stringtranslate.com

Бисфенол А

Бисфенол А ( BPA ) представляет собой химическое соединение, которое в основном используется в производстве различных пластмасс . Это бесцветное твердое вещество, растворимое в большинстве распространенных органических растворителей , но очень плохо растворяющееся в воде. [2] [7] BPA производится в промышленных масштабах реакцией конденсации фенола и ацетона . По оценкам, мировое производство в 2022 году составит около 10 миллионов тонн. [8]

Наибольшее применение BPA — в качестве сомономера в производстве поликарбонатов , на долю которого приходится 65–70% всего производства BPA. [9] [10] На производство эпоксидных смол и винилэфирных смол приходится 25–30% использования BPA. [9] [10] Остальные 5% используются в качестве основного компонента некоторых высокопроизводительных пластмасс , а также в качестве второстепенной добавки в ПВХ , полиуретане , термобумаге и некоторых других материалах. Это не пластификатор [11] , хотя его часто ошибочно называют таковым.

Влияние BPA на здоровье было предметом длительных общественных и научных дебатов. [12] [13] [14] BPA представляет собой ксеноэстроген , проявляющий гормоноподобные свойства, которые имитируют эффекты эстрогена в организме. [15] Хотя эффект очень слабый, [16] распространение материалов, содержащих BPA, вызывает обеспокоенность, поскольку воздействие фактически продолжается на протяжении всей жизни. Многие материалы, содержащие BPA, неочевидны, но часто встречаются [17] и включают покрытия для внутренней части консервных банок с пищевыми продуктами, [18] конструкции одежды, [19] магазинные чеки, [20] и зубные пломбы. [21] BPA исследовался агентствами общественного здравоохранения во многих странах, а также Всемирной организацией здравоохранения . [12] Хотя нормальное воздействие ниже уровня, который в настоящее время ассоциируется с риском, в нескольких юрисдикциях были предприняты шаги по снижению воздействия в целях предосторожности, в частности, путем запрета использования BPA в детских бутылочках. Есть некоторые свидетельства того, что в результате этого воздействие BPA на младенцев уменьшилось. [22] Также были представлены пластмассы, не содержащие BPA, которые производятся с использованием альтернативных бисфенолов, таких как бисфенол S и бисфенол F , но также существуют разногласия по поводу того, действительно ли они безопаснее. [23] [24] [25]

История

Бисфенол А впервые был описан в 1891 году русским химиком Александром Дианиным . [26]

В 1934 году рабочие IG Farbenindustrie сообщили о сочетании BPA и эпихлоргидрина . В течение следующего десятилетия покрытия и смолы, полученные из подобных материалов, были описаны работниками компаний DeTrey Freres в Швейцарии и DeVoe and Raynolds в США. Эта ранняя работа легла в основу разработки эпоксидных смол , что, в свою очередь, стимулировало производство BPA. [27] Использование BPA еще больше расширилось после открытий компаний Bayer и General Electric в области поликарбонатных пластиков . Эти пластмассы впервые появились в 1958 году и производились компаниями Mobay , General Electric и Bayer. [28]

Что касается споров о нарушениях эндокринной системы , британский биохимик Эдвард Чарльз Доддс протестировал BPA как искусственный эстроген в начале 1930-х годов. [29] [30] [31] Последующие исследования показали, что он связывается с рецепторами эстрогена в десятки тысяч раз слабее, чем эстрадиол , основной природный женский половой гормон. [32] [16] Доддс в конечном итоге разработал структурно подобное соединение, диэтилстильбэстрол (ДЭС), которое использовалось в качестве синтетического эстрогенного препарата у женщин и животных, пока не было запрещено из-за риска возникновения рака; запрет на использование ДЭС у людей был введен в 1971 году, а у животных – в 1979 году. [29] БФА никогда не использовался в качестве лекарственного средства. [29]

Производство

Синтез BPA по-прежнему следует общему методу Дианина, при этом основные принципы мало изменились за 130 лет. Конденсация ацетона (отсюда и суффикс «А» в названии) [33] с двумя эквивалентами фенола катализируется сильной кислотой, такой как концентрированная соляная кислота , серная кислота , или твердой кислотной смолой , такой как форма сульфоновой кислоты . полистиролсульфоната . _ [34] Избыток фенола используется для обеспечения полной конденсации и ограничения образования побочных продуктов, таких как соединение Дианина . Производство BPA довольно дешево, поскольку в процессе синтеза используется высокая атомная экономичность , а в кумоловом процессе доступны большие количества обоих исходных материалов . [7] Поскольку единственным побочным продуктом является вода, его можно считать промышленным примером зеленой химии . По оценкам, мировое производство в 2022 году составит около 10 миллионов тонн. [8]

Синтез бисфенола А из фенола и ацетона

Обычно присоединение ацетона происходит в пара-положении обоих фенолов, однако также образуются небольшие количества орто-пара (до 3%) и орто-орто-изомеров, а также несколько других второстепенных побочных продуктов. [35] Они не всегда удаляются и являются известными примесями в коммерческих образцах BPA. [36] [35]

Характеристики

BPA имеет довольно высокую температуру плавления, но его можно легко растворить в широком диапазоне органических растворителей, включая толуол , этанол и этилацетат . [37] Его можно очистить перекристаллизацией из уксусной кислоты с водой. [38] Кристаллы образуются в моноклинной пространственной группе P 2 1 /n (где n обозначает плоскость скольжения); внутри этого отдельные молекулы BPA расположены под торсионным углом 91,5 ° между фенольными кольцами. [39] [40] [41] Спектроскопические данные доступны в AIST . [42]

Использование и применение

Бисфенол А в основном используется для производства пластмасс, таких как эта поликарбонатная бутылка для воды.

Основное использование

Поликарбонаты

Около 65–70% всего бисфенола А используется для производства поликарбонатных пластиков, [9] [10] , которые могут состоять почти на 90% из BPA по массе. Полимеризация достигается реакцией с фосгеном , проводимой в двухфазных условиях; соляную кислоту удаляют водным основанием. [43] Этот процесс превращает отдельные молекулы BPA в большие полимерные цепи, эффективно захватывая их.

Эпоксидные и винилэфирные смолы

Около 25–30% всего BPA используется в производстве эпоксидных и винилэфирных смол . [9] [10] Для эпоксидной смолы ее сначала преобразуют в диглицидиловый эфир (обычно сокращенно BADGE или DGEBA). [44] [45] Это достигается реакцией с эпихлоргидрином в основных условиях.

Некоторые из них далее реагируют с метакриловой кислотой с образованием бис-ГМА , который используется для производства винилэфирных смол. В качестве альтернативы, и в гораздо меньшей степени, BPA может быть этоксилирован , а затем преобразован в его диакрилатные и диметакрилатные производные (бис-ЭМА или EBPADMA). Их можно включать в небольших количествах в винилэфирные смолы для изменения их физических свойств [46] и находить широкое применение в стоматологических композитах и ​​герметиках . [47] [48]

Незначительное использование

Оставшиеся 5% BPA используются в самых разных сферах, многие из которых связаны с пластиком. [49] BPA является основным компонентом ряда высокоэффективных пластмасс , производство которых невелико по сравнению с другими пластмассами, но все же составляет несколько тысяч тонн в год. Сравнительно небольшие количества BPA также используются в качестве добавок или модификаторов в некоторых товарных пластмассах . Эти материалы встречаются гораздо чаще, но содержание в них BPA будет низким.

Пластмассы

В качестве основного компонента
В качестве второстепенного компонента

Другие приложения

Заменители БФА

Опасения по поводу воздействия BPA на здоровье привели к тому, что некоторые производители заменили его другими бисфенолами, такими как бисфенол S и бисфенол F. Они производятся аналогично BPA путем замены ацетона другими кетонами , которые подвергаются аналогичным реакциям конденсации. [7] Таким образом, в бисфеноле F буква F означает формальдегид . По поводу этих заменителей также высказывались опасения по поводу здоровья. [66] [24] Были разработаны альтернативные полимеры, такие как сополиэфир тритана, которые придают те же свойства, что и поликарбонат (прочный, прозрачный), без использования BPA или его аналогов.

Безопасность человека

Контакт

Наибольшее воздействие BPA на людей приходится на упаковку пищевых продуктов, особенно на эпоксидную облицовку металлических пищевых продуктов, банок для напитков и пластиковых бутылок .

В результате присутствия BPA в пластике и других обычных материалах большинство людей часто подвергаются воздействию следовых количеств BPA. [67] [68] [69] Основным источником воздействия на человека являются продукты питания, поскольку эпоксидная смола и ПВХ используются для покрытия внутренней части пищевых банок, чтобы предотвратить коррозию металла кислыми пищевыми продуктами. Контейнеры для напитков из поликарбоната также являются источником воздействия, хотя большинство одноразовых бутылок для напитков на самом деле изготовлены из ПЭТ , который не содержит BPA. Среди непищевых источников пути воздействия включают пыль, [10] термобумагу, [20] одежду, [19] стоматологические материалы, [70] и медицинские устройства. [17] Хотя воздействие BPA является обычным явлением, оно не накапливается в организме: токсикокинетические исследования показали, что биологический период полураспада BPA у взрослых людей составляет около двух часов. [71] [72] Организм сначала превращает его в более водорастворимые соединения посредством глюкуронидации или сульфатирования , которые затем выводятся из организма через мочу. Это позволяет легко определить воздействие с помощью анализа мочи, что облегчает удобный биомониторинг населения. [22] [17] [73] Контейнеры для еды и напитков, изготовленные из пластика, содержащего бисфенол А, не загрязняют содержимое и не вызывают повышенного риска рака. [74]

Влияние на здоровье и регулирование

Влияние BPA на здоровье было предметом длительных общественных и научных дебатов, [12] [13] [14] при этом PubMed перечислил более 18 000 научных работ по состоянию на 2024 год. [75] Беспокойство в основном связано с его эстрогеноподобной активностью . , хотя он может взаимодействовать с другими рецепторными системами как химическое вещество, нарушающее работу эндокринной системы . [76] Все эти взаимодействия очень слабы, но воздействие BPA фактически продолжается на протяжении всей жизни, что приводит к беспокойству по поводу возможных кумулятивных эффектов. Изучение такого рода долгосрочного взаимодействия при низких дозах затруднено, и, хотя было проведено множество исследований, существуют значительные расхождения в их выводах относительно природы наблюдаемых эффектов, а также уровней, на которых они происходят. [12] Распространенной критикой является то, что исследования, спонсируемые промышленностью, как правило, показывают, что BPA безопаснее, чем исследования, проводимые академическими или государственными лабораториями, [14] [77] , хотя это также объясняется тем, что отраслевые исследования лучше спланированы. [13] [78]

Агентства общественного здравоохранения в ЕС, [79] [80] [81] США, [82] [83] Канаде, [84] Австралии [85] и Японии, а также ВОЗ [12] рассмотрели риски для здоровья, связанные с BPA и обнаружили, что нормальное воздействие ниже уровня, который в настоящее время связан с риском. Несмотря на это, из-за научной неопределенности многие юрисдикции предприняли шаги по снижению воздействия в целях предосторожности. В частности, считается, что младенцы подвергаются большему риску, [86] что приводит к запрету на использование BPA в детских бутылочках и сопутствующих продуктах в США, [87] Канаде, [88] и ЕС [89] среди других. Производители бутылочек в основном перешли с поликарбоната на полипропилен , и есть некоторые свидетельства того, что в результате этого воздействие BPA на младенцев снизилось. [22] Европейское химическое агентство добавило БФА в Список веществ, вызывающих очень большую обеспокоенность (SVHC), что облегчит ограничение или запрет его использования в будущем. [90] [91]

BPA проявляет очень низкую острую токсичность (т.е. при однократной большой дозе), о чем свидетельствует его ЛД 50 , равная 4 г/кг (мыши). Отчеты показывают, что он также оказывает незначительное раздражитель кожи, хотя и в меньшей степени, чем фенол . [7]

Фармакология

Наложение эстрадиола , основного женского полового гормона человека (зеленый) и BPA (фиолетовый). Это демонстрирует взаимосвязь структура-активность , которая позволяет BPA имитировать эффекты эстрадиола и других эстрогенов.

Было обнаружено, что BPA взаимодействует с разнообразным спектром рецепторов гормонов как у людей, так и у животных. [76] Он связывается с обоими ядерными рецепторами эстрогена (ER), ERα и ERβ . BPA может как имитировать действие эстрогена , так и противодействовать эстрогену, что указывает на то, что он является селективным модулятором эстрогеновых рецепторов (SERM) или частичным агонистом ER. Хотя он в 1000–2000 раз менее эффективен, чем эстрадиол , основной женский половой гормон человека. В высоких концентрациях BPA также связывается и действует как антагонист андрогенного рецептора (AR). Было обнаружено, что помимо связывания с рецептором это соединение влияет на стероидогенез в клетках Лейдига , в том числе влияет на экспрессию 17α-гидроксилазы/17,20-лиазы и ароматазы , а также препятствует связыванию рецептора ЛГ с лигандом . [92]

Бисфенол А взаимодействует с рецептором эстрогена γ (ERR-γ). Этот сиротский рецептор (эндогенный лиганд неизвестен) действует как конститутивный активатор транскрипции. BPA, по-видимому, сильно связывается с ERR-γ ( константа диссоциации = 5,5 нМ), но лишь слабо с ER. [93] Связывание BPA с ERR-γ сохраняет его базальную конститутивную активность. [93] Он также может защитить его от дезактивации СЭРМ 4-гидрокситамоксифена (афимоксифена). [93] Это может быть механизмом, посредством которого BPA действует как ксеноэстроген . [93] Различная экспрессия ERR-γ в разных частях тела может объяснять различия в эффектах бисфенола А. Также было обнаружено, что BPA действует как агонист GPER ( GPR30 ). [94]

Экологическая безопасность

Распространение и деградация

BPA обнаруживается в естественной среде с 1990-х годов и в настоящее время широко распространен. [95] В первую очередь это загрязнитель рек, [96] но он также наблюдался в морской среде, [97] в почве, [98] и более низкие уровни также могут быть обнаружены в воздухе. [99] Растворимость BPA в воде низкая (~300 г на тонну воды) [2] , но этого все же достаточно, чтобы сделать его важным средством распространения в окружающей среде. [98] Многие из крупнейших источников загрязнения BPA находятся на водной основе, особенно сточные воды промышленных предприятий, использующих BPA.Переработка бумаги может быть основным источником выбросов, если сюда входит термобумага . [9] [100] Выщелачивание из предметов из ПВХ также может быть важным источником, [96] как и фильтраты со свалок . [101]

Во всех случаях очистка сточных вод может быть высокоэффективной при удалении BPA, обеспечивая сокращение на 91–98%. [102] Тем не менее, оставшиеся 2–9% BPA попадут в окружающую среду, при этом низкие уровни BPA обычно наблюдаются в поверхностных водах и отложениях в США и Европе. [103]

Попадая в окружающую среду, BPA подвергается аэробному биоразложению под действием самых разных организмов. [95] [104] [105] Его период полураспада в воде оценивается от 4,5 до 15 дней, разложение в воздухе происходит быстрее, а образцы почвы разлагаются медленнее. [98] BPA в отложениях разлагается медленнее всего, особенно в анаэробных условиях. Сообщалось об абиотическом разложении, но оно обычно происходит медленнее, чем биоразложение. Пути включают фотоокисление или реакции с минералами, такими как гетит , которые могут присутствовать в почвах и отложениях. [106]

Воздействие на окружающую среду

BPA является загрязнителем окружающей среды, вызывающим растущую обеспокоенность . [101] Несмотря на короткий период полураспада и отсутствие биоаккумуляции , непрерывное высвобождение BPA в окружающую среду вызывает постоянное воздействие как на растения [107] , так и на животных. Хотя было проведено множество исследований, они часто фокусируются на ограниченном круге модельных организмов и могут использовать концентрации BPA, значительно превышающие уровни окружающей среды. [108] Таким образом, точное воздействие BPA на рост, размножение и развитие водных организмов до конца не изучено. [108] Тем не менее, имеющиеся данные показывают, что воздействие BPA на дикую природу в целом отрицательное. [109] [110] BPA, по-видимому, способен влиять на развитие и размножение широкого спектра диких животных, [110] при этом некоторые виды являются особенно чувствительными, например, беспозвоночные и амфибии . [109]

Смотрите также

Структурно связанные
Другие

Рекомендации

  1. ^ Лим CF, Тански Дж. М. (3 августа 2007 г.). «Структурный анализ бисфенола-А и его аналогов бисфенола с метиленовыми, серными и кислородными мостиками». Журнал химической кристаллографии . 37 (9): 587–595. doi : 10.1007/s10870-007-9207-8. S2CID  97284173.
  2. ^ abc Шариф А, Ангов М.Дж., Уэллс Дж.Д., Джонсон Б.Б. (11 мая 2006 г.). «Растворимость эстрона в воде, 17β-эстрадиола, 17α-этинилэстрадиола и бисфенола А». Журнал химических и инженерных данных . 51 (3): 879–881. дои : 10.1021/je050318c.
  3. ^ Робинсон Б.Дж., Хуэй Дж.П., Су ЕС, Хеллоу Дж. (2009). «Эстрогенные соединения в морской воде и отложениях гавани Галифакса, Новая Шотландия, Канада». Экологическая токсикология и химия . 28 (1): 18–25. дои : 10.1897/08-203.1. PMID  18702564. S2CID  13528747.
  4. ^ «Информационный бюллетень по химическим веществам - Cas № 80057 CASRN 80-05-7» . speclab.com . 1 апреля 2012 года. Архивировано из оригинала 12 февраля 2012 года . Проверено 14 июня 2012 г.
  5. ^ ab Митрофанова С.Е., Бакирова И.Н., Зенитова Л.А., Галимзянова А.Р., Нефедьев Е.С. (сентябрь 2009 г.). «Полиуретановые лаковые материалы на основе дифенилолпропана». Российский журнал прикладной химии . 82 (9): 1630–1635. дои : 10.1134/S1070427209090225. S2CID  98036316.
  6. ^ abcde Sigma-Aldrich Co. , Бисфенол А.
  7. ^ abcd Фиге Х, Фогес Х.В., Хамамото Т., Умемура С., Ивата Т., Мики Х., Фудзита Ю., Буйш Х.Дж., Гарбе Д., Паулюс В. (2000). «Производные фенола». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a19_313. ISBN 978-3527306732.
  8. ^ аб Авраам А, Чакраборти П (июнь 2020 г.). «Обзор источников и воздействия бисфенола А на здоровье». Обзоры на тему Гигиена окружающей среды . 35 (2): 201–210. дои : 10.1515/reveh-2019-0034. PMID  31743105. S2CID  208186123.
  9. ^ abcdefg Европейская комиссия. Объединенный исследовательский центр. Институт защиты прав потребителей здоровья (2010). Обновленный отчет Европейского Союза об оценке рисков: 4,4'-изопропилидендифенол (бисфенол-А): дополнение по охране окружающей среды от февраля 2008 г. Офис публикаций. п. 6. дои : 10.2788/40195 . ISBN 9789279175428.
  10. ^ abcde Васильевич Т., Харнер Т. (май 2021 г.). «Бисфенол А и его аналоги в наружном и внутреннем воздухе: свойства, источники и глобальные уровни». Наука об общей окружающей среде . 789 : 148013. Бибкод : 2021ScTEn.789n8013V. doi : 10.1016/j.scitotenv.2021.148013 . ПМИД  34323825.
  11. ^ Кадоган Д.Ф., Хоуик CJ (2000). «Пластификаторы». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . дои : 10.1002/14356007.a20_439. ISBN 3527306730.
  12. ^ abcde Совместное совещание экспертов ФАО/ВОЗ по рассмотрению токсикологических и медицинских аспектов бисфенола А: окончательный отчет, включая отчет о встрече заинтересованных сторон по бисфенолу А, 1-5 ноября 2010 г., Оттава, Канада. Всемирная организация здравоохранения. 2011. HDL : 10665/44624. ISBN 978-92-4-156427-4. Проверено 23 марта 2022 г.
  13. ^ abc Хенгстлер Дж.Г., Фот Х., Гебель Т., Крамер П.Дж., Лилиенблюм В., Швайнфурт Х. и др. (апрель 2011 г.). «Критическая оценка ключевых данных об опасности воздействия бисфенола А на здоровье человека». Критические обзоры по токсикологии . 41 (4): 263–291. дои : 10.3109/10408444.2011.558487. ПМК 3135059 . ПМИД  21438738. 
  14. ^ abc Майерс Дж.П., фон Саал Ф.С., Акингбеми Б.Т., Аризоно К., Белчер С., Колборн Т. и др. (март 2009 г.). «Почему агентства общественного здравоохранения не могут полагаться на хорошую лабораторную практику как на критерий отбора данных: случай бисфенола А». Перспективы гигиены окружающей среды . 117 (3): 309–315. дои : 10.1289/ehp.0800173. ПМК 2661896 . ПМИД  19337501. 
  15. ^ Иган М (2013). «Сара А. Фогель. Безопасно ли это? BPA и борьба за определение безопасности химических веществ». Исида . Беркли: Издательство Калифорнийского университета. 105 (1): 254. дои : 10.1086/676809. ISSN  0021-1753.
  16. ^ аб Блэр РМ (1 марта 2000 г.). «Относительное сродство связывания 188 природных и ксенохимических веществ с эстрогеновыми рецепторами: структурное разнообразие лигандов». Токсикологические науки . 54 (1): 138–153. дои : 10.1093/toxsci/54.1.138 . ПМИД  10746941.
  17. ^ abc Geens T, Aerts D, Berthot C, Bourguignon JP, Goeyens L, Lecomte P и др. (октябрь 2012 г.). «Обзор диетического и недиетического воздействия бисфенола-А». Пищевая и химическая токсикология . 50 (10): 3725–3740. дои : 10.1016/j.fct.2012.07.059. ПМИД  22889897.
  18. ^ Нунан ГО, Акерман Л.К., Бегли TH (июль 2011 г.). «Концентрация бисфенола А в широко потребляемых консервах на рынке США». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 59 (13): 7178–7185. дои : 10.1021/jf201076f. ПМИД  21598963.
  19. ^ abc Сюэ Дж., Лю В., Каннан К. (май 2017 г.). «Бисфенолы, бензофеноны и диглицидиловые эфиры бисфенола А в текстиле и детской одежде». Экологические науки и технологии . 51 (9): 5279–5286. Бибкод : 2017EnST...51.5279X. doi : 10.1021/acs.est.7b00701. ПМИД  28368574.
  20. ^ abc Бьорнсдоттер МК, де Бур Дж, Баллестерос-Гомес А (сентябрь 2017 г.). «Бисфенол А и его заменители в термобумаге: обзор». Хемосфера . 182 : 691–706. Бибкод : 2017Chmsp.182..691B. doi :10.1016/j.chemSphere.2017.05.070. hdl : 1871.1/0c9480c5-48ce-4955-8d53-39b8b246802f . ПМИД  28528315.
  21. ^ Аховуо-Салоранта А, Форсс Х, Уолш Т, Нордблад А, Мякеля М, Уортингтон HV (июль 2017 г.). «Герметики ямок и фиссур для предотвращения кариеса постоянных зубов». Кокрановская база данных систематических обзоров . 2017 (7): CD001830. дои : 10.1002/14651858.CD001830.pub5. ПМЦ 6483295 . ПМИД  28759120. 
  22. ^ abc Хуан Р.П., Лю Чж., Инь Х, Данг Z, Ву PX, Чжу С.В., Линь Z (июнь 2018 г.). «Концентрация бисфенола А в моче человека, его потребление человеком на шести континентах и ​​годовые тенденции среднего потребления взрослым и детьми во всем мире: тщательный обзор литературы». Наука об общей окружающей среде . 626 : 971–981. Бибкод : 2018ScTEn.626..971H. doi :10.1016/j.scitotenv.2018.01.144. PMID  29898562. S2CID  49194096.
  23. ^ Тён М., Дзика Э., Гонковски С., Войткевич Дж. (февраль 2020 г.). «Бисфенол S в пищевых продуктах вызывает гормональные и ожирение эффекты, сравнимые с бисфенолом А или хуже: обзор литературы». Питательные вещества . 12 (2): 532. дои : 10.3390/nu12020532 . ПМК 7071457 . ПМИД  32092919. 
  24. ^ Аб Чен Д., Каннан К., Тан Х., Чжэн З., Фэн Ю., Ву Ю., Виделка М. (7 июня 2016 г.). «Аналоги бисфенола, кроме BPA: возникновение в окружающей среде, воздействие на человека и токсичность — обзор». Экологические науки и технологии . 50 (11): 5438–5453. Бибкод : 2016EnST...50.5438C. doi : 10.1021/acs.est.5b05387. ПМИД  27143250.
  25. ^ Эладак С., Гризин Т., Мойсон Д., Геркен М., Н'Тумба-Бин Т., Поцци-Годэн С., Бенаки А., Ливера Г., Руиллер-Фабр В., Хабер Р. (2015). «Новая глава в истории бисфенола А: бисфенол S и бисфенол F не являются безопасной альтернативой этому соединению». Фертильность и бесплодие . 103 (1): 11–21. doi : 10.1016/j.fertnstert.2014.11.005 . ПМИД  25475787.
  26. ^ См.:
    • А. Дианина (1891) «О продуктахъ конденсации кетоновъ съ фенолами», Журнал Русского физико-химического общества, 23 :  488-517, 523–546, 601– 611; особенно см. стр. 491-493 («Диметилдифенолметан» (диметилдифенолметан)).
    • Перепечатано в сокращенном виде в: А. Дианин (1892) "Condensationsproducte aus Ketonen und Phenolen" (Продукты конденсации кетонов и фенолов), Berichte der Deutschen chemischen Gesellschaft zu Berlin , 25 , ч. 3: 334-337. дои : 10.1002/cber.18920250333
  27. ^ Штаб-квартира Фама, Маркс MJ (2012). Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a09_547.pub2. ISBN 978-3527306732.
  28. ^ Серини V (2000). Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a21_207. ISBN 978-3527306732.
  29. ^ abc Vogel SA (ноябрь 2009 г.). «Политика пластмасс: создание и разрушение бисфенола как «безопасности»». Американский журнал общественного здравоохранения . 99 (Приложение 3): S559–S566. дои : 10.2105/AJPH.2008.159228. ПМК 2774166 . ПМИД  19890158. 
  30. ^ Доддс ЕС, Лоусон В. (1936). «Синтетические эстрогенные агенты без фенантренового ядра». Природа . 137 (3476): 996. Бибкод : 1936Natur.137..996D. дои : 10.1038/137996a0 . S2CID  4171635.
  31. ^ Доддс ЕС, Лоусон В. (1938). «Молекулярная структура в связи с эстрогенной активностью. Соединения без фенантренового ядра». Труды Лондонского королевского общества B: Биологические науки . 125 (839): 222–232. Бибкод : 1938RSPSB.125..222D. дои : 10.1098/rspb.1938.0023 .
  32. ^ Квон Дж., Кац Л.Е., Лильестранд Х.М. (октябрь 2007 г.). «Моделирование равновесия связывания в конкурентном анализе связывания эстрогеновых рецепторов». Хемосфера . 69 (7): 1025–1031. Бибкод : 2007Chmsp..69.1025K. doi :10.1016/j.chemSphere.2007.04.047. ПМИД  17559906.
  33. ^ Углеа CV, Негулеску II (1991). Синтез и характеристика олигомеров . ЦРК Пресс . п. 103. ИСБН 978-0-8493-4954-6.
  34. ^ Де Анжелис А, Ингаллина П, Перего С (март 2004 г.). «Твердокислотные катализаторы промышленной конденсации кетонов и альдегидов с ароматическими соединениями». Исследования в области промышленной и инженерной химии . 43 (5): 1169–1178. дои : 10.1021/ie030429+.
  35. ^ аб Терасаки М., Номачи М., Эдмондс Дж.С., Морита М. (май 2004 г.). «Примеси в 4,4'-изопропилидендифеноле промышленного качества (бисфенол А): возможные последствия для эстрогенной активности». Хемосфера . 55 (6): 927–931. Бибкод : 2004Chmsp..55..927T. doi :10.1016/j.chemSphere.2003.11.063. ПМИД  15041297.
  36. ^ Пахигиан Дж. М., Цзо Ю (сентябрь 2018 г.). «Возникновение, эндокринные биоэффекты и судьба промежуточных продуктов химического разложения бисфенола А и примесей: обзор». Хемосфера . 207 : 469–480. Бибкод : 2018Chmsp.207..469P. doi : 10.1016/j.chemSphere.2018.05.117 . PMID  29807346. S2CID  44172964.
  37. ^ Хейнс WM (2017). CRC справочник по химии и физике: готовый справочник химических и физических данных (2016-2017, 97-е изд.). Бока-Ратон, Флорида. стр. 3–56. ISBN 9781498754293.{{cite book}}: CS1 maint: отсутствует местоположение издателя ( ссылка )
  38. ^ Перрин Д.Д., Армарего В.Л. (1988). Очистка лабораторных химикатов. Баттерворт-Хайнеманн. п. 208. ИСБН 9780080347141.
  39. ^ «2,2-бис(4-гидроксифенил)пропан» . www.ccdc.cam.ac.uk. _ Кембриджский центр кристаллографических данных . Проверено 29 июня 2022 г.
  40. ^ Окада К. (июль 1996 г.). «Рентгеноструктурный анализ кристаллической структуры и атомные заряды цветообразователей и проявителей. I. Проявители цвета». Журнал молекулярной структуры . 380 (3): 223–233. Бибкод : 1996JMoSt.380..223O. дои : 10.1016/0022-2860(95)09168-8.
  41. ^ Волак Дж. Э., Кнутсон Дж., Мартин Дж. Д., Бойл П., Сарджент А. Л., Уайт Дж. Л. (1 декабря 2003 г.). «Динамический беспорядок и обмен конформеров в кристаллическом мономере поликарбоната». Журнал физической химии Б. 107 (48): 13293–13299. дои : 10.1021/jp036527q.
  42. ^ «4,4'-изопропилидендифенол». sdbs.db.aist.go.jp. _ Спектральная база данных органических соединений (SDBS) . Проверено 29 июня 2022 г.
  43. ^ Серини V (2000). «Поликарбонаты». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a21_207. ISBN 978-3527306732.
  44. ^ Нг Ф, Кутюр Г, Филипп С, Бутевен Б, Кайоль С (январь 2017 г.). «Ароматические эпоксидные мономеры на биологической основе для термореактивных материалов». Молекулы . 22 (1): 149. doi : 10,3390/molecules22010149 . ПМК 6155700 . ПМИД  28106795. 
  45. ^ Крошвиц JI (1998). Энциклопедия химической технологии Кирка-Отмера . Том. 5 (5-е изд.). п. 8. ISBN 978-0-471-52695-7.
  46. ^ Гонсалвес Ф., Кавано Ю., Пфайфер С., Стэнсбери Дж. В., Брага Р. Р. (август 2009 г.). «Влияние содержания BisGMA, TEGDMA и BisEMA на вязкость, конверсию и прочность на изгиб экспериментальных смол и композитов». Европейский журнал устных наук . 117 (4): 442–446. дои : 10.1111/j.1600-0722.2009.00636.x. ПМИД  19627357.
  47. ^ Сидериду I, Церки В, Папанастасиу Г (апрель 2002 г.). «Влияние химической структуры на степень конверсии светоотверждаемых стоматологических смол на основе диметакрилата». Биоматериалы . 23 (8): 1819–1829. дои : 10.1016/S0142-9612(01)00308-8. ПМИД  11950052.
  48. ^ Сидириду ID, Ахилиас DS (июль 2005 г.). «Исследование элюирования непрореагировавших Bis-GMA, TEGDMA, UDMA и Bis-EMA из светоотверждаемых стоматологических смол и композитов с использованием ВЭЖХ». Журнал исследований биомедицинских материалов. Часть B: Прикладные биоматериалы . 74Б (1): 617–626. дои : 10.1002/jbm.b.30252. ПМИД  15889433.
  49. ^ abcd Geens T, Goeyens L, Covaci A (сентябрь 2011 г.). «Не упускаются ли из виду потенциальные источники воздействия бисфенола-А на человека?». Международный журнал гигиены и гигиены окружающей среды . 214 (5): 339–347. дои : 10.1016/j.ijheh.2011.04.005. ПМИД  21570349.
  50. ^ Хамертон I (1994). Химия и технология цианоэфирных смол (1-е изд.). Лондон: Blackie Academic & Professional. ISBN 978-0-7514-0044-1.
  51. ^ Такекоши Т., Кохановски Дж. Э., Манелло Дж. С., Уэббер М. Дж. (июнь 1985 г.). «Полиэфиримиды. I. Получение диангидридов, содержащих ароматические эфирные группы». Журнал науки о полимерах: издание по химии полимеров . 23 (6): 1759–1769. Бибкод : 1985JPoSA..23.1759T. дои : 10.1002/pol.1985.170230616.
  52. ^ Лау КС (2014). «10 – Высокоэффективные полиимиды и термостойкие полимеры». Справочник по термореактивным пластмассам (3-е изд.). Сан-Диего: Уильям Эндрю. стр. 319–323. ISBN 978-1-4557-3107-7.
  53. ^ Виджаякумар CT, Шамим Ришвана С, Сурендер Р, Дэвид Матан Н, Винаягамурти С, Алам С (2 января 2014 г.). «Структурно разнообразные бензоксазины: синтез, полимеризация и термическая стабильность». Разработаны мономеры и полимеры . 17 (1): 47–57. дои : 10.1080/15685551.2013.797216 . S2CID  94255723.
  54. ^ Гош Н.Н., Кискан Б., Ягчи Ю (ноябрь 2007 г.). «Полибензоксазины - новые высокоэффективные термореактивные смолы: синтез и свойства». Прогресс в науке о полимерах . 32 (11): 1344–1391. doi :10.1016/j.progpolymsci.2007.07.002.
  55. ^ "Энциклопедия химической технологии Кирка-Отмера". 4 декабря 2000 г. doi : 10.1002/0471238961.0118151323080920.a01. {{cite journal}}: Требуется цитировать журнал |journal=( помощь )
  56. ↑ Лаза Дж. М., Велосо А., Вилас Дж. Л. (10 января 2021 г.). «Разработка новых бисфенолов и этоксилированных полиуретанов с памятью формы». Журнал прикладной науки о полимерах . 138 (2): 49660. doi :10.1002/app.49660. S2CID  224955435.
  57. ^ Крол П (2008). Линейные полиуретаны: методы синтеза, химическое строение, свойства и применение . Лейден: ВСП. стр. 11–14. ISBN 9789004161245.
  58. ^ «Краткий отчет об оценке рисков Европейского Союза - бис (2-этилгексил) фталат (ДЭГФ)» . Репозиторий публикаций Объединенного исследовательского центра (JRC) . Европейская комиссия. 16 июля 2008 г. ISSN  1018-5593 . Проверено 24 ноября 2021 г.Значок открытого доступа
  59. ^ Шах AC, Poledna DJ (сентябрь 2003 г.). «Обзор продуктов из дисперсии ПВХ и смешивания смол». Журнал виниловых и аддитивных технологий . 9 (3): 146–154. дои : 10.1002/vnl.10076. S2CID  98016356.
  60. ^ Шах AC, Poledna DJ (сентябрь 2002 г.). «Обзор специальных ПВХ-смол». Журнал виниловых и аддитивных технологий . 8 (3): 214–221. дои : 10.1002/vnl.10365. S2CID  97146596.
  61. ^ Дагани MJ, Барда HJ, Беня TJ, Сандерс, округ Колумбия. «Бромные соединения». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a04_405. ISBN 978-3527306732.
  62. ^ Готье LT, Лаурих Б., Эбер CE, Дрейк С., Летчер Р.Дж. (20 августа 2019 г.). «Тетрабромбисфенол-А-бис (дибромпропиловый эфир) антипирен в яйцах, отрыгиваниях и фекалиях серебристых чаек из множества районов Великих озер Северной Америки». Экологические науки и технологии . 53 (16): 9564–9571. Бибкод : 2019EnST...53.9564G. doi : 10.1021/acs.est.9b02472. PMID  31364365. S2CID  198998658.
  63. ^ Павловский К.Х., Шартель Б (ноябрь 2007 г.). «Механизмы огнестойкости трифенилфосфата, резорцина бис (дифенилфосфата) и бисфенола А (дифенилфосфата) в смесях поликарбоната / акрилонитрила, бутадиена и стирола». Полимер Интернэшнл . 56 (11): 1404–1414. дои : 10.1002/pi.2290.
  64. ^ Лампреа К., Бресси А., Миранд-Брет С., Каупос Э., Громер MC (август 2018 г.). «Загрязнение городских стоков алкилфенолом и бисфенолом А: оценка потенциальных выбросов различных строительных материалов и автомобильных материалов» (PDF) . Международное исследование наук об окружающей среде и загрязнении окружающей среды . 25 (22): 21887–21900. Бибкод : 2018ESPR...2521887L. doi : 10.1007/s11356-018-2272-z. PMID  29796891. S2CID  44140721.
  65. ^ Ляо С., Каннан К. (ноябрь 2011 г.). «Широкое распространение бисфенола А в бумаге и бумажных изделиях: последствия воздействия на человека». Экологические науки и технологии . 45 (21): 9372–9379. Бибкод : 2011EnST...45.9372L. дои : 10.1021/es202507f. ПМИД  21939283.
  66. ^ Рочестер-младший, Болден А.Л. (июль 2015 г.). «Бисфенол S и F: систематический обзор и сравнение гормональной активности заменителей бисфенола А». Перспективы гигиены окружающей среды . 123 (7): 643–650. дои : 10.1289/ehp.1408989. ПМЦ 4492270 . ПМИД  25775505. 
  67. ^ Калафат А.М., Йе Икс, Вонг Л.И., Рейди Дж.А., Нидхэм Л.Л. (январь 2008 г.). «Воздействие на население США бисфенола А и 4-трет-октилфенола: 2003-2004 гг.». Перспективы гигиены окружающей среды . 116 (1): 39–44. дои : 10.1289/ehp.10753. ПМК 2199288 . ПМИД  18197297. 
  68. ^ Тён М., Рител Л., Новицка Н., Войткевич Дж. (май 2018 г.). «Состояние исследований бисфенолов в менее развитых странах ЕС: мини-обзор». Токсикологические исследования . 7 (3): 371–380. дои : 10.1039/c8tx00064f. ПМК 6062254 . ПМИД  30090587. 
  69. ^ Ванденберг Л.Н., Хаузер Р., Маркус М., Олеа Н., Уэлшонс В.В. (август 2007 г.). «Воздействие бисфенола А (BPA) на человека». Репродуктивная токсикология . 24 (2): 139–177. doi :10.1016/j.reprotox.2007.07.010. ПМИД  17825522.
  70. ^ Ван Ландуйт К., Наврот Т., Гебелен Б., Де Мунк Дж., Снауверт Дж., Йошихара К., Шеерс Х., Годдерис Л., Хоет П., Ван Мирбек Б. (август 2011 г.). «Сколько выделяются стоматологические материалы на основе смол? Метааналитический подход». Стоматологические материалы . 27 (8): 723–747. doi :10.1016/j.dental.2011.05.001. ПМИД  21664675.
  71. ^ Цукиока Т, Терасава Дзи, Сато С, Хатаяма Ю, Макино Т, Наказава Х (2004). «Разработка аналитического метода определения следовых количеств BPA в образцах мочи и оценки воздействия BPA». Журнал химии окружающей среды . 14 (1): 57–63. дои : 10.5985/jec.14.57 .
  72. ^ Шин Б.С., Ким Ч., Джун Ю.С., Ким Д.Х., Ли Б.М., Юн Ч. и др. (декабрь 2004 г.). «Физиологически обоснованная фармакокинетика бисфенола А». Журнал токсикологии и гигиены окружающей среды. Часть А. 67 (23–24): 1971–1985. Бибкод : 2004JTEHA..67.1971S. дои : 10.1080/15287390490514615. PMID  15513896. S2CID  24467830.
  73. ^ Бусумах Р., Лесо В., Явиколи И., Хуусконен П., Виегас С., Поррас С.П., Сантонен Т., Фрери Н., Роберт А., Ндау С. (август 2021 г.). «Биомониторинг профессионального воздействия бисфенола А, бисфенола S и бисфенола F: систематический обзор». Наука об общей окружающей среде . 783 : 146905. Бибкод : 2021ScTEn.783n6905B. doi : 10.1016/j.scitotenv.2021.146905 . hdl : 10400.21/13242 . PMID  33865140. S2CID  233290894.
  74. ^ «Вызывает ли использование пластиковых бутылок и контейнеров рак?». Исследования рака Великобритании . 23 декабря 2021 г.
  75. ^ "бисфенол А - Результаты поиска - PubMed" . ПабМед . Проверено 26 января 2024 г.
  76. ^ аб Маккей Х., Абизейд А. (май 2018 г.). «Множество молекулярных мишеней: экосистема рецепторов бисфенола-А (BPA)». Гормоны и поведение . 101 : 59–67. дои : 10.1016/j.yhbeh.2017.11.001. PMID  29104009. S2CID  23088708.
  77. ^ от Saal FS, Хьюз С. (2005). «Обширная новая литература, посвященная воздействию низких доз бисфенола А, показывает необходимость новой оценки риска». Окружающая среда. Перспектива здоровья . 113 (8): 926–33. дои : 10.1289/ehp.7713. ПМК 1280330 . ПМИД  16079060. 
  78. ^ Тигарден Дж.Г., Хэнсон-Друри С. (декабрь 2013 г.). «Систематический обзор исследований «низких доз» бисфенола А в контексте воздействия на человека: аргумент в пользу установления стандартов для сообщения о воздействии «низких доз» химических веществ». Пищевая и химическая токсикология . 62 : 935–948. дои : 10.1016/j.fct.2013.07.007. ПМИД  23867546.
  79. ^ «Бисфенол А - ECHA» . echa.europa.eu . Архивировано из оригинала 8 июня 2022 года . Проверено 28 марта 2022 г.
  80. ^ Европейское управление по безопасности пищевых продуктов (2015). EFSA объясняет безопасность бисфенола А: научное мнение о бисфеноле А (2015 г.) . Европейское агентство по безопасности пищевых продуктов. дои : 10.2805/075460. ISBN 9789291996421.
  81. ^ «Научное мнение о рисках для здоровья населения, связанных с присутствием бисфенола А (BPA) в пищевых продуктах». Журнал EFSA . 13 (1): 3978. 21 января 2015 г. doi :10.2903/j.efsa.2015.3978. hdl : 2164/12119 .
  82. ^ OCSPP Агентство по охране окружающей среды США (21 сентября 2015 г.). «Управление рисками для бисфенола А (BPA)». www.epa.gov . Проверено 28 марта 2022 г.
  83. ^ Программа исследований CLARITY-BPA (октябрь 2021 г.). Отчет об исследовании NTP Консорциума, объединяющий академические и нормативные данные о токсичности бисфенола А (CLARITY-BPA): сборник опубликованных результатов . п. 18. дои : 10.22427/NTP-RR-18. PMID  34910417. S2CID  240266384.
  84. ^ Министерство здравоохранения Канады (16 апреля 2013 г.). «Бисфенол А (БФА)». www.canada.ca ( Здравоохранение Канады ) . Правительство Канады . Проверено 28 марта 2022 г.
  85. ^ «Бисфенол А (BPA)» . Пищевые стандарты Австралии и Новой Зеландии ( FSANZ ) . Министерство здравоохранения (Австралия) . Проверено 28 марта 2022 г.
  86. ^ Ашбергер К., Кастелло П., Хоекстра Э. (2010). Бисфенол А и детские бутылочки: проблемы и перспективы . Издательское бюро Европейского Союза. дои : 10.2788/97553 . ISBN 9789279158698.
  87. ^ «Косвенные пищевые добавки: полимеры». Федеральный реестр . Издательство правительства США.77 ФР 41899
  88. ^ Отделение законодательной службы (1 июля 2020 г.). «Сводные федеральные законы Канады, Закон Канады о безопасности потребительских товаров». законы-lois.justice.gc.ca .
  89. ^ "EUR-Lex - 32011L0008 - EN - EUR-Lex" . ЭУР-Лекс . Евросоюз. ДИРЕКТИВА КОМИССИИ 2011/8/EU от 28 января 2011 г., вносящая поправки в Директиву 2002/72/EC в отношении ограничения использования бисфенола А в пластиковых бутылочках для детского питания
  90. ^ «MSC единогласно согласен с тем, что бисфенол А нарушает работу эндокринной системы - Все новости - ECHA» . echa.europa.eu . Европейское химическое агентство ( ECHA ) . Проверено 19 июня 2017 г.
  91. ^ Фишер Д. (12 июля 2019 г.). «Суд ЕС подтверждает, что BPA является веществом, вызывающим «очень большую озабоченность»». Новости гигиены окружающей среды . Проверено 21 июля 2020 г.
  92. ^ Акингбеми Б.Т., Соттас С.М., Кулова А.И., Клайнфелтер Г.Р., Харди MP (1 февраля 2004 г.). «Ингибирование стероидогенеза яичек ксеноэстрогеном бисфенолом А связано со снижением секреции лютеинизирующего гормона гипофиза и снижением экспрессии генов стероидогенных ферментов в клетках Лейдига крыс». Эндокринология . 145 (2): 592–603. дои : 10.1210/en.2003-1174 . ПМИД  14605012.
  93. ^ abcd Мацусима А., Какута Ю., Терамото Т., Косиба Т., Лю Х., Окада Х. и др. (октябрь 2007 г.). «Структурные доказательства связывания эндокринного разрушителя бисфенола А с человеческим ядерным рецептором ERR гамма». Журнал биохимии . 142 (4): 517–524. дои : 10.1093/jb/mvm158. ПМИД  17761695.
  94. ^ Просниц Э.Р., Бартон М. (май 2014 г.). «Биология эстрогена: новое понимание функции GPER и клинических возможностей». Молекулярная и клеточная эндокринология . 389 (1–2): 71–83. doi :10.1016/j.mce.2014.02.002. ПМК 4040308 . ПМИД  24530924. 
  95. ^ ab Staples CA, Dome PB, Klecka GM, Oblock ST, Harris LR (апрель 1998 г.). «Обзор судьбы, воздействия и воздействия бисфенола А на окружающую среду». Хемосфера . 36 (10): 2149–2173. Бибкод : 1998Chmsp..36.2149S. дои : 10.1016/S0045-6535(97)10133-3. ПМИД  9566294.
  96. ^ ab Корралес Дж., Кристофко Л.А., Стил В.Б., Йейтс Б.С., Брид CS, Уильямс ES, Брукс BW (29 июля 2015 г.). «Глобальная оценка бисфенола А в окружающей среде: обзор и анализ его появления и биоаккумуляции». Доза-реакция . 13 (3): 1559325815598308. дои : 10.1177/1559325815598308. ПМЦ 4674187 . ПМИД  26674671. 
  97. ^ Ожан К., Коджаман Э (февраль 2019 г.). «Временное и пространственное распределение бисфенола А в морской и пресной воде Турции». Архив загрязнения окружающей среды и токсикологии . 76 (2): 246–254. Бибкод : 2019ArECT..76..246O. дои : 10.1007/s00244-018-00594-6. PMID  30610254. S2CID  58536418.
  98. ^ abc Казинс I, Стейплс С, Клечка Г, Маккей Д (июль 2002 г.). «Мультимедийная оценка судьбы бисфенола А в окружающей среде». Оценка человеческого и экологического риска . 8 (5): 1107–1135. Бибкод : 2002HERA....8.1107C. дои : 10.1080/1080-700291905846. S2CID  43509780.
  99. ^ Васильевич Т., Харнер Т. (октябрь 2021 г.). «Бисфенол А и его аналоги в наружном и внутреннем воздухе: свойства, источники и глобальные уровни». Наука об общей окружающей среде . 789 : 148013. Бибкод : 2021ScTEn.789n8013V. doi : 10.1016/j.scitotenv.2021.148013 . ПМИД  34323825.
  100. ^ Фюрхакер М., Шарф С., Вебер Х. (сентябрь 2000 г.). «Бисфенол А: выбросы из точечных источников». Хемосфера . 41 (5): 751–756. Бибкод : 2000Chmsp..41..751F. дои : 10.1016/S0045-6535(99)00466-X. ПМИД  10834378.
  101. ^ Аб Ци С, Хуан Дж, Ван Б, Дэн С, Ван Ю, Ю Г (2018). «Загрязняющие вещества, вызывающие растущую озабоченность, в фильтрате свалок в Китае: обзор». Возникающие загрязнения . 4 (1): 1–10. дои : 10.1016/j.emcon.2018.06.001 .
  102. ^ Древес Дж. Э., Хемминг Дж., Ладенбургер С. Дж., Шауэр Дж., Сонцогни В. (2005). «Оценка изменений активности эндокринных нарушений во время очистки сточных вод с помощью биоанализов и химических измерений». Исследования водной среды . 77 (1): 12–23. Бибкод : 2005WaEnR..77...12D. дои : 10.2175/106143005x41573. PMID  15765931. S2CID  12283834.
  103. ^ Клека Г.М., Стейплс Калифорния, Кларк К.Э., Ван дер Хувен Н., Томас Д.Е., Хентгес С.Г. (август 2009 г.). «Анализ воздействия бисфенола А в системах поверхностных вод Северной Америки и Европы». Экологические науки и технологии . 43 (16): 6145–50. Бибкод : 2009EnST...43.6145K. дои : 10.1021/es900598e. ПМИД  19746705.
  104. ^ Кан Дж, Катаяма Ю, Кондо Ф (16 января 2006 г.). «Биодеградация или метаболизм бисфенола А: от микроорганизмов к млекопитающим». Токсикология . 217 (2–3): 81–90. дои : 10.1016/j.tox.2005.10.001. ПМИД  16288945.
  105. ↑ Чжан С, Ли Ю, Ван С, Ню Л, Цай В (2 января 2016 г.). «Появление соединений, нарушающих работу эндокринной системы, в водной среде и их бактериальная деградация: обзор». Критические обзоры в области экологических наук и технологий . 46 (1): 1–59. Бибкод : 2016CREST..46....1Z. дои : 10.1080/10643389.2015.1061881. S2CID  94353391.
  106. ↑ Im J, Löffler FE (16 августа 2016 г.). «Судьба бисфенола А в наземной и водной среде». Экологические науки и технологии . 50 (16): 8403–8416. Бибкод : 2016EnST...50.8403I. doi : 10.1021/acs.est.6b00877. ОСТИ  1470902. ПМИД  27401879.
  107. ^ Сяо С., Ван Л., Чжоу Ц, Хуан Икс (февраль 2020 г.). «Опасности воздействия бисфенола А (BPA): систематический обзор исследований токсикологии растений». Журнал опасных материалов . 384 : 121488. doi :10.1016/j.jhazmat.2019.121488. PMID  31699483. S2CID  207939269.
  108. ^ аб Рубин AM, Зеебахер Ф (июль 2022 г.). «Бисфенолы влияют на уровень гормонов у животных: метаанализ». Наука об общей окружающей среде . 828 : 154533. Бибкод : 2022ScTEn.828o4533R. doi : 10.1016/j.scitotenv.2022.154533. PMID  35288143. S2CID  247423338.
  109. ^ ab Wu NC, Seebacher F (июль 2020 г.). «Влияние загрязнителя пластика бисфенола А на биологию водных организмов: метаанализ». Биология глобальных изменений . 26 (7): 3821–3833. Бибкод : 2020GCBio..26.3821W. дои : 10.1111/gcb.15127. PMID  32436328. S2CID  218765595.
  110. ^ ab Ольманн Дж, Шульте-Ольманн Ю, Клоас В, Ягнич О, Лутц И, Куск К.О., Волленбергер Л., Сантос Э.М., Полл Г.К., Ван Лук К.Дж., Тайлер С.Р. (2009). «Критический анализ биологического воздействия пластификаторов на дикую природу». Философские труды Королевского общества B: Биологические науки . 364 (1526): 2047–62. дои : 10.1098/rstb.2008.0242. ПМК 2873012 . ПМИД  19528055.