undecane-3D-balls.png/1280px-Spiro(5.5)undecane-3D-balls.png)
Бициклическая молекула (от bi «два» и cycle «кольцо») — это молекула, которая имеет два соединенных кольца . [1] Бициклические структуры широко распространены, например, во многих биологически важных молекулах, таких как α-туйен и камфора . Бициклическое соединение может быть карбоциклическим (все атомы кольца являются атомами углерода) или гетероциклическим (атомы кольца состоят по крайней мере из двух элементов), как DABCO . [2] Более того, оба кольца могут быть алифатическими ( например, декалин и норборнан ), или ароматическими ( например, нафталин ), или комбинацией алифатических и ароматических ( например, тетралин ).
Для бициклического соединения возможны три способа соединения колец: [3]
Бициклические молекулы описываются номенклатурой ИЮПАК . [6] [7] [8] Корень названия соединения зависит от общего числа атомов во всех кольцах вместе, возможно, за ним следует суффикс, обозначающий функциональную группу с наивысшим приоритетом . Нумерация углеродной цепи всегда начинается с одного атома-мостового основания (где встречаются кольца) и следует за углеродной цепью по самому длинному пути, к следующему атому-мостовому основанию. Затем нумерация продолжается по второму самому длинному пути и так далее. Конденсированные и мостиковые бициклические соединения получают префикс бицикло , тогда как спироциклические соединения получают префикс спиро . Между префиксом и суффиксом пара скобок с цифрами обозначает число атомов углерода между каждым из атомов-мостовых оснований. Эти числа расположены в порядке убывания и разделены точками. Например, углеродный каркас норборнана содержит в общей сложности 7 атомов, отсюда и корневое название гептан . Эта молекула имеет два пути из 2 атомов углерода и третий путь из 1 атома углерода между двумя мостиковыми атомами углерода, поэтому скобки заполняются в порядке убывания: [2.2.1]. Добавление префикса бицикло дает общее название бицикло[2.2.1]гептан.
Углеродный каркас камфоры также насчитывает 7 атомов, но в этом случае замещен карбонилом , отсюда суффикс гептанон. Мы начинаем с нумерации углеродного каркаса у мостикового атома с наивысшим приоритетом ( метил идет перед протоном ), следовательно, мостиковый углерод впереди получает номер 1, карбонил получает номер 2, и нумерация продолжается вдоль углеродной цепи, следуя самому длинному пути, до дважды замещенного верхнего углерода (номер 7). Равно как норборнан, эта молекула также имеет два пути из 2 атомов углерода и один путь из 1 атома углерода между двумя мостиковыми углеродами, поэтому числа в скобках остаются [2.2.1]. Объединение скобок и суффикса (теперь также заполняющего позицию карбонила) дает нам [2.2.1]гептан-2-он. Помимо бицикло , префикс должен также указывать положения всех метильных заместителей , поэтому полное официальное название становится 1,7,7-триметилбицикло[2.2.1]гептан-2-он.
При наименовании простых конденсированных бициклических соединений применяется тот же метод, что и для мостиковых бициклических соединений, за исключением того, что третий путь между двумя мостиковыми атомами теперь состоит из нуля атомов. Поэтому конденсированные бициклические соединения имеют «0», включенный в скобки. Например, декалин называется бицикло[4.4.0]декан. Иногда цифры опускаются в недвусмысленных случаях. Например, бицикло[1.1.0]бутан обычно называют просто бициклобутаном .
Гетероциклическая молекула DABCO имеет в общей сложности 8 атомов в своей мостиковой структуре, отсюда и коренное название октан . Здесь два атома мостика — это азот вместо атомов углерода . Поэтому официальное название получает дополнительный префикс 1,4-диаза , и общее название становится 1,4-диазабицикло[2.2.2]октан.