stringtranslate.com

Докозагексаеновая кислота

Докозагексаеновая кислота ( DHA ) представляет собой жирную кислоту омега-3 , которая является основным структурным компонентом человеческого мозга , коры головного мозга , кожи и сетчатки . В физиологической литературе ему присвоено название 22:6(n-3). Его можно синтезировать из альфа-линоленовой кислоты или получить непосредственно из материнского молока (грудного молока), жирной рыбы, рыбьего жира или масла водорослей. [1]

Структура DHA представляет собой карбоновую кислоту (- овая кислота ) с 22- углеродной цепью ( docosa- происходит от древнегреческого слова « 22») и шестью ( гекса- ) цис- двойными связями ( -en- ); [2] с первой двойной связью, расположенной у третьего углерода от омега-конца. [3] Ее тривиальное название — цервоновая кислота (от латинского слова cerebrum , означающее «мозг»), ее систематическое название — ал-цис -докоза-4,7,10,13,16,19-гексаеновая кислота , а ее название — цервоновая кислота. сокращенное название — 22:6(n-3) в номенклатуре жирных кислот .

Большая часть докозагексаеновой кислоты в рыбах и многоклеточных организмах, имеющих доступ к холодноводной океанической пище, происходит из фотосинтезирующих и гетеротрофных микроводорослей и становится все более концентрированной в организмах по мере продвижения по пищевой цепи. DHA также коммерчески производится из микроводорослей: Crypthecodinium cohnii и других водорослей рода Schizochytrium . [ нужен неосновной источник ]

В организмах, которые не едят ни водоросли , содержащие DHA, ни продукты животного происхождения, содержащие DHA, DHA вместо этого вырабатывается внутри организма из α-линоленовой кислоты , более короткой жирной кислоты омега-3, вырабатываемой растениями (а также встречающейся в продуктах животного происхождения, полученных из растений). [4] Ограниченные количества эйкозапентаеновой и докозапентаеновой кислот являются возможными продуктами метаболизма α-линоленовой кислоты у молодых женщин [5] и мужчин. [4] DHA в грудном молоке важна для развивающегося ребенка. [6] Скорость производства ДГК у женщин на 15% выше, чем у мужчин. [7]

DHA является основной жирной кислотой в фосфолипидах мозга и сетчатке . Исследования потенциальной роли или пользы ДГК при различных патологиях продолжаются [8] , при этом особое внимание уделяется ее механизму при болезни Альцгеймера [9] и сердечно-сосудистых заболеваниях. [10]

Компонент центральной нервной системы

DHA является наиболее распространенной жирной кислотой омега-3 в мозге и сетчатке. [11] DHA содержит 40% полиненасыщенных жирных кислот (ПНЖК) в мозге и 60% ПНЖК в сетчатке. Пятьдесят процентов плазматической мембраны нейронов состоит из ДГК. [12] DHA модулирует опосредованный переносчиками транспорт холина, глицина и таурина, функцию калиевых каналов замедленного выпрямления и реакцию родопсина, содержащегося в синаптических везикулах . [13] [14]

Фосфатидилсерин (PS), который содержит высокое содержание DHA, играет роль в передаче сигналов нейронами и синтезе нейромедиаторов [11] , а дефицит DHA связан со снижением когнитивных функций. [11] [15] Уровни DHA снижаются в тканях головного мозга у людей с тяжелой депрессией. [16] [17]

Биосинтез

Аэробный путь эукариот

У аэробных эукариот, особенно у микроводорослей, мхов , грибов и некоторых животных, биосинтез ДГК обычно происходит в виде серии реакций десатурации и элонгации, катализируемых последовательным действием ферментов десатуразы и элонгазы . Этот путь, первоначально выявленный у Thraustochytrium , применим к следующим группам: [18]

  1. десатурация шестого атома углерода альфа-линоленовой кислоты с помощью Δ6-десатуразы с образованием стеаридоновой кислоты (SDA, 18:3 ω-3),
  2. элонгация стеаридоновой кислоты с помощью элонгазы Δ6 с образованием эйкозатетраеновой кислоты (ЭТА, 20:4 ω-3),
  3. десатурация пятого атома углерода эйкозатетраеновой кислоты с помощью Δ5-десатуразы с образованием эйкозапентаеновой кислоты (EPA, 20:5 ω-3),
  4. элонгация эйкозапентаеновой кислоты с помощью элонгазы Δ5 с образованием докозапентаеновой кислоты (DPA, 22:5 ω-3) и
  5. десатурация четвертого углерода докозапентаеновой кислоты с помощью Δ4-десатуразы с образованием DHA.

Млекопитающие

У людей DHA либо поступает с пищей, либо может быть преобразована в небольших количествах из эйкозапентаеновой кислоты (EPA, 20:5, ω-3). После идентификации FADS2 как Δ4-десатуразы человека в 2015 году стало известно, что люди также используют последнюю часть описанного выше пути «аэробных эукариот», включающую Δ5-элонгацию до DPA и Δ4-десатурацию до DHA. [19]

Хотя путь DPA был первоначальным предложенным путем для людей, [5] [4] ученые долгое время пытались, но не смогли найти Δ4-десатуразу у млекопитающих с момента ее предложения. [18] Это подтвердило альтернативную гипотезу «шунта Шпречера», согласно которой EPA дважды удлиняется до 24:5 ω-3, затем денасыщается до 24:6 ω-3 (за счет дельта-6-десатуразы ) в митохондриях, а затем укорачивается. до ДГК (22:6 ω-3) посредством бета-окисления в пероксисоме . [20] [21] Однако модель шунта не соответствует клиническим данным, в частности, поскольку у пациентов с дефектами бета-окисления не наблюдаются проблемы с синтезом DHA. С выявлением Δ4-десатуразы ее считают устаревшей. [19]

Анаэробный путь

Морские бактерии и микроводоросли Schizochytrium используют анаэробный путь поликетидсинтазы для синтеза DHA. [18]

Метаболизм

DHA может метаболизироваться в производные DHA специализированные про-разрешающие медиаторы (SPM), эпоксиды DHA, электрофильные оксопроизводные (EFOX) DHA, нейропростаны, этаноламины, ацилглицерины, докозагексаеноиламиды аминокислот или нейротрансмиттеров, а также разветвленные гидрокси-эфиры DHA. жирные кислоты и др. [22]

Фермент CYP2C9 метаболизирует DHA до эпоксидокозапентаеновых кислот (EDP; в первую очередь изомеров 19,20-эпоксиэйкозапентаеновой кислоты [т.е. 10,11-EDP]). [23]

Возможные последствия для здоровья

Сердечно-сосудистая система

Несмотря на неоднозначность и методологические несоответствия, в настоящее время имеются убедительные доказательства экологических, РКИ, метаанализов и испытаний на животных, показывающие пользу потребления омега-3 с пищей для здоровья сердечно-сосудистой системы. [10] Утверждается, что из n-3 жирных кислот ДГК является наиболее полезной из-за ее преимущественного поглощения в миокарде, ее сильной противовоспалительной активности и ее метаболизма с участием нейропротектинов и резольвинов, последние из которых непосредственно способствуют сердечной деятельности. функция. [24]

Беременность и лактация

Продукты с высоким содержанием жирных кислот омега-3 могут быть рекомендованы женщинам, которые хотят забеременеть или кормят грудью. [25] Рабочая группа Международного общества по изучению жирных кислот и липидов рекомендовала 300 мг/день ДГК для беременных и кормящих женщин, тогда как среднее потребление среди женщин, участвовавших в исследовании, составляло от 45 до 115 мг в день. , аналогично канадскому исследованию. [26]

Мозг и зрительные функции

ДГК является основным структурным компонентом центральной нервной системы млекопитающих и представляет собой наиболее распространенную жирную кислоту омега-3 в мозге и сетчатке. [27] Функция мозга и сетчатки зависит от потребления DHA с пищей для поддержания широкого спектра клеточных мембран и сигнальных свойств клеток, особенно в сером веществе и внешних сегментах фоторецепторных клеток сетчатки , которые богаты мембранами. [28] [29]

Систематический обзор показал, что ДГК не оказала значительного влияния на улучшение поля зрения у людей с пигментным ретинитом . [30] Исследования на животных показывают эффект перорального приема DHA , усиленной дейтерием (D-DHA), для предотвращения дегенерации желтого пятна . [31]

Питание

Добавки DHA на основе водорослей

Обычные виды приготовленного лосося содержат 500–1500 мг DHA и 300–1000 мг EPA на 100 граммов. [32] Дополнительные источники ДГК из морепродуктов включают икру (3400 мг на 100 грамм), анчоусы (1292 мг на 100 грамм), скумбрию (1195 мг на 100 грамм) и вареную сельдь (1105 мг на 100 грамм). [32]

Мозг млекопитающих, употребляемый в пищу, также является хорошим прямым источником. Например, говяжий мозг содержит примерно 855 мг ДГК на 100 грамм порции. [33] Хотя ДГК может быть основной жирной кислотой, обнаруженной в некоторых специализированных тканях, эти ткани, за исключением мозга, обычно имеют небольшой размер, например, семенные канальцы и сетчатка. В результате продукты животного происхождения, за исключением мозга, обычно содержат минимальное количество предварительно сформированной DHA. [34]

Открытие DHA на основе водорослей

В начале 1980-х годов НАСА спонсировало научные исследования растительного источника пищи, который мог бы генерировать кислород и питательные вещества во время длительных космических полетов . Некоторые виды морских водорослей производят богатые питательные вещества, что приводит к разработке растительного масла на основе водорослей, которое содержит две полиненасыщенные жирные кислоты: DHA и арахидоновую кислоту . [35]

Использование в качестве пищевой добавки

DHA широко используется в качестве пищевой добавки . Впервые он был использован в основном в детских смесях. [36] В 2019 году Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США опубликовало квалифицированные заявления о полезности ДГК. [37]

Некоторые производимые DHA представляют собой вегетарианские продукты, извлеченные из водорослей, и они конкурируют на рынке с рыбьим жиром, содержащим DHA и другие омега-3, такие как EPA . И рыбий жир, и ДГК не имеют запаха и вкуса после переработки в качестве пищевой добавки. [38]

Исследования вегетарианцев и веганов

Вегетарианские диеты обычно содержат ограниченное количество ДГК, а веганские диеты обычно не содержат ДГК. [39] Согласно предварительным исследованиям, добавки на основе водорослей повышали уровень DHA. [40] Хотя имеется мало доказательств неблагоприятных последствий для здоровья или когнитивных функций из-за дефицита ДГК у взрослых вегетарианцев или веганов, уровень грудного молока остается проблемой для обеспечения достаточного количества ДГК у ребенка. [39]

DHA и EPA в рыбьем жире

Рыбий жир широко продается в капсулах , содержащих смесь жирных кислот омега-3, включая ЭПК и ДГК. Окисленный рыбий жир в капсулах с добавками может содержать более низкие уровни EPA и DHA. [41] [42] Свет, воздействие кислорода и тепло могут способствовать окислению добавок рыбьего жира. [41] [42] Покупка качественного продукта, который хранится в холодном месте, а затем хранится в холодильнике, может помочь свести к минимуму окисление. [43]

Гипотетическая роль в эволюции человека

Поставка DHA является ограничивающим фактором размера мозга взрослого человека. [34] Было высказано предположение , что обилие DHA в морепродуктах способствует развитию большого мозга, [44] хотя другие исследователи утверждают, что наземная диета также могла обеспечить необходимую DHA. [45]

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ Guesnet P, Алессандри JM (2011). «Докозагексаеновая кислота (DHA) и развивающаяся центральная нервная система (ЦНС) - Значение для диетических рекомендаций». Биохимия . 93 (1): 7–12. дои : 10.1016/j.biochi.2010.05.005. ПМИД  20478353.
  2. ^ «Словарь - Определение докозагексаеновых кислот» . Архивировано из оригинала 7 июля 2013 г. Проверено 21 апреля 2012 г.
  3. ^ Омега-конец находится дальше всего от карбоксильной группы .
  4. ^ abc Бердж, GC; Джонс, А.Е.; Вуттон, Ю.А. (2002). «Эйкозапентаеновая и докозапентаеновая кислоты являются основными продуктами метаболизма α-линоленовой кислоты у молодых мужчин». Британский журнал питания . 88 (4): 355–363. дои : 10.1079/BJN2002662 . ПМИД  12323085.
  5. ^ аб Бердж, GC; Вуттон, Ю.А. (2002). «Превращение альфа-линоленовой кислоты в эйкозапентаеновую, докозапентаеновую и докозагексаеновую кислоты у молодых женщин». Британский журнал питания . 88 (4): 411–20. дои : 10.1079/BJN2002689 . ПМИД  12323090.
  6. ^ Мэлоун, Дж. Патрик (2012). «Системная теория аутистогенеза: соединяем части». СЕЙДЖ Открыть . 2 (2): 215824401244428. doi : 10.1177/2158244012444281 .
  7. ^ Гилтай Э.Дж., Гурен Л.Дж., Турианцы А.В., Катан М.Б., Зок П.Л. (2004). «Концентрация докозагексаеновой кислоты у женщин выше, чем у мужчин, из-за эстрогенного воздействия». Американский журнал клинического питания . 80 (5): 1167–74. дои : 10.1093/ajcn/80.5.1167 . ПМИД  15531662.
  8. ^ Гасеми Фард, Самена; и другие. (2019). «Как рыбий жир с высоким содержанием DHA влияет на здоровье? Систематический обзор фактических данных». Критические обзоры в области пищевой науки и питания . 59 (11): 1684–1727. дои : 10.1080/10408398.2018.1425978 . PMID  29494205. S2CID  4638292.
  9. ^ Седерхольм Т., Салем Н. младший, Палмблад Дж. (2013). «ω-3 жирные кислоты в предотвращении снижения когнитивных функций у людей». Адв Нутр . 4 (6): 672–6. дои : 10.3945/ан.113.004556. ПМЦ 3823515 . ПМИД  24228198. 
  10. ^ аб Иннес, Жаклин; Колдер, Филип (2020). «Морские жирные кислоты омега-3 (N-3) для здоровья сердечно-сосудистой системы: новости на 2020 год». Международный журнал молекулярных наук . v (21): 1362. doi : 10.3390/ijms21041362 . ПМК 7072971 . ПМИД  32085487. 
  11. ^ abc Ким, Хи Ён; Хуанг, Билл X.; Спектор, Артур А. (2014). «Фосфатидилсерин в мозге: обмен веществ и функции». Прогресс в исследованиях липидов . 56 : 1–18. doi :10.1016/j.plipres.2014.06.002. ISSN  0163-7827. ПМЦ 4258547 . ПМИД  24992464. 
  12. ^ Сингх, Мехарбан (март 2005 г.). «Незаменимые жирные кислоты, DHA и человеческий мозг» (PDF) . Индийский журнал педиатрии . 72 (3): 239–242. дои : 10.1007/BF02859265. PMID  15812120. S2CID  5067744. Архивировано из оригинала (PDF) 27 февраля 2012 года . Проверено 8 октября 2007 г.
  13. ^ Спектор, Артур А.; Ким, Хи Ён (2015). «Открытие незаменимых жирных кислот». Журнал исследований липидов . 56 (1): 11–21. дои : 10.1194/jlr.r055095 . ISSN  0022-2275. ПМЦ 4274059 . ПМИД  25339684. 
  14. ^ Спектор, Артур А. (1999). «Необходимость жирных кислот». Липиды . 34 : S1–S3. дои : 10.1007/BF02562220. PMID  10419080. S2CID  4061017.
  15. ^ Лукив В.Дж., Куи Дж.Г., Марчеселли В.Л., Бодкер М., Боткьяер А., Готлингер К., Серхан К.Н., Базан Н.Г. (октябрь 2005 г.). «Роль нейропротектина D1, производного докозагексаеновой кислоты, в выживании нервных клеток и болезни Альцгеймера». Джей Клин Инвест . 115 (10): 2774–83. дои : 10.1172/JCI25420. ПМК 1199531 . ПМИД  16151530. 
  16. ^ Макнамара Р.К., Хан К.Г., Яндачек Р. и др. (2007). «Избирательный дефицит омега-3 жирных кислот докозагексаеновой кислоты в посмертной орбитофронтальной коре пациентов с большим депрессивным расстройством». Биол. Психиатрия . 62 (1): 17–24. doi :10.1016/j.biopsych.2006.08.026. PMID  17188654. S2CID  32898004.
  17. ^ Макнамара, РК; Яндачек, Р; Цо, П; Двиведи, Ю; Рен, Х; Панди, Дж. Н. (2013). «Более низкие концентрации докозагексаеновой кислоты в посмертной префронтальной коре взрослых жертв депрессивного самоубийства по сравнению с контрольной группой без сердечно-сосудистых заболеваний». Журнал психиатрических исследований . 47 (9): 1187–91. doi :10.1016/j.jpsychires.2013.05.007. ПМК 3710518 . ПМИД  23759469. 
  18. ^ abc Цю, Сяо (1 февраля 2003 г.). «Биосинтез докозагексаеновой кислоты (DHA, 22:6-4, 7,10,13,16,19): два разных пути». Простагландины, лейкотриены и незаменимые жирные кислоты . 68 (2): 181–186. дои : 10.1016/S0952-3278(02)00268-5. ISSN  0952-3278. ПМИД  12538082.
  19. ^ Аб Парк, ХГ; Парк, штат Вашингтон; Котапалли, Канзас; Бренна, Джей Ти (сентябрь 2015 г.). «Продукт гена десатуразы жирных кислот 2 (FADS2) катализирует десатурацию Δ4 с образованием докозагексаеновой кислоты n-3 и докозапентаеновой кислоты n-6 в клетках человека». Журнал FASEB: официальное издание Федерации американских обществ экспериментальной биологии . 29 (9): 3911–9. дои : 10.1096/fj.15-271783. ПМК 4550368 . ПМИД  26065859. 
  20. ^ Де Катерина, Р; Баста, Г (июнь 2001 г.). «Жирные кислоты n-3 и воспалительная реакция - биологическая основа». Дополнения к Европейскому кардиологическому журналу . 3 (Приложение D): D42–D49. дои : 10.1016/S1520-765X(01)90118-X .
  21. ^ Восс; М. Рейнхарт; С. Шанкараппа; Х. Спречер (октябрь 1991 г.). «Метаболизм 7,10,13,16,19-докозапентаеновой кислоты в 4,7,10,13,16,19-докозагексаеновой кислоты в печени крысы не зависит от 4-десатуразы». Журнал биологической химии . 266 (30): 19995–20000. дои : 10.1016/S0021-9258(18)54882-1 . ПМИД  1834642 . Проверено 2 января 2011 г.
  22. ^ Куда, Ондрей (2017). «Биоактивные метаболиты докозагексаеновой кислоты». Биохимия . 136 : 12–20. doi :10.1016/j.biochi.2017.01.002. ПМИД  28087294.
  23. ^ Вестфаль С., Конкель А., Шунк WH (ноябрь 2011 г.). «CYP-эйкозаноиды — новая связь между жирными кислотами омега-3 и сердечно-сосудистыми заболеваниями?». Простагландины и другие липидные медиаторы . 96 (1–4): 99–108. doi :10.1016/j.prostaglandins.2011.09.001. ПМИД  21945326.
  24. ^ Макленнан, Питер (2014). «Сердечная физиология и клиническая эффективность диетического рыбьего жира, выясненные с помощью клеточных механизмов полиненасыщенных жирных кислот омега-3». Европейский журнал прикладной физиологии . 114 (7): 1333–1356. doi : 10.1007/s00421-014-2876-z. PMID  24699892. S2CID  959967.
  25. ^ Гарвардская школа общественного здравоохранения (18 сентября 2012 г.). «Жирные кислоты Омега-3: существенный вклад» . Проверено 12 июня 2015 г.
  26. ^ Деном Дж., Старк К.Д., Голуб Б.Дж. (2005). «Прямое количественное определение потребления жирных кислот (n-3) беременными канадками ниже текущих рекомендаций по питанию». Журнал питания . 135 (2): 206–11. дои : 10.1093/jn/135.2.206 . ПМИД  15671214.
  27. ^ Hüppi PS (март 2008 г.). «Питание для мозга: комментарий к статье Айзекса и др. на странице 308» (PDF) . Педиатрические исследования . 63 (3): 229–31. дои : 10.1203/pdr.0b013e318168c6d1 . PMID  18287959. S2CID  6564743.
  28. ^ Харрис WS, Баак ML (январь 2015 г.). «Не только улучшение мозга: устранение дефицита докозагексаеновой кислоты (DHA) у недоношенных». Журнал перинатологии . 35 (1): 1–7. дои : 10.1038/jp.2014.195. ПМЦ 4281288 . ПМИД  25357095. 
  29. ^ SanGiovanni JP, Chew EY (январь 2005 г.). «Роль длинноцепочечных полиненасыщенных жирных кислот омега-3 в здоровье и заболеваниях сетчатки». Прогресс в исследованиях сетчатки и глаз . 24 (1): 87–138. doi :10.1016/j.preteyeres.2004.06.002. PMID  15555528. S2CID  13757616.
  30. ^ Шварц, Стивен Г.; Ван, Сюэ; Чавис, Памела; Куриян, Аджай Э.; Абарига, Сэмюэл А. (18 июня 2020 г.). «Витамин А и рыбий жир для предотвращения прогрессирования пигментного ретинита». Кокрановская база данных систематических обзоров . 2020 (6): CD008428. дои : 10.1002/14651858.CD008428.pub3. ISSN  1469-493X. ПМЦ 7388842 . ПМИД  32573764. 
  31. ^ Дунаиф, Джошуа Л. (2022). «Тяжелые липиды защищают от тяжелых металлов». Старение . 14 (12): 4933–4934. дои : 10.18632/aging.204143. ПМЦ 9271310 . ПМИД  35748784. 
  32. ^ ab «Содержание EPA и DHA в видах рыб. Приложение G2». Министерство сельского хозяйства США. 2005. Архивировано из оригинала 6 октября 2013 года . Проверено 15 сентября 2013 г.
  33. ^ «Говядина, сорта мяса и субпродукты, мозги, приготовленные, тушеные» . Проверено 27 октября 2011 г.
  34. ^ аб Бренна, Дж. Томас; Карлсон, Сьюзен Э. (2014). «Докозагексаеновая кислота и развитие мозга человека: доказательства того, что для оптимального развития необходимо питание». Журнал эволюции человека . 77 : 99–106. doi :10.1016/j.jhevol.2014.02.017. ПМИД  24780861.
  35. ^ Джонс, Джон. «Пищевые продукты из космических исследований». 1 мая 2001 года . НАСА. Архивировано из оригинала 18 июня 1997 г.
  36. ^ «FDA: Почему существует интерес к добавлению DHA и ARA в детские смеси?». Управление по контролю за продуктами и лекарствами США . Проверено 1 июля 2002 года .
  37. ^ «FDA объявляет о новых обоснованных заявлениях о вреде для здоровья в отношении потребления ЭПК и ДГК Омега-3 и риска гипертонии и ишемической болезни сердца» . Управление по контролю за продуктами и лекарствами США. 19 июня 2019 года . Проверено 30 августа 2019 г.
  38. ^ Ривлин, Гэри (14 января 2007 г.). «Волшебная или переоцененная? Пищевая добавка в водовороте». Нью-Йорк Таймс . Проверено 15 января 2007 г.
  39. ^ Аб Сандерс, Т. А. (2009). «Статус DHA вегетарианцев». Простагландины, лейкотриены и незаменимые жирные кислоты . 81 (2–3): 137–41. doi :10.1016/j.plefa.2009.05.013. ПМИД  19500961.
  40. ^ Лейн, К; Дербишир, Э; Ли, В; Бреннан, К. (2014). «Биодоступность и потенциальное использование вегетарианских источников жирных кислот омега-3: обзор литературы». Критические обзоры в области пищевой науки и питания . 54 (5): 572–9. дои : 10.1080/10408398.2011.596292. PMID  24261532. S2CID  30307483.
  41. ^ аб Альберт, Бенджамин Б. (21 января 2015 г.). «Добавки с рыбьим жиром в Новой Зеландии сильно окислены и не соответствуют указанному на этикетке содержанию ПНЖК n-3». Научные отчеты . 5 : 7928. doi : 10.1038/srep07928. ПМК 4300506 . ПМИД  25604397. 
  42. ^ аб Альберт, Бенджамин Б; Кэмерон-Смит, Дэвид; Хофман, Пол Л.; Катфилд, Уэйн С. (2013). «Окисление морских добавок омега-3 и здоровье человека». БиоМед Исследования Интернэшнл . 2013 : 464921. doi : 10.1155/2013/464921 . ПМЦ 3657456 . ПМИД  23738326. 
  43. ^ Заргар, Атаназ; Ито, Мэтью К. (1 августа 2011 г.). «Диетические добавки омега-3 с длинной цепью: обзор базы данных о травяных добавках Национальной медицинской библиотеки». Метаболический синдром и связанные с ним расстройства . 9 (4): 255–271. дои : 10.1089/met.2011.0004. ISSN  1557-8518. ПМИД  21787228.
  44. ^ Кроуфорд, М; и другие. (2000). «Доказательства уникальной функции докозагексаеновой кислоты (ДГК) в ходе эволюции мозга современных человекообразных». Липиды . 34 (С1): С39–С47. дои : 10.1007/BF02562227. PMID  10419087. S2CID  4060454.
  45. ^ Карлсон BA, Кингстон JD (2007). «Биосинтез докозагексаеновой кислоты и диетические ограничения: энцефализация без водных ограничений». Являюсь. Дж. Хум. Биол . 19 (4): 585–8. дои : 10.1002/ajhb.20683. PMID  17546613. S2CID  21419886.