stringtranslate.com

Жасмоновая кислота

Жасмоновая кислота ( ЖК ) — органическое соединение , содержащееся в нескольких растениях, включая жасмин . Молекула относится к классу жасмонатов фитогормонов . Она биосинтезируется из линоленовой кислоты по октадеканоидному пути . Впервые она была выделена в 1957 году как метиловый эфир жасмоновой кислоты швейцарским химиком Эдуардом Демолем и его коллегами. [1]

Биосинтез

Его биосинтез начинается с жирной кислоты линоленовой кислоты , которая окисляется липоксигеназой ( 13-LOX), образуя гидропероксид . Этот пероксид затем циклизуется в присутствии алленоксидсинтазы с образованием алленоксидоксида . Перегруппировка алленоксида с образованием 12-оксофитодиеноевой кислоты катализируется ферментом алленоксидциклазой . Серия β-окислений приводит к образованию 7-изожасмоновой кислоты. В отсутствие фермента эта изожасмоновая кислота изомеризуется в жасмоновую кислоту. [2]

Путь биосинтеза жасмоновой кислоты через промежуточный оксид аллена. Выделено ядро ​​пентадиена , которое является местом реакций.

Функция

Основная функция JA и его различных метаболитов заключается в регулировании реакций растений на абиотические и биотические стрессы, а также рост и развитие растений. [3] Регулируемые процессы роста и развития растений включают торможение роста, старение , скручивание усиков , развитие цветков и опадение листьев. JA также отвечает за образование клубней у картофеля и ямса. Он играет важную роль в ответ на ранение растений и системную приобретенную устойчивость . Ген Dgl отвечает за поддержание уровней JA в обычных условиях у Zea mays , а также за предварительное высвобождение жасмоновой кислоты вскоре после кормления. [4] Когда растения подвергаются нападению насекомых, они реагируют высвобождением JA, который активирует экспрессию ингибиторов протеазы , среди многих других защитных соединений против травоядных. Эти ингибиторы протеазы предотвращают протеолитическую активность пищеварительных протеаз насекомых или «слюнных белков» [5] , тем самым не давая им получать необходимый азот из белка для собственного роста. [6] JA также активирует экспрессию полифенолоксидазы , которая способствует производству хинолинов . Они могут мешать производству ферментов насекомыми и снижать содержание питательных веществ в съеденном растении. [7]

JA может играть роль в борьбе с вредителями. [8] Действительно, JA рассматривался как обработка семян для стимуляции естественной защиты растений от вредителей, которые прорастают из обработанных семян. В этом применении жасмонаты распыляются на растения, которые уже начали расти. [9] Эти применения стимулируют выработку ингибитора протеазы в растении. [10] Эта выработка ингибитора протеазы может защитить растение от насекомых, снижая уровень заражения и физический ущерб, нанесенный травоядными животными. [11] Однако из-за его антагонистической связи с салициловой кислотой (важный сигнал в защите от патогенов) у некоторых видов растений он может привести к повышенной восприимчивости к вирусным агентам и другим патогенам. [12] У Zea mays салициловая кислота и JA опосредованы NPR1 (неэкспрессор генов, связанных с патогенезом1), что имеет важное значение для предотвращения использования этой антагонистической системы травоядными животными. [13] Черви-сачки ( гусеницы Spodoptera ) посредством неизвестных механизмов способны повышать активность пути салициловой кислоты в кукурузе, что приводит к подавлению синтеза JA, но благодаря посредничеству NPR1 уровни JA не снижаются значительно. [13]

Производные

Жасмоновая кислота также преобразуется в различные производные, включая эфир метилжасмоната . Это преобразование катализируется ферментом жасмоновой кислоты карбоксилметилтрансферазой. [14] Она также может быть сопряжена с аминокислотами в некоторых биологических контекстах. Декарбоксилирование дает родственный аромат жасмон .

Ссылки

  1. ^ Демол, Э.; Ледерер, Э.; Мерсье, Д. (1962). «Изоляция и определение структуры метилового жасмоната, характерного ароматического компонента эссенции жасмина» [Выделение и определение структуры метилжасмоната, ароматического компонента, характерного для эфирного масла жасмина]. Helvetica Chimica Acta (на французском языке). 45 (2): 675–685. дои : 10.1002/hlca.19620450233.
    • Шапюи, Кристиан (декабрь 2011 г.). «Химия и творческое наследие метилжасмоната и гедиона». Perfumer & Flavorist . 36 : 36–48.
  2. ^ Dewick, Paul (2009). Лекарственные натуральные продукты: биосинтетический подход . Великобритания: John Wiley & Sons. стр. 42–53. ISBN 978-0-470-74168-9.
  3. ^ Делкер, К.; Стенцель, И.; Хаус, Б.; Мирш, О.; Фойсснер, И.; Вастернак, К. (2006). «Биосинтез жасмоната у Arabidopsis thaliana - ферменты, продукты, регулирование». Биология растений . 8 (3): 297–306. Бибкод : 2006PlBio...8..297D. дои : 10.1055/с-2006-923935. ПМИД  16807821.
  4. ^ Gális, I.; Gaquerel, E.; Pandey, SP; Baldwin, INT (2009). «Молекулярные механизмы, лежащие в основе памяти растений в защитных реакциях, опосредованных JA». Plant, Cell & Environment . 32 (6): 617–627. Bibcode :2009PCEnv..32..617G. doi : 10.1111/j.1365-3040.2008.01862.x . PMID  18657055.
  5. ^ Лутц, Диана (2012). «Раскрыта ключевая часть системы быстрого реагирования растений». Университет Вашингтона в Сент-Луисе . Архивировано из оригинала 2016-01-09 . Получено 2012-07-24 .
  6. ^ Завала, JA; Патанкар, AG; Гасе, K.; Хуэй, D.; Болдуин, IT (2004). «Манипуляция эндогенным производством ингибиторов трипсиновой протеиназы в Nicotiana attenuata демонстрирует их функцию в качестве защиты от травоядных». Физиология растений . 134 (3): 1181–1190. doi :10.1104/pp.103.035634. PMC 389942. PMID  14976235 . 
  7. ^ Влияние бактериальной и жасмоновой кислотной обработки на насекомых канолы. 2008.
  8. ^ "Успех в борьбе с вредителями растений". BBC News . 2008-10-07 . Получено 2010-05-05 .
  9. ^ Worrall, D.; Holroyd, GH; Moore, JP; Glowacz, M.; Croft, P.; Taylor, JE; Paul, ND; Roberts, MR (2012). «Обработка семян активаторами защиты растений генерирует длительную подготовку к устойчивости к вредителям и патогенам» (PDF) . New Phytologist . 193 (3): 770–778. Bibcode :2012NewPh.193..770W. doi : 10.1111/j.1469-8137.2011.03987.x . PMID  22142268.
  10. ^ Farmer, EE; Johnson, RR; Ryan, CA (март 1992). «Регулирование экспрессии генов ингибиторов протеиназы метилжасмонатом и жасмоновой кислотой». Plant Physiology . 98 (3): 995–1002. doi :10.1104/pp.98.3.995. ISSN  0032-0889. PMC 1080300 . PMID  16668777. 
  11. ^ Фуад, Хани Ахмед; Эль-Гепали, Хосам Мохамед Халил Хаммам; Фуад, Усама Ахмед (2016-08-26). «Нанокремнезем и жасмоновая кислота как альтернативные методы контроля Tuta absoluta (Meyrick) в томатных культурах в полевых условиях». Архивы фитопатологии и защиты растений . 49 (13–14): 362–370. Bibcode : 2016ArPPP..49..362F. doi : 10.1080/03235408.2016.1219446. ISSN  0323-5408. S2CID  89119004.
  12. ^ Lyons, R.; Manners, JM; Kazan, K. (2013). «Биосинтез и сигнализация жасмоната у однодольных: сравнительный обзор». Plant Cell Reports . 32 (6): 815–27. doi :10.1007/s00299-013-1400-y. PMID  23455708. S2CID  10778582.
  13. ^ ab Ballaré, Carlos L. (2011). «Защита, вызванная жасмонатом: история интеллекта, коллаборационистов и негодяев». Trends in Plant Science . 16 (5): 249–57. Bibcode : 2011TPS....16..249B. doi : 10.1016/j.tplants.2010.12.001 . hdl : 11336/97245 . PMID  21216178.
  14. ^ Seo, H.-S.; Song, J.-T.; Cheong, J.-J.; Lee, Y.-H.; Lee, Y.-W.; Hwang, I.; Lee, J.-S.; Choi, Y.-D. (2001-04-10). "Жасмоновая кислота карбоксил метилтрансфераза: ключевой фермент для жасмонат-регулируемых реакций растений". Труды Национальной академии наук . 98 (8): 4788–4793. Bibcode : 2001PNAS...98.4788S. doi : 10.1073/pnas.081557298 . ISSN  0027-8424. PMC 31912. PMID 11287667  .