stringtranslate.com

Фенетиллин

Фенетиллин ( BAN , USAN ) или фенетиллин ( INN ) — это со -лекарство амфетамина и теофиллина , а значит, их общее пролекарство . Его также пишут как фенетиллин ; другие названия — амфетамин ​оэтил ​теофиллин и амфетилин . Препарат продавался как психостимулятор под торговыми марками Captagon , Biocapton и Fitton . [2] [3] В настоящее время он незаконен в большинстве стран и производится в основном для незаконного использования. Сирия считается крупнейшим в мире производителем этого препарата, на долю которого приходится около 80% мировых поставок. [4] [5] Мировой рынок этого препарата оценивается приблизительно в 5,7 млрд долларов США. [6]

История

Фенетиллин был впервые синтезирован немецкой фармацевтической фирмой Degussa AG в 1961 году и использовался около 25 лет как более мягкая альтернатива амфетамину и родственным соединениям. [7] Хотя для фенетиллина нет одобренных FDA показаний, он использовался при лечении « гиперкинетических детей», при том, что сейчас называется синдромом дефицита внимания и гиперактивности , и, реже, при нарколепсии и депрессии. Одним из главных преимуществ фенетиллина было то, что он не повышал артериальное давление в той же степени, что и эквивалентная доза амфетамина, и поэтому мог использоваться у пациентов с сердечно-сосудистыми заболеваниями . [8]

Считалось, что фенетиллин имеет меньше побочных эффектов и меньший потенциал для злоупотребления, чем амфетамин. Тем не менее, фенетиллин был включен в 1981 году в список контролируемых веществ I в Соединенных Штатах , и стал незаконным в большинстве стран в 1986 году после того, как был включен Всемирной организацией здравоохранения в международный список в соответствии с Конвенцией о психотропных веществах , хотя фактическая частота злоупотребления фенетиллином была довольно низкой. [8] [ циклическая ссылка ]

Фармакология

Молекула фенетиллина получается, когда теофиллин ковалентно связан с амфетамином алкильной цепью . [9]

Фенетиллин метаболизируется организмом с образованием двух препаратов, амфетамина (24,5% от пероральной дозы) и теофиллина (13,7% от пероральной дозы), оба из которых являются активными стимуляторами. Таким образом, физиологические эффекты фенетиллина, по-видимому, являются результатом комбинации этих двух соединений, [10] [11] [12], хотя не совсем ясно, как, и, по-видимому, включают синергический эффект между амфетамином и теофиллином, образующимися после метаболизма. [8] [13] Фармакологическое действие фенетиллина до расщепления также остается плохо установленным, хотя, по-видимому, он действует непосредственно на несколько рецепторов серотонина. [14]

Злоупотребления и незаконная торговля

Злоупотребление фенетилином с использованием прежнего бренда Captagon распространено на Ближнем Востоке , [15] [16] и поддельные версии препарата по-прежнему доступны, несмотря на его незаконность. [17] [18] Фенетилином гораздо менее распространен за пределами Ближнего Востока, до такой степени, что полиция может не распознать этот препарат. Производство и экспорт фенетилина стали значительной отраслью, спонсируемой сирийским правительством , при этом доходы от его экспорта составляют более 90% его иностранной валюты. [19] Годовые доходы режима Асада от фенетилина оцениваются в 57 миллиардов долларов США в 2022 году, что примерно в три раза превышает общий объем торговли всех мексиканских наркобаронов. [20] [21] [4]

Многие из этих поддельных таблеток «Каптагон» содержат другие производные амфетамина, которые легче производить, но прессуются и штампуются так, чтобы выглядеть как таблетки каптагона. Некоторые проанализированные поддельные таблетки каптагона содержат фенетиллин, что указывает на то, что незаконное производство препарата продолжается. [22] Эти незаконные таблетки часто содержат «смесь амфетаминов, кофеина [,] и различных наполнителей», [ эта цитата требует цитаты ], которые иногда называют «каптагоном» (с маленькой буквы «с»). [ требуется цитата ]

Фенетиллин — популярный препарат в Западной Азии , и американское СМИ CNN сообщило в 2015 году, что он предположительно используется группами боевиков в Сирии . [23] Более поздние исследования показали, что именно сирийское правительство Башара Асада финансирует производство и спонсирует сети своих наркоторговцев в координации с сирийской разведкой . [24] Он производится на месте с помощью дешевого и простого процесса. В июле 2019 года в Ливане каптагон продавался по цене от 1,50 до 2,00 долларов за таблетку. [25] В 2021 году в Сирии некачественные таблетки продавались на месте менее чем за 1 доллар, в то время как высококачественные таблетки все чаще вывозятся контрабандой за границу и могут стоить более 14 долларов за штуку в Саудовской Аравии. [15]

Согласно некоторым утечкам, группировки боевиков экспортируют наркотик в обмен на оружие и наличные деньги. [26] [27] По словам Абделелы Мохаммеда аль-Шарифа, генерального секретаря Национального комитета по контролю за наркотиками и помощника директора по борьбе с наркотиками и профилактическим вопросам, сорок процентов пользователей в возрасте от двенадцати до двадцати двух лет в Саудовской Аравии зависимы от фенетиллина. В 2017 году фенетиллин был самым популярным рекреационным наркотиком на Аравийском полуострове . [28]

В октябре 2015 года член королевской семьи Саудовской Аравии принц Абдель Мохсен бин Валид бин Абдулазиз и еще четверо были задержаны в Бейруте по обвинению в торговле наркотиками после того, как служба безопасности аэропорта обнаружила две тонны таблеток фенетиллина и немного кокаина на частном самолете, который должен был вылететь в Эр-Рияд , столицу Саудовской Аравии. [29] [30] [31] В следующем месяце агентство Франс Пресс сообщило, что турецкие власти изъяли две тонны фенетиллина — около одиннадцати миллионов таблеток — во время рейдов в регионе Хатай на границе с Сирией . Таблетки были произведены в Сирии и отправлялись в страны арабских государств Персидского залива . [32]

В декабре 2015 года ливанская армия объявила, что обнаружила два крупных цеха по производству наркотиков на севере страны и изъяла большое количество таблеток фенетиллина. Двумя днями ранее в аэропорту Бейрута были изъяты три тонны фенетиллина и гашиша , спрятанные в школьных партах и ​​экспортируемые в Египет. [33]

Следы препарата были обнаружены на мобильном телефоне, которым пользовался Мохамед Лахуайедж Булел , француз-тунисец, который убил восемьдесят четыре мирных жителя в Ницце в День взятия Бастилии в 2016 году. [34]

В мае 2017 года французская таможня в аэропорту Шарль-де-Голль изъяла 750 000 таблеток фенетиллина, перевозимых из Ливана в Саудовскую Аравию. [35] В 2017 году в аэропорту Шарль-де-Голль были обнаружены еще две партии таблеток: в январе, направлявшаяся в Чешскую Республику, и в феврале, спрятанная в стальных формах. [36] Дальнейшее расследование показало, что изъятая продукция в основном содержала смесь амфетамина и теофиллина. [37]

В январе 2018 года Саудовская Аравия изъяла 1,3 миллиона таблеток фенетиллина на контрольно-пропускном пункте Аль-Хадита недалеко от границы с Иорданией. [38] В декабре 2018 года Греция перехватила сирийское судно, направлявшееся в Ливию, на борту которого находилось шесть тонн обработанной марихуаны и три миллиона таблеток фенетиллина. [39] В июле 2019 года в Греции из Сирии была изъята партия из 33 миллионов таблеток фенетиллина весом 5,25 тонн. [40] В июле 2019 года на лодке в Объединенных Арабских Эмиратах было обнаружено 800 000 таблеток фенетиллина. [41] В августе 2019 года саудовская таможня в Аль-Хадите изъяла более 2,5 миллионов таблеток фенетиллина, обнаруженных в грузовике и частном автомобиле. [42]

В феврале 2020 года ОАЭ обнаружили 35 миллионов таблеток фенетиллина в партии электрических кабелей из Сирии в Джебель-Али . [43] В апреле 2020 года Саудовская Аравия изъяла 44,7 миллиона таблеток фенетиллина, ввезенных контрабандой из Сирии, [44] и, ссылаясь на опасения по поводу контрабанды наркотиков, ввела запрет на импорт фруктов и овощей из Ливана, в результате чего цены на ливанский салат резко упали. [45] [46] 1 июля 2020 года в ходе антинаркотической операции, координируемой в Италии итальянской Guardia di Finanza и Агентством по таможне и монополиям, было изъято четырнадцать тонн амфетаминов, маркированных как каптагон, ввезенных контрабандой из Сирии и, как первоначально считали итальянские власти, произведенных ИГИЛ , [47] [48] [49] которые были обнаружены в трех транспортных контейнерах, заполненных примерно 84 миллионами таблеток, в южном порту Салерно . [47] [48] [49] [50]

В ноябре 2020 года Египет изъял две партии таблеток фенетилина в порту Дамиетта , прибывшие из Сирии. Первая партия содержала более 3,2 миллионов таблеток, [51] а вторая — 11 миллионов. [52] В декабре 2020 года итальянские власти изъяли около 14 тонн фенетилина, прибывших из Латакии , Сирия, и направлявшихся в Ливию, состоящих из около 85 миллионов таблеток на сумму около 1 миллиарда долларов. [53]

В январе 2021 года египетские власти изъяли восемь тонн фенетиллина и еще восемь тонн гашиша в Порт-Саиде из партии, прибывшей из Ливана. [54] В феврале 2021 года ливанская таможня изъяла в порту Бейрута партию из 5 миллионов таблеток фенетиллина, спрятанных в машине для изготовления плитки, предназначенную для Греции и Саудовской Аравии. [55] В апреле 2021 года власти Саудовской Аравии обнаружили 5,3 миллиона таблеток фенетиллина, спрятанных во фруктах, импортированных из Ливана. [56]

Производство в Сирии

127 мешков фенетилина были изъяты в Сирии и уничтожены в мае 2018 года

Препарат сыграл свою роль в гражданской войне в Сирии . [57] [58] Производство и продажа фенетиллина приносит большие доходы, которые, вероятно, используются для финансирования покупки оружия, а фенетиллин используется в качестве стимулятора воюющими сторонами. [58] [59] [60] Факторами, способствующими этому, являются бедность и международные санкции, ограничивающие легальный экспорт. [61]

В мае 2021 года The Guardian описала влияние производства фенетиллина в Сирии на экономику как «грязный бизнес, который создает почти наркогосударство ». Наркоденег, поступающих в Сирию, дестабилизирует законный бизнес, позиционируя ее как мировой центр производства фенетиллина с возросшей индустриализацией, адаптацией и технической сложностью. [62] В июне 2021 года власти Саудовской Аравии в порту Джидды изъяли 14 миллионов таблеток фенетиллина, спрятанных внутри партии железных пластин, поступивших из Ливана. [63] В том же месяце власти Саудовской Аравии изъяли партию из 4,5 миллионов таблеток фенетиллина, контрабандно ввезенных в нескольких оранжевых коробках в порту Джидды. [64] В июле 2021 года саудовская таможня обнаружила 2,1 миллиона таблеток фенетиллина в Аль-Хадите, спрятанных в партии томатной пасты. [65]

The New York Times сообщила в декабре 2021 года, что элитная 4-я бронетанковая дивизия сирийской армии под командованием Махера аль-Асада , брата президента Сирии Башара аль-Асада, контролирует большую часть производства и распространения фенетиллина, среди других наркотиков. Подразделение контролирует производственные мощности, упаковочные заводы и сети контрабанды по всей Сирии и начало заниматься метамфетамином . [ 15] Бюро безопасности дивизии, возглавляемое генерал-майором Гассаном Билалом, обеспечивает защиту фабрик и контрабандных маршрутов в портовый город Латакия и на пограничных переходах с Иорданией и Ливаном. Джихад Язиги, редактор The Syria Report , сообщил, что фенетиллин «вероятно стал самым важным источником иностранной валюты для Сирии». [15]

Военное использование

Фенетиллин является основным стимулятором, используемым некоторыми бойцами джихада. Из-за этого его иногда называют «наркотиком джихада». Он быстро вызывает у пользователей эйфорическую интенсивность, позволяя пользователям оставаться бодрствующими в течение очень длительного времени. Наряду с этим, человек остается более спокойным и сосредоточенным под воздействием препарата, что позволяет чувствам оставаться на более операционном уровне. Он также помогает подавить чувства страха и голода, что полезно для проведения долгосрочных операций. [25] [66] [67] [68] Психиатр доктор Роберт Кейслинг говорит, что препарат «дает вам чувство благополучия и эйфории», а также мысль о том, что «вы непобедимы и ничто не может причинить вам вреда». [69] [66] Те, кто отправляются на миссии джихада, принимают его в больших количествах для подготовки, говорит бывший боец, связанный с « Братьями-мусульманами» . Он описал эффект: «Они становятся пустыми. Их сердечный ритм резко ускоряется. Они теряют всякую связь со своими эмоциями и мыслями». Некоторые комментировали этот эффект как «отрешенность, подобную отчужденности зомби». [70] [71]

Нелегальный сирийский производитель рассказал журналу New York Magazine в 2015 году о влиянии препарата на бойцов: «[Если] кто-то принимает много таблеток, около 30, он становится жестоким и сумасшедшим, параноидальным, ничего не боящимся. У него появляется жажда сражаться и убивать, и он будет стрелять во все, что увидит. Он теряет всякое чувство или сочувствие к людям перед собой и может убить их, не заботясь ни о чем». [67]

По словам некоторых комментаторов, бойцы, принимавшие этот препарат в Сирии, лучше переносили боль от выстрелов [69] Сотрудник по контролю за наркотиками в центральном городе Хомс сообщил агентству Reuters, что протестующие и бойцы могли лучше переносить болезненные допросы, принимая фенетиллин. [25] Бывшие бойцы рассказали СМИ, что таблетки помогли им преодолеть страх. Врачи сообщают, что у препарата есть опасные побочные эффекты, включая психоз и повреждение мозга. По словам бывших бойцов, сотни людей стали зависимыми от таблеток, которые им давали командиры бригад, не зная, что они принимают. [25]

Использование фенетиллина было связано с ростом ИГИЛ . [66] [69] Один 19-летний боец ​​по имени Карим, который сказал, что воевал вместе с ИГИЛ больше года, сказал CNN в 2014 году: «Они давали нам наркотики, галлюциногенные таблетки, которые заставляли нас идти в бой, не заботясь о том, живы вы или мертвы». [69]

В феврале 2023 года Министерство обороны Израиля предотвратило попытку контрабанды тысяч таблеток фенетиллина в сектор Газа . [72] В то время ХАМАС утверждал, что изъял на границе 50 000 таблеток фенетиллина, и утверждал, что Израиль пытался накачать Газу наркотиками. [73]

Израиль публично заявил, что фенетиллин использовался во время атак 7 октября , но некоторые эксперты сомневаются в этом. [74] Израильские силы заявили, что обнаружили на телах нападавших таблетки, порошок и жидкость, содержащие фенетиллин. [75] [76] Но Кэролайн Роуз из Newline Institute заявила, что никогда не видела фенетиллин в жидкой форме. Хотя прекурсоры для фенетиллина, как правило, находятся в порошкообразной форме, сам фенетиллин обычно не является порошком. Она пришла к выводу: «Мне трудно поверить, что в ходе одного рейда мы находим две новые формы каптагона». [74] Видеоролики, собранные израильским правительством во время атаки ХАМАС — собранные с мобильных телефонов, GoPro, а также с камер автомобиля и видеонаблюдения — предположительно показывают, что по крайней мере некоторые из боевиков находились под воздействием этого препарата. [77] [78] Некоторые эксперты отметили, что Израиль не обнародовал прямых доказательств использования каптагона. [79]

Сообщается, что фенетиллин использовался боевиками ИГИЛ при нападении на Крокус Сити Холл в 2024 году. [80] [81] [ необходим лучший источник ]

Синтез

По словам рецензентов Перголицци-младшего и др., написавших в 2024 году, подпольный химический синтез фенетиллина является «простым и недорогим» [82] .

Последовательность реакций[ требуется разъяснение ]

Синтез фенетиллина: [83] [84] [85]

Полное преобразование осуществляется в два лабораторных этапа, каждый из которых требует экстракции и очистки. На первом этапе теофиллин ( 1 ) алкилируется в реакции замещения с использованием 1-бром-2-хлорэтана ( 2 ) для получения 7-(β-хлорэтил)теофиллина (Benaphyllin, Eupnophile; 3 ). [ необходима цитата ] На втором этапе первичный амин в амфетамине ( 4 ) замещает терминальный галогенид в 3 для получения фенетиллина ( 5 ). [ необходима цитата ]

Условия подготовки

Теофиллин ( 1 ) реагирует на первом этапе с 1-бром-2-хлорэтаном ( 2 ) в растворителе [ требуется разъяснение ] при кипячении с обратным холодильником при 90 °C в течение 18 часов, [ требуется подтверждение ] давая продукт 7-(β-хлорэтил)теофиллин ( 3 ) после охлаждения, фильтрации, экстракции, сушки и хроматографической очистки. [ требуется цитирование ] [ требуется подтверждение ] После очистки 3 смешивают непосредственно на втором этапе в отсутствие растворителя [ требуется подтверждение ] с амфетамином ( 4 ) и нагревают до 100 °C в течение 17 часов, чтобы получить фенетиллин ( 5 ) после охлаждения, подщелачивания, экстракции, сушки и хроматографической очистки. [ требуется цитирование ] [ требуется подтверждение ]

Синтез производных стабильных изотопов

Кроме того, методы, использующие пердейтерированный аналог 1,2 -дихлорэтана, дали фенетиллин -d 4 (атомы дейтерия все лежат в этильном мостике между двумя препаратами); в руках этих исследователей теофиллин и 1,2-дихлорэтан- d 4 кипятили с обратным холодильником на первом этапе при 80-90 °C в течение 18 часов в 2-пропаноле / 0,75-молярном водном гидроксиде натрия (3:2) для получения промежуточного хлорэтил- d 4 -теофиллина (соответствующего 3 выше) с выходом 33% после экстракции и хроматографической очистки; за этим последовал второй этап нагревания этого продукта и амфетамина без растворителя до 100 °C в течение 17 часов для получения желаемого фенетиллина- d 4 с выходом 48% (16% в целом, снова после экстракции и хроматографической очистки). [86] [87]

Идентификация соединений

Поскольку фенетиллин является контролируемым препаратом, для его регулирования необходимы различные методы идентификации. Было протестировано множество методов идентификации с различными образцами. Газовая хроматография-масс-спектрометрия (ГХ-МС) зарекомендовала себя как точный инструмент для идентификации фенетиллина в твердых образцах, а также в образцах мочи и волос. [ необходима цитата ] [88]

Дальнейшее чтение

Смотрите также

Ссылки

  1. ↑ Анвиса (31 марта 2023 г.). «RDC № 784 - Listas de Substâncias Entorpecentes, Psicotrópicas, Precursoras e Outras sob Controle Especial» [Постановление Коллегиального совета № 784 - Списки наркотических, психотропных веществ, прекурсоров и других веществ, находящихся под особым контролем] (на бразильском португальском языке). Diário Oficial da União (опубликовано 4 апреля 2023 г.). Архивировано из оригинала 3 августа 2023 года . Проверено 16 августа 2023 г.
  2. ^ Словарь органических соединений. CRC Press. 1996. стр. 3140–. ISBN 978-0-412-54090-5.
  3. ^ Index Nominum 2000: Международный каталог лекарств. Тейлор и Фрэнсис. 2000. С. 431–. ISBN 978-3-88763-075-1.
  4. ^ ab Alkhaldi C (11 апреля 2023 г.). «Малоизвестный наркотик принес миллиарды в казну Сирии. Теперь это разменная монета». CNN . Архивировано из оригинала 17 мая 2023 г.
  5. ^ «Что такое каптагон, вызывающий привыкание наркотик, массово производимый в Сирии?». Al Jazeera News . 9 мая 2023 г. Архивировано из оригинала 5 июня 2023 г.
  6. ^ Расмуссен С. (28 октября 2024 г.). «Ближний Восток: наркотики, разжигающие войну, преступность и ночные вечеринки». The Wall Street Journal .
  7. ^ Кристен Г, Шефер А, фон Шлихтегролл А (июнь 1986). «Фенетиллин: терапевтическое использование, неправильное использование и/или злоупотребление». Drug and Alcohol Dependence . 17 (2–3): 259–271. doi :10.1016/0376-8716(86)90012-8. PMID  3743408.
  8. ^ abc Katselou M, Papoutsis I, Nikolaou P, Qammaz S, Spiliopoulou C, Athanaselis S (август 2016 г.). «Злоупотребление фенэтиллином (каптагоном) — локальные проблемы старого препарата становятся универсальными». Basic & Clinical Pharmacology & Toxicology . 119 (2): 133–140. doi : 10.1111/bcpt.12584 . PMID  27004621.
  9. ^ Nickel B, Niebch G, Peter G, von Schlichtegroll A, Tibes U (июнь 1986 г.). «Фенетиллин: новые результаты по фармакологии, метаболизму и кинетике». Drug and Alcohol Dependence . 17 (2–3): 235–257. doi :10.1016/0376-8716(86)90011-6. PMID  3743407.
  10. ^ Эллисон Т., Леви Л., Болджер Дж. В., Окун Р. (1970). «Метаболическая судьба 3H-фенетиллина у человека». Европейский журнал фармакологии . 13 (1): 123–128. doi :10.1016/0014-2999(70)90192-5. PMID  5496920.
  11. ^ Alabdalla MA (сентябрь 2005 г.). «Химическая характеристика поддельных таблеток каптагона, изъятых в Иордании». Forensic Science International . 152 (2–3): 185–188. doi :10.1016/j.forsciint.2004.08.004. PMID  15978343.
  12. ^ Wenthur CJ, Zhou B, Janda KD (август 2017 г.). «Вакцинно-управляемое фармакодинамическое рассечение и смягчение психоактивности фенетиллина». Nature . 548 (7668): 476–479. Bibcode :2017Natur.548..476W. doi :10.1038/nature23464. PMC 5957549 . PMID  28813419. 
  13. ^ Wu N, Feng Z, He X, Kwon W, Wang J, Xie XQ (февраль 2019 г.). «Понимание злоупотребления каптагоном с помощью системного анализа картирования целей фармакологии на основе базы знаний хемогеномики». Scientific Reports . 9 (1): 2268. doi :10.1038/s41598-018-35449-6. PMC 6381188 . PMID  30783122. 
  14. ^ Wang YQ, Lin WW, Wu N, Wang SY, Chen MZ, Lin ZH и др. (сентябрь 2019 г.). «Структурное понимание семейства рецепторов серотонина (5-HT) с помощью молекулярной стыковки, моделирования молекулярной динамики и системного фармакологического анализа». Acta Pharmacologica Sinica . 40 (9): 1138–1156. doi :10.1038/s41401-019-0217-9. PMC 6786385 . PMID  30814658. 
  15. ^ abcd Хаббард Б., Саад Х. (5 декабря 2021 г.). «На руинах Сирии процветает наркоимперия». The New York Times . ISSN  0362-4331. Архивировано из оригинала 28 декабря 2021 г. Получено 8 декабря 2021 г.
  16. ^ "Наркотик, который предпочитают на Ближнем Востоке". Le Monde diplomatique . 1 июля 2023 г. Получено 24 июля 2023 г.
  17. ^ "Глобальная оценка стимуляторов амфетаминового ряда 2011 года" (PDF) . Управление Организации Объединенных Наций по наркотикам и преступности.
  18. ^ «Зачем группировке «Исламское государство» пытаться провезти «наркотик джихада» в Европу?». www.abc.net.au . 2 июля 2020 г. . Получено 15 мая 2021 г. .
  19. ^ Wood P (19 ноября 2022 г.). «Как Сирия стала самым прибыльным наркогосударством в мире». The Spectator . Архивировано из оригинала 6 января 2023 г.
  20. ^ Джалаби Р. (28 марта 2023 г.). «Кузены Асада подверглись санкциям из-за торговли амфетамином, которая финансирует режим». Financial Times . Архивировано из оригинала 28 марта 2023 г.
  21. ^ «Борьба с незаконной торговлей наркотиками, подпитывающей военную машину Асада». Gov.uk. 28 марта 2023 г. Архивировано из оригинала 4 апреля 2023 г.
  22. ^ Альшехри АЗ, Аль-Кахтани М.С., Аль-Кахтани М.А., Фаек А.М., Альджохани Дж. (2020). «Исследование примесей и разбавителей в некоторых изъятых стимуляторах типа каптагона» (PDF) . Анналы клинического питания . 3 (1). Издательства MedDocs: 1017.
  23. ↑ Тодд Б., Макконнелл Д. (21 ноября 2015 г.). «Сирийские боевики могут подпитываться амфетаминами». CNN . Получено 22 ноября 2015 г.
  24. ^ "Сирийская экономика на войне: каптагон, гашиш и сирийское наркогосударство". Центр оперативного анализа и исследований . 27 апреля 2021 г. Архивировано из оригинала 19 мая 2023 г. В то время как внимание уделялось употреблению наркотиков среди комбатантов, мало внимания уделялось общественным и индивидуальным издержкам повсеместного распространения наркотиков во время конфликта. Еще больше игнорируется структурная динамика незаконного оборота наркотиков и ее влияние на траекторию самого конфликта. Поскольку сирийское государство вновь консолидировало контроль над большей частью страны с 2018 года, незаконный оборот наркотиков в Сирии стал более обширным и широко распространенным. Параллельно с этим, уничтожение традиционной экономической деятельности повысило относительную привлекательность наркоторговли в промышленных масштабах, которая была в значительной степени захвачена и контролируется наркопредпринимателями, связанными с режимом президента Сирии Башара Асада и его иностранными союзниками. По иронии судьбы, вооруженная группировка, обычно считающаяся наиболее тесно связанной с торговлей каптагоном — «Исламское государство» — на самом деле является одним из немногих участников конфликта, которые не имели явной институциональной связи с торговлей этим наркотиком. Эта связь сохранилась во многом из-за сенсационного освещения в иностранных СМИ. Торговля наркотиками была решительно перестроена в пользу проправительственных сил. Все более заметными в этот период становятся наркопредприниматели, связанные с режимом Асада. Рекордные перехваты иностранных наркотиков с 2018 года свидетельствуют об эволюции наркоиндустрии Сирии, при этом экспорт каптагона и гашиша предполагает новые уровни массового производства.
  25. ^ abcd Holley P (19 ноября 2015 г.). «Крошечная таблетка, подпитывающая войну в Сирии и превращающая бойцов в сверхчеловеческих солдат». The Washington Post . Получено 20 ноября 2015 г.
  26. ^ Freeman C (12 января 2014 г.). «Гражданская война в Сирии ведется с участием боевиков, находящихся под воздействием наркотиков». The Telegraph . Получено 13 января 2014 г.
  27. ^ Kalin S (12 января 2014 г.). «Взгляд: война превращает Сирию в крупного производителя и потребителя амфетаминов». Reuters . Получено 21 апреля 2014 г.
  28. ^ «Новый наркотик, который предпочитают в странах Персидского залива». The Economist . 18 июля 2017 г. Получено 19 июля 2017 г.
  29. ^ Спенсер Р. (26 октября 2015 г.). «Саудовский принц задержан после изъятия двух тонн амфетаминов в аэропорту Бейрута». The Daily Telegraph . Получено 20 ноября 2015 г.
  30. ↑ Baker G (26 октября 2015 г.). «Саудовский принц арестован в Ливане при попытке вывезти из страны на частном самолете две тонны таблеток амфетамина». The Independent . Получено 20 ноября 2015 г.
  31. ^ Виноград С, Кассем М (26 октября 2015 г.). «Саудовская королевская семья и еще четверо задержаны при задержании каптагона в Бейруте». NBC News . Получено 20 ноября 2015 г.
  32. ^ "Турция изъяла 11 миллионов таблеток «сирийского военного наркотика»: отчеты". Agence France-Presse . Стамбул . 20 ноября 2015 г. Архивировано из оригинала 25 ноября 2015 г. Получено 20 ноября 2015 г. – через The Times of India .
  33. ^ The Daily Star (Ливан): В ходе рейдов во вторник на востоке Ливана было изъято 800 кг гашиша: полиция и ливанская армия арестовали два завода по производству наркотиков
  34. ^ Санчес Р. (21 июля 2016 г.). «Злоумышленник в Ницце месяцами строил планы с «сообщниками»». CNN . Получено 21 июля 2016 г.
  35. ^ Тейлор А. (30 мая 2017 г.). «Впервые власти заявили, что обнаружили 750 000 таблеток «Каптагона» во Франции». The Washington Post .
  36. ^ "Таможня впервые изъяла 135 кг каптагона во Франции". rfi.fr. 30 мая 2017 г.
  37. ^ "Les 135 килограммов дрог-саисис n'étaient pas du Captagon, "ля дрог джихадистов"" . Ле Паризьен . 2017.
  38. ^ "Саудовская таможня арестовала контрабандистов наркотиков с 1,3 млн таблеток". Arab News . 12 января 2018 г.
  39. ^ Кутанту А., Камбас М., Штамп Д. (14 декабря 2018 г.). «Греция изъяла большой груз наркотиков с сирийского грузового судна, направлявшегося в Ливию». Лондон: Reuters . Получено 21 июля 2020 г.
  40. ^ Георгиопулос Г, Генрих М (5 июля 2019 г.). «Греция изъяла рекордное количество амфетамина каптагона, отправленного из Сирии». Лондон: Reuters . Получено 21 июля 2020 г.
  41. ^ «Собаки помогли изъять 800 000 таблеток каптагона стоимостью 3 миллиона дирхамов». Gulf News . 24 июля 2019 г.
  42. ^ «Саудовские чиновники пресекают попытки контрабанды каптагона». Arabian Business . 21 августа 2019 г.
  43. ^ "Видео: Массовая операция по задержанию наркоторговцев в Дубае, изъято 5,6 тонн каптагона". Khaleej Times . 26 февраля 2020 г.
  44. ^ «Саудовская Аравия пресекла операцию по контрабанде наркотиков из Сирии Асада». Middle East Monitor . 30 апреля 2020 г.
  45. ^ Даг Б. «Саудовская Аравия запрещает импорт фруктов и овощей из Ливана». www.aa.com.tr . Получено 8 июня 2021 г.
  46. ^ Канаан А., Эль-Дахан М., Блэр Э. (12 мая 2021 г.). Ширбон Э. (ред.). «Ливанцы опасаются, что фрукты и овощи пропадут из-за закрытия рынка в Саудовской Аравии». Reuters . Получено 8 июня 2021 г.
  47. ↑ ab Del Porto D, Foschini G (1 июля 2020 г.). «Салерно, конфискуйте 84 миллиона фотографий друзей Исиды: их использование террористами в Батаклане». La Repubblica (на итальянском языке). Рим . Проверено 21 июля 2020 г.; Фоскини Дж. (10 июля 2020 г.). ««Друг Исиды не эпохи Исиды»: quelle 14 тонн конфискации анфетамина в Италии и легаме с Сирией Асада». La Repubblica (на итальянском языке). Рим . Проверено 21 июля 2020 г.
  48. ^ ab Givetash L, Lavanga C (1 июля 2020 г.). «Итальянская полиция изъяла 14 тонн амфетаминов с возможной связью с ИГИЛ». Лондон: NBC News . Получено 21 июля 2020 г.
  49. ^ ab Nadeau BL (1 июля 2020 г.). «Итальянская полиция на побережье Амальфи изъяла 84 миллиона таблеток «каптагона», отправленных ИГИЛ из Сирии». The Daily Beast . Получено 21 июля 2020 г.
  50. ^ "Captagon: Италия изъяла амфетамины на сумму 1 млрд евро, «сделанные для финансирования ИГ». BBC News . 1 июля 2020 г. Получено 21 июля 2020 г.
  51. ^ «Египетская полиция изъяла контейнер с 1858 пакетиками препарата каптагон». Egypt Independent . 15 ноября 2020 г.
  52. ^ «Попытка провезти 11 млн таблеток наркотиков в контейнере пресечена». Egypt Today . 30 ноября 2020 г.
  53. ^ Chaundy F, Miglierini J (21 декабря 2020 г.). «Captagon: Destroying the frontline drug». BBC News . Получено 12 июня 2023 г. .
  54. ^ "Египет задержал крупную партию наркотиков стоимостью 143 млн дирхамов". Gulf News . 6 января 2021 г.
  55. ^ "Ливан изъял 5 млн таблеток каптагона в порту Бейрута". Arab News . 3 февраля 2021 г.
  56. ^ Houssari N (25 апреля 2021 г.). «Ливан обещает наказать контрабандистов наркотиков, поскольку запрет на импорт в Саудовскую Аравию дает о себе знать». Arab News .
  57. ^ Lopez G (20 ноября 2015 г.). «Каптагон, любимый амфетамин ИГИЛ, объяснен». Vox .
  58. ^ ab Henley J (13 января 2014 г.). «Каптагон: амфетамин, разжигающий гражданскую войну в Сирии». The Guardian . Получено 31 декабря 2015 г.
  59. ^ Калин С. «Взгляд – Война превращает Сирию в крупного производителя и потребителя амфетаминов». Reuters. Архивировано из оригинала 2 февраля 2017 года . Получено 3 февраля 2016 года .
  60. ^ Бейкер А. «Сирия во все тяжкие: финансируют ли войну амфетамины?». Time . ISSN  0040-781X . Получено 3 февраля 2016 г.
  61. ^ «Новый наркотик арабского мира». BBC Radio 4. 4 июня 2022 г.
  62. ^ Чулов М (7 мая 2021 г.). «Грязный бизнес»: как один наркотик превращает Сирию в наркогосударство». The Guardian .
  63. ^ «Изъято 14 миллионов таблеток амфетамина каптагона из Ливана». Saudi Gazette . 26 июня 2021 г.
  64. ^ «Саудовская Аравия изъяла 4,5 млн таблеток амфетамина, спрятанных в апельсинах». Al Jazeera . 30 июня 2021 г.
  65. ^ Аль Шербини Р. (24 июля 2021 г.). «Саудовцы арестовали попытку контрабанды 2 миллионов таблеток каптагона». Gulf News .
  66. ^ abc "Был ли Хамас наркоманом, принимавшим каптагон во время атак 7 октября?". USA Today . 18 февраля 2024 г. Архивировано из оригинала 18 февраля 2024 г. Получено 11 марта 2024 г.
  67. ^ ab "Наркотик, который стимулирует и финансирует террористов". Globes . 11 декабря 2023 г. Получено 11 марта 2024 г.
  68. ^ Готев Г (16 ноября 2023 г.). «Краткое содержание – бойцы каптагона». Euractive.com .
  69. ^ abcd Макконнелл Д., Тодд Б. (20 ноября 2015 г.). «Сирийские боевики могут подпитываться амфетаминами». CNN . Архивировано из оригинала 4 ноября 2023 г. Получено 11 марта 2024 г.
  70. ↑ Андерсон С. (9 декабря 2015 г.). «Вот люди, которые производят каптагон — препарат, который боевики ИГИЛ принимают, чтобы чувствовать себя «непобедимыми». Intelligencer . Получено 11 марта 2024 г.
  71. ^ Роуз С., Сёдерхольм А. (2022). Угроза каптагона: профиль незаконной торговли, потребления и региональных реалий (PDF) (отчет). Вашингтон: New Lines Institute. стр. 14–15.
  72. ^ Ecanow N (10 февраля 2023 г.). «Каптагон: смертельный наркотик Асада распространяется на Израиль». Фонд защиты демократии .
  73. ↑ Салли И (21 февраля 2023 г.). «Хамас изъял 50 000 таблеток каптагона в секторе Газа, обвинив Израиль в качестве источника». The New Arab .
  74. ^ ab Gault M (3 ноября 2023 г.). «Официальные лица США и Израиля утверждают, что ХАМАС был под кайфом во время атаки 7 октября. Это правда?». Vice . Получено 30 апреля 2024 г.
  75. ^ Lahav E (29 октября 2023 г.). «Джихад на скорости: каптагон на службе террористических организаций». IDSF .
  76. ^ Мейер Дж., Хьельмгаард К. (2 ноября 2023 г.). «Были ли атаки ХАМАС на Израиль такими жестокими, потому что убийцы находились под действием препарата каптагон?». USA Today . Архивировано из оригинала 18 февраля 2024 г.
  77. ^ Solomon J (1 ноября 2023 г.). «Некоторые убийцы ХАМАС были под воздействием амфетамина, говорят чиновники». Semafor .
  78. ↑ Coleman T (15 ноября 2023 г.). «Лекарство под названием каптагон могло способствовать нападению ХАМАСа на Израиль». The Week .
  79. ^ Slayton N (8 ноября 2023 г.). «Разжигал ли стимулятор, известный как «наркотик джихада», террор ХАМАС 7 октября?». Задача и цель . Получено 30 апреля 2024 г. Израильские силы безопасности не представили никаких доказательств, подтверждающих заявления, высказанные в этих СМИ анонимными должностными лицами. За месяц с 7 октября Израиль не представил фотографических или химических доказательств, свидетельствующих о каком-либо широкомасштабном использовании каптагона ХАМАС в атаках в прошлом месяце.
  80. ↑ Дэвис, Кэти и Стюарт, Уилл (28 марта 2024 г.). «Террористические зомби. Московские нападавшие были под воздействием любимого наркотика ИГИЛ «Химическая смелость», который превратил их в бесстрашные машины для убийств», The Sun.
  81. ↑ Фэйи, Райан (29 марта 2024 г.). «Московские нападавшие были под воздействием главного препарата ИГИЛ «Химическая смелость», что превращало их в машины для убийств», The Mirror .
  82. ^ Pergolizzi Jr., J. LeQuang, JK; Vortsman, E.; Magnusson, P.; EL-Tallawy, SN; Wagner, M.; Salah, R. & Varrassi, G. (27 февраля 2024 г.). «Появление старого препарата каптагон как нового запрещенного наркотика: обзор повествования». Cureus . 16 (2): e55053. doi : 10.7759/cureus.55053 . PMC 10977473 . PMID  38550445. {{cite journal}}: CS1 maint: multiple names: authors list (link)
  83. ^ Рюкер Г., Нойгебауэр М., Нойгебауэр М., Хайден П.Г. (декабрь 1987 г.). «Zur chemischen Stabilität des Fenetyllins» [Химическая стабильность фенетиллина]. Archiv der Pharmazie (на немецком языке). 320 (12): 1272–1275. дои : 10.1002/ardp.198700045. PMID  3439867. S2CID  84235752.
  84. ^ DE 1123329, Kohlstaedt E, Klingler KH, выдан в 1962 году, передан Chemiewerk Homburg Zweignieder. 
  85. ^ GB 927288, Kohlstaedt E, Klingler KH, выданный в 1962 году, переданный Chemiewerk Homburg Zweignieder."[Название] 1- и 7-(в основном замещенные алкил) производные ксантина, способ их производства и фармацевтические композиции, содержащие их. [Рисунок на первой странице] X—A—NH—CH(R 1 )—CH 2 —R 2 [Аннотация] Изобретение включает соединения общей формулы, где X представляет собой радикал 1-теобромина или 7-теофиллина, A представляет собой радикал алкилена с прямой или разветвленной цепью, R1 представляет собой алкильный радикал из 1-3 атомов углерода, а R2 представляет собой арил, например, фенильный радикал, вместе с их солями присоединения кислот, и включает также получение этих соединений путем реакции галогеналкилксантина XA-Галоген с аралкиламином формулы H2N-CH(R1)-CH2-R2, предпочтительно при 70° -170° C. в инертном растворителе, таком как толуол, в присутствии кислотосвязывающего агента, такого как карбонат калия..." 
  86. ^ You ZY, Chen YJ, Wang YY, Chen C (июнь 2008 г.). «Синтез дейтериймеченых стандартов 1-бензилпиперазина, фенетиллина, никокодеина и никоморфина». Журнал Китайского химического общества . 55 (3): 663–667. doi :10.1002/jccs.200800099.
  87. ^ На первом этапе явный метод описывал растворение исходного материала теофиллина в водном растворе определенного количества гидроксида натрия в воде, затем добавлял его к пердейтерированному исходному материалу, растворенному в 2-пропаноле, после чего начиналось кипячение. См. You et al. 2008, op. cit.
  88. ^ Кикура Р., Накахара Й. (1997). «Анализ волос на предмет наркотических веществ. XVI. Распределение фенетиллина и его метаболита в волосах и различение употребления фенетиллина и амфетамина по анализу волос». Журнал аналитической токсикологии . 21 (4): 291–296. doi :10.1093/jat/21.4.291. PMID  9248947.