глюкан

Класс органических соединений

Глюкан — это полисахарид , полученный из D- глюкозы , ^[1] связанный гликозидными связями . Глюканы встречаются в двух формах: альфа-глюканы и бета-глюканы. Многие бета-глюканы важны с медицинской точки зрения. Они представляют собой мишень для противогрибковых препаратов класса эхинокандинов .

Типы

Ниже приведены глюканы ( цифры α- и β- и уточняют тип O- гликозидной связи и конкретные участвующие в ней атомы углерода): ^[2]

Альфа

• декстран , α-1,6-глюкан с α-1,3-разветвлениями
• флоридский крахмал , α-1,4- и α-1,6-глюкан
• гликоген , α-1,4- и α-1,6-глюканы
• пуллулан , α-1,4- и α-1,6-глюканы
• крахмал , смесь амилозы и амилопектина , как α-1,4-, так и α-1,6-глюканов

Бета

• целлюлоза , β-1,4-глюкан
• хризоламинарин , β-1,3-глюкан
• курдлан , β-1,3-глюкан
• ламинарин , β-1,3- и β-1,6-глюканы
• лентинан , строго очищенный β-1,6:β-1,3-глюкан из Lentinus edodes.
• лихенин , β-1,3- и β-1,4-глюканы
• бета-глюкан овса , β-1,3- и β-1,4-глюкан
• pleuran , β-1,3- и β-1,6-глюканы, выделенные из Pleurotus ostreatus
• зимозан , β-1,3-глюкан

Характеристики

Свойства глюканов включают устойчивость к пероральным кислотам/ферментам и нерастворимость в воде. Глюканы, экстрагированные из зерен, обычно бывают как растворимыми, так и нерастворимыми. ^{[ нужны разъяснения ]}

Состав

Глюканы – это полисахариды , полученные из мономеров глюкозы . Мономеры связаны гликозидными связями . Возможны четыре типа полисахаридов на основе глюкозы: 1,6-( крахмал ), 1,4-( целлюлоза ), 1,3-( ламинарин ) и 1,2-связанные глюканы.

Первые представители негидролизуемых линейных полимеров основной цепи, состоящих из звеньев левоглюкозана , были синтезированы в 1985 году путем анионной полимеризации 2,3- эпоксидных производных левоглюкозана (1,6;2,3-диангидро-4-О-алкил-β- D -маннопиранозы). ^[3]

2,3-Полимер

Можно синтезировать широкий спектр уникальных мономеров с различным радикалом R. ^[4] Синтезированы полимеры с R= -CH ₃ , ^[3] -CH ₂ CHCH ₂ , ^[5] и -CH ₂ C ₆ H ₅ . ^[6] Исследование кинетики полимеризации этих производных, молекулярной массы и молекулярно-массового распределения показало, что полимеризация имеет характеристики живой полимеризационной системы. Процесс протекает без обрыва и переноса полимерной цепи со степенью полимеризации, равной мольному соотношению мономера к инициатору . ^{[7] [8]} Соответственно, верхнее значение молекулярной массы полимера определяет только степень очистки системы, что определяет наличие в системе неконтролируемого количества обрывателей полимерных цепей.

Поли(2-3)-D-глюкоза была синтезирована трансформацией бензил-(R=-CH ₂ C ₆ H ₅ ) функционализированного полимера. ^[6]

Полиглюкоза

Полимеризация 3,4-эпоксилевоглюкозана (1,6;3,4-диангидро-2-О-алкил-β- D -галактопираноза) приводит к образованию 3,4-связанного полимера левоглюкозана. ^[9]

3,4-Полимер

Наличие 1,6-ангидроструктуры в каждом звене полимерных цепей позволяет исследователям применять весь спектр хорошо разработанных методов химии углеводов с образованием весьма интересных полимеров биологического применения. Полимеры являются единственными известными обычными полиэфирами, состоящими из углеводных звеньев в основной полимерной цепи. ^{[10] [11]}

Функции

Глюканы выполняют разнообразный набор функций. Внутри клетки некоторые глюканы накапливают энергию, укрепляют клеточную структуру, распознают и повышают вирулентность патогенных организмов. ^[12]

Гликоген и крахмал — известные глюканы, ответственные за хранение энергии в клетке. Молекулы рецепторов иммунной системы, такие как рецептор комплемента 3 или CR3 и рецептор CD5 , распознают бета-глюканы и связываются с ними на вторгающихся на поверхности клеток. ^[13]

Смотрите также

• глюканаза

Рекомендации

1. медицинских предметных рубриках Национальной медицинской библиотеки США (MeSH)
2. Синица А, Новак М. Структурный анализ глюканов. Энн Трансл Мед. 2014 февраль; 2 (2):17. doi : 10.3978/j.issn.2305-5839.2014.02.07.
3. Берман, Е.Л., Горковенко А.А., Зубов, В.П., Пономаренко, В.А., «Регио- и стереоспецифический синтез полиглюкозы с связью нового типа», Советский J.Bioorg. хим. 11 (1985), 1125-1129
4. Карлсон, LJ (ноябрь 1965 г.). «Получение 2- и 4-замещенных производных D-глюкозы из 1,6-ангидро-β-D-глюкопиранозы». Журнал органической химии . 30 (11): 3953–3955. дои : 10.1021/jo01022a517.
5. Горковенко А.А., Берман Е.Л., Пономаренко В.А. Полимеризация 1,6;2,3-диангидро-4-О-аллил-β-D маннопиранозы Высокомол. Соед., сер. Б, 1987, 29, 134 137
6. Горковенко А.А., Берман Е.Л., Пономаренко В.А. «Новый полимер глюкозы. Поли(2 3) D глюкоза» Советский журнал биоорг. хим., 1987, 13, 218–222.
7. Берман Е.Л., Горковенко А.А., Рогожкина Е.Д., Изумников А.А., Пономаренко В.А. Кинетика и механизм полимеризации с раскрытием эпоксидного кольца 1,6;2,3-диангидро-4-О-алкил-bD- маннопиранозы» Polymer Sci. СССР, 1988, 413-418.
8. Берман Е.Л., Горковенко А.А., Рогожкина Е.Д., Изюмников А.Л., Пономаренко В.А. «Синтез хиральных производных поли(этиленоксида)» Бюлл. акад. наук. СССР, отд. хим. наук, 1988, 705 707.
9. Горковенко А.А., Берман Е.Л., Пономаренко В.А. Поли(3 4) 2 O метил 1,6 ангидро b D глюкопираноза. Первый пример (3-4)-связанных полимерных углеводов», Советский журнал биоорг. химии, 12 (1986), 514-520.
10. Берман Е.Л., Горковенко А.А., Пономаренко В.А. «Структура и полимеризуемость 1,6;2,3 и 1,6;3,4диангидрогексапираноз» // Polymer Sci. СССР, 1988, 30, 497—502.
11. Берман, Э.Л., «Новые полимеры глюкозы» в «Левоглюкозенон и левоглюкозаны: Симпозиум: 204-е национальное собрание», Збигнев Дж. Витчак (редактор), Американское химическое общество. Отдел химии углеводов, 189-214. Издательство: ATL Press, Scientific Publishers ISBN 978-1-882360-13-0 ISBN 1882360133   
12. Руис-Эррера, Хосе; Ортис-Кастелланос, Люсила (01 декабря 2019 г.). «Глюканы клеточной стенки грибов. Обзор». Поверхность клетки . 5 : 100022. doi : 10.1016/j.tcsw.2019.100022 . ISSN  2468-2330. ПМЦ 7389562 . PMID  32743138. S2CID  108720495. 
13. Гудридж, Хелен; Вольф, Андреа; Андерхилл, Дэвид (29 июня 2009 г.). «Распознавание β-глюкана врожденной иммунной системой». Иммунологические обзоры . 230 (1): 38–50. дои : 10.1111/j.1600-065X.2009.00793.x. eISSN  1600-065X. ISSN  0105-2896. ПМК 6618291 . ПМИД  19594628.