании секции геологии и минералогии Нью-Йоркской академии наук в 1903 году геолог Амадей Уильям Грабау предложил новую систему классификации горных пород в своей статье «Обсуждение и предложения относительно новой классификации горных пород». [7] В рамках первичного подразделения «Эндогенные горные породы» — горные породы, образованные в результате химических процессов — была категория, называемая «Биогенные горные породы», которая использовалась как синоним «Органические горные породы». Другими вторичными категориями были «Магматические» и «Гидрогенные» горные породы. [7]

В 1930-х годах немецкий химик Альфред Э. Трейбс впервые обнаружил биогенные вещества в нефти в рамках своих исследований порфиринов . [4] На основе этого исследования в 1970-х годах наблюдался рост исследований биогенных веществ в осадочных породах в рамках изучения геологии. [4] Этому способствовало развитие более совершенных аналитических методов, что привело к более тесному сотрудничеству между геологами и химиками-органиками с целью исследования биогенных соединений в отложениях . [4]

Исследователи дополнительно начали изучать производство соединений микроорганизмами в морской среде в начале 1960-х годов. [6] К 1975 году в изучении морской биохимии развились различные области исследований . Это были «морские токсины, морские биопродукты и морская химическая экология». [6] После этого в 1994 году Тойшер и Линдеквист определили биогенные вещества как «химические соединения, которые синтезируются живыми организмами и которые, если они превышают определенные концентрации, вызывают временные или постоянные повреждения или даже смерть других организмов в результате химических или физико-химических эффектов» в своей книге Biogene Gifte. [1] [8] Этот акцент в исследованиях и классификации на токсичности биогенных веществ был частично обусловлен скрининговыми анализами, направленными на цитотоксичность , которые использовались для обнаружения биологически активных соединений. [6] С тех пор разнообразие биогенных продуктов было расширено за счет цитотоксических веществ за счет использования альтернативных фармацевтических и промышленных анализов. [6]

В окружающей среде

Гидроэкология

Модель движения морских соединений

Изучая перенос биогенных веществ в Татарском проливе Японского моря, российская группа отметила, что биогенные вещества могут попадать в морскую среду из-за поступления из внешних источников, переноса внутри водных масс или развития метаболических процессов в воде. [5] Они также могут расходоваться из-за процессов биотрансформации или образования биомассы микроорганизмами. В этом исследовании концентрации биогенных веществ, частота трансформации и оборот были самыми высокими в верхнем слое воды. Кроме того, в разных районах пролива биогенные вещества с самым высоким годовым переносом были постоянными. Это были O 2 , DOC и DISi, которые обычно находятся в больших концентрациях в естественной воде. [5] Биогенные вещества, которые, как правило, имеют меньший приток через внешние границы пролива и, следовательно, наименьший перенос, были минеральными и детритными компонентами N и P. Эти же вещества принимают активное участие в процессах биотрансформации в морской среде и также имеют меньший годовой выход. [5]

Геологические объекты

Онколитический известняк: сфероидальные онколиты образуются путем отложения карбоната кальция цианобактериями [9] [10]

Геохимики-органики также интересуются изучением диагенеза биогенных веществ в нефти и тем, как они трансформируются в осадочные породы и окаменелости. [4] В то время как 90% этого органического материала нерастворимо в обычных органических растворителях, называемых керогеном , 10% находится в растворимой форме, из которой затем можно выделить биогенные соединения. [4] Насыщенные линейные жирные кислоты и пигменты имеют наиболее стабильные химические структуры и поэтому подходят для того, чтобы выдерживать деградацию в процессе диагенеза и обнаруживаться в своих исходных формах. [4] Однако макромолекулы также были обнаружены в защищенных геологических регионах. [4] Типичные условия седиментации включают ферментативные, микробные и физико-химические процессы, а также повышенную температуру и давление, которые приводят к трансформациям биогенных веществ. [4] Например, пигменты, которые возникают в результате дегидрирования хлорофилла или гемина, можно найти во многих осадках в виде комплексов никеля или ванадила. [4] Большая часть изопреноидов в отложениях также происходит из хлорофилла. Аналогично, линейные насыщенные жирные кислоты, обнаруженные в сланце Мессель карьера Мессель в Германии, происходят из органического материала сосудистых растений . [4]

Кроме того, алканы и изопреноиды обнаружены в растворимых экстрактах докембрийских пород, что указывает на вероятное существование биологического материала более трех миллиардов лет назад. [4] Однако существует вероятность того, что эти органические соединения являются абиогенными по своей природе, особенно в докембрийских отложениях. Хотя моделирование Штудиера и др. (1968) синтеза изопреноидов в абиогенных условиях не дало длинноцепочечных изопреноидов, используемых в качестве биомаркеров в окаменелостях и отложениях, были обнаружены следы изопреноидов C 9 -C 14 . [11] Также возможно, что полиизопреноидные цепи стереоселективно синтезируются с использованием катализаторов, таких как Al(C 2 H 5 ) 3 – VCl 3 . [12] Однако вероятность того, что эти соединения будут доступны в естественной среде, маловероятна. [4]

Измерение

Хроматографическое разделение хлорофилла

Различные биомолекулы, которые составляют биогенные вещества растений, особенно те, что находятся в экссудатах семян , можно идентифицировать с помощью различных видов хроматографии в лабораторных условиях. [3] Для профилирования метаболитов используется газовая хроматография-масс-спектрометрия для обнаружения флавоноидов, таких как кверцетин . [3] Затем соединения можно дополнительно дифференцировать с помощью обращенно-фазовой высокоэффективной жидкостной хроматографии-масс-спектрометрии . [3]

Когда дело доходит до измерения биогенных веществ в естественной среде, такой как водоем, гидроэкологическая [13] модель CNPSi может быть использована для расчета пространственного переноса биогенных веществ, как в горизонтальном, так и в вертикальном измерениях. [5] Эта модель учитывает водообмен и скорость потока и выдает значения скорости биогенных веществ для любой области или слоя воды за любой месяц. Существует два основных метода оценки: измерение на единицу объема воды (мг/м3 год ) и измерение веществ на весь объем воды слоя (т элемента/год). [5] Первый метод в основном используется для наблюдения за динамикой биогенных веществ и отдельными путями потока и трансформаций и полезен при сравнении отдельных регионов пролива или водного пути. Второй метод используется для ежемесячных потоков веществ и должен учитывать, что существуют ежемесячные изменения объема воды в слоях. [5]

При изучении геохимии биогенные вещества могут быть выделены из ископаемых и осадков посредством процесса соскабливания и дробления целевого образца породы, затем промывания 40% плавиковой кислотой , водой и бензолом/метанолом в соотношении 3:1. [4] После этого куски породы измельчаются и центрифугируются для получения остатка. Затем химические соединения извлекаются с помощью различных хроматографических и масс-спектрометрических разделений. [4] Однако извлечение должно сопровождаться строгими мерами предосторожности, чтобы гарантировать отсутствие аминокислотных загрязнений от отпечатков пальцев, [14] или силиконовых загрязнений от других методов аналитической обработки. [4]

Приложения

Экстракты цианобактерий, подавляющие рост Micrococcus luteus

Краски против обрастания

Было обнаружено, что метаболиты, продуцируемые морскими водорослями, обладают многими антимикробными свойствами. [1] Это связано с тем, что они продуцируются морскими организмами в качестве химических отпугивателей и, как таковые, содержат биоактивные соединения . Основными классами морских водорослей, которые продуцируют эти типы вторичных метаболитов, являются Cyanophyceae , Chlorophyceae и Rhodophyceae . [1] Наблюдаемые биогенные продукты включают поликетиды , амиды , алкалоиды , жирные кислоты , индолы и липопептиды . [1] Например, более 10% соединений, выделенных из Lyngbya majuscula , которая является одной из самых распространенных цианобактерий, обладают противогрибковыми и антимикробными свойствами. [1] [6] Кроме того, исследование Ren et al. (2002) протестировало галогенированные фураноны , продуцируемые Delisea pulchra из класса Rhodophyceae, против роста Bacillus subtilis . [15] [1] При применении в концентрации 40 мкг/мл фуранон подавлял образование биопленки бактериями и уменьшал толщину биопленки на 25%, а количество живых клеток на 63%. [15]

Эти характеристики затем могут быть потенциально использованы в искусственных материалах, таких как изготовление противообрастающих красок без вредных для окружающей среды химикатов. [1] Необходимы экологически безопасные альтернативы TBT (противообрастающему агенту на основе олова), который выделяет токсичные соединения в воду и окружающую среду и был запрещен в нескольких странах. [1] Класс биогенных соединений, который оказал значительное воздействие на бактерии и микроводоросли , вызывающие обрастание, - это ацетиленовые сесквитерпеновые эфиры, вырабатываемые Caulerpa prolifera (из класса Chlorophyceae), которые, как наблюдали Смирниотопулос и др. (2003), подавляют рост бактерий с эффективностью до 83% от эффективности оксида TBT. [16]

Фотобиореактор, используемый для производства метаболитов микроводорослей

Текущие исследования также направлены на производство этих биогенных веществ на коммерческом уровне с использованием методов метаболической инженерии . [1] Объединяя эти методы с проектированием биохимической инженерии , водоросли и их биогенные вещества можно производить в больших масштабах с использованием фотобиореакторов . [1] Для получения различных биогенных продуктов можно использовать различные типы систем. [1]

Палеохемотаксономия

В области палеохемотаксономии наличие биогенных веществ в геологических отложениях полезно для сравнения старых и современных биологических образцов и видов. [4] Эти биологические маркеры могут использоваться для проверки биологического происхождения ископаемых и служить палеоэкологическими маркерами. Например, присутствие пристана указывает на то, что нефть или осадок имеют морское происхождение, в то время как биогенный материал неморского происхождения, как правило, находится в форме полициклических соединений или фитана . [21] Биологические маркеры также предоставляют ценную информацию о реакциях деградации биологического материала в геологических средах. [4] Сравнение органического материала между геологически старыми и недавними породами показывает сохранение различных биохимических процессов. [4]

Производство металлических наночастиц

Изображение наночастиц серебра, полученное с помощью сканирующего электронного микроскопа

Другое применение биогенных веществ — синтез металлических наночастиц . [3] Современные химические и физические методы производства используемых наночастиц являются дорогостоящими и производят токсичные отходы и загрязняющие вещества в окружающей среде. [22] Кроме того, полученные наночастицы могут быть нестабильными и непригодными для использования в организме. [23] Использование биогенных веществ растительного происхождения направлено на создание экологически чистого и экономически эффективного метода производства. [3] Биогенные фитохимические вещества, используемые для этих восстановительных реакций, могут быть получены из растений различными способами, включая кипяченый листовой бульон, [24] порошок биомассы, [25] погружение всего растения в раствор, [23] или экстракты фруктовых и овощных соков. [26] Было показано, что соки C. annuum производят наночастицы Ag при комнатной температуре при обработке ионами серебра и дополнительно доставляют необходимые витамины и аминокислоты при употреблении, что делает их потенциальным агентом наноматериалов. [3] Другая процедура заключается в использовании другого биогенного вещества: экссудата прорастающих семян. Когда семена замачиваются, они пассивно выделяют фитохимические вещества в окружающую воду, которые после достижения равновесия могут быть смешаны с ионами металлов для синтеза металлических наночастиц. [27] [3] Экссудат M. sativa, в частности, имел успех в эффективном производстве металлических частиц Ag, в то время как L. culinaris является эффективным реагентом для производства наночастиц Au. [3] Этот процесс также можно дополнительно регулировать, манипулируя такими факторами, как pH, температура, разбавление экссудата и происхождение растения, для получения различных форм наночастиц, включая треугольники, сферы, стержни и спирали. [3] Эти биогенные металлические наночастицы затем находят применение в качестве катализаторов, покрытий стеклянных окон для изоляции тепла, в биомедицине и в биосенсорных устройствах. [3]

Примеры

Химическая структура лупеола , тритерпеноида, полученного из растений [28]

Таблица выделенных биогенных соединений

Абиогенный (противоположный)

Абиогенное вещество или процесс не являются результатом настоящей или прошлой деятельности живых организмов . Абиогенными продуктами могут быть, например, минералы , другие неорганические соединения , а также простые органические соединения (например, внеземной метан , см. также абиогенез ) .

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ abcdefghijklmnop Bhadury P, Wright PC (август 2004 г.). «Эксплуатация морских водорослей: биогенные соединения для потенциальных противообрастающих применений». Planta . 219 (4): 561–78. doi :10.1007/s00425-004-1307-5. PMID  15221382. S2CID  34172675.
  2. ^ Фрэнсис Р., Кумар Д.С. (2016). Биомедицинское применение полимерных материалов и композитов . John Wiley & Sons.
  3. ^ abcdefghijk Лукман А. (2014). Биогенный синтез наночастиц Ag и Au с использованием водных экссудатов семян (магистерская диссертация). Сидней, Австралия: Сиднейский университет.
  4. ^ abcdefghijklmnopqrstu vwxy Альбрехт П., Уриссон Г. (апрель 1971 г.). «Биогенные вещества в отложениях и окаменелостях». Ангеванде Хеми . 10 (4): 209–25. дои : 10.1002/anie.197102091. ПМИД  4996804.
  5. ^ abcdefgh Леонов АВ, Пищальник ВМ, Архипкин ВС (2011). «Оценка переноса биогенных веществ водными массами в Татарском проливе». Водные ресурсы . 38 (1): 72–86. doi :10.1134/S009780781006103X. S2CID  129565443.
  6. ^ abcdefghij Burja AM, Banaigs B, Abou-Mansour E, Burgess JG, Wright PC (2001). «Морские цианобактерии — обильный источник природных продуктов». Tetrahedron . 57 (46): 9347–9377. doi :10.1016/S0040-4020(01)00931-0.
  7. ^ ab Hovey EO (1903-12-18). "Нью-Йоркская академия наук. Секция геологии и минералогии". Science . 18 (468): 789–790. doi :10.1126/science.18.468.789. ISSN  0036-8075. S2CID  140651030.
  8. ^ Тойшер Э, Линдеквист Ю (2010). Biogene Gifte Biologie - Chemie; Фармакология-Токсикология; mit 2500 Strukturformeln und 62 Tabellen (3., neubearb. und erw. Aufl ed.). Штутгарт. ISBN 978-3-8047-2438-9. OCLC  530386916.{{cite book}}: CS1 maint: отсутствует местоположение издателя ( ссылка )
  9. ^ Corsetti FA, Awramik SM, Pierce D (апрель 2003 г.). «Сложная микробиота времен снежного кома Земли: микроископаемые из неопротерозойской формации Кингстон-Пик, Долина Смерти, США». Труды Национальной академии наук Соединенных Штатов Америки . 100 (8): 4399–404. Bibcode : 2003PNAS..100.4399C. doi : 10.1073/pnas.0730560100 . PMC 153566. PMID  12682298 . 
  10. ^ Райдинг Р. (1991). Известковые водоросли и строматолиты . Springer-Verlag Press. стр. 32.
  11. ^ Studier MH, Hayatsu R, Anders E (1968). «Происхождение органического вещества в ранней солнечной системе — I. Углеводороды». Geochimica et Cosmochimica Acta . 32 (2): 151–173. Bibcode :1968GeCoA..32..151S. doi :10.1016/S0016-7037(68)80002-X. hdl : 2060/19670008440 .
  12. ^ Natta G, Porri L, Corradini P, Morero D (1967). "Кристаллический полимер бутадиена с изотактической 1,2-цепью". Stereoregular Polymers and Stereospecific Polymerizations . Elsevier. стр. 102–103. ISBN 978-1-4831-9883-5.
  13. ^ Леонов А.В., Чичерина О.В., Семеняк Л.В. (2011). «Математическое моделирование процессов загрязнения морской среды нефтяными углеводородами и их деградации в экосистеме Каспийского моря». Водные ресурсы . 38 (6): 774–798. doi :10.1134/S0097807811040075. ISSN  0097-8078. S2CID  128535855.
  14. ^ Эглинтон Г., Скотт П. М., Бельски Т., Берлингейм А. Л., Рихтер В., Кэлвин М. (1966). «Распространение изопреноидных алканов в докембрийских отложениях». Успехи в органической геохимии 1964. Elsevier. стр. 41–74. ISBN 978-0-08-011577-1.
  15. ^ ab Ren D, Sims JJ, Wood TK (2002). "Ингибирование образования биопленки и роения Bacillus subtilis с помощью (5Z)-4-бром-5-(бромметилен)-3-бутил-2(5H)-фуранона". Письма в прикладную микробиологию . 34 (4): 293–9. CiteSeerX 10.1.1.701.7622 . doi :10.1046/j.1472-765x.2002.01087.x. PMID  11940163. S2CID  20485554. 
  16. ^ Smyrniotopoulos V, Abatis D, Tziveleka LA, Tsitsimpikou C, Roussis V, Loukis A, Vagias C (январь 2003 г.). «Ацетиленовые сесквитерпеноидные эфиры из зеленой водоросли Caulerpa prolifera». Журнал натуральных продуктов . 66 (1): 21–4. doi :10.1021/np0202529. PMID  12542338.
  17. ^ Chetsumon A, Umeda F, Maeda I, Yagi K, Mizoguchi T, Miura Y (1998). «Широкий спектр и способ действия антибиотика, продуцируемого Scytonema sp. TISTR 8208 в биореакторе типа морской водоросли». В Finkelstein M, Davison BH (ред.). Биотехнология для топлива и химикатов . Прикладная биохимия и биотехнология. Т. 70–72. Тотова, Нью-Джерси: Humana Press. стр. 249–56. doi :10.1007/978-1-4612-1814-2_24. ISBN 978-1-4612-7295-3. PMID  9627386.
  18. ^ Хуан YM, Роррер GL (2003-04-04). «Выращивание микрорастений, полученных из морской красной водоросли Agardhiella subulata в фотобиореакторе с перемешивающим устройством». Biotechnology Progress . 19 (2): 418–27. doi :10.1021/bp020123i. PMID  12675582. S2CID  20653359.
  19. ^ Yim JH, Kim SJ, Ahn SH, Lee HK (июль 2003 г.). «Оптимальные условия для производства сульфатированного полисахарида морской микроводорослью Gyrodinium impudicum штамм KG03». Биомолекулярная инженерия . Морская биотехнология: основы и применение. 20 (4–6): 273–80. doi :10.1016/S1389-0344(03)00070-4. PMID  12919808.
  20. ^ Olaizola M (2000-10-01). «Коммерческое производство астаксантина из Haematococcus pluvialis с использованием 25 000-литровых уличных фотобиореакторов». Журнал прикладной физиологии . 12 (3): 499–506. doi :10.1023/A:1008159127672. S2CID  24973288.
  21. ^ Blumer M, Snyder WD (декабрь 1965 г.). «Изопреноидные углеводороды в современных отложениях: присутствие пристана и вероятное отсутствие фитана». Science . 150 (3703): 1588–9. Bibcode :1965Sci...150.1588B. doi :10.1126/science.150.3703.1588. PMID  17743968. S2CID  33248946.
  22. ^ Gardea-Torresdey JL, Parsons JG, Gomez E, Peralta-Videa J, Troiani HE, Santiago P, Yacaman MJ (2002). «Формирование и рост наночастиц Au внутри живых растений люцерны». Nano Letters . 2 (4): 397–401. Bibcode : 2002NanoL...2..397G. doi : 10.1021/nl015673+. ISSN  1530-6984.
  23. ^ ab Shukla R, Nune SK, Chanda N, Katti K, Mekapothula S, Kulkarni RR, et al. (сентябрь 2008 г.). «Соевые бобы как фитохимический резервуар для производства и стабилизации биосовместимых золотых наночастиц». Small . 4 (9): 1425–36. doi :10.1002/smll.200800525. PMID  18642250.
  24. ^ Nune SK, Chanda N, Shukla R, Katti K, Kulkarni RR, Thilakavathi S, et al. (июнь 2009 г.). «Зеленая нанотехнология из чая: фитохимические вещества в чае как строительные блоки для производства биосовместимых золотых наночастиц». Journal of Materials Chemistry . 19 (19): 2912–2920. doi :10.1039/b822015h. PMC 2737515. PMID  20161162. 
  25. ^ Canizal G, Schabes-Retchkiman PS, Pal U, Liu HB, Ascencio JA (2006). «Управляемый синтез наночастиц Zn0 путем биовосстановления». Materials Chemistry and Physics . 97 (2–3): 321–329. doi :10.1016/j.matchemphys.2005.08.015.
  26. ^ Canizal G, Ascencio JA, Gardea-Torresday J, Yacamán MJ (2001). «Множественные двойные золотые наностержни, выращенные с помощью методов биовосстановления». Журнал исследований наночастиц . 3 (5/6): 475–481. Bibcode : 2001JNR.....3..475C. doi : 10.1023/A:1012578821566. S2CID  92126604.
  27. ^ Одунфа ВС (1979). «Свободные аминокислоты в семенных и корневых экссудатах в связи с потребностями в азоте ризосферной почвенной фузариозы». Растения и почва . 52 (4): 491–499. doi :10.1007/BF02277944. ISSN  0032-079X. S2CID  34913145.
  28. ^ "Lupeol". PubChem . Получено 20.11.2020 .
  29. ^ Klein D, Braekman JC, Daloze D, Hoffmann L, Demoulin V (1997). "Lyngbyaloside, a Novel 2,3,4-Tri-O-methyl-6-deoxy-α-mannopyranoside Macrolide from Lyngbya bouillonii (Cyanobacteria)". Journal of Natural Products . 60 (10): 1057–1059. doi :10.1021/np9702751.
  30. ^ Mooberry SL, Stratman K, Moore RE (сентябрь 1995 г.). «Туберцидин стабилизирует микротрубочки против деполимеризации, вызванной винбластином, эффект, подобный таксолу». Cancer Letters . 96 (2): 261–6. doi :10.1016/0304-3835(95)03940-X. PMID  7585466.
  31. ^ Gustafson KR, Cardellina JH, Fuller RW, Weislow OS, Kiser RF, Snader KM и др. (август 1989 г.). "СПИД-антивирусные сульфолипиды из цианобактерий (сине-зеленые водоросли)". Журнал Национального института рака . 81 (16): 1254–8. doi :10.1093/jnci/81.16.1254. PMID  2502635.
  32. ^ Ohta S, Chang T, Kawashima A, Nagate T, Murase M, Nakanishi H и др. (май 1994 г.). «Активность против метициллин-резистентного золотистого стафилококка (MRSA) линоленовой кислоты, выделенной из морской микроводоросли Chlorococcum HS-101». Бюллетень загрязнения окружающей среды и токсикологии . 52 (5): 673–80. doi :10.1007/BF00195486. PMID  7910498. S2CID  44300232.
  33. ^ Simonin P, Jürgens UJ, Rohmer M (ноябрь 1996 г.). «Бактериальные тритерпеноиды ряда гопана из прохлорофита Prochlorothrix hollandica и их внутриклеточная локализация». European Journal of Biochemistry . 241 (3): 865–71. doi :10.1111/j.1432-1033.1996.00865.x. PMID  8944776.
  34. ^ Saker ML, Eaglesham GK (июль 1999). «Накопление цилиндроспермопсина из цианобактерии Cylindrospermopsis raciborskii в тканях красноклешневого рака Cherax quadricarinatus». Toxicon . 37 (7): 1065–77. doi :10.1016/S0041-0101(98)00240-2. PMID  10484741.
  35. ^ Чжан X, Смит CD (февраль 1996). «Микротрубочковые эффекты вельвистатина, цианобактериального индолинона, который обходит множественную лекарственную устойчивость». Молекулярная фармакология . 49 (2): 288–94. PMID  8632761.