stringtranslate.com

Цитраль

Цитраль — ациклический монотерпеновый альдегид. Будучи монотерпеном , он состоит из двух изопреновых единиц . Цитраль — это собирательный термин, который охватывает два геометрических изомера, которые имеют свои собственные отдельные названия; E -изомер называется гераниалем ( транс -цитраль; α-цитраль [2] ) или цитралем A. Z -изомер называется нераль ( цис -цитраль; β-цитраль [2] ) или цитралем B. Эти стереоизомеры встречаются в виде смеси, часто не в равных пропорциях; например, в эфирном масле австралийского имбиря соотношение нераля к гераниалю составляет 0,61. [3]

Происшествие

Цитраль присутствует в летучих маслах нескольких растений, включая лимонный мирт (90–98%), Litsea citrata (90%), Litsea cubeba (70–85%), лимонную траву (65–85%), лимонное чайное дерево (70–80%), Ocimum gratissimum (66,5%), Lindera citriodora (около 65%), Calypranthes parriculata (около 62%), петитгрейн (36%), лимонную вербену (30–35%), лимонную железную кору (26%), мелиссу (11%), лайм (6–9%), лимон (2–5%) и апельсин . [4] [5] [6] Кроме того, в липидной фракции (эфирном масле) австралийского имбиря (51–71%). [3] Из многих источников цитраля австралийское миртовое дерево, лимонный мирт, Backhousia citriodora F. Muell. (из семейства миртовых ), считается лучшим. [7]

Использует

Цитраль имеет сильный лимонный (цитрусовый) запах и используется как ароматическое соединение в парфюмерии. Он используется для укрепления лимонного масла. (Нерол, другое парфюмерное соединение, имеет менее интенсивную, но более сладкую лимонную ноту.) Альдегиды цитронеллаль и цитраль считаются ключевыми компонентами, ответственными за лимонную ноту, причем цитраль предпочтительнее. [7]

Он также оказывает феромональное действие на клещей и насекомых . [8] [9]

Цитраль используется в синтезе витамина А , ликопина , ионона и метилионона, а также для маскировки запаха дыма.

Трава Cymbopogon citratus продемонстрировала многообещающую инсектицидную и противогрибковую активность против вредителей запасов. [10]

Пищевая добавка

Цитраль обычно используется в качестве ингредиента пищевой добавки. [11]

Он был протестирован (2016) in vitro против пищевого патогена Cronobacter sakazakii . [12]

Медицинские исследования

В отчете (1997) цитраль упоминается как цитотоксичный для клеток лейкемии мышей P(388). [10] Он обладает сильными антимикробными свойствами. [13]

Побочные эффекты

В ряде исследований были выявлены аллергические реакции на цитраль. [14] Международная ассоциация парфюмеров определяет уровень, при котором не наблюдается неблагоприятных эффектов, в 1400 микрограммов . [15] Цитраль был тщательно протестирован, и не было выявлено его генотоксичности или канцерогенного эффекта. [16]

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ Цитраль , Индекс Мерка , 12-е издание.
  2. ^ ab Waghulde, S.; Parmar, P.; Mule, J.; Pashte, D.; Patil, B.; Modhale, N.; Gorde, N.; Kharche, A.; Kale, M. (2020). «Поиск свинца из растения Cymbopogon Citratus с иммуномодуляторным потенциалом с помощью методов in Silico». Chemistry Proceedings . 3 (1): 77. doi : 10.3390/ecsoc-24-08302 . ISSN  2673-4583.
  3. ^ ab Zachariah, TJ; Parthasarathy, VA; Chempakam, B. (2008). Химия специй . Уоллингфорд: CABI. стр. 76. ISBN 9781845934057. OCLC  1120264204.
  4. ^ Фенароли, Г.; Фурия, TE; Белланка, Н. Справочник вкусовых ингредиентов . ISBN 0-87819-532-7.
  5. ^ Лоулесс, Дж. (2 ноября 1995 г.). Иллюстрированная энциклопедия эфирных масел . Элемент. ISBN 1-85230-661-0.
  6. ^ "The Aromatic Plant Project". Архивировано из оригинала 24 ноября 2019 года . Получено 1 июня 2008 года .
  7. ^ ab Southwell, Ian (9 июля 2021 г.). "Backhousia citriodora F. Muell. (Lemon Myrtle), непревзойденный источник цитраля". Foods . 10 (7): 1596. doi : 10.3390/foods10071596 . PMC 8305781 . PMID  34359465. 
  8. ^ Кувахара, Ясумаса; Сузуки, Хироси; Мацумото, Кацухико; Вада, Ёситаке (1983). «Исследование феромонов на клещах-акаридах. XI. Функция тела клеща как геометрическая изомеризация и восстановление цитраля (феромона тревоги)». Прикладная энтомология и зоология . 18 (1): 30–39. doi : 10.1303/aez.18.30 .
  9. ^ Робакер, DC; Хендри, LB (1977). «Нераль и гераниаль: компоненты полового феромона паразитической осы Itoplectis conquisitor». Журнал химической экологии . 3 (5): 563–577. doi :10.1007/BF00989077. S2CID  11568355.
  10. ^ ab Dubey, NK; Takeya, Koichi; Itokawa, Hideji (1997). «Цитраль: цитотоксический принцип, выделенный из эфирного масла Cymbopogon citratus против клеток лейкемии P388». Current Science . 73 (1): 22–24. JSTOR  24098141.
  11. ^ Ляо, Пэй-Чунь; Ян, Цун-Ши; Чжоу, Цзю-Чин; Чэнь, Цзе; Ли, Шу-Чин; Куо, Юэ-Сюн; Хо, Чэнь-Лун; Чао, Луи Куо-Пин (1 декабря 2015 г.). «Противовоспалительная активность нераля и гераниаля, выделенных из плодов Litsea cubeba Lour». Журнал функциональных продуктов питания . 19 : 248–258. doi : 10.1016/j.jff.2015.09.034 .
  12. ^ Ши, Чао; Сон, Кайкуо; Чжан, Сяорун; Сунь, Йи; Суй, Юэ; Чен, Ифэй; Цзя, Чжэньюй; Солнце, Хуэйхуэй; Сунь, Чжэн; Ся, Сяодун (14 июля 2016 г.). «Противомикробная активность и возможный механизм действия цитраля против Cronobacter sakazakii». ПЛОС ОДИН . 11 (7): e0159006. Бибкод : 2016PLoSO..1159006S. дои : 10.1371/journal.pone.0159006 . ПМЦ 4945043 . ПМИД  27415761. 
  13. ^ Онавунми, Грейс О. (сентябрь 1989 г.). «Оценка антимикробной активности цитраля». Письма в прикладную микробиологию . 9 (3): 105–108. doi :10.1111/j.1472-765X.1989.tb00301.x. S2CID  84751250.
  14. ^ Hagvall, L.; Bruze, M.; Engfeldt, M.; Isaksson, M.; Lindberg, M.; Ryberg, K.; Stenberg, B.; Svedman, C.; Karlberg, AT; Bråred Christensson, J. (2020). «Контактная аллергия на цитраль и его компоненты гераниаль и нераль в сочетании с реакциями на прегаптен и прогаптен гераниол». Контактный дерматит . 82 (1): 31–38. doi :10.1111/cod.13404. PMID  31566752.
  15. ^ "Стандарты IRFA, 47-я поправка: Цитраль" (PDF) . Международная ассоциация парфюмеров.
  16. ^ Андерсен, Дорте Н.; Холмберг, Рикке Д.; Ларсен, Йетте Р.; Сёборг, Инге; Кор, Карл-Хайнц (2006). Обзор и оценка воздействия химических веществ в массажных маслах на здоровье (PDF) . Обзор химических веществ в потребительских товарах, № 78. Датский токсикологический центр.

Внешние ссылки