stringtranslate.com

Молекулярная машина

Молекулярные машины — это класс молекул, обычно описываемых как совокупность дискретного числа молекулярных компонентов, предназначенных для создания механических движений в ответ на определенные стимулы, имитирующих макромолекулярные устройства, такие как переключатели и двигатели. Природные или биологические молекулярные машины отвечают за жизненно важные жизненные процессы, такие как репликация ДНК и синтез АТФ . Кинезины и рибосомы являются примерами молекулярных машин, и они часто принимают форму многобелковых комплексов . В течение последних нескольких десятилетий ученые пытались, с разной степенью успеха, миниатюризировать машины, обнаруженные в макроскопическом мире. Первый пример искусственной молекулярной машины (АММ) был описан в 1994 году и представлял собой ротаксан с кольцом и двумя различными возможными сайтами связывания . В 2016 году Нобелевская премия по химии была присуждена Жану-Пьеру Соважу , сэру Дж. Фрейзеру Стоддарту и Бернарду Л. Феринга за разработку и синтез молекулярных машин.

Кинезин , перемещающийся по микротрубочкам, представляет собой молекулярную биологическую машину, использующую динамику доменов белка в наномасштабах .

За последние несколько десятилетий AMM быстро диверсифицировались, и их принципы проектирования, свойства и методы характеризации были лучше описаны. Основной отправной точкой для проектирования AMM является использование существующих режимов движения в молекулах, таких как вращение вокруг одинарных связей или цис-транс -изомеризация . Различные AMM производятся путем введения различных функций, таких как введение бистабильности для создания переключателей. Был разработан широкий спектр AMM, обладающих различными свойствами и областями применения; некоторые из них включают молекулярные двигатели , переключатели и логические вентили . Был продемонстрирован широкий спектр приложений для AMM, включая интегрированные в полимерные , жидкокристаллические и кристаллические системы для различных функций (таких как исследование материалов , гомогенный катализ и поверхностная химия ).

Терминология

Несколько определений описывают «молекулярную машину» как класс молекул, обычно описываемых как совокупность дискретного числа молекулярных компонентов, предназначенных для создания механических движений в ответ на определенные стимулы. Выражение часто применяется в более общем смысле к молекулам, которые просто имитируют функции, происходящие на макроскопическом уровне. [1] Несколько основных требований для того, чтобы молекула считалась «молекулярной машиной»: наличие движущихся частей, способность потреблять энергию и способность выполнять задачу. [2] Молекулярные машины отличаются от других соединений, реагирующих на стимулы, которые могут производить движение (например, цис - транс -изомеры ), своей относительно большей амплитудой движения (потенциально из-за химических реакций ) и наличием четкого внешнего стимула для регулирования движений (по сравнению со случайным тепловым движением ). [1] Пьезоэлектрические , магнитострикционные и другие материалы, которые производят движение под воздействием внешних стимулов в макромасштабе, обычно не включаются, поскольку, несмотря на молекулярное происхождение движения, эффекты не могут быть использованы в молекулярном масштабе.

Это определение обычно применяется к синтетическим молекулярным машинам, которые исторически черпали вдохновение из естественных биологических молекулярных машин (также называемых «наномашинами»). Биологические машины считаются наномасштабными устройствами (такими как молекулярные белки ) в живой системе, которые преобразуют различные формы энергии в механическую работу для управления важнейшими биологическими процессами, такими как внутриклеточный транспорт , мышечные сокращения , генерация АТФ и деление клеток . [3] [4]

История

Какова была бы польза от таких машин? Кто знает? Я не могу точно представить, что произойдет, но я почти не сомневаюсь, что когда мы получим некоторый контроль над расположением вещей на молекулярном уровне, мы получим гораздо больший диапазон возможных свойств, которые могут иметь вещества, и различных вещей, которые мы можем делать.

—  Ричард Фейнман , Там внизу полно места [5]

Биологические молекулярные машины известны и изучаются уже много лет, учитывая их жизненно важную роль в поддержании жизни, и послужили источником вдохновения для синтетически разработанных систем с аналогичной полезной функциональностью. [3] [4] Появление конформационного анализа или изучения конформеров для анализа сложных химических структур в 1950-х годах породило идею понимания и управления относительным движением внутри молекулярных компонентов для дальнейших приложений. Это привело к разработке «протомолекулярных машин», характеризующихся конформационными изменениями, такими как зубчатое колесо ароматических колец в триптиценах . [6] К 1980 году ученые могли достигать желаемых конформаций с помощью внешних стимулов и использовать это для различных приложений. Основным примером является разработка фоточувствительного краун-эфира , содержащего азобензольную единицу, которая могла переключаться между цис- и транс -изомерами при воздействии света и, следовательно, настраивать катион-связывающие свойства эфира. [7] В своей основополагающей лекции 1959 года «На дне много места » Ричард Фейнман намекнул на идею и применение молекулярных устройств, созданных искусственно путем манипулирования материей на атомном уровне. [5] Это было дополнительно подтверждено Эриком Дрекслером в 1970-х годах, который разработал идеи, основанные на молекулярной нанотехнологии, такие как наномасштабные «ассемблеры», [8] хотя их осуществимость была спорной . [9]

Первый пример искусственной молекулярной машины (переключаемый молекулярный челнок). Положительно заряженное кольцо (синее) изначально расположено над бензидиновым звеном (зеленым), но смещается к бифенольному звену (красному), когда бензидин протонируется (фиолетовый) в результате электрохимического окисления или снижения pH.
Первый пример искусственной молекулярной машины (переключаемый молекулярный челнок). Положительно заряженное кольцо (синее) изначально расположено над бензидиновым звеном (зеленым), но смещается к бифенольному звену (красному), когда бензидин протонируется (фиолетовый) в результате электрохимического окисления или снижения pH . [ 10]

Хотя эти события послужили вдохновением для области, фактический прорыв в практических подходах к синтезу искусственных молекулярных машин (АММ) произошел в 1991 году с изобретением «молекулярного челнока» сэром Фрейзером Стоддартом . [10] Основываясь на сборке механически связанных молекул, таких как катенаны и ротаксаны , разработанной Жан-Пьером Соважем в начале 1980-х годов, [11] [12] этот челнок представляет собой ротаксан с кольцом, которое может перемещаться по «оси» между двумя концами или возможными сайтами связывания ( гидрохиноновыми единицами). Эта конструкция впервые реализовала четко определенное движение молекулярной единицы по всей длине молекулы. [6] В 1994 году улучшенная конструкция позволила контролировать движение кольца путем изменения pH или электрохимических методов, что сделало ее первым примером АММ. Здесь двумя сайтами связывания являются бензидиновая и бифенольная единицы; катионное кольцо обычно предпочитает оставаться над бензидиновым кольцом, но переходит в бифенольную группу, когда бензидин протонируется при низком pH или если он электрохимически окисляется . [13] В 1998 году исследование смогло зафиксировать вращательное движение молекулы декациклена на металлической поверхности на основе меди с помощью сканирующего туннельного микроскопа . [14] В течение следующего десятилетия было изобретено большое количество разнообразных АММ, реагирующих на различные стимулы для различных применений. [15] [16] В 2016 году Нобелевская премия по химии была присуждена Соважу, Стоддарту и Бернарду Л. Феринге за разработку и синтез молекулярных машин. [17] [18]

Искусственные молекулярные машины

За последние несколько десятилетий АММ быстро диверсифицировались, и их принципы проектирования, [2] свойства [19] и методы характеризации [20] были изложены более четко. Основной отправной точкой для проектирования АММ является использование существующих режимов движения в молекулах. [2] Например, одинарные связи можно визуализировать как оси вращения, [21] как и металлоценовые комплексы. [22] Изгиб или V-образные формы могут быть достигнуты путем включения двойных связей , которые могут подвергаться цис-транс -изомеризации в ответ на определенные стимулы (обычно облучение с подходящей длиной волны ), как это видно в многочисленных конструкциях, состоящих из единиц стильбена и азобензола. [23] Аналогично, реакции раскрытия и замыкания кольца, такие как те, которые наблюдаются для спиропирана и диарилетена, также могут давать изогнутые формы. [24] Другим распространенным способом движения является вращение колец относительно друг друга, как это наблюдается в механически сцепленных молекулах (в первую очередь катенанах). Хотя этот тип вращения не может быть доступен за пределами самой молекулы (потому что кольца заключены друг в друга), ротаксаны могут преодолеть это, поскольку кольца могут совершать поступательные движения вдоль оси, подобной гантели. [25] Другая линия AMM состоит из биомолекул, таких как ДНК и белки, как части их конструкции, использующих такие явления, как сворачивание и разворачивание белка. [26] [27]

Некоторые общие типы движения, наблюдаемые в некоторых простых компонентах искусственных молекулярных машин. а) Вращение вокруг одинарных связей и в сэндвич-подобных металлоценах. б) Изгиб из-за цис-транс-изомеризации. в) Поступательное движение кольца вдоль гантелевидной оси ротаксана. г) Вращение сцепленных колец в катенане.
Некоторые общие типы движения, наблюдаемые в некоторых простых компонентах искусственных молекулярных машин. а) Вращение вокруг одинарных связей и в сэндвич-подобных металлоценах . б) Изгиб из-за цис-транс -изомеризации. в) Поступательное движение кольца (синего) между двумя возможными сайтами связывания (красными) вдоль гантелевидной оси ротаксана (фиолетовой). г) Вращение сцепленных колец (изображенных в виде синих и красных прямоугольников) в катенане.

Конструкции AMM значительно диверсифицировались с первых дней существования этой области. Основным путем является введение бистабильности для создания молекулярных переключателей, имеющих две различные конфигурации для преобразования молекулы между ними. Это было воспринято как шаг вперед по сравнению с исходным молекулярном челноком, который состоял из двух идентичных участков для перемещения кольца между ними без каких-либо предпочтений, аналогично перевороту кольца в незамещенном циклогексане . Если эти два участка отличаются друг от друга с точки зрения таких характеристик, как электронная плотность , это может привести к появлению слабых или сильных участков распознавания, как в биологических системах — такие AMM нашли применение в катализе и доставке лекарств . Это поведение переключения было дополнительно оптимизировано для получения полезной работы, которая теряется, когда типичный переключатель возвращается в исходное состояние. Вдохновленные использованием кинетического управления для производства работы в естественных процессах, молекулярные двигатели спроектированы так, чтобы иметь непрерывный приток энергии, чтобы удерживать их вдали от равновесия для выполнения работы. [2] [1]

Сегодня для приведения в действие молекулярных машин используются различные источники энергии, но в ранние годы разработки AMM все было иначе. Хотя движения в AMM регулировались относительно случайного теплового движения, обычно наблюдаемого в молекулах, их нельзя было контролировать или манипулировать по желанию. Это привело к добавлению в конструкцию AMM реагирующих на стимулы фрагментов, так что внешние нетепловые источники энергии могли управлять молекулярным движением и, следовательно, позволять контролировать свойства. Химическая энергия (или «химическое топливо») была привлекательным вариантом в начале, учитывая широкий спектр обратимых химических реакций (в значительной степени основанных на кислотно-щелочной химии ) для переключения молекул между различными состояниями. [28] Однако это связано с проблемой практического регулирования доставки химического топлива и удаления образующихся отходов для поддержания эффективности машины, как в биологических системах. Хотя некоторые AMM нашли способы обойти это, [29] в последнее время безотходные реакции, такие как основанные на переносе электронов или изомеризации, привлекли внимание (например, окислительно-восстановительные виологены ). В конечном итоге, несколько различных форм энергии (электрическая, [30] магнитная, [31] оптическая [32] и т. д.) стали основными источниками энергии, используемыми для питания AMM, и даже производили автономные системы, такие как двигатели, работающие на свету. [33]

Типы

Были разработаны различные AMM с широким спектром функций и приложений, некоторые из которых приведены ниже в таблице вместе с показательными изображениями: [19]

Биологические молекулярные машины

Рибосома, выполняющая этапы удлинения и нацеливания на мембрану трансляции белка . Рибосома зеленая и желтая, тРНК темно-синие, а другие вовлеченные белки светло-голубые. Полученный пептид высвобождается в эндоплазматический ретикулум .

Самые сложные макромолекулярные машины находятся внутри клеток, часто в форме многобелковых комплексов . [78] Важные примеры биологических машин включают моторные белки, такие как миозин , который отвечает за сокращение мышц , кинезин , который перемещает груз внутри клеток от ядра по микротрубочкам , и динеин , который перемещает груз внутри клеток по направлению к ядру и вызывает аксонемальное биение подвижных ресничек и жгутиков . «[В] результате [подвижная ресничка] представляет собой наномашину, состоящую, возможно, из более чем 600 белков в молекулярных комплексах, многие из которых также функционируют независимо как наномашины... Гибкие линкеры позволяют мобильным доменам белков, соединенным ими, привлекать своих партнеров по связыванию и вызывать дальнюю аллостерию посредством динамики доменов белков ». [79] Другие биологические машины отвечают за выработку энергии, например, АТФ-синтаза , которая использует энергию из протонных градиентов через мембраны для приведения в действие турбиноподобного движения, используемого для синтеза АТФ , энергетической валюты клетки. [80] Другие машины отвечают за экспрессию генов , включая ДНК-полимеразы для репликации ДНК, РНК-полимеразы для производства мРНК , сплайсосому для удаления интронов и рибосому для синтеза белков . Эти машины и их наномасштабная динамика намного сложнее любых молекулярных машин, которые были искусственно созданы. [81]

Биологические машины имеют потенциальные применения в наномедицине . [82] Например, их можно использовать для идентификации и уничтожения раковых клеток. [83] [84] Молекулярная нанотехнология — это спекулятивная подобласть нанотехнологии, касающаяся возможности создания молекулярных ассемблеров , биологических машин, которые могли бы переупорядочивать материю на молекулярном или атомном уровне. Наномедицина будет использовать этих нанороботов , введенных в организм, для восстановления или обнаружения повреждений и инфекций, но считается, что это выходит далеко за рамки текущих возможностей. [85]

Исследования и приложения

Создание более сложных молекулярных машин является активной областью теоретических и экспериментальных исследований. Хотя сегодня известно множество разнообразных АММ, экспериментальные исследования этих молекул сдерживаются отсутствием методов их создания. [86] В этом контексте теоретическое моделирование стало основным инструментом для понимания процессов самосборки или саморазборки в этих системах. [87] [88]

Для AMM был продемонстрирован широкий спектр приложений, включая интегрированные в полимерные [ 89] [90] жидкокристаллические [ 91] [92] и кристаллические [93] [94] системы для различных функций. Гомогенный катализ является ярким примером, особенно в таких областях, как асимметричный синтез , использующий нековалентные взаимодействия и биомиметический аллостерический катализ. [95] [96] AMM сыграли ключевую роль в разработке нескольких интеллектуальных материалов, реагирующих на стимулы, таких как 2D и 3D самоорганизующиеся материалы и системы на основе наночастиц , для универсальных приложений, начиная от 3D-печати и заканчивая доставкой лекарств. [97] [98]

AMM постепенно переходят от традиционной химии в фазе раствора к поверхностям и интерфейсам. Например, AMM-иммобилизованные поверхности (AMMIS) представляют собой новый класс функциональных материалов, состоящих из AMM, прикрепленных к неорганическим поверхностям, образующим такие особенности, как самоорганизующиеся монослои; это приводит к настраиваемым свойствам, таким как флуоресценция, агрегация и активность высвобождения лекарств. [99]

Большинство этих приложений остаются на уровне проверки концепции и требуют серьезных изменений для адаптации к промышленному масштабу. Проблемы оптимизации макромасштабных приложений включают в себя автономную работу, сложность машин, стабильность синтеза машин и условия работы. [1] [100]

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ abcd Винченцо, В.; Креди, А.; Раймо, Ф.М.; Стоддарт, Дж.Ф. (2000). «Искусственные молекулярные машины». Angewandte Chemie International Edition . 39 (19): 3348–3391. doi :10.1002/1521-3773(20001002)39:19<3348::AID-ANIE3348>3.0.CO;2-X. PMID  11091368.
  2. ^ abcd Ченг, К.; Стоддарт, Дж. Ф. (2016). «Полностью синтетические молекулярные машины». ChemPhysChem . 17 (12): 1780–1793. doi : 10.1002/cphc.201501155 . PMID  26833859. S2CID  205704375.
  3. ^ ab Huang, TJ; Juluri, BK (2008). «Биологические и биомиметические молекулярные машины». Nanomedicine . 3 (1): 107–124. doi :10.2217/17435889.3.1.107. PMID  18393670.
  4. ^ ab Kinbara, K.; Aida, T. (2005). «К интеллектуальным молекулярным машинам: направленные движения биологических и искусственных молекул и агрегатов». Chemical Reviews . 105 (4): 1377–1400. doi :10.1021/cr030071r. PMID  15826015.
  5. ^ Фейнман, Р. (1960). «Внизу полно места» (PDF) . Инженерное дело и наука . 23 (5): 22–36.
  6. ^ ab Kay, ER; Leigh, DA (2015). «Восстание молекулярных машин». Angewandte Chemie International Edition . 54 (35): 10080–10088. doi :10.1002/anie.201503375. PMC 4557038. PMID  26219251 . 
  7. ^ Shinkai, S.; Nakaji, T.; Nishida, Y.; Ogawa, T.; Manabe, O. (1980). «Фоточувствительные краун-эфиры. 1. Цис-транс-изомерия азобензола как инструмент для усиления конформационных изменений краун-эфиров и полимеров». Журнал Американского химического общества . 102 (18): 5860–5865. doi :10.1021/ja00538a026.
  8. ^ Дрекслер, К. Э. (1981). «Молекулярная инженерия: подход к развитию общих возможностей для молекулярной манипуляции». Труды Национальной академии наук . 78 (9): 5275–5278. Bibcode : 1981PNAS...78.5275D. doi : 10.1073/pnas.78.9.5275 . PMC 348724. PMID  16593078 . 
  9. ^ Baum, R. (1 декабря 2003 г.). «Дрекслер и Смолли приводят доводы за и против «молекулярных ассемблеров». C&EN . Vol. 81, no. 48. pp. 37–42 . Получено 16 января 2023 г.
  10. ^ аб Анелли, Польша; Спенсер, Н.; Стоддарт, Дж. Ф. (1991). «Молекулярный шаттл». Журнал Американского химического общества . 113 (13): 5131–5133. дои : 10.1021/ja00013a096 . PMID  27715028. S2CID  39993887.
  11. ^ Дитрих-Бучекер, Колорадо; Соваж, JP; Кинцингер, JP (1983). «Une nouvelle famille de Molecles: les metallo-catenanes» [Новое семейство молекул: металлокатенаны]. Буквы тетраэдра (на французском языке). 24 (46): 5095–5098. дои : 10.1016/S0040-4039(00)94050-4.
  12. ^ Dietrich-Buchecker, CO; Sauvage, JP; Kern, JM (май 1984). «Шаблонный синтез взаимосвязанных макроциклических лигандов: катенанды». Журнал Американского химического общества . 106 (10): 3043–3045. doi :10.1021/ja00322a055.
  13. ^ Бисселл, Р. А.; Кордова, Э.; Кайфера, А. Е.; Стоддарт, Дж. Ф. (1994). «Химически и электрохимически переключаемый молекулярный челнок». Nature . 369 (6476): 133–137. Bibcode :1994Natur.369..133B. doi :10.1038/369133a0. S2CID  44926804.
  14. ^ Gimzewski, JK; Joachim, C.; Schlittler, RR; Langlais, V.; Tang, H.; Johannsen, I. (1998). «Вращение одиночной молекулы в супрамолекулярном подшипнике». Science . 281 (5376): 531–533. Bibcode :1998Sci...281..531G. doi :10.1126/science.281.5376.531. PMID  9677189.
  15. ^ Balzani, V.; Credi, A.; Raymo, FM; Stoddart, JF (2000). «Искусственные молекулярные машины». Angewandte Chemie International Edition . 39 (19): 3348–3391. doi :10.1002/1521-3773(20001002)39:19<3348::AID-ANIE3348>3.0.CO;2-X. PMID  11091368.
  16. ^ Erbas-Cakmak, S.; Leigh, DA; McTernan, CT; Nussbaumer, AL (2015). «Искусственные молекулярные машины». Chemical Reviews . 115 (18): 10081–10206. doi :10.1021/acs.chemrev.5b00146. PMC 4585175. PMID  26346838 . 
  17. ↑ Сотрудники (5 октября 2016 г.). «Нобелевская премия по химии 2016 г.». Нобелевский фонд . Получено 5 октября 2016 г.
  18. ^ Чанг, Кеннет; Чан, Сьюэлл (5 октября 2016 г.). «3 создателя «самых маленьких машин в мире» удостоены Нобелевской премии по химии». New York Times . Получено 5 октября 2016 г.
  19. ^ аб Эрбас-Чакмак, Сундус; Ли, Дэвид А.; Мактернан, Чарли Т.; Нуссбаумер, Алина Л. (2015). «Искусственные молекулярные машины». Химические обзоры . 115 (18): 10081–10206. doi : 10.1021/acs.chemrev.5b00146. ПМЦ 4585175 . ПМИД  26346838. 
  20. ^ Ногалес, Э.; Григорьев, Н. (2001). «Молекулярные машины: собираем части вместе». Журнал клеточной биологии . 152 (1): F1-10. doi : 10.1083/jcb.152.1.f1. PMC 2193665. PMID  11149934. 
  21. ^ Цзян, X.; Родригес-Молина, Б.; Назарян, Н.; Гарсия-Гарибай, МА (2014). «Вращение объемного триптицена в твердом состоянии: на пути к созданию искусственных молекулярных машин в наномасштабе». Журнал Американского химического общества . 136 (25): 8871–8874. doi :10.1021/ja503467e. PMID  24911467.
  22. ^ Kai, H.; Nara, S.; Kinbara, K.; Aida, T. (2008). «К механической связи на большие расстояния: исследования тройного комплекса, соединенного мостиковым вращающимся модулем». Журнал Американского химического общества . 130 (21): 6725–6727. doi :10.1021/ja801646b. PMID  18447353.
  23. ^ Камия, Y.; Асанума, H. (2014). «Управляемая светом ДНК-наномашина с фоточувствительным молекулярным двигателем». Accounts of Chemical Research . 47 (6): 1663–1672. doi :10.1021/ar400308f. PMID  24617966.
  24. ^ Моримото, М.; Ири, М. (2010). «Сокристалл диарилетена, преобразующий свет в механическую работу». Журнал Американского химического общества . 132 (40): 14172–14178. doi :10.1021/ja105356w. PMID  20858003.
  25. ^ Стоддарт, Дж. Ф. (2009). «Химия механической связи». Chemical Society Reviews . 38 (6): 1802–1820. doi :10.1039/B819333A. PMID  19587969.
  26. ^ Mao, X.; Liu, M.; Li, Q.; Fan, C.; Zuo, X. (2022). «Молекулярные машины на основе ДНК». JACS Au . 2 (11): 2381–2399. doi :10.1021/jacsau.2c00292. PMC 9709946. PMID  36465542 . 
  27. ^ Saper, G.; Hess, H. (2020). «Синтетические системы, работающие на биологических молекулярных моторах». Chemical Reviews . 120 (1): 288–309. doi :10.1021/acs.chemrev.9b00249. PMID  31509383. S2CID  202562979.
  28. ^ Бьяджини, К.; Ди Стефано, С. (2020). «Абиотические химические топлива для работы молекулярных машин». Angewandte Chemie International Edition . 59 (22): 8344–8354. doi :10.1002/anie.201912659. PMID  31898850. S2CID  209676880.
  29. ^ Татум, LA; Фой, JT; Апрахамян, I. (2014). «Управление отходами химически активированных переключателей: использование фотокислоты для устранения накопления побочных продуктов». Журнал Американского химического общества . 136 (50): 17438–17441. doi : 10.1021/ja511135k . PMID  25474221.
  30. ^ Le Poul, N.; Colasson, B. (2015). «Электрохимически и химически индуцированные окислительно-восстановительные процессы в молекулярных машинах». ChemElectroChem . 2 (4): 475–496. doi :10.1002/celc.201402399.
  31. ^ Thomas, CR; Ferris, DP; Lee, J.-H.; Choi, E.; Cho, MH; Kim, ES; Stoddart, JF; Shin, J.-S.; Cheon, J.; Zink, JI (2010). «Неинвазивное дистанционно-управляемое высвобождение молекул лекарственных средств in vitro с использованием магнитного приведения в действие механизированных наночастиц». Журнал Американского химического общества . 132 (31): 10623–10625. doi :10.1021/ja1022267. PMID  20681678.
  32. ^ Balzani, V.; Credi, A.; Venturi, M. (2009). «Молекулярные машины, работающие на свету». Chemical Society Reviews . 38 (6): 1542–1550. doi :10.1039/B806328C. PMID  19587950.
  33. ^ Balzani, V.; Clemente-León, M.; Credi, A.; Ferrer, B.; Venturi, M.; Flood, AH; Stoddart, JF (2006). «Автономный искусственный наномотор, работающий от солнечного света». Труды Национальной академии наук . 103 (5): 1178–1183. Bibcode : 2006PNAS..103.1178B. doi : 10.1073/pnas.0509011103 . PMC 1360556. PMID  16432207 . 
  34. ^ Paliwal, S.; Geib, S.; Wilcox, CS (1994). «Молекулярный торсионный баланс для слабых сил молекулярного распознавания. Эффекты «наклонных Т» ароматических взаимодействий «ребро-к-грани» на конформационный отбор и структуру твердого тела». Журнал Американского химического общества . 116 (10): 4497–4498. doi :10.1021/ja00089a057.
  35. ^ Mati, Ioulia K.; Cockroft, Scott L. (2010). «Молекулярные балансы для количественной оценки нековалентных взаимодействий» (PDF) . Chemical Society Reviews . 39 (11): 4195–4205. doi :10.1039/B822665M. hdl : 20.500.11820/7ce18ff7-1196-48a1-8c67-3bc3f6b46946 . PMID  20844782. S2CID  263667.
  36. ^ Y., Lixu; A., Catherine; Cockroft, SL (2015). «Количественная оценка сольвофобных эффектов в неполярных когезивных взаимодействиях». Журнал Американского химического общества . 137 (32): 10084–10087. doi : 10.1021/jacs.5b05736. hdl : 20.500.11820/604343eb-04aa-4d90-82d2-0998898400d2 . ISSN  0002-7863. PMID  26159869.
  37. ^ L., Ping; Z., Chen; Smith, MD; Shimizu, KD (2013). «Комплексное экспериментальное исследование N-гетероциклических π-стэкинговых взаимодействий нейтральных и катионных пиридинов». Журнал органической химии . 78 (11): 5303–5313. doi :10.1021/jo400370e. PMID  23675885.
  38. ^ Hwang, J.; Li, P.; Smith, MD; Shimizu, KD (2016). «Зависящие от расстояния притягивающие и отталкивающие взаимодействия объемных алкильных групп». Angewandte Chemie International Edition . 55 (28): 8086–8089. doi : 10.1002/anie.201602752 . PMID  27159670.
  39. ^ Кэрролл, WR; Чжао, C.; Смит, MD; Пеллечиа, PJ; Шимизу, KD (2011). «Молекулярный баланс для измерения алифатических взаимодействий CH−π». Organic Letters . 13 (16): 4320–4323. doi :10.1021/ol201657p. PMID  21797218.
  40. ^ Кэрролл, WR; Пеллечиа, P.; Шимизу, KD (2008). «Жесткий молекулярный баланс для измерения взаимодействий арен-арен лицом к лицу». Organic Letters . 10 (16): 3547–3550. doi :10.1021/ol801286k. PMID  18630926.
  41. ^ Кассем, Сальма; ван Леувен, Томас; Люббе, Анук С.; Уилсон, Мириам Р.; Феринга, Бен Л.; Ли, Дэвид А. (2017). «Искусственные молекулярные моторы» (PDF) . Обзоры химического общества . 46 (9): 2592–2621. doi :10.1039/C7CS00245A. PMID  28426052.
  42. ^ Бандара, Х. М. Дхаммика; Бердетт, С. К. (2012). «Фотоизомеризация в различных классах азобензола». Chemical Society Reviews . 41 (5): 1809–1825. doi :10.1039/c1cs15179g. PMID  22008710.
  43. ^ Ван, Дж.; Цзян, Ц.; Хао, Х.; Янь, Х.; Пэн, Х.; Сюн, Б.; Ляо, И.; Се, Х. (2020). «Обратимые фоточувствительные гель-зольные переходы надежных органогелей на основе жидкокристаллического полимера с основной цепью, содержащего азобензол». RSC Advances . 10 (7): 3726–3733. Bibcode : 2020RSCAd..10.3726W. doi : 10.1039/C9RA10161F . PMC 9048773. PMID  35492656 . 
  44. ^ Хада, М.; Ямагучи, Д.; Исикава, Т.; Сава, Т.; Цурута, К.; Исикава, К.; Кошихара, С.-й.; Хаяши, Й.; Като, Т. (13 сентября 2019 г.). «Сверхбыстрые кооперативные движения, вызванные изомеризацией, к более высокой молекулярной ориентации в смектических жидкокристаллических молекулах азобензола». Nature Communications . 10 (1): 4159. Bibcode :2019NatCo..10.4159H. doi : 10.1038/s41467-019-12116-6 . ISSN  2041-1723. PMC 6744564 . PMID  31519876. 
  45. ^ Гарсия-Аморос, Дж.; Рейг, М.; Куадрадо, А.; Ортега, М.; Нонелл, С.; Веласко, Д. (2014). «Фотопереключаемое бис-азопроизводное с высоким временным разрешением». Химические коммуникации . 50 (78): 11462–11464. дои : 10.1039/C4CC05331A. ПМИД  25132052.
  46. ^ Гамильтон, А.Д.; Ван Энген, Д. (1987). «Индуцированное соответствие в синтетических рецепторах: распознавание нуклеотидных оснований молекулярным шарниром». Журнал Американского химического общества . 109 (16): 5035–5036. doi :10.1021/ja00250a052.
  47. ^ Dumy, P.; Keller, M.; Ryan, DE; Rohwedder, B.; Wöhr, T.; Mutter, M. (1997). «Псевдопролины как молекулярный шарнир: обратимая индукция цис-амидных связей в пептидных остовах». Журнал Американского химического общества . 119 (5): 918–925. doi :10.1021/ja962780a.
  48. ^ Ai, Y.; Chan, MH-Y.; Chan, AK-W.; Ng, M.; Li, Y.; Yam, VW-W. (2019). «Молекулярный шарнир платины (II) с движениями, визуализированными по изменениям фосфоресценции». Труды Национальной академии наук . 116 (28): 13856–13861. Bibcode : 2019PNAS..11613856A. doi : 10.1073/pnas.1908034116 . PMC 6628644. PMID  31243146 . 
  49. ^ Erbas-Cakmak, S.; Kolemen, S.; Sedgwick, AC; Gunnlaugsson, T.; James, TD; Yoon, J.; Akkaya, EU (2018). «Молекулярные логические вентили: прошлое, настоящее и будущее». Chemical Society Reviews . 47 (7): 2228–2248. doi :10.1039/C7CS00491E. hdl : 11693/50034 . PMID  29493684.
  50. ^ de Silva, AP (2011). «Молекулярные логические вентильные матрицы». Химия: азиатский журнал . 6 (3): 750–766. doi :10.1002/asia.201000603. PMID  21290607.
  51. ^ Лю, Л.; Лю, П.; Га, Л.; Ай, Дж. (2021). «Достижения в применении молекулярных логических вентилей». ACS Omega . 6 (45): 30189–30204. doi :10.1021/acsomega.1c02912. PMC 8600522. PMID  34805654 . 
  52. ^ de Silva, PA; Gunaratne, NHQ; McCoy, CP (1993). «Молекулярный фотоионный вентиль И на основе флуоресцентной сигнализации». Nature . 364 (6432): 42–44. Bibcode :1993Natur.364...42D. doi :10.1038/364042a0. S2CID  38260349.
  53. ^ Lancia, F.; Ryabchun, A.; Katsonis, N. (2019). «Жизнеподобное движение, управляемое искусственными молекулярными машинами». Nature Reviews Chemistry . 3 (9): 536–551. doi :10.1038/s41570-019-0122-2. S2CID  199661943.
  54. ^ Миклер, М.; Шлейфф, Э.; Хюгель, Т. (2008). «От биологических к искусственным молекулярным моторам». ChemPhysChem . 9 (11): 1503–1509. doi :10.1002/cphc.200800216. PMID  18618534.
  55. ^ Кэрролл, ГТ; Поллард, ММ; ван Делден, РА; Феринга, БЛ (2010). «Управляемое вращательное движение молекулярных двигателей, управляемых светом, собранных на золотой поверхности» (PDF) . Химическая наука . 1 (1): 97–101. doi :10.1039/C0SC00162G. hdl : 11370/4fb63d6d-d764-45e3-b3cb-32a4c629b942 . S2CID  97346507.
  56. ^ Феннимор, AM; Юзвинский, TD; Хан, Вэй-Цян; Фюрер, MS; Камингс, J.; Зеттл, A. (24 июля 2003 г.). «Вращательные приводы на основе углеродных нанотрубок». Nature . 424 (6947): 408–410. Bibcode :2003Natur.424..408F. doi :10.1038/nature01823. PMID  12879064. S2CID  2200106.
  57. ^ Келли, Т. Росс; Де Сильва, Харшани; Сильва, Ричард А. (9 сентября 1999 г.). «Однонаправленное вращательное движение в молекулярной системе». Nature . 401 (6749): 150–152. Bibcode :1999Natur.401..150K. doi :10.1038/43639. PMID  10490021. S2CID  4351615.
  58. ^ Комура, Нагатоши; Зийлстра, Роберт У.Дж.; ван Делден, Ричард А.; Харада, Нобуюки; Феринга, Бен Л. (9 сентября 1999 г.). «Однонаправленный молекулярный ротор с приводом от света» (PDF) . Природа . 401 (6749): 152–155. Бибкод : 1999Natur.401..152K. дои : 10.1038/43646. hdl : 11370/d8399fe7-11be-4282-8cd0-7c0adf42c96f . PMID  10490022. S2CID  4412610.
  59. ^ Викарио, Хавьер; Митсма, Ауке; Феринга, Бен Л. (2005). «Управление скоростью вращения в молекулярных двигателях. Резкое ускорение вращательного движения за счет структурной модификации». Chemical Communications . 116 (47): 5910–2. doi :10.1039/B507264F. PMID  16317472.
  60. ^ Чжан, Z.; Чжао, J.; Го, Z.; Чжан, H.; Пань, H.; У, Q.; Ю, W.; Юй, W.; Янь, X. (2022). «Механически взаимосвязанные сети, сшитые молекулярным ожерельем». Nature Communications . 13 (1): 1393. Bibcode :2022NatCo..13.1393Z. doi :10.1038/s41467-022-29141-7. PMC 8927564 . PMID  35296669. 
  61. ^ Харада, А.; Ли, Дж.; Камачи, М. (1992). «Молекулярное ожерелье: ротаксан, содержащий множество связанных α-циклодекстринов». Nature . 356 (6367): 325–327. Bibcode :1992Natur.356..325H. doi :10.1038/356325a0. S2CID  4304539.
  62. ^ Wu, G.-Y.; Shi, X.; Phan, H.; Qu, H.; Hu, Y.-X.; Yin, G.-Q.; Zhao, X.-L.; Li, X.; Xu, L.; Yu, Q.; Yang, H.-B. (2020). «Эффективная самосборка гетерометаллического треугольного ожерелья с сильной антибактериальной активностью». Nature Communications . 11 (1): 3178. Bibcode :2020NatCo..11.3178W. doi :10.1038/s41467-020-16940-z. PMC 7311404 . PMID  32576814. 
  63. ^ Li, S.-L.; Lan, Y.-Q.; Sakurai, H.; Xu, Q. (2012). «Необычный регенерируемый пористый металл-органический каркас на основе нового тройного спирального молекулярного ожерелья для разделения сероорганических соединений». Химия: Европейский журнал . 18 (51): 16302–16309. doi :10.1002/chem.201203093. PMID  23168579.
  64. ^ Seo, J.; Kim, B.; Kim, M.-S.; Seo, J.-H. (2021). «Оптимизация анизотропной кристаллической структуры молекулярного ожерельеобразного полиротаксана для прочного пьезоэлектрического эластомера». ACS Macro Letters . 10 (11): 1371–1376. doi :10.1021/acsmacrolett.1c00567. PMID  35549010.
  65. ^ Симпсон, Кристофер Д.; Маттерштайг, Гюнтер; Мартин, Кай; Гергель, Лилета; Бауэр, Роланд Э.; Рэдер, Ханс Йоахим; Мюллен, Клаус (март 2004 г.). «Наноразмерные молекулярные пропеллеры, полученные циклодегидрогенизацией полифениленовых дендримеров». Журнал Американского химического общества . 126 (10): 3139–3147. doi :10.1021/ja036732j. PMID  15012144.
  66. ^ Ван, Боян; Крал, Петр (2007). «Химически настраиваемые наномасштабные пропеллеры жидкостей». Physical Review Letters . 98 (26): 266102. Bibcode : 2007PhRvL..98z6102W. doi : 10.1103/PhysRevLett.98.266102. PMID  17678108.
  67. ^ Ван, Б.; Крал, П. (2007). «Химически настраиваемые наномасштабные пропеллеры жидкостей». Physical Review Letters . 98 (26): 266102. Bibcode : 2007PhRvL..98z6102W. doi : 10.1103/PhysRevLett.98.266102. PMID  17678108.
  68. ^ ab Bissell, Richard A; Córdova, Emilio; Kaifer, Angel E.; Stoddart, J. Fraser (12 мая 1994 г.). «Химически и электрохимически переключаемый молекулярный челнок». Nature . 369 (6476): 133–137. Bibcode :1994Natur.369..133B. doi :10.1038/369133a0. S2CID  44926804.
  69. ^ Чаттерджи, МН; Кей, ЭР; Ли, ДА (2006). «За пределами переключателей: Энергетическое ускорение частицы с помощью разделенной на отсеки молекулярной машины». Журнал Американского химического общества . 128 (12): 4058–4073. doi :10.1021/ja057664z. PMID  16551115.
  70. ^ Кассем, С.; ван Леувен, Т.; Люббе, А.С.; Уилсон, М.Р.; Феринга, Б.Л.; Ли, Д.А. (2017). «Искусственные молекулярные моторы». Chemical Society Reviews . 46 (9): 2592–2621. doi :10.1039/C7CS00245A. PMID  28426052.
  71. ^ Chen, CW; Whitlock, HW (июль 1978). «Молекулярные пинцеты: простая модель бифункциональной интеркаляции». Журнал Американского химического общества . 100 (15): 4921–4922. doi :10.1021/ja00483a063.
  72. ^ Клернер, Франк-Геррит; Калерт, Бьёрн (декабрь 2003 г.). «Молекулярные пинцеты и зажимы как синтетические рецепторы. Молекулярное распознавание и динамика в комплексах рецептор-субстрат». Отчеты о химических исследованиях . 36 (12): 919–932. doi :10.1021/ar0200448. PMID  14674783.
  73. ^ Sygula, A.; Fronczek, FR; Sygula, R.; Rabideau, PW; Olmstead, MM (2007). «Двойной вогнутый углеводородный бакикетчер». Журнал Американского химического общества . 129 (13): 3842–3843. doi :10.1021/ja070616p. PMID  17348661. S2CID  25154754.
  74. ^ Юрк, Бернард; Турберфилд, Эндрю Дж.; Миллс, Аллен П.; Зиммель, Фридрих К.; Нойманн, Дженнифер Л. (10 августа 2000 г.). «Молекулярная машина, работающая на ДНК». Nature . 406 (6796): 605–608. Bibcode :2000Natur.406..605Y. doi :10.1038/35020524. PMID  10949296. S2CID  2064216.
  75. ^ Шираи, Ясухиро; Осгуд, Эндрю Дж.; Чжао, Юймин; Келли, Кевин Ф.; Тур, Джеймс М. (ноябрь 2005 г.). «Управление направлением в термически управляемых одномолекулярных нанокарах». Nano Letters . 5 (11): 2330–2334. Bibcode : 2005NanoL...5.2330S. doi : 10.1021/nl051915k. PMID  16277478.
  76. ^ Кудернац, Тибор; Руангсупапичат, Ноппорн; Паршау, Манфред; Масиа, Беатрис; Катсонис, Натали; Арутюнян, Сюзанна Р.; Эрнст, Карл-Хайнц; Феринга, Бен Л. (10 ноября 2011 г.). «Электрически управляемое направленное движение четырехколесной молекулы на металлической поверхности». Nature . 479 (7372): 208–211. Bibcode :2011Natur.479..208K. doi :10.1038/nature10587. PMID  22071765. S2CID  6175720.
  77. ^ «Гонка NanoCar: lacourse de petites voitures pour grands savants» [Гонка NanoCar: гонка маленьких автомобилей для великих ученых]. La Dépêche du Midi (на французском языке). 30 ноября 2017 г. . Проверено 2 декабря 2018 г.
  78. ^ Дональд, Воэт (2011). Биохимия . Воэт, Джудит Г. (4-е изд.). Хобокен, Нью-Джерси: John Wiley & Sons. ISBN 9780470570951. OCLC  690489261.
  79. ^ Сатир, П.; Кристенсен, СТ (2008). «Структура и функция ресничек млекопитающих». Гистохимия и клеточная биология . 129 (6): 687–693. doi :10.1007/s00418-008-0416-9. PMC 2386530. PMID  18365235 . 
  80. ^ Кинбара, Казуши; Айда, Такудзо (2005-04-01). «К интеллектуальным молекулярным машинам: направленные движения биологических и искусственных молекул и агрегатов». Chemical Reviews . 105 (4): 1377–1400. doi :10.1021/cr030071r. ISSN  0009-2665. PMID  15826015.
  81. ^ Bu Z, Callaway DJ (2011). "Белки ДВИЖУТСЯ! Динамика белков и дальняя аллостерия в клеточной сигнализации". Структура белков и заболевания . Достижения в области химии белков и структурной биологии. Том 83. Academic Press. С. 163–221. doi :10.1016/B978-0-12-381262-9.00005-7. ISBN 9780123812629. PMID  21570668.
  82. ^ Амруте-Наяк, М.; Динстубер, РП; Штеффен, В.; Катманн, Д.; Хартманн, ФК; Федоров Р.; Урбанке, К.; Манштейн, диджей; Бреннер, Б.; Циавалиарис, Г. (2010). «Целевая оптимизация белковой наномашины для работы в биогибридных устройствах». Ангеванде Хеми . 122 (2): 322–326. Бибкод : 2010AngCh.122..322A. дои : 10.1002/ange.200905200. ПМИД  19921669.
  83. ^ Патель, GM; Патель, GC; Патель, RB; Патель, JK; Патель, M. (2006). «Наноробот: универсальный инструмент в наномедицине». Журнал «Нацеливание лекарств » . 14 (2): 63–7. doi :10.1080/10611860600612862. PMID  16608733. S2CID  25551052.
  84. ^ Баласубраманян, С.; Каган, Д.; Джек Ху, CM; Кампусано, С.; Лобо-Кастаньон, М.Дж.; Лим, Н.; Кан, DY; Циммерман, М.; Чжан, Л.; Ван, Дж. (2011). «Микромашинный захват и изоляция раковых клеток в сложных средах». Angewandte Chemie International Edition . 50 (18): 4161–4164. doi :10.1002/anie.201100115. PMC 3119711. PMID  21472835 . 
  85. ^ Фрейтас, Роберт А. младший; Хавуккала, Илкка (2005). «Текущее состояние наномедицины и медицинской наноробототехники» (PDF) . Журнал вычислительной и теоретической нанонауки . 2 (4): 471. Bibcode : 2005JCTN....2..471K. doi : 10.1166/jctn.2005.001.
  86. ^ Голестаниан, Рамин; Ливерпуль, Танниемола Б.; Айдари, Арманд (2005-06-10). "Движение молекулярной машины с помощью асимметричного распределения продуктов реакции". Physical Review Letters . 94 (22): 220801. arXiv : cond-mat/0701169 . Bibcode : 2005PhRvL..94v0801G. doi : 10.1103/PhysRevLett.94.220801. PMID  16090376. S2CID  18989399.
  87. ^ Дрекслер, К. Эрик (1 января 1999 г.). «Создание систем молекулярных машин». Тенденции в биотехнологии . 17 (1): 5–7. doi :10.1016/S0167-7799(98)01278-5. ISSN  0167-7799.
  88. ^ Tabacchi, G.; Silvi, S.; Venturi, M.; Credi, A.; Fois, E. (2016). «Dethreading of a Photoactive Azobenzene-Containing Molecular Axle from a Crown Ether Ring: A Computational Investigation». ChemPhysChem . 17 (12): 1913–1919. doi : 10.1002/cphc.201501160. hdl : 11383/2057447. PMID  26918775. S2CID  9660916.
  89. ^ Икедзири, С.; Такашима, И.; Осаки, М.; Ямагучи, Х.; Харада, А. (2018). «Фоточувствительные искусственные мышцы без растворителя, быстро приводимые в действие молекулярными машинами». Журнал Американского химического общества . 140 (49): 17308–17315. doi :10.1021/jacs.8b11351. PMID  30415536. S2CID  207195871.
  90. ^ Ивасо, К.; Такашима, И.; Харада, А. (2016). «Быстродействующие искусственные молекулярные мышцы сухого типа с [c2]цепочками». Nature Chemistry . 8 (6): 625–632. Bibcode :2016NatCh...8..625I. doi :10.1038/nchem.2513. PMID  27219709.
  91. ^ Орлова, Т.; Ланча, Ф.; Луссерт, К.; Ямсаард, С.; Катсонис, Н.; Брасселет, Э. (2018). «Вращающиеся супрамолекулярные хиральные структуры, работающие от света в жидких кристаллах, легированных наномоторами» (PDF) . Nature Nanotechnology . 13 (4): 304–308. Bibcode :2018NatNa..13..304O. doi :10.1038/s41565-017-0059-x. PMID  29434262. S2CID  3326300.
  92. ^ Хоу, Дж.; Лонг, Г.; Чжао, В.; Чжоу, Г.; Лю, Д.; Броэр, Д.Дж.; Феринга, Б.Л.; Чен, Дж. (2022). «Фототриггерное сложное движение с помощью программируемой конструкции управляемых светом молекулярных моторов в жидкокристаллических сетях». Журнал Американского химического общества . 144 (15): 6851–6860. doi :10.1021/jacs.2c01060. PMC 9026258. PMID  35380815 . 
  93. ^ Терао, Ф.; Моримото, М.; Ири, М. (2012). «Управляемые светом молекулярно-кристаллические актуаторы: быстрое и обратимое изгибание стержнеобразных смешанных кристаллов производных диарилетена». Angewandte Chemie International Edition . 51 (4): 901–904. doi :10.1002/anie.201105585. PMID  22028196.
  94. ^ Фогельсберг, CS; Гарсия-Гарибай, MA (2012). «Кристаллические молекулярные машины: функция, фазовый порядок, размерность и состав». Chemical Society Reviews . 41 (5): 1892–1910. doi :10.1039/c1cs15197e. PMID  22012174.
  95. ^ van Dijk, L.; Tilby, MJ; Szpera, R.; Smith, OA; Bunce, HAP; Fletcher, SP (2018). «Молекулярные машины для катализа». Nature Reviews Chemistry . 2 (3): 0117. doi :10.1038/s41570-018-0117. S2CID  139606220.
  96. ^ Нил, EA; Голдуп, SM (2014). «Химические последствия механической связи в катенанах и ротаксанах: изомерия, модификация, катализ и молекулярные машины для синтеза». Chemical Communications . 50 (40): 5128–5142. doi : 10.1039/C3CC47842D . PMID  24434901.
  97. ^ Corra, S.; Curcio, M.; Baroncini, M.; Silvi, S.; Credi, A. (2020). «Фотоактивируемые искусственные молекулярные машины, которые могут выполнять задачи». Advanced Materials . 32 (20): 1906064. Bibcode : 2020AdM....3206064C. doi : 10.1002/adma.201906064. hdl : 11585/718295 . PMID  31957172. S2CID  210830979.
  98. ^ Moulin, E.; Faour, L.; Carmona-Vargas, CC; Giuseppone, N. (2020). «От молекулярных машин к материалам, реагирующим на раздражители» (PDF) . Advanced Materials . 32 (20): 1906036. Bibcode :2020AdM....3206036M. doi :10.1002/adma.201906036. PMID  31833132. S2CID  209343354.
  99. ^ Чжан, Цюй; Цюй, Д.-Х. (2016). «Искусственные молекулярные машины иммобилизованных поверхностей: новая платформа для создания функциональных материалов». ChemPhysChem . 17 (12): 1759–1768. doi :10.1002/cphc.201501048. PMID  26717523.
  100. ^ Апрахамян, И. (2020). «Будущее молекулярных машин». ACS Central Science . 6 (3): 347–358. doi : 10.1021/acscentsci.0c00064. PMC 7099591. PMID  32232135.