Boscalid — фунгицид широкого спектра действия , используемый в сельском хозяйстве для защиты сельскохозяйственных культур от грибковых заболеваний. Впервые он был выпущен на рынок компанией BASF в 2002 году под торговой маркой Endura . [3] Это соединение представляет собой ингибитор сукцинатдегидрогеназы, полученный из бифениламида . [4]
Ингибирование сукцинатдегидрогеназы, комплекса II в митохондриальной дыхательной цепи, было известно как фунгицидный механизм действия с тех пор, как первые образцы были представлены на рынке в 1960-х годах. Первым соединением в этом классе был карбоксин , который имел узкий спектр полезной биологической активности, в основном на базидиомицетах , и использовался в качестве обработки семян . Многие компании производили аналоги с целью расширения диапазона контролируемых видов, и боскалид успешно справился с этой задачей. [5] [6]
Первый синтез боскалида был раскрыт в патентах, поданных BASF в 1995 году. [7] [8] [9]
Аминобифенил , необходимый для реакции с хлорангидридом 2 -хлорникотиновой кислоты , готовится в два этапа. Первый этап — катализируемая палладием реакция Сузуки , за которой следует восстановление . Поскольку конечный продукт производился в многотонном масштабе, были предприняты значительные усилия по оптимизации этих реакций. [8] [9]
Ингибиторы сукцинатдегидрогеназы (SDHI) этого типа действуют путем связывания с местом восстановления хинона ферментного комплекса, предотвращая убихинон от этого. В результате цикл трикарбоновых кислот и цепь переноса электронов не могут функционировать. [10] [11]
Boscalid обладает фунгицидным действием против широкого спектра вредителей сельскохозяйственных культур. К ним относятся Alternaria , серая плесень ( Botrytis cinerea ), белая плесень ( Sclerotinia sclerotiorum ) и мучнистая роса ( Uncinula necator ). В результате он применяется в сельскохозяйственных культурах, включая фрукты, соевые бобы и овощи. [3] [5]
Предполагаемое годовое использование боскалида в сельском хозяйстве США отображено Геологической службой США и показывает, что он в основном применяется к плодовым культурам, с максимальным использованием более 600 000 фунтов (270 000 кг) в 2016 году. [12] Мировые продажи в 2014 году оценивались в 390 миллионов долларов. Соединение не обеспечивает полного контроля важных заболеваний зерновых культур, особенно септориоза листьев Zymoseptoria tritici , что ограничивает его потенциал. [5]
Боскалид имеет низкую острую токсичность: [1] в базе данных Кодекса Алиментариус , поддерживаемой ФАО, указаны максимальные пределы его остатков в различных пищевых продуктах. [13]
Это соединение очень устойчиво в полевых условиях [1] , и его экологическая судьба и последующая экотоксикология были рассмотрены. [4]
Грибковые популяции способны вырабатывать устойчивость к ингибиторам SDHI. [14] Этот потенциал можно смягчить путем тщательного управления . Сообщения о том, что отдельные виды вредителей становятся устойчивыми [1], отслеживаются производителями, регулирующими органами, такими как EPA и Комитет по борьбе с устойчивостью к фунгицидам (FRAC). [15] Риски развития устойчивости можно снизить, используя смесь двух или более фунгицидов, каждый из которых активен в отношении соответствующих вредителей, но с не связанными механизмами действия. FRAC распределяет фунгициды по классам, чтобы облегчить это. [16]
Boscalid — это общепринятое название ISO для активного ингредиента , который формулируется в фирменный продукт, продаваемый конечным пользователям. Он также был известен как никобифен. [17] Endura и Emerald — это фирменные наименования, впервые использованные в формулах BASF [3], но впоследствии это соединение продавалось под рядом наименований продуктов. [1]