γ-Линоленовая кислота или GLA ( INN : гамолениковая кислота ) — это n -6 или омега-6 жирная кислота, встречающаяся в основном в маслах семян. При воздействии на GLA арахидонат-5-липоксигеназа не производит лейкотриены , а преобразование ферментом арахидоновой кислоты в лейкотриены ингибируется.
GLA классифицируется как n −6 (также называемая ω−6 или омега-6) жирная кислота, что означает, что первая двойная связь на метильном конце (обозначается как n или ω) является шестой связью. В физиологической литературе GLA обозначается как 18:3 ( n −6). GLA — это карбоновая кислота с 18-углеродной цепью и тремя цис -двойными связями . Это региоизомер α-линоленовой кислоты , которая является полиненасыщенной n −3 (омега-3) жирной кислотой, содержащейся в рапсовом каноловом масле, соевых бобах , грецких орехах , льняном семени ( льняном масле ), перилле , чиа и конопляном семени.
GLA впервые была выделена из масла семян энотеры . Это травянистое растение выращивалось коренными американцами для лечения отеков в организме. В 17 веке оно было завезено в Европу и стало популярным народным средством, заслужив название « лекарство от всех болезней». В 1919 году Хайдушка и Люфт извлекли масло из семян энотеры и описали необычную линоленовую кислоту, которую они назвали γ-. Позже точная химическая структура была охарактеризована Райли. [1]
Хотя существуют α- и γ-формы линоленовой кислоты, β-формы не существует. Одна была когда-то идентифицирована, но она оказалась артефактом исходного аналитического процесса. [2]
GLA получают из растительных масел, таких как масло примулы вечерней ( Oenothera biennis ) (EPO), масло семян черной смородины , масло семян огуречника и масло семян конопли . GLA также содержится в различных количествах в съедобных семенах конопли , овсе, ячмене [3] и спирулине . [4] Обычное масло сафлора ( Carthamus tinctorius ) не содержит GLA, но генетически модифицированное масло сафлора GLA, доступное в коммерческих количествах с 2011 года, содержит 40% GLA. [5] Масло огуречника содержит 20% GLA, масло примулы вечерней составляет от 8% до 10% GLA, а масло черной смородины содержит 15–20%. [6]
Человеческий организм вырабатывает GLA из линолевой кислоты (LA). Эта реакция катализируется Δ 6 - десатуразой (D6D), ферментом, который позволяет создавать двойную связь на шестом углероде, считая от карбоксильного конца. LA потребляется в достаточном количестве в большинстве диет, из таких обильных источников, как кулинарные масла и мясо . Однако недостаток GLA может возникнуть, когда происходит снижение эффективности преобразования D6D (например, по мере того, как люди становятся старше или когда есть определенные диетические дефициты) или при болезненных состояниях, при которых происходит чрезмерное потребление метаболитов GLA. [7]
Из GLA организм образует дигомо-γ-линоленовую кислоту (DGLA). Это один из трех источников эйкозаноидов в организме (наряду с AA и EPA ). DGLA является предшественником простагландина PGH 1 , который в свою очередь образует PGE 1 и тромбоксан TXA 1 . Как PGE1 1 , так и TXA 1 обладают противовоспалительным действием; тромбоксан TXA 1 , в отличие от своего варианта серии 2, вызывает вазодилатацию и ингибирует тромбоциты [8], следовательно, TXA 1 модулирует (снижает) провоспалительные свойства тромбоксана TXA 2 . PGE 1 играет роль в регуляции функции иммунной системы и используется в качестве лекарства алпростадил .
В отличие от АА и ЭПК, ДГЛК не может производить лейкотриены . Однако она может ингибировать образование провоспалительных лейкотриенов из АА. [9]
Хотя GLA является жирной кислотой n -6, типом кислоты, которая, как правило, является провоспалительной [ требуется ссылка ] , она обладает противовоспалительными свойствами. (См. обсуждение в разделе Взаимодействие незаменимых жирных кислот: парадокс диетической GLA .)
В 2002 году Агентство по регулированию лекарственных средств и товаров медицинского назначения Великобритании отозвало разрешения на продажу масла энотеры в качестве средства от экземы . [10]
Сама DGLA не может быть преобразована в LT, но может образовывать 15-гидроксильное производное, которое блокирует преобразование арахидоновой кислоты в LT. Увеличение потребления DGLA может позволить DGLA действовать как конкурентный ингибитор PG 2-й серии и LT 4-й серии и, таким образом, подавлять воспаление.