stringtranslate.com

Карбонильная группа

Кетоновое соединение, содержащее карбонильную группу (C=O).

В органической химии карбонильная группа — это функциональная группа с формулой C=O , состоящая из атома углерода , дважды связанного с атомом кислорода , и двухвалентная у атома C. Он является общим для нескольких классов органических соединений (таких как альдегиды , кетоны и карбоновые кислоты ) как часть многих более крупных функциональных групп. Соединение, содержащее карбонильную группу, часто называют карбонильным соединением. [1]

Термин «карбонил» также может относиться к монооксиду углерода как лиганду в неорганическом или металлоорганическом комплексе ( карбонил металла , например карбонил никеля ).

Оставшаяся часть этой статьи посвящена определению карбонила в органической химии, согласно которому углерод и кислород имеют двойную связь.

Карбонильные соединения

В органической химии карбонильная группа характеризует следующие виды соединений:

Углекислый газ

Другие органические карбонилы — мочевина и карбаматы , производные ацилхлоридов, хлорформиаты и фосген , сложные эфиры карбонатов , тиоэфиры , лактоны , лактамы , гидроксаматы и изоцианаты . Примерами неорганических карбонильных соединений являются диоксид углерода и карбонилсульфид . [ нужна цитата ]

Особую группу карбонильных соединений составляют дикарбонильные соединения, которые могут проявлять особые свойства.

Структура и реакционная способность

Для органических соединений длина связи CO не варьируется в широких пределах и составляет 120 пикометров . Неорганические карбонилы имеют более короткие расстояния CO: CO 113; СО 2 , 116; и COCl 2 , 116 ч. [2]

Карбонильный углерод обычно электрофильен . Качественный порядок электрофильности: RCHO (альдегиды) > R 2 CO (кетоны) > RCO 2 R' (эфиры) > RCONH 2 (амиды). Различные нуклеофилы атакуют, разрывая двойную связь углерод-кислород .

Взаимодействия между карбонильными группами и другими заместителями были обнаружены при исследовании коллагена . [3] Заместители могут влиять на карбонильные группы путем присоединения или вычитания электронной плотности посредством сигма-связи . [4] Значения Δ H σ намного выше, когда заместители в карбонильной группе более электроотрицательны, чем углерод. [4]

Карбонильное соединение

Полярность связи C=O также увеличивает кислотность любых соседних связей CH. Из-за положительного заряда углерода и отрицательного заряда кислорода карбонильные группы подвержены присоединению и/или нуклеофильной атаке. Различные нуклеофилы атакуют, разрывая двойную связь углерод-кислород и приводя к реакциям присоединения-отщепления . Нуклеофильная реакционная способность часто пропорциональна основности нуклеофила, и по мере увеличения нуклеофильности стабильность карбонильного соединения снижается. [5] Значения pK a ацетальдегида и ацетона составляют 16,7 и 19 соответственно, [ 6]

Спектроскопия

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ Саул Патай, изд. (1966). Карбонильная группа . Химия функциональных групп ПАТАИ. Том. 1. Джон Уайли и сыновья. дои : 10.1002/9780470771051. ISBN 9780470771051.Джейкоб Забицкий, изд. (1970). Карбонильная группа . Химия функциональных групп ПАТАИ. Том. 2. Джон Уайли и сыновья. дои : 10.1002/9780470771228. ISBN 9780470771228.
  2. ^ Г. Бертье, Ж. Серр (1966). «Общие и теоретические аспекты карбонильной группы». У Саула Патая (ред.). Карбонильная группа . Химия функциональных групп ПАТАИ. Том. 1. Джон Уайли и сыновья. стр. 1–77. дои : 10.1002/9780470771051.ch1. ISBN 9780470771051.
  3. ^ Ньюберри, Роберт В.; Рейнс, Рональд Т. (15 августа 2017 г.). «Взаимодействие n→π*». Отчеты о химических исследованиях . 50 (8): 1838–1846. doi : 10.1021/acs.accounts.7b00121. ISSN  0001-4842. ПМЦ 5559721 . ПМИД  28735540. 
  4. ^ аб Виберг, Кеннет Б. (1 ноября 1999 г.). «Взаимодействие карбонильных групп с заместителями». Отчеты о химических исследованиях . 32 (11): 922–929. дои : 10.1021/ar990008h. ISSN  0001-4842.
  5. ^ Линхард, Густав Э.; Дженкс, Уильям П. (сентябрь 1966 г.). «Присоединение тиола к карбонильной группе. Равновесия и кинетика1». Журнал Американского химического общества . 88 (17): 3982–3995. дои : 10.1021/ja00969a017. ISSN  0002-7863. ПМИД  5915153.
  6. ^ Уэллетт, Р.Дж. и Раун, Дж.Д. «Органическая химия», 1-е изд. Prentice-Hall, Inc., 1996: Нью-Джерси. ISBN 0-02-390171-3 
  7. ^ Мэйо Д.В., Миллер Ф.А. и Ханна Р.В. «Курсовые заметки по интерпретации инфракрасных и рамановских спектров», 1-е изд. John Wiley & Sons Inc., 2004 г.: Нью-Джерси. ISBN 0-471-24823-1 . 
  8. ^ «Архивная копия» (PDF) . Архивировано из оригинала (PDF) 24 августа 2015 г. Проверено 11 июля 2015 г.{{cite web}}: CS1 maint: архивная копия в заголовке ( ссылка )
  9. ^ "ЯМР-спектроскопия. ЯМР 13C" . Organicchemistrydata.org . 20 октября 2021 года. Архивировано из оригинала 6 января 2024 года . Проверено 6 января 2024 г.

дальнейшее чтение

Викискладе есть медиафайлы, связанные с карбонильной группой .
В Wikiquote есть цитаты, связанные с карбонильной группой .