Тиетане

Химическое соединение

Тиетан – гетероциклическое соединение , содержащее насыщенное четырехчленное кольцо с тремя атомами углерода и одним атомом серы. ^{[1] [2]}

Тиетан и его производное 2-пропилтиетан представляют собой сильно пахнущие феромоны тревоги для мышей и аналоги запаха хищников. ^{[3] [4] Было обнаружено, что} обонятельные рецепторы мыши и человека MOR244-3 и OR2T11 соответственно реагируют на тиетан в присутствии меди. ^[5]

Синтез

Тиетан можно получить реакцией триметиленкарбоната и роданида калия , но выход низкий. ^[6]

${\displaystyle \mathrm {C_{4}H_{6}O_{3}+\ KSCN\longrightarrow \ C_{3}H_{6}S+\ KOCN+\ CO_{2}} }$

Усовершенствованный метод синтеза — реакция 1,3-дибромпропана и сульфида натрия . ^[7]

${\displaystyle \mathrm {Br-(CH_{2})_{3}-Br+\ Na_{2}S\longrightarrow \ C_{3}H_{6}S+2\ NaBr} }$

Реакции

Нуклеофилы, такие как бутиллитий, могут открывать кольцо в тиетане. ^[8] Тиетан также реагирует с бромом. ^[9]

Рекомендации

1. Лесняк, С; Левковски, Дж; Кудельска, В; Зайоц, А (2008). «Тиетаны и Титес: моноциклические». Комплексная гетероциклическая химия III . 2 (7): 389–428. дои : 10.1016/B978-008044992-0.00207-8.
2. Блок, Э; ДеВанг, М. (1996). «Тиетаны и Титес: моноциклические». Комплексная гетероциклическая химия II . 1 (24): 773–802. дои : 10.1016/B978-008096518-5.00024-1.
3. Зиверт, Торбьёрн; Ласка, Матиас (2016). «Поведенческие реакции мышей CD-1 на шесть компонентов запаха хищника». хим. Чувства . 41 (5): 399–406. doi : 10.1093/chemse/bjw015 . ПМИД  26892309.
4. Брехбюль, Дж; Мойн, Ф; Клей, М; Неннигер-Тосато, М; Хурни, Н; Споркерт, Ф; Жиру, К; Бройе, MC (2013). «Феромон мышиной тревоги имеет структурное сходство с запахами хищников». Учеб. Натл. акад. наук. США . 110 (12): 4762–4767. Бибкод : 2013PNAS..110.4762B. дои : 10.1073/pnas.1214249110 . ПМК 3607058 . ПМИД  23487748. 
5. Ли, Шэнджу; Ахмед, Лаки; Чжан, Руина; Пан, Йи; Мацунами, Хироаки; Бургер, Джессика Л; Блок, Эрик; Батиста, Виктор С; Чжуан, Ханьи (2016). «Запах серы: медь и серебро регулируют реакцию человеческого рецептора запахов OR2T11 на тиолы с низкой молекулярной массой». Журнал Американского химического общества . 138 (40): 13281–13288. doi : 10.1021/jacs.6b06983. ПМИД  27659093.
6. Сирлз, Скотт; Лутц, Юджин Ф. (1958). «Новый синтез циклических сульфидов с малыми кольцами». Журнал Американского химического общества . 80 (12): 3168. doi :10.1021/ja01545a071. ISSN  0002-7863.
7. Нагасава, Кадзуо; Йонета, Акеми (1985). «Сераорганическая химия. II. Использование диметилсульфоксида; простой синтез циклических сульфидов». Химико-фармацевтический вестник . 33 (11): 5048–5052. дои : 10.1248/cpb.33.5048 . ISSN  0009-2363.
8. Бордвелл, ФГ; Андерсен, Гарри М.; Питт, Бернетт М. (1954). «Реакция тиациклопропанов (сульфидов олефинов) и тиациклобутанов с литийорганическими соединениями». Журнал Американского химического общества . 76 (4): 1082–1085. дои : 10.1021/ja01633a045. ISSN  0002-7863.
9. Стюарт, Джон М.; Бернсайд, Чарльз Х. (1953). «Реакции триметиленсульфида с хлором и бромом». Журнал Американского химического общества . 75 (1): 243–244. дои : 10.1021/ja01097a517. ISSN  0002-7863.