Эруковая кислота — это мононенасыщенная жирная кислота омега-9 , обозначаемая 22:1ω9. Она имеет химическую формулу: CH 3 (CH 2 ) 7 CH=CH(CH 2 ) 11 CO 2 H . Она распространена в семенах желтофиоли и других растениях семейства капустных , с зарегистрированным содержанием от 20 до 54% в рапсовом масле с высоким содержанием эруковой кислоты [2] и 42% в горчичном масле . Эруковая кислота также известна как цис -13-докозеновая кислота, а транс-изомер известен как брассидовая кислота.
Эруковая кислота является предшественником брассиловой кислоты , C13- дикарбоновой кислоты , которая используется для производства специальных полиамидов и полиэфиров . Преобразование влечет за собой озонолиз , который селективно расщепляет связь C=C в эруковой кислоте:
Амиды эруковой кислоты используются в качестве смазочных материалов и поверхностно-активных веществ. [3]
Гидрирование эруковой кислоты дает бегениловый спирт , CH 3 (CH 2 ) 21 OH , депрессант температуры застывания (позволяющий жидкостям течь при более низкой температуре), и бегенат серебра , используемый в фотографии. [4]
Название erucic означает «относящийся к Eruca », роду цветковых растений семейства Brassicaceae . Род включает капусту посевную ( E. sativa ), которая сегодня более известна как руккола (США) или ракета (Великобритания).
Эруковая кислота вырабатывается естественным образом (вместе с другими жирными кислотами) в большом количестве зеленых растений, но особенно в представителях рода Brassica . Для промышленных целей и производства эруковой кислоты используется рапс ; для пищевых целей был разработан «низкоэруковый рапс» (LEAR) ( канола ), который содержит жиры, полученные из олеиновой кислоты вместо эруковой кислоты. [3]
Эруковая кислота образуется путем удлинения олеиновой кислоты с помощью олеоил- кофермента А и малонил-КоА . [5] Эруковая кислота расщепляется на жирные кислоты с более короткой цепью в печени человека ферментом длинноцепочечной ацил -КоА-дегидрогеназы .
Еще в 1977 году использование рапсового масла в качестве пищевой добавки в Соединенных Штатах считалось безопасным. [6]
В 2003 году Food Standards Australia установила предварительную допустимую суточную норму потребления (PTDI) для среднего взрослого человека в размере около 500 мг/день эруковой кислоты, экстраполированную на основе «уровня, который связан с повышенным липидозом миокарда у кормящих свиней». [7] «Существует 120-кратный запас безопасности между этим уровнем и уровнем, который связан с повышенным липидозом миокарда у кормящих свиней. Оценка воздействия диеты пришла к выводу, что большая часть воздействия эруковой кислоты на население в целом будет исходить от потребления рапсового масла . Пищевое потребление эруковой кислоты человеком, потребляющим в среднем объеме, значительно ниже PTDI; поэтому нет причин для беспокойства с точки зрения общественного здоровья и безопасности. Однако человек, потребляющий в высоком объеме, имеет потенциал приблизиться к PTDI. Это было бы особенно актуально, если бы уровень эруковой кислоты в рапсовом масле превысил 2% от общего количества жирных кислот». [7]
Пищевое рапсовое масло (также известное как рапсовое масло , рапсовое масло 00, рапсовое масло с низким содержанием эруковой кислоты, масло LEAR и рапсовое масло, эквивалентное каноле) регулируется в США и Европе до максимального содержания эруковой кислоты в 2% по весу. [6] [8]