Глюкобрассицин — это тип глюкозинолата , который можно найти почти во всех крестоцветных растениях, таких как капуста , брокколи , горчица и вайда . Что касается других глюкозинолатов, то ожидается, что деградация ферментом мирозиназой приведет к образованию изотиоцианата , индол-3-илметилизотиоцианата. Однако этот конкретный изотиоцианат, как ожидается, будет крайне нестабильным и действительно никогда не был обнаружен. Наблюдаемыми продуктами гидролиза при деградации изолированного глюкобрассицина мирозиназой являются индол-3-карбинол и ион тиоцианата (плюс глюкоза, сульфат и ион водорода), которые, как предполагается, являются результатом быстрой реакции нестабильного изотиоцианата с водой. Однако известно большое количество других продуктов реакции, и индол-3-карбинол не является доминирующим продуктом распада, когда распад глюкозинолата происходит в измельченной растительной ткани [1] или в целых растениях. [2] [3]
Известно также, что глюкобрассицин является высокоактивным стимулятором откладки яиц у бабочек-капустниц, таких как малая белая капустница ( Pieris rapae ) и большая белая капустница ( Pieris brassicae ).
Известно несколько производных глюкобрассицина. Само соединение было впервые выделено из растений Brassica , отсюда и окончание названия. Когда был обнаружен второй, похожий природный продукт, его назвали неоглюкобрассицином. Когда были обнаружены дальнейшие производные, использовалась более систематическая номенклатура. В настоящее время известны следующие шесть производных из растений:
Три первых упомянутых производных так же часто встречаются в крестоцветных, как и сам глюкобрассицин. Дополнительные три производных, по-видимому, редки в природе. Недавно сообщалось, что 4-метоксиглюкобрассицин является сигнальной молекулой, участвующей в защите растений от бактерий и грибков. [2] [3]
Биосинтез глюкобрассицина начинается с триптофана, который образуется в результате нескольких стадий из соединения шикимового пути , хоризмовой кислоты . [4] Триптофан преобразуется в индол-3-ацетальдоксим (IAOx) ферментами цитохрома p450 (избыточные CYP92B3 и CYP79B3 в Arabidopsis thaliana ) с использованием НАДФН и молекулярного кислорода. [5] Отдельный фермент p450 (CYP83B1 в Arabidopsis ) катализирует вторую последующую монооксигеназную реакцию для создания предполагаемого промежуточного продукта 1- аци -нитро-2-индолил-этана. [5] Цистеин используется глутатион- S -трансферазой (GST) в процессе конъюгации для получения производного S -алкилтиогидроксимата, которое затем расщепляется углерод-серной лиазой (например, ферментом SUR1, обнаруженным в Arabidopsis ) для создания свободного тиола. [6] Происходит одно глюкозилирование, при котором молекула глюкозы присоединяется к индолгидроксимату через тиоэфирную связь. Наконец, сам гидроксимат сульфатируется, создавая глюкобрассицин. [5]
