stringtranslate.com

Биогенное вещество

Сырая нефть – трансформированное биогенное вещество.
Натуральная камедь, секрет гевеи бразильской.

Биогенное вещество – это продукт, созданный формами жизни или из них. Хотя этот термин изначально относился к соединениям-метаболитам, которые оказывали токсическое воздействие на другие организмы, [1] он стал охватывать любые компоненты, выделения и метаболиты растений или животных . [2] В контексте молекулярной биологии биогенные вещества называются биомолекулами . Их обычно выделяют и измеряют с помощью методов хроматографии и масс-спектрометрии . [3] [4] Кроме того, трансформацию и обмен биогенных веществ можно смоделировать в окружающей среде, особенно их транспортировку по водным путям. [5]

Наблюдение и измерение биогенных веществ особенно важно в области геологии и биохимии . Большая часть изопреноидов и жирных кислот в геологических отложениях происходит из растений и хлорофилла и может быть обнаружена в образцах, относящихся к докембрию . [4] Эти биогенные вещества способны противостоять процессу диагенеза в отложениях, но также могут трансформироваться в другие материалы. [4] Это делает их полезными для геологов в качестве биомаркеров для проверки возраста, происхождения и процессов деградации различных горных пород. [4]

Биогенные вещества изучаются в рамках морской биохимии с 1960-х годов [6] , что включало изучение их производства, транспорта и трансформации в воде [5] и того, как их можно использовать в промышленных целях. [6] Большую часть биогенных соединений в морской среде производят микро- и макроводоросли, в том числе цианобактерии . [6] Из-за своих противомикробных свойств они в настоящее время являются предметом исследований как в промышленных проектах, например, в области противообрастающих красок , [1] , так и в медицине. [6]

История открытия и классификации

Биогенный осадок: известняк, содержащий окаменелости.

Во время заседания секции геологии и минералогии Нью-Йоркской академии наук в 1903 году геолог Амадеус Уильям Грабау в своей статье «Обсуждение и предложения относительно новой классификации горных пород» предложил новую систему классификации горных пород. [7] В рамках основного подразделения «Эндогенные породы» – породы, образовавшиеся в результате химических процессов – существовала категория под названием «Биогенные породы», которая использовалась как синоним «Органических пород». Другими второстепенными категориями были «магматические» и «гидрогенные» породы. [7]

В 1930-х годах немецкий химик Альфред Э. Трейбс впервые обнаружил биогенные вещества в нефти в рамках своих исследований порфиринов . [4] На основе этих исследований в 1970-х годах в рамках изучения геологии произошел рост исследований биогенных веществ в осадочных породах. [4] Этому способствовала разработка более совершенных аналитических методов и привело к более тесному сотрудничеству между геологами и химиками-органиками в целях исследования биогенных соединений в отложениях . [4]

Кроме того, в начале 1960-х годов исследователи начали исследовать производство соединений микроорганизмами в морской среде. [6] К 1975 году в области изучения морской биохимии сложились различные области исследований . Это были «морские токсины, морские биопродукты и морская химическая экология». [6] Вслед за этим в 1994 году Тойшер и Линдквист определили биогенные вещества как «химические соединения, которые синтезируются живыми организмами и которые, если они превышают определенные концентрации, вызывают временный или необратимый ущерб или даже смерть других организмов в результате химического или физико-химического воздействия». в своей книге Biogene Gifte. [1] [8] Такой акцент в исследованиях и классификации токсичности биогенных веществ был частично обусловлен скрининговыми анализами , направленными на цитотоксичность , которые использовались для обнаружения биологически активных соединений. [6] С тех пор разнообразие биогенных продуктов расширилось за счет цитотоксических веществ за счет использования альтернативных фармацевтических и промышленных анализов. [6]

В окружающей среде

Гидроэкология

Модель движения морских соединений

Изучая транспорт биогенных веществ в Татарском проливе Японского моря, российская группа отметила, что биогенные вещества могут попадать в морскую среду за счет поступления как из внешних источников, переноса внутри водных масс, так и развития в результате метаболических процессов внутри водной среды. вода. [5] Они также могут расходоваться за счет процессов биотрансформации или образования биомассы микроорганизмами. В этом исследовании концентрации биогенных веществ, частота трансформации и оборот были самыми высокими в верхнем слое воды. При этом в разных районах пролива биогенные вещества с наибольшим годовым переносом были постоянными. Это O 2 , DOC и DISi, которые обычно обнаруживаются в больших концентрациях в природной воде. [5] Биогенными веществами, которые имеют тенденцию к меньшему поступлению через внешние границы пролива и, следовательно, к наименьшему переносу, являются минеральные и детритовые компоненты N и P. Эти же вещества принимают активное участие в процессах биотрансформации в морской среде и имеют более низкие годовые показатели. вывод тоже. [5]

Геологические объекты

Онколитический известняк: сфероидальные онколиты образуются в результате отложения карбоната кальция цианобактериями [9] [10]

Геохимики-органики также заинтересованы в изучении диагенеза биогенных веществ в нефти и того, как они трансформируются в осадках и окаменелостях. [4] Хотя 90% этого органического материала нерастворимо в обычных органических растворителях (так называемых керогене ), 10% находится в форме, которая растворима и может быть экстрагирована, откуда затем можно выделить биогенные соединения. [4] Насыщенные линейные жирные кислоты и пигменты имеют наиболее стабильную химическую структуру и поэтому подходят для того, чтобы противостоять разложению в процессе диагенеза и обнаруживаться в их первоначальных формах. [4] Однако макромолекулы также были обнаружены в защищенных геологических регионах. [4] Типичные условия седиментации включают ферментативные, микробные и физико-химические процессы, а также повышенную температуру и давление, которые приводят к трансформациям биогенных веществ. [4] Например, пигменты, образующиеся в результате дегидрирования хлорофилла или гемина , можно обнаружить во многих отложениях в виде комплексов никеля или ванадилов. [4] Большая часть изопреноидов в отложениях также образуется из хлорофилла. Точно так же линейные насыщенные жирные кислоты, обнаруженные в горючих сланцах Мессельского карьера в Германии, возникают из органического материала сосудистых растений . [4]

Кроме того, алканы и изопреноиды обнаружены в растворимых экстрактах докембрийских пород, что указывает на вероятное существование биологического материала более трех миллиардов лет назад. [4] Однако существует вероятность того, что эти органические соединения имеют абиогенную природу, особенно в докембрийских отложениях. Хотя моделирование синтеза изопреноидов в абиогенных условиях, проведенное Studier et al. (1968), не привело к получению длинноцепочечных изопреноидов, используемых в качестве биомаркеров в окаменелостях и отложениях, были обнаружены следы изопреноидов C 9 -C 14 . [11] Полиизопреноидные цепи также могут быть стереоселективно синтезированы с использованием таких катализаторов, как Al(C 2 H 5 ) 3 – VCl 3 . [12] Однако вероятность того, что эти соединения будут доступны в естественной среде, маловероятна. [4]

Измерение

Хроматографическое разделение хлорофилла

Различные биомолекулы, составляющие биогенные вещества растений, особенно те, что содержатся в экссудатах семян , можно идентифицировать с помощью различных видов хроматографии в лабораторных условиях. [3] Для определения профиля метаболитов используется газовая хроматография-масс-спектрометрия для обнаружения флавоноидов, таких как кверцетин . [3] Затем соединения можно дополнительно дифференцировать с помощью обращенно-фазовой высокоэффективной жидкостной хроматографии-масс-спектрометрии . [3]

Когда дело доходит до измерения биогенных веществ в естественной среде, такой как водоем, гидроэкологическая [13] модель CNPSi может использоваться для расчета пространственного переноса биогенных веществ как в горизонтальном, так и в вертикальном измерениях. [5] Данная модель учитывает водообмен и расход воды и дает значения содержания биогенных веществ для любого участка или слоя воды за любой месяц. Существует два основных метода оценки: измерение на единицу объема воды (мг/м 3 год) и измерение содержания веществ на весь объем воды в слое (т элемента/год). [5] Первый в основном используется для наблюдения за динамикой биогенных веществ и отдельными путями их движения и трансформации, а также полезен при сравнении отдельных регионов пролива или водного пути. Второй метод применяется для ежемесячных потоков вещества и должен учитывать месячные вариации объема воды в слоях. [5]

При изучении геохимии биогенные вещества можно выделить из окаменелостей и отложений путем соскабливания и дробления целевого образца породы с последующей промывкой 40% плавиковой кислотой , водой и бензолом/метанолом в соотношении 3:1. [4] После этого куски камня измельчаются и центрифугируются для получения остатка. Затем химические соединения получают посредством различных хроматографических и масс-спектрометрических разделений. [4] Однако экстракция должна сопровождаться строгими мерами предосторожности, чтобы гарантировать отсутствие примесей аминокислот из отпечатков пальцев [14] или силиконовых примесей из других методов аналитической обработки. [4]

Приложения

Экстракты цианобактерий, подавляющие рост Micrococcus luteus

Противообрастающие краски

Было обнаружено , что метаболиты, вырабатываемые морскими водорослями, обладают многими антимикробными свойствами. [1] Это связано с тем, что они производятся морскими организмами в качестве химических сдерживающих факторов и, как таковые, содержат биологически активные соединения . Основными классами морских водорослей, которые производят эти типы вторичных метаболитов, являются Cyanophyceae , Chlorophyceae и Rhodophyceae . [1] Наблюдаемые биогенные продукты включают поликетиды , амиды , алкалоиды , жирные кислоты , индолы и липопептиды . [1] Например, более 10% соединений, выделенных из Lyngbya majuscula , одной из наиболее распространенных цианобактерий, обладают противогрибковыми и противомикробными свойствами. [1] [6] Кроме того, исследование Ren et al. (2002) протестировали галогенированные фураноны , продуцируемые Delisea pulchra из класса Rhodophyceae, против роста Bacillus subtilis . [15] [1] При применении в концентрации 40 мкг/мл фуранон ингибировал образование биопленки бактериями и уменьшал толщину биопленки на 25%, а количество живых клеток на 63%. [15]

Эти характеристики затем могут быть использованы в искусственных материалах, например, при изготовлении противообрастающих красок без химикатов, наносящих вред окружающей среде. [1] Требуются экологически безопасные альтернативы ТБТ (средству против обрастания на основе олова), который выделяет токсичные соединения в воду и окружающую среду и был запрещен в ряде стран. [1] Классом биогенных соединений, которые оказывают значительное воздействие на бактерии и микроводоросли , вызывающие загрязнение, являются сесквитерпеноидные эфиры ацетилена, продуцируемые Caulerpa prolifera (из класса Chlorophyceae), которые Smyrniotopoulos et al. (2003) наблюдали ингибирование роста бактерий с эффективностью до 83% от оксида ТБТ. [16]

Фотобиореактор, используемый для производства метаболитов микроводорослей.

Текущие исследования также направлены на производство этих биогенных веществ на коммерческом уровне с использованием методов метаболической инженерии . [1] Сочетая эти методы с биохимическими инженерными разработками, водоросли и их биогенные вещества можно производить в больших масштабах с использованием фотобиореакторов . [1] Для получения разных биогенных продуктов можно использовать разные типы систем. [1]

Палеохемотаксономия

В области палеохемотаксономии наличие биогенных веществ в геологических отложениях полезно для сравнения старых и современных биологических образцов и видов. [4] Эти биологические маркеры могут использоваться для проверки биологического происхождения окаменелостей и служить палеоэкологическими маркерами. Например, присутствие пристана указывает на то, что нефть или отложения имеют морское происхождение, в то время как биогенный материал неморского происхождения, как правило, находится в форме полициклических соединений или фитана . [21] Биологические маркеры также предоставляют ценную информацию о реакциях разложения биологического материала в геологической среде. [4] Сравнение органического материала геологически старых и современных пород показывает сохранение различных биохимических процессов. [4]

Производство металлических наночастиц

Изображение наночастиц серебра, полученное сканирующим электронным микроскопом

Другое применение биогенных веществ — синтез металлических наночастиц . [3] Существующие химические и физические методы производства наночастиц являются дорогостоящими и производят токсичные отходы и загрязнители в окружающую среду. [22] Кроме того, образующиеся наночастицы могут быть нестабильными и непригодными для использования в организме. [23] Использование биогенных веществ растительного происхождения направлено на создание экологически чистого и экономически эффективного метода производства. [3] Биогенные фитохимические вещества , используемые для этих реакций восстановления, могут быть получены из растений различными способами, включая отвар из кипяченых листьев, [24] порошок биомассы, [25] погружение всего растения в раствор, [23] или экстракты фруктовых и овощных соков. . [26] Было показано, что соки C. annuum производят наночастицы Ag при комнатной температуре при обработке ионами серебра и дополнительно доставляют необходимые витамины и аминокислоты при употреблении, что делает их потенциальным агентом наноматериалов. [3] Другой метод заключается в использовании другого биогенного вещества: экссудата прорастающих семян. Когда семена замачиваются, они пассивно выделяют фитохимические вещества в окружающую воду, которые после достижения равновесия могут смешиваться с ионами металлов для синтеза металлических наночастиц. [27] [3] Экссудат M. sativa, в частности, добился успеха в эффективном производстве частиц металлического серебра, а L. culinaris является эффективным реагентом для производства наночастиц Au. [3] Этот процесс также можно дополнительно регулировать, манипулируя такими факторами, как pH, температура, разбавление экссудата и растительное происхождение, для получения наночастиц различной формы, включая треугольники, сферы, стержни и спирали. [3] Эти биогенные металлические наночастицы затем находят применение в качестве катализаторов, покрытий для стеклянных окон для теплоизоляции, в биомедицине и в биосенсорных устройствах. [3]

Примеры

Химическая структура лупеола , тритерпеноида, полученного из растений [28]

Таблица выделенных биогенных соединений

Абиогенный (напротив)

Абиогенное вещество или процесс не являются результатом настоящей или прошлой деятельности живых организмов . Абиогенными продуктами могут быть, например, минералы , другие неорганические соединения , а также простые органические соединения (например, внеземной метан , см. также абиогенез ).

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ abcdefghijklmnop Бхадури П., Райт ПК (август 2004 г.). «Использование морских водорослей: биогенные соединения для потенциальных противообрастающих применений». Планта . 219 (4): 561–78. дои : 10.1007/s00425-004-1307-5. PMID  15221382. S2CID  34172675.
  2. ^ Фрэнсис Р., Кумар Д.С. (2016). Биомедицинское применение полимерных материалов и композитов . Джон Уайли и сыновья.
  3. ^ abcdefghijk Лукман А (2014). Биогенный синтез наночастиц Ag и Au с использованием водных экссудатов семян (магистерская диссертация). Сидней, Австралия: Сиднейский университет.
  4. ^ abcdefghijklmnopqrstu vwxy Альбрехт П., Уриссон Г. (апрель 1971 г.). «Биогенные вещества в отложениях и окаменелостях». Ангеванде Хеми . 10 (4): 209–25. дои : 10.1002/anie.197102091. ПМИД  4996804.
  5. ^ abcdefgh Леонов А.В., Пищальник В.М., Архипкин В.С. (2011). «Оценка переноса биогенных веществ водными массами Татарского пролива». Водные ресурсы . 38 (1): 72–86. дои : 10.1134/S009780781006103X. S2CID  129565443.
  6. ^ abcdefghij Бурджа А.М., Банайгс Б., Абу-Мансур Э., Берджесс Дж.Г., Райт ПК (2001). «Морские цианобактерии — богатый источник натуральных продуктов». Тетраэдр . 57 (46): 9347–9377. дои : 10.1016/S0040-4020(01)00931-0.
  7. ^ Аб Хови Э.О. (18 декабря 1903 г.). «Нью-Йоркская академия наук. Секция геологии и минералогии». Наука . 18 (468): 789–790. дои : 10.1126/science.18.468.789. ISSN  0036-8075. S2CID  140651030.
  8. ^ Тойшер Э, Линдеквист Ю (2010). Biogene Gifte Biologie - Chemie; Фармакология-Токсикология; mit 2500 Strukturformeln und 62 Tabellen (3., neubearb. und erw. Aufl ed.). Штутгарт. ISBN 978-3-8047-2438-9. OCLC  530386916.{{cite book}}: CS1 maint: отсутствует местоположение издателя ( ссылка )
  9. ^ Корсетти Ф.А., Авраамик С.М., Пирс Д. (апрель 2003 г.). «Сложная микробиота времен снежного кома на Земле: микроокаменелости из неопротерозойской формации Кингстон-Пик, Долина Смерти, США». Труды Национальной академии наук Соединенных Штатов Америки . 100 (8): 4399–404. Бибкод : 2003PNAS..100.4399C. дои : 10.1073/pnas.0730560100 . ПМК 153566 . ПМИД  12682298. 
  10. ^ Езда R (1991). Известковые водоросли и строматолиты . Спрингер-Верлаг Пресс. п. 32.
  11. ^ Студьер М.Х., Хаяцу Р., Андерс Э. (1968). «Происхождение органического вещества в ранней Солнечной системе — I. Углеводороды». Geochimica et Cosmochimica Acta . 32 (2): 151–173. Бибкод : 1968GeCoA..32..151S. дои : 10.1016/S0016-7037(68)80002-X. hdl : 2060/19670008440 .
  12. ^ Натта Г., Порри Л., Коррадини П., Мореро Д. (1967). «Кристаллический бутадиеновый полимер с изотактической 1,2-цепью». Стереорегулярные полимеры и стереоспецифические полимеризации . Эльзевир. стр. 102–103. ISBN 978-1-4831-9883-5.
  13. ^ Леонов А.В., Чичерина О.В., Семеняк Л.В. (2011). «Математическое моделирование процессов загрязнения морской среды нефтяными углеводородами и их деградации в экосистеме Каспийского моря». Водные ресурсы . 38 (6): 774–798. дои : 10.1134/S0097807811040075. ISSN  0097-8078. S2CID  128535855.
  14. ^ Эглинтон Г., Скотт П.М., Бельски Т., Берлингейм А.Л., Рихтер В., Кэлвин М. (1966). «Присутствие изопреноидных алканов в докембрийских отложениях». Достижения в органической геохимии 1964 . Эльзевир. стр. 41–74. ISBN 978-0-08-011577-1.
  15. ^ ab Ren D, Sims JJ, Wood TK (2002). «Ингибирование образования биопленок и роения Bacillus subtilis с помощью (5Z)-4-бром-5-(бромметилен)-3-бутил-2(5H)-фуранона». Письма по прикладной микробиологии . 34 (4): 293–9. CiteSeerX 10.1.1.701.7622 . дои : 10.1046/j.1472-765x.2002.01087.x. PMID  11940163. S2CID  20485554. 
  16. ^ Смирниотопулос В., Абатис Д., Цивелека Л.А., Цицимпику С., Руссис В., Лукис А., Вагиас С. (январь 2003 г.). «Сесквитерпеноидные эфиры ацетилена из зеленой водоросли Caulerpa prolifera». Журнал натуральных продуктов . 66 (1): 21–4. дои : 10.1021/np0202529. ПМИД  12542338.
  17. ^ Чецумон А, Умеда Ф, Маэда И, Яги К, Мидзогучи Т, Миура Ю (1998). «Широкий спектр и механизм действия антибиотика, продуцируемого Scytonema sp. TISTR 8208 в биореакторе из морских водорослей». Финкельштейн М., Дэвисон Б.Х. (ред.). Биотехнология топлива и химикатов . Прикладная биохимия и биотехнология. Том. 70–72. Тотова, Нью-Джерси: Humana Press. стр. 249–56. дои : 10.1007/978-1-4612-1814-2_24. ISBN 978-1-4612-7295-3. ПМИД  9627386.
  18. ^ Хуан Ю.М., Роррер Г.Л. (4 апреля 2003 г.). «Культивирование микрорастений, полученных из морской красной водоросли Agardhiella subulata, в фотобиореакторе с мешалкой». Биотехнологический прогресс . 19 (2): 418–27. дои : 10.1021/bp020123i. PMID  12675582. S2CID  20653359.
  19. ^ Йим Дж.Х., Ким С.Дж., Ан Ш., Ли Х.К. (июль 2003 г.). «Оптимальные условия для продукции сульфатированного полисахарида штаммом KG03 морской микроводоросли Gyrodinium impudicum». Биомолекулярная инженерия . Морская биотехнология: основы и приложения. 20 (4–6): 273–80. дои : 10.1016/S1389-0344(03)00070-4. ПМИД  12919808.
  20. ^ Олайзола М (01.10.2000). «Коммерческое производство астаксантина из Haematococcus pluvialis с использованием уличных фотобиореакторов емкостью 25 000 литров». Журнал прикладной психологии . 12 (3): 499–506. дои : 10.1023/А: 1008159127672. S2CID  24973288.
  21. ^ Блумер М., Снайдер В.Д. (декабрь 1965 г.). «Изопреноидные углеводороды в современных отложениях: наличие пристана и вероятное отсутствие фитана». Наука . 150 (3703): 1588–9. Бибкод : 1965Sci...150.1588B. дои : 10.1126/science.150.3703.1588. PMID  17743968. S2CID  33248946.
  22. ^ Гардеа-Торресди Дж.Л., Парсонс Дж.Г., Гомес Э., Перальта-Видеа Дж., Трояни Х.Э., Сантьяго П., Якаман М.Дж. (2002). «Формирование и рост наночастиц Au внутри живых растений люцерны». Нано-буквы . 2 (4): 397–401. Бибкод : 2002NanoL...2..397G. дои : 10.1021/nl015673+. ISSN  1530-6984.
  23. ^ аб Шукла Р., Нуне С.К., Чанда Н., Катти К., Мекапотула С., Кулкарни Р.Р. и др. (сентябрь 2008 г.). «Соевые бобы как фитохимический резервуар для производства и стабилизации биосовместимых наночастиц золота». Маленький . 4 (9): 1425–36. дои : 10.1002/smll.200800525. ПМИД  18642250.
  24. ^ Нуне С.К., Чанда Н., Шукла Р., Катти К., Кулкарни Р.Р., Тилакавати С. и др. (июнь 2009 г.). «Зеленая нанотехнология из чая: фитохимические вещества в чае как строительные блоки для производства биосовместимых наночастиц золота». Журнал химии материалов . 19 (19): 2912–2920. дои : 10.1039/b822015h. ПМЦ 2737515 . ПМИД  20161162. 
  25. ^ Канизал Г., Шабес-Речкиман П.С., Пал У, Лю Х.Б., Асенсио Дж.А. (2006). «Контролируемый синтез наночастиц Zn0 методом биовосстановления». Химия и физика материалов . 97 (2–3): 321–329. doi : 10.1016/j.matchemphys.2005.08.015.
  26. ^ Канизал Г., Асенсио Х.А., Гардеа-Торресдей Дж., Якаман М.Дж. (2001). «Множественные сдвоенные золотые наностержни, выращенные методами биовосстановления». Журнал исследований наночастиц . 3 (5/6): 475–481. Бибкод : 2001JNR.....3..475C. дои : 10.1023/А: 1012578821566. S2CID  92126604.
  27. ^ Одунфа В.С. (1979). «Свободные аминокислоты в семенах и корневых экссудатах в зависимости от потребности в азоте ризосферной почвы Fusaria». Растение и почва . 52 (4): 491–499. дои : 10.1007/BF02277944. ISSN  0032-079Х. S2CID  34913145.
  28. ^ "Лупеол". ПабХим . Проверено 20 ноября 2020 г.
  29. ^ Кляйн Д., Брекман Дж.К., Далозе Д., Хоффманн Л., Демулен В. (1997). «Люнгбиалозид, новый 2,3,4-три-О-метил-6-дезокси-α-маннопиранозид макролид из Lyngbya bouillonii (Cyanobacteria)». Журнал натуральных продуктов . 60 (10): 1057–1059. дои : 10.1021/np9702751.
  30. ^ Mooberry SL, Stratman K, Moore RE (сентябрь 1995 г.). «Туберцидин стабилизирует микротрубочки против деполимеризации, вызванной винбластином, эффекта, подобного таксолу». Письма о раке . 96 (2): 261–6. дои : 10.1016/0304-3835(95)03940-X. ПМИД  7585466.
  31. ^ Густавсон К.Р., Карделлина Дж.Х., Фуллер Р.В., Вейслоу О.С., Кайзер Р.Ф., Снадер К.М. и др. (август 1989 г.). «СПИД-противовирусные сульфолипиды из цианобактерий (сине-зеленых водорослей)». Журнал Национального института рака . 81 (16): 1254–8. дои : 10.1093/jnci/81.16.1254. ПМИД  2502635.
  32. ^ Охта С., Чанг Т., Кавасима А., Нагате Т., Мурасе М., Наканиси Х. и др. (май 1994 г.). «Антиметициллин-резистентный золотистый стафилококк (MRSA) активность линоленовой кислоты, выделенной из морской микроводоросли Chlorococcum HS-101». Бюллетень загрязнения окружающей среды и токсикологии . 52 (5): 673–80. дои : 10.1007/BF00195486. PMID  7910498. S2CID  44300232.
  33. ^ Симонин П., Юргенс У.Ю., Ромер М. (ноябрь 1996 г.). «Бактериальные тритерпеноиды гопанового ряда из прохлорофита Prochromothrix hollandica и их внутриклеточная локализация». Европейский журнал биохимии . 241 (3): 865–71. дои : 10.1111/j.1432-1033.1996.00865.x. ПМИД  8944776.
  34. ^ Сакер М.Л., Иглшем ГК (июль 1999 г.). «Накопление цилиндроспермопсина из цианобактерии Cylindrospermopsis raciborski в тканях рака Redclaw Cherax Quadicarinatus». Токсикон . 37 (7): 1065–77. дои : 10.1016/S0041-0101(98)00240-2. ПМИД  10484741.
  35. ^ Чжан X, компакт-диск Смита (февраль 1996 г.). «Эффекты велвистатина на микротрубочки, цианобактериального индолинона, который преодолевает множественную лекарственную устойчивость». Молекулярная фармакология . 49 (2): 288–94. ПМИД  8632761.