Изетионовая кислота — это сероорганическое соединение , содержащее алкилсульфоновую кислоту , расположенную в бета-положении к гидроксигруппе . Её открытие обычно приписывают Генриху Густаву Магнусу , который получил её действием твёрдого триоксида серы на этанол в 1833 году. [1] Это белое водорастворимое твёрдое вещество, используемое в производстве некоторых поверхностно-активных веществ и в промышленном производстве таурина . Чаще всего она доступна в форме натриевой соли ( изетионат натрия ).
Первоначальный синтез соединения, включающий реакцию триоксида серы с этанолом , был в значительной степени заменен более совершенными методами. Альтернативный метод производства включает гидролиз карбилсульфата , который получается из сульфирования этилена .
Однако наиболее распространенным путем является реакция этиленоксида с водным раствором бисульфита натрия , в результате которой образуется натриевая соль ( изетионат натрия ):
Изетионовая кислота используется в качестве исходного материала в промышленном производстве таурина .
Дегидратация изетионовой кислоты дает винилсульфоновую кислоту . [2]
Эфиры жирных кислот изетионовой кислоты (такие как лауроилизетионат натрия и кокоилизетионат натрия) используются в качестве биоразлагаемых анионных поверхностно-активных веществ . [3] Эти материалы гораздо мягче для кожи, чем другие поверхностно-активные вещества на основе сульфатов (например, лаурилсульфат натрия ) [4], что делает их популярными для использования в косметике, шампунях и моющих средствах, включая те, которые производит Dove.
Изетионовая кислота также используется в качестве противоиона в некоторых фармацевтических составах , включая противомикробные препараты гексамидин и пентамидин . [5]
Исследования, проведенные на срезах сердца собаки, показали, что сердечная ткань может быть способна преобразовывать таурин в изетионовую кислоту, дальнейшие эксперименты показали, что эта ткань может синтезировать таурин из цистина . [6]