undecane-3D-balls.png/1280px-Spiro(5.5)undecane-3D-balls.png)
Бициклическая молекула (от bi «два» и «цикл » «кольцо») — это молекула, имеющая два соединенных кольца . [1] Бициклические структуры встречаются широко, например, во многих биологически важных молекулах, таких как α-туйен и камфора . Бициклическое соединение может быть карбоциклическим (все атомы кольца являются атомами углерода) или гетероциклическим (атомы кольца состоят как минимум из двух элементов), например DABCO . [2] Более того, два кольца могут быть либо алифатическими ( например, декалин и норборнан ), либо ароматическими ( например, нафталин ), либо комбинацией алифатических и ароматических ( например, тетралин ).
Для бициклического соединения возможны три режима кольцевого соединения: [3]
Бициклические молекулы описываются номенклатурой ИЮПАК . [6] [7] [8] Корень названия соединения зависит от общего количества атомов во всех кольцах вместе, за которым, возможно, следует суффикс, обозначающий функциональную группу с наивысшим приоритетом . Нумерация углеродной цепи всегда начинается с одного атома-мостика (места соединения колец) и следует по углеродной цепи по самому длинному пути к следующему атому-мостику. Далее нумерация продолжается по второму по длине пути и так далее. Слитые и мостиковые бициклические соединения получают префикс бицикло , тогда как спироциклические соединения получают префикс спиро . Между префиксом и суффиксом пара скобок с цифрами обозначает количество атомов углерода между каждым из атомов-мостиков. Эти числа расположены в порядке убывания и разделены точками. Например, углеродный каркас норборнана содержит всего 7 атомов, отсюда и корневое название гептан . Эта молекула имеет два пути по 2 атома углерода и третий путь по 1 атому углерода между двумя атомами углерода-мостика, поэтому скобки заполняются в порядке убывания: [2.2.1]. Добавление приставки бицикло дает полное название бицикло[2.2.1]гептан.
Углеродный каркас камфоры также насчитывает 7 атомов, но в данном случае замещен карбонилом , отсюда и суффикс гептанон. Начнем с нумерации углеродного каркаса у атома-мостика с наивысшим приоритетом ( метил идет перед протоном ), следовательно углерод-мостик впереди получает номер 1, карбонил получает номер 2 и нумерация продолжается по углеродной цепи по самому длинному пути, пока дважды замещенный верхний углерод (номер 7). Как и норборнан, эта молекула также имеет два пути из 2 атомов углерода и один путь из 1 атома углерода между двумя атомами углерода-мостика, поэтому числа в скобках остаются [2.2.1]. Объединение скобок и суффикса (теперь также заполняя позицию карбонила) дает нам [2.2.1]гептан-2-он. Помимо бицикло , префикс также должен указывать положения всех метильных заместителей , чтобы полное официальное название стало 1,7,7-триметилбицикло[2.2.1]гептан-2-он.
При наименовании простых конденсированных бициклических соединений применяется тот же метод, что и для мостиковых бициклических соединений, за исключением того, что третий путь между двумя атомами-мостиками теперь состоит из нуля атомов. Следовательно, конденсированные бициклические соединения имеют в скобках цифру «0». Например, декалин называется бицикло[4.4.0]декан. В однозначных случаях цифры иногда опускаются. Например, бицикло[1.1.0]бутан обычно называют просто бициклобутан .
Гетероциклическая молекула DABCO имеет в общей сложности 8 атомов в своей мостиковой структуре, отсюда и корневое название октан . Здесь двумя атомами-мостиками являются атомы азота, а не атомы углерода . Поэтому к официальному названию добавляется дополнительная приставка 1,4-диаза , а общее название становится 1,4-диазабицикло[2.2.2]октан.