Изофлавоны являются замещенными производными изофлавона, типа природных изофлавоноидов , [1] [2], многие из которых действуют как фитоэстрогены у млекопитающих . [3] Изофлавоны встречаются во многих видах растений, но особенно много их в соевых бобах. [1]
Хотя изофлавоны и близкородственные фитоэстрогены продаются как пищевые добавки , существует мало научных доказательств безопасности долгосрочного приема или пользы для здоровья от этих соединений. [1] Некоторые исследования показывают, что добавление изофлавонов может помочь снизить риск рака, связанного с гормонами. [1] [4]
Изофлавон является изомером флавона , который представляет собой хромон , замещенный фенильной группой в положении 2. [1] В изофлавоне фенильная группа находится в положении 3. [1] [5]
Замещенные производные изофлавона связаны с исходным соединением заменой двух или трех атомов водорода гидроксильными группами. [1]
Изофлавон отличается от флавона (2-фенил- 4H -1-бензопир-4-она) расположением фенильной группы .
Изофлавоны производятся через ветвь общего фенилпропаноидного пути, который производит флавоноидные соединения в высших растениях. Соевые бобы являются наиболее распространенным источником изофлавонов в пище человека; основными изофлавонами в сое являются генистеин и даидзеин . [1] Фенилпропаноидный путь начинается с аминокислоты фенилаланина , а промежуточное вещество пути, нарингенин , последовательно преобразуется в изофлавон генистеин двумя специфичными для бобовых ферментами , изофлавонсинтазой и дегидратазой . Аналогично, другой промежуточный нарингенин халкон преобразуется в изофлавон даидзеин последовательным действием трех специфичных для бобовых ферментов: халконредуктазы, халконизомеразы типа II и изофлавонсинтазы. Растения используют изофлавоны и их производные в качестве фитоалексиновых соединений для защиты от болезнетворных патогенных грибков и других микробов . Кроме того, соя использует изофлавоны для стимуляции почвенных микробов ризобий к формированию азотфиксирующих корневых клубеньков .
Большинство представителей семейства Fabaceae содержат значительное количество изофлавонов. [1] Анализ уровней в различных видах выявил самые высокие уровни генистеина и даидзеина в псоралее ( Psoralea corylifolia ). Различные бобовые, включая сою ( Glycine max L.), [6] зеленую фасоль ( Phaseolus vulgaris L.), ростки люцерны ( Medicago sativa L.), ростки маша ( Vigna radiata L.), коровий горох ( Vigna unguiculata L.), корень кудзу ( Pueraria lobata L.), а также цветки и ростки красного клевера ( Trifolium pratense L.), были изучены на предмет их эстрогенной активности. [7] Продукты с высокой степенью переработки, изготовленные из бобовых, такие как тофу , сохраняют большую часть своего содержания изофлавонов, а также ферментированное мисо , в котором их уровень повышен. [1]
Соевое молоко имеет гораздо более высокую концентрацию изофлавонов, чем соевый соус, но ферментированные соевые бобы показывают значительно более высокую концентрацию, при этом темпе имеет самое высокое содержание изофлавонов. [1] [8]
Другие пищевые источники изофлавонов включают нут ( биоханин А ), люцерну ( формононетин ) и арахис ( генистеин ). Изофлавоны также содержатся в продуктах животного происхождения, таких как молочные продукты, [9] мясо, яйца и морепродукты, [10], но общий вклад в общее потребление низок. В странах, использующих процесс изготовления хлеба chorleywood , например, в Великобритании, хлеб является источником изофлавонов из сои. [11]
В растительной ткани они чаще всего встречаются в виде гликозидов или их соответствующих малонатов или ацетиловых конъюгатов, [6] что делает их еще более водорастворимыми (см. изофлавон-7-O-бета-глюкозид 6"-O-малонилтрансфераза ). Последние формы нестабильны и трансформируются, например, путем декарбоксилирования . Часто, когда бобовые растения подвергаются воздействию вирусных или грибковых инфекций, водорастворимые транспортные формы гидролизуются до соответствующих агликонов в целевом месте. [12]
Потребление пищи или пищевых добавок , богатых изофлавонами, находится на стадии предварительного исследования на предмет их потенциальной связи с более низкими показателями постменопаузального рака и остеопороза у женщин. [1] [4] [13] Использование пищевых добавок с изофлавонами сои может быть связано с уменьшением приливов у женщин в постменопаузе. [1] [4] Изофлавоны сои могут действовать как субстраты для тиреопероксидазы , тем самым конкурентно ингибируя выработку гормонов щитовидной железы . [14]
Несмотря на частое использование добавок с изофлавонами, данных о безопасности и побочных эффектах недостаточно. [1] Изофлавоны имеют статус GRAS в Соединенных Штатах. [15] При оценке риска добавок с изофлавонами для женщин в постменопаузе Европейское агентство по безопасности пищевых продуктов не обнаружило побочных эффектов при приеме до 150 мг/день, хотя и подвергло критике отсутствие данных. [16]
{{cite book}}: CS1 maint: DOI неактивен по состоянию на ноябрь 2024 г. ( ссылка )