stringtranslate.com

Имидазолидин

Имидазолидин — гетероциклическое соединение (CH 2 ) 2 (NH) 2 CH 2 . Исходный имидазолидин изучен слабо, но родственные соединения, замещенные по одному или обоим азотным центрам, встречаются чаще. Как правило, это бесцветные, полярные, основные соединения. Имидазолидины — циклические 5-членные примеры общего класса аминалей .

Подготовка

Имидазолидины традиционно получаются реакцией конденсации 1,2- диаминов и альдегидов . Чаще всего один или оба азотных центра замещаются алкильной или бензильной (Bn) группой: [2]

Первый синтез незамещенного имидазолидина был зарегистрирован в 1952 году. [3]

Реакции

Незамещенные имидазолидины часто лабильны. [4] Кольца подвержены гидролизу обратно в диамин и альдегид. [2]

Формально, удаление двух водородов у углерода 2 (между двумя азотами) дало бы карбен дигидроимидазол-2-илиден . Производные последнего составляют важный класс стойких карбенов . [5]

Родственные гетероциклы, полученные из имидазола

Классифицируемый как диамин , он формально получается путем присоединения четырех атомов водорода к имидазолу . Промежуточное соединение, полученное путем присоединения только двух атомов водорода, называется имидазолином (дигидроимидазолом). Связь имидазолидина с родственными соединениями показана на рисунке.

Структурная взаимосвязь имидазола и его восстановленных производных.

Ссылки

  1. ^ "Front Matter". Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. стр. 142. doi :10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
  2. ^ ab Ferm, RJ; Riebsomer, JL Из "Химия 2-имидазолинов и имидазолидинов" Chemical Reviews, 1954, 54, 593-613. doi :10.1021/cr60170a002
  3. ^ ED Bergmann; E. Meeron; Y. Hirshberg; S. Pinchas (1952). «Продукты реакции первичных β-гидроксиаминов с карбонильными соединениями. IV. Инфракрасные и ультрафиолетовые спектры поглощения производных этилендиамина». Rec. Trav. Chim . 71 (2): 200–212. doi :10.1002/recl.19520710211.
  4. ^ Madeleine M. Joullie; George MJ Slusarczuk; Adrienne S. Dey; Paul B. Venuto; Ronald H. Yocum (1967). «Синтез и свойства фторсодержащих гетероциклических соединений. IV. N,N-незамещенный имидазолидин». J. Org. Chem . 32 (12): 4103–4105. doi :10.1021/jo01287a100.
  5. ^ AJ Arduengo; HVR Dias; RL Harlow; M. Kline (1992). «Электронная стабилизация нуклеофильных карбенов». J. Am. Chem. Soc. 114 (14): 5530. doi :10.1021/ja00040a007.