3-Метилбутановая кислота , также известная как β-метилмасляная кислота или чаще изовалериановая кислота , представляет собой алкилкарбоновую кислоту с разветвленной цепью с химической формулой ( CH 3 ) 2 CHCH 2 CO 2 H. Она классифицируется как жирная кислота с короткой цепью . Как и другие низкомолекулярные карбоновые кислоты, она имеет неприятный запах . Соединение встречается в природе и может быть найдено во многих продуктах питания, таких как сыр, соевое молоко и яблочный сок.
3-Метилбутановая кислота является второстепенным компонентом многолетнего цветкового растения валерианы ( Valeriana officinalis ), от которого она получила свое тривиальное название изовалериановая кислота: изомер валериановой кислоты , который разделяет ее неприятный запах. [2] Высушенный корень этого растения использовался в медицине с древних времен. [3] [4] Их химическая идентичность была впервые исследована в 19 веке путем окисления компонентов сивушного спирта , который включает пятиуглеродные амиловые спирты . [5]
В промышленности 3-метилбутановую кислоту получают путем гидроформилирования [6] изобутилена с помощью синтез - газа , образуя изовалериановый альдегид , [7] который окисляется до конечного продукта. [8]
3-Метилбутановая кислота реагирует как типичная карбоновая кислота: она может образовывать амидные , эфирные , ангидридные и хлоридные производные. [9] Хлорангидрид кислоты обычно используется в качестве промежуточного продукта для получения других. Кислота была использована для синтеза β-гидроксиизовалериановой кислоты – также известной как β-гидрокси β-метилмасляная кислота – посредством микробного окисления грибком Galactomyces reessii . [10]
Изовалериановая кислота имеет сильный резкий сырный или потный запах, [11] но ее летучие эфиры, такие как этил изовалерат [12], имеют приятный запах и широко используются в парфюмерии. Это также основной ароматизатор, добавляемый в вино, если оно изготовлено с использованием дрожжей Brettanomyces . [13] Другие соединения, производимые дрожжами Brettanomyces, включают 4-этилфенол , 4-винилфенол и 4-этилгваякол . [14] Избыток изовалериановой кислоты в вине обычно рассматривается как дефект, [14] поскольку оно может пахнуть потом, кожей или «как скотный двор», но в небольших количествах оно может пахнуть дымом, пряностями или лекарствами. [13] Эти явления можно предотвратить, убив любые дрожжи Brettanomyces , например, стерильной фильтрацией , добавлением относительно больших количеств диоксида серы и иногда сорбиновой кислоты , смешиванием со спиртом для получения крепленого вина достаточной крепости, чтобы убить все дрожжи и бактерии, или пастеризацией . Изовалериановая кислота также может быть обнаружена в пиве и, за исключением некоторых элей английского стиля, обычно считается недостатком. [15] Она может быть получена путем окисления хмелевых смол или присутствующими дрожжами Brettanomyces . [15]
Безопасность соединения в качестве пищевой добавки была рассмотрена комиссией ФАО и ВОЗ , которая пришла к выводу, что нет никаких опасений относительно вероятных уровней потребления. [16]
Поскольку изовалериановая кислота и ее эфиры являются естественными компонентами многих продуктов питания, она присутствует в организме млекопитающих, включая человека. [17] Кроме того, изовалериановый кофермент А является промежуточным звеном в метаболизме аминокислот с разветвленной цепью . [18]
Изовалериановая кислота является основным компонентом, вызывающим сильный запах ног , поскольку она вырабатывается кожными бактериями, метаболизирующими лейцин , и в редких случаях состояние, называемое изовалериановой ацидемией, может привести к повышенному уровню этого метаболита. [19]
Ион изовалерат или 3-метилбутаноат — это (CH 3 ) 2 CHCH 2 COO − , сопряженное основание кислоты. Это форма, встречающаяся в биологических системах при физиологическом pH . Соединение изовалерат или 3-метилбутаноат — это соль или эфир кислоты.