stringtranslate.com

ПАВ

Схематическая диаграмма мицеллы масла в водной суспензии, которая может возникнуть в эмульсии масла в воде. В этом примере маслорастворимые хвосты молекул ПАВ выступают в масло (синий), тогда как водорастворимые концы остаются в контакте с водной фазой (красный).

Поверхностно-активные вещества представляют собой химические соединения , которые уменьшают поверхностное натяжение или межфазное натяжение между двумя жидкостями : жидкостью и газом или жидкостью и твердым телом . Слово «поверхностно-активное вещество» представляет собой смесь поверхностно - активных веществ , [ 1 ] придуманных c .  1950 год . [2] Поскольку они состоят из водоотталкивающей и водоотталкивающей частей, они позволяют воде и маслу смешиваться; они могут образовывать пену и облегчать отделение грязи.

Поверхностно-активные вещества являются одними из наиболее распространенных и коммерчески важных химических веществ. В частных домах, а также во многих различных отраслях промышленности они используются в больших количествах в качестве моющих и чистящих средств , а также, например, в качестве эмульгаторов , смачивателей , пенообразователей , антистатических добавок или диспергаторов .

Поверхностно-активные вещества естественным образом встречаются в традиционных моющих средствах на растительной основе, например, в конских каштанах или мыльных орехах ; их также можно найти в выделениях некоторых гусениц. В настоящее время наиболее часто используемые ПАВ, прежде всего анионные линейные алкилбензолсульфаты (ЛАС), производятся из нефтепродуктов . Однако поверхностно-активные вещества (опять же) все чаще производятся полностью или частично из возобновляемой биомассы , такой как сахар, жирный спирт из растительных масел, побочные продукты производства биотоплива или другой биогенный материал. [3]

Классификация

Большинство ПАВ представляют собой органические соединения с гидрофильными «головами» и гидрофобными «хвостами». «Головки» поверхностно-активных веществ полярны и могут нести или не нести электрический заряд. «Хвосты» большинства поверхностно-активных веществ довольно похожи и состоят из углеводородной цепи, которая может быть разветвленной, линейной или ароматической. Фторповерхностно-активные вещества имеют фторуглеродные цепи. Силоксановые поверхностно-активные вещества имеют силоксановые цепи.

Многие важные поверхностно-активные вещества содержат полиэфирную цепь, оканчивающуюся высокополярной анионной группой. Полиэфирные группы часто содержат этоксилированные ( подобные полиэтиленоксиду ) последовательности, вставленные для повышения гидрофильности поверхностно-активного вещества. Полипропиленоксиды , наоборот, могут быть введены для усиления липофильного характера поверхностно-активного вещества.

Молекулы ПАВ имеют либо один хвост, либо два; о тех, у кого два хвоста, говорят, что они имеют двойную цепь . [4]

Классификация ПАВ по составу их головки: неионогенные, анионные, катионные, амфотерные.

Чаще всего поверхностно-активные вещества классифицируют по полярным группам. Неионогенное ПАВ не имеет в своей головке заряженных групп. Головка ионного поверхностно-активного вещества несет суммарный положительный или отрицательный заряд. Если заряд отрицательный, поверхностно-активное вещество более конкретно называют анионным ; если заряд положительный, его называют катионным . Если поверхностно-активное вещество содержит головку с двумя противоположно заряженными группами, его называют цвиттер-ионным или амфотерным . Обычно встречающиеся поверхностно-активные вещества каждого типа включают:

Анионные: сульфаты, сульфонаты и фосфаты, производные карбоксилатов.

Анионные поверхностно-активные вещества содержат во главе анионные функциональные группы, такие как сульфат , сульфонат , фосфат и карбоксилаты . Известные алкилсульфаты включают лаурилсульфат аммония , лаурилсульфат натрия (додецилсульфат натрия, SLS или SDS) и родственные алкилэфирсульфаты лауретсульфат натрия (сульфат лаурилового эфира натрия или SLES) и миретсульфат натрия .

Другие включают:

Карбоксилаты являются наиболее распространенными поверхностно-активными веществами и включают карбоксилатные соли (мыла), такие как стеарат натрия . Более специализированные виды включают лауроилсаркозинат натрия и фторсодержащие поверхностно-активные вещества на основе карбоксилата, такие как перфторнонаноат , перфтороктаноат (ПФОК или ПФО).

Катионные головные группы

pH-зависимые первичные, вторичные или третичные амины ; первичные и вторичные амины становятся положительно заряженными при pH < 10: [5] дигидрохлорид октенидина .

Постоянно заряженные четвертичные аммониевые соли : бромид цетримония (ЦТАБ), хлорид цетилпиридиния (ЦПК), хлорид бензалкония (ВАС), хлорид бензетония (БЗТ), хлорид диметилдиоктадециламмония и бромид диоктадецилдиметиламмония (ДОДАБ).

Цвиттерионные поверхностно-активные вещества

Цвиттерионные ( амфолитические ) поверхностно-активные вещества имеют как катионные, так и анионные центры, прикрепленные к одной и той же молекуле. Катионная часть основана на первичных, вторичных или третичных аминах или катионах четвертичного аммония. Анионная часть может быть более вариабельной и включать сульфонаты, как в сультаинах CHAPS (3-[(3-холамидопропил)диметиламмонио]-1-пропансульфонат) и кокамидопропилгидроксисультаине . Бетаины , такие как кокамидопропилбетаин, содержат карбоксилат аммония. Наиболее распространенные биологические цвиттер-ионные поверхностно-активные вещества содержат фосфат-анион с амином или аммонием, такие как фосфолипиды фосфатидилсерин , фосфатидилэтаноламин , фосфатидилхолин и сфингомиелины .

Оксид лаурилдиметиламина и оксид миристамина представляют собой два широко используемых цвиттер-ионных поверхностно-активных вещества структурного типа оксидов третичных аминов .

Неионогенный

Неионогенные поверхностно-активные вещества имеют ковалентно связанные кислородсодержащие гидрофильные группы, которые связаны с гидрофобными исходными структурами. Водорастворимость кислородных групп является результатом водородных связей . Водородные связи уменьшаются с повышением температуры, поэтому растворимость неионогенных поверхностно-активных веществ в воде снижается с повышением температуры.

Неионогенные ПАВ менее чувствительны к жесткости воды, чем анионные ПАВ, и менее сильно пенятся. Различия между отдельными типами неионогенных поверхностно-активных веществ незначительны, и выбор в первую очередь определяется с учетом стоимости особых свойств (например, эффективности и результативности, токсичности, дерматологической совместимости, биоразлагаемости ) или разрешения на использование в пищевых продуктах. [6]

Этоксилаты

Этоксилаты жирных спиртов
Этоксилаты алкилфенолов (APE или APEO)
Этоксилаты жирных кислот

Этоксилаты жирных кислот представляют собой класс очень универсальных поверхностно-активных веществ, которые сочетают в одной молекуле характеристики слабоанионной, чувствительной к pH головной группы с наличием стабилизирующих и чувствительных к температуре этиленоксидных звеньев. [7]

Специальные этоксилированные жирные эфиры и масла
Этоксилированные амины и/или амиды жирных кислот
Терминально заблокированные этоксилаты

Эфиры жирных кислот и полигидроксисоединений

Эфиры жирных кислот и глицерина
Эфиры жирных кислот и сорбита

Пролеты :

Подростки :

Эфиры жирных кислот и сахарозы
Алкилполиглюкозиды

Другие классификации

ПАВ на основе аминокислот Gemini (на основе цистеина )

Состав и структура

Принципиальная схема мицеллы –  липофильные хвосты ионов ПАВ остаются внутри масла, поскольку они сильнее взаимодействуют с маслом, чем с водой. Полярные «головки» молекул ПАВ, покрывающие мицеллу, сильнее взаимодействуют с водой, поэтому образуют гидрофильный внешний слой, образующий барьер между мицеллами. Это препятствует слиянию капель масла, гидрофобных ядер мицелл, с меньшим количеством более крупных капель («разрушение эмульсии») мицеллы. Соединения, покрывающие мицеллу, обычно имеют амфифильную природу, а это означает, что мицеллы могут быть стабильными либо в виде капель апротонных растворителей, таких как масло в воде, либо в виде протонных растворителей, таких как вода в масле. Когда капля апротонна, иногда [ когда? ] известный как обратная мицелла.

Поверхностно-активные вещества обычно представляют собой органические соединения , близкие к амфифильным , что означает, что каждая из этих молекул, будучи двойным агентом, содержит гидрофильную « ищущую воду» группу (головка ) и гидрофобную «водоизбегающую» группу (хвост) . ). [9] В результате поверхностно-активное вещество содержит как водорастворимый компонент, так и водонерастворимый компонент. Поверхностно-активные вещества диффундируют в воде и адсорбируются на границе раздела воздуха и воды или на границе раздела нефти и воды в случае, когда вода смешивается с нефтью. Нерастворимая в воде гидрофобная группа может выходить из объемной водной фазы в неводную фазу, такую ​​как воздушная или масляная фаза, в то время как водорастворимая головная группа остается связанной в водной фазе.

Гидрофобный хвост может быть либо липофильным («ищущим нефть»), либо липофобным («избегающим нефти») в зависимости от его химического состава. Углеводородные группы обычно липофильны и используются в мыле и моющих средствах, тогда как фторуглеродные группы являются липофобными и используются для отталкивания пятен или снижения поверхностного натяжения.

Мировое производство поверхностно-активных веществ оценивается в 15 миллионов тонн в год, из которых около половины — мыло . Другими поверхностно-активными веществами, производимыми в особенно крупных масштабах, являются линейные алкилбензолсульфонаты (1,7 млн ​​т/год), сульфонаты лигнина (600 000 т/год), этоксилаты жирных спиртов (700 000 т/год) и этоксилаты алкилфенолов ( 500 000 т/год). [6]

Стеарат натрия, наиболее распространенный компонент большинства мыл, который составляет около 50% коммерческих поверхностно-активных веществ.
Додецилбензолсульфонат натрия
4-(5-Додецил) бензолсульфонат, линейный додецилбензолсульфонат, одно из наиболее распространенных поверхностно-активных веществ.

Структура фаз ПАВ в воде

В объемной водной фазе поверхностно-активные вещества образуют агрегаты, такие как мицеллы , где гидрофобные хвосты образуют ядро ​​агрегата, а гидрофильные головки контактируют с окружающей жидкостью. Также могут образовываться другие типы агрегатов, такие как сферические или цилиндрические мицеллы или липидные бислои . Форма агрегатов зависит от химической структуры ПАВ, а именно от баланса размеров гидрофильной головки и гидрофобного хвоста. Мерой этого является гидрофильно-липофильный баланс (ГЛБ). Поверхностно-активные вещества уменьшают поверхностное натяжение воды за счет адсорбции на границе раздела жидкость-воздух. Отношение, связывающее поверхностное натяжение и поверхностный избыток, известно как изотерма Гиббса .

Динамика поверхностно-активных веществ на границах раздела

Динамика адсорбции поверхностно-активных веществ имеет большое значение для практических применений, таких как процессы вспенивания, эмульгирования или нанесения покрытия, где быстро образуются пузырьки или капли, которые необходимо стабилизировать. Динамика поглощения зависит от коэффициента диффузии ПАВ. При создании интерфейса адсорбция ограничивается диффузией поверхностно-активного вещества к интерфейсу. В некоторых случаях может существовать энергетический барьер для адсорбции или десорбции поверхностно-активного вещества. Если такой барьер ограничивает скорость адсорбции, динамику называют «кинетически ограниченной». Такие энергетические барьеры могут возникать из-за стерического или электростатического отталкивания . Реология поверхности слоев ПАВ, включая эластичность и вязкость слоя, играют важную роль в стабильности пен и эмульсий.

Характеристика интерфейсов и слоев поверхностно-активных веществ

Межфазное и поверхностное натяжение можно охарактеризовать классическими методами, такими как метод подвески или метод вращающейся капли . Динамическое поверхностное натяжение, то есть поверхностное натяжение как функция времени, может быть получено с помощью аппарата максимального давления пузырьков.

Структуру слоев ПАВ можно изучить методами эллипсометрии или рентгеновской отражательной способности .

Реологию поверхности можно охарактеризовать с помощью метода колеблющейся капли или реометра поверхности сдвига, такого как реометр с двойным конусом, двойным кольцом или реометр с поверхностью сдвига с магнитным стержнем.

Приложения

Поверхностно-активные вещества играют важную роль в качестве чистящих, смачивающих , диспергирующих , эмульгирующих , пенообразующих и антивспенивающих агентов во многих практических применениях и продуктах, включая моющие средства , кондиционеры для белья , моторные масла , эмульсии , мыло , краски , клеи , чернила , средства против запотевания , лыжный воск , воск для сноуборда, удаление чернил с переработанной бумаги , флотационные, моющие и ферментативные процессы, а также слабительные средства . Также агрохимические составы, такие как гербициды (некоторые), инсектициды , биоциды (дезинфицирующие средства) и спермициды ( ноноксинол-9 ). [10] Средства личной гигиены, такие как косметика , шампуни , гели для душа , кондиционеры для волос и зубные пасты . Поверхностно-активные вещества используются в пожаротушении и на трубопроводах (жидкие понизители сопротивления). Щелочные полимеры поверхностно-активных веществ используются для мобилизации нефти в нефтяных скважинах .

Поверхностно-активные вещества вызывают вытеснение воздуха из матрицы ватных дисков и повязок, благодаря чему лекарственные растворы могут впитываться для нанесения на различные участки тела. Они также вытесняют грязь и мусор путем использования моющих средств при промывании ран [11] и путем нанесения лекарственных лосьонов и спреев на поверхность кожи и слизистых оболочек. [12] Поверхностно-активные вещества улучшают восстановление посредством промывания почвы, биоремедиации и фиторемедиации. [13]

Моющие средства в биохимии и биотехнологии

В растворе детергенты помогают солюбилизировать различные химические соединения, диссоциируя агрегаты и разворачивая белки. Популярными поверхностно-активными веществами в биохимической лаборатории являются лаурилсульфат натрия (SDS) и бромид цетилтриметиламмония (CTAB). Детергенты являются ключевыми реагентами для извлечения белка путем лизиса клеток и тканей: они дезорганизуют липидный бислой мембраны (SDS, Triton X-100 , X-114, CHAPS , DOC и NP-40 ) и солюбилизируют белки. Более мягкие детергенты, такие как октилтиоглюкозид , октилглюкозид или додецилмальтозид, используются для солюбилизации мембранных белков, таких как ферменты и рецепторы, без их денатурации . Несолюбилизированный материал собирают центрифугированием или другими способами. Например, при электрофорезе белки классически обрабатывают ДСН для денатурации нативной третичной и четвертичной структуры , что позволяет разделить белки в соответствии с их молекулярной массой .

Детергенты также использовались для децеллюляризации органов. Этот процесс поддерживает матрицу белков, которая сохраняет структуру органа и часто микрососудистую сеть. Этот процесс успешно использовался для подготовки таких органов, как печень и сердце, к трансплантации крысам. [14] Легочные поверхностно-активные вещества также естественным образом секретируются клетками типа II альвеол легких у млекопитающих .

Подготовка квантовых точек

Поверхностно-активные вещества используются с квантовыми точками , чтобы манипулировать их ростом, [15] сборкой и электрическими свойствами, а также опосредовать реакции на их поверхности. Продолжаются исследования того, как поверхностно-активные вещества располагаются на поверхности квантовых точек. [16]

Поверхностно-активные вещества в капельной микрофлюидике

Поверхностно-активные вещества играют важную роль в капельной микрофлюидике , обеспечивая стабилизацию капель и предотвращение слияния капель во время инкубации. [17]

Гетерогенный катализ

Материал типа Януса используется в качестве поверхностно-активного гетерогенного катализатора синтеза адипиновой кислоты. [18]

Повышенное поверхностное натяжение

Агенты, повышающие поверхностное натяжение, являются «поверхностно-активными» в буквальном смысле, но не называются поверхностно-активными веществами, поскольку их действие противоположно общепринятому значению. Типичным примером увеличения поверхностного натяжения является высаливание : добавление неорганической соли к водному раствору слабополярного вещества приведет к осаждению этого вещества. Вещество само по себе может быть поверхностно-активным веществом, что является одной из причин, почему многие поверхностно-активные вещества неэффективны в морской воде.

В биологии

Фосфатидилхолин , содержащийся в лецитине, является широко распространенным биологическим поверхностно-активным веществом. Красным цветом показаны холин и фосфатная группа ; черный – глицерин ; зеленый – мононенасыщенная жирная кислота ; синий – насыщенные жирные кислоты .

Организм человека вырабатывает разнообразные поверхностно-активные вещества. Легочный сурфактант вырабатывается в легких для облегчения дыхания за счет увеличения общей емкости легких и податливости легких . При респираторном дистресс-синдроме или РДС заместительная терапия сурфактантами помогает пациентам нормализовать дыхание за счет использования фармацевтических форм сурфактантов. Одним из примеров фармацевтического легочного сурфактанта является Сурванта ( берактант ) или его непатентованная форма Бераксурф, производимая компаниями Abbvie и Tekzima соответственно. Соли желчных кислот , поверхностно-активные вещества, вырабатываемые в печени, играют важную роль в пищеварении. [19]

Безопасность и экологические риски

Большинство анионных и неионогенных поверхностно-активных веществ нетоксичны, их LD50 сравнима с поваренной солью . Токсичность четвертичных аммониевых соединений , обладающих антибактериальными и противогрибковыми свойствами , варьируется. Хлориды диалкилдиметиламмония ( DDAC , DSDMAC ), используемые в качестве кондиционеров для белья, имеют высокую LD50 (5 г/кг) и практически нетоксичны, в то время как дезинфицирующее средство алкилбензилдиметиламмоний хлорид имеет LD50 0,35 г/кг. Длительное воздействие поверхностно-активных веществ может вызвать раздражение и повреждение кожи, поскольку поверхностно-активные вещества разрушают липидную мембрану , которая защищает кожу и другие клетки. Раздражение кожи обычно увеличивается в ряду неионогенных, амфотерных, анионных, катионных ПАВ. [6]

Поверхностно-активные вещества регулярно попадают различными способами на землю и в водные системы, будь то в рамках запланированного процесса или в виде промышленных и бытовых отходов. [20] [21] [22]

Анионные поверхностно-активные вещества могут быть обнаружены в почвах в результате внесения осадков сточных вод , орошения сточными водами и процессов рекультивации. Относительно высокие концентрации поверхностно-активных веществ вместе с мультиметаллами могут представлять опасность для окружающей среды. При низких концентрациях применение поверхностно-активных веществ вряд ли окажет существенное влияние на подвижность микроэлементов. [23] [24]

В случае с разливом нефти на платформе Deepwater Horizon беспрецедентное количество Corexit было распылено непосредственно в океан в месте утечки и на поверхность морской воды. Очевидная теория заключалась в том, что поверхностно-активные вещества изолируют капли нефти, облегчая переваривание нефти микробами, потребляющими нефть. Активными ингредиентами Корексита являются диоктилсульфосукцинат натрия (ДОСС), моноолеат сорбитана (Спан 80) и моноолеат полиоксиэтиленированного сорбитана ( Твин-80 ). [25] [26]

Биодеградация

Из-за большого количества поверхностно-активных веществ, выбрасываемых в окружающую среду, например, стиральных порошков в воде, их биоразложение представляет большой интерес. Большое внимание привлекают небиологическое разложение и чрезвычайная стойкость фторсодержащих поверхностно-активных веществ , например, перфтороктановой кислоты (ПФОК). [27] Стратегии усиления деградации включают обработку озоном и биодеградацию. [28] [29] Два основных поверхностно-активных вещества, линейные алкилбензолсульфонаты (LAS) и этоксилаты алкилфенола (APE), разлагаются в аэробных условиях, обнаруженных на очистных сооружениях и в почве, до нонилфенола , который, как полагают, является разрушителем эндокринной системы . [30] [31] Интерес к биоразлагаемым поверхностно-активным веществам привел к большому интересу к «биосурфактантам», например, полученным из аминокислот. [32] Поверхностно-активные вещества на биологической основе могут улучшить биоразложение. Однако то, повреждают ли поверхностно-активные вещества клетки рыб или вызывают ли пенные горы на водоемах, зависит в первую очередь от их химической структуры, а не от того, был ли первоначально использованный углерод получен из ископаемых источников, углекислого газа или биомассы. [33]

Смотрите также

Найдите поверхностно-активное вещество в Викисловаре, бесплатном словаре.

Рекомендации

  1. ^ Розен М.Дж., Кунджаппу Дж.Т. (2012). Поверхностно-активные вещества и межфазные явления (4-е изд.). Хобокен, Нью-Джерси: John Wiley & Sons. п. 1. ISBN 978-1-118-22902-6. Архивировано из оригинала 8 января 2017 года. Поверхностно- активное вещество (сокращение от поверхностно- активного агента ) — это вещество, которое при низкой концентрации в системе обладает свойством адсорбироваться на поверхностях или границах раздела частиц. системы и изменить в заметной степени поверхностные или межфазные свободные энергии этих поверхностей (или интерфейсов).
  2. ^ «Поверхностно-активное вещество» . Оксфордский словарь английского языка (онлайн-изд.). Издательство Оксфордского университета . (Требуется подписка или членство в участвующей организации.) – «Новое слово, поверхностно-активные вещества, было придумано Antara Products, General Aniline & Film Corporation и представлено химической промышленности для обозначения всех материалов, обладающих поверхностной активностью, включая смачивающие агенты. , диспергаторы, эмульгаторы, моющие средства и пенообразователи».
  3. ^ «Отчет о рынке биологических поверхностно-активных веществ: анализ рынка». Исследование рынка Цересана . Проверено 5 января 2024 г.
  4. ^ «Поверхностно-активное вещество | Определение, классификация, свойства и использование» . www.уважение-india.com .
  5. ^ Райх, Ханс Дж. (2012). «Таблица Bordwell pKa (кислотность в ДМСО)». Университет Висконсина. Архивировано из оригинала 27 декабря 2012 года . Проверено 2 апреля 2013 г.
  6. ^ abc Курт Коссвиг «Поверхностно-активные вещества» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана, Wiley-VCH, 2005, Вайнхайм. дои : 10.1002/14356007.a25_747
  7. ^ Кьяппизи, Леонардо (декабрь 2017 г.). «Полиоксиэтиленалкиловые эфиры карбоновых кислот: обзор забытого класса поверхностно-активных веществ с многофункциональными свойствами». Достижения в области коллоидной и интерфейсной науки . 250 : 79–94. doi :10.1016/j.cis.2017.10.001. ПМИД  29056232.
  8. ^ аб Борд, Ромен; Хольмберг, Кристер (28 марта 2015 г.). «ПАВ на основе аминокислот – заслуживают ли они большего внимания?». Достижения в области коллоидной и интерфейсной науки . 222 : 79–91. doi :10.1016/j.cis.2014.10.013.
  9. ^ «Пузыри, пузыри повсюду, но ни капли для питья» . Липидные хроники . 11 ноября 2011 года. Архивировано из оригинала 26 апреля 2012 года . Проверено 1 августа 2012 г.
  10. ^ Пария, Сантану (2008). «Очистка загрязненной органическими веществами почвы и воды с помощью поверхностно-активных веществ». Достижения в области коллоидной и интерфейсной науки . 138 (1): 24–58. doi :10.1016/j.cis.2007.11.001. ПМИД  18154747.
  11. ^ Персиваль, Сл; Майер, Д.; Мэлоун, М.; Суонсон, Т; Гибсон, Д.; Шульц, Г. (2 ноября 2017 г.). «Поверхностно-активные вещества и их роль в очищении ран и управлении биопленками». Журнал ухода за ранами . 26 (11): 680–690. дои : 10.12968/jowc.2017.26.11.680. ISSN  0969-0700. ПМИД  29131752.
  12. ^ Мак Каллион, ОНМ; Тейлор, КМГ; Томас, М.; Тейлор, AJ (8 марта 1996 г.). «Влияние поверхностного натяжения на аэрозоли, производимые медицинскими небулайзерами». Международный фармацевтический журнал . 129 (1): 123–136. дои : 10.1016/0378-5173(95)04279-2. ISSN  0378-5173.
  13. ^ Болан, Шив; Падхе, Локеш П.; Маллиган, Кэтрин Н.; Алонсо, Эмилио Риторе; Сен-Форт, Роджер; Джасемизад, Тахере; Ван, Ченси; Чжан, Тао; Ринклебе, Йорг; Ван, Хайлун; Сиддик, Кадамбот HM; Киркхэм, МБ; Болан, Нанти (5 февраля 2023 г.). «Мобилизация стойких органических загрязнителей, усиленная поверхностно-активными веществами: потенциал для восстановления почвы и отложений и непредвиденные последствия». Журнал опасных материалов . 443 : 130189. doi : 10.1016/j.jhazmat.2022.130189. ISSN  0304-3894.
  14. ↑ Вейн, Харрисон (28 июня 2010 г.). «Прогресс в области искусственной трансплантации печени - вопросы исследований NIH». Национальные институты здравоохранения (NIH). Архивировано из оригинала 5 августа 2012 года.
  15. ^ Мюррей, CB; Каган, ЧР; Бавенди, МГ (2000). «Синтез и характеристика монодисперсных нанокристаллов и плотноупакованных нанокристаллических ансамблей». Ежегодный обзор исследований материалов . 30 (1): 545–610. Бибкод : 2000AnRMS..30..545M. doi :10.1146/annurev.matsci.30.1.545.
  16. ^ Жеребецкий Д., Шееле М., Чжан Ю., Бронштейн Н., Томпсон С., Бритт Д., Салмерон М., Аливисатос П., Ван Л.В. (июнь 2014 г.). «Гидроксилирование поверхности нанокристаллов PbS, пассивированных олеиновой кислотой». Наука . 344 (6190): 1380–4. Бибкод : 2014Sci...344.1380Z. дои : 10.1126/science.1252727. PMID  24876347. S2CID  206556385. Архивировано из оригинала 26 марта 2020 г. Проверено 24 июня 2019 г.
  17. ↑ Баре, Жан-Кристоф (10 января 2012 г.). «Поверхностно-активные вещества в капельной микрофлюидике». Лаборатория на чипе . 12 (3): 422–433. дои : 10.1039/C1LC20582J. ISSN  1473-0189. PMID  22011791. Архивировано из оригинала 14 февраля 2020 года . Проверено 18 апреля 2020 г.
  18. ^ Вафаизаде, Маджид; Вильгельм, Кристиан; Бройнингер, Пол; Эрнст, Стефан; Антонюк, Сергей; Тиль, Вернер Р. (20 мая 2020 г.). «Гетерогенное поверхностно-активное вещество типа Януса для синтеза адипиновой кислоты». ChemCatChem . 12 (10): 2695–2701. дои : 10.1002/cctc.202000140 . ISSN  1867-3880.
  19. ^ Мальдонадо-Вальдеррама, Джулия; Уайльд, Пит; МакИерзанка, Адам; Макки, Алан (2011). «Роль желчных солей в пищеварении». Достижения в области коллоидной и интерфейсной науки . 165 (1): 36–46. doi :10.1016/j.cis.2010.12.002. ПМИД  21236400.
  20. ^ Меткалф ТЛ, Диллон П.Дж., Меткалф компакт-диск (апрель 2008 г.). «Обнаружение переноса токсичных пестицидов с полей для гольфа в водоразделы в районе Докембрийского щита в Онтарио, Канада». Окружающая среда. Токсикол. Хим . 27 (4): 811–8. дои : 10.1897/07-216.1. PMID  18333674. S2CID  39914076.
  21. ^ «Одновременный анализ катионных, анионных и нейтральных поверхностно-активных веществ из разных матриц с использованием ЖХ/МС/МС | SHIMADZU (Shimadzu Corporation)» . www.shimadzu.com . Архивировано из оригинала 14 ноября 2021 года . Проверено 14 ноября 2021 г.
  22. ^ Мерфи М.Г., Аль-Халиди М., Крокер Дж.Ф., Ли Ш., О'Риган П., Экотт П.Д. (апрель 2005 г.). «Два состава промышленного поверхностно-активного вещества Toximul по-разному снижают прибавку веса мышей и уровень гликогена в печени in vivo на ранних стадиях развития: последствия воздействия вируса гриппа B». Хемосфера . 59 (2): 235–46. Бибкод : 2005Chmsp..59..235M. doi :10.1016/j.chemSphere.2004.11.084. ПМИД  15722095.
  23. ^ Эрнандес-Сориано Мдел С, Дегрис Ф, Смолдерс Э (март 2011 г.). «Механизмы усиленной мобилизации микроэлементов анионными ПАВ в почве». Окружающая среда. Загрязнение . 159 (3): 809–16. doi :10.1016/j.envpol.2010.11.009. ПМИД  21163562.
  24. ^ Эрнандес-Сориано Мдель С, Пенья А, Долорес Мингоранс М (2010). «Высвобождение металлов из почвы с добавками металлов, обработанной сульфосукцинаматным поверхностно-активным веществом: влияние концентрации поверхностно-активного вещества, соотношения почва/раствор и pH». Дж. Энвайрон. Качество . 39 (4): 1298–305. дои : 10.2134/jeq2009.0242. ПМИД  20830918.
  25. ^ «Европейское агентство морской безопасности. Руководство по применению нефтяных диспергаторов; Версия 2; 2009 г.» . Архивировано из оригинала 5 июля 2011 года . Проверено 19 мая 2017 г.
  26. ^ Комитет по эффективности диспергаторов разливов нефти (Морской совет Национального исследовательского совета) (1989). Использование диспергаторов разливов нефти на море. Пресса национальных академий. дои : 10.17226/736. ISBN 978-0-309-03889-8. Архивировано из оригинала 3 января 2019 года . Проверено 31 октября 2015 г.
  27. ↑ USEPA: «Программа управления PFOA 2010/15». Архивировано 27 октября 2008 г. на Wayback Machine , доступ 26 октября 2008 г.
  28. ^ Ребелло, Шаррел; Асок, Аджу К.; Мундайор, Сатиш; Джиша, М.С. (2014). «Поверхностно-активные вещества: токсичность, восстановление и зеленые поверхностно-активные вещества». Письма по экологической химии . 12 (2): 275–287. дои : 10.1007/s10311-014-0466-2. S2CID  96787489.
  29. ^ Ин, Гуан-Го (2006). «Судьба, поведение и воздействие поверхностно-активных веществ и продуктов их разложения на окружающую среду». Интернационал окружающей среды . 32 (3): 417–431. doi :10.1016/j.envint.2005.07.004. ПМИД  16125241.
  30. ^ Мергель, Мария. «Нонилфенол и этоксилаты нонилфенола». Токсипедия.орг. Np, 1 ноября 2011 г. Интернет. 27 апреля 2014 г.
  31. ^ Скотт М.Дж., Джонс М.Н. (ноябрь 2000 г.). «Биодеградация поверхностно-активных веществ в окружающей среде». Биохим. Биофиз. Акта . 1508 (1–2): 235–51. дои : 10.1016/S0304-4157(00)00013-7 . ПМИД  11090828.
  32. ^ Резник Г.О., Вишванат П., Пинн М.А., Ситник Дж.М., Тодд Дж.Дж., Ву Дж. и др. (май 2010 г.). «Использование устойчивой химии для производства поверхностно-активного вещества ациламинокислоты». Прил. Микробиол. Биотехнология . 86 (5): 1387–97. дои : 10.1007/s00253-009-2431-8. PMID  20094712. S2CID  3017826.
  33. ^ «Отчет о рынке биологических поверхностно-активных веществ: анализ рынка». Исследование рынка Цересана . Проверено 5 января 2024 г.

Внешние ссылки