Крезолы (также известные как гидрокситолуол , толуенол , бензол или крезиловая кислота ) представляют собой группу ароматических органических соединений . Это широко распространенные фенолы (иногда называемые фенолами ), которые могут быть как природными, так и искусственными. Их также относят к категории метилфенолов . Крезолы обычно встречаются в твердом или жидком виде, поскольку их точки плавления обычно близки к комнатной температуре. Как и другие типы фенолов, они медленно окисляются под воздействием воздуха , и образующиеся примеси часто придают образцам оттенок от желтого до коричнево-красного. Крезолы имеют запах , характерный для запаха других простых фенолов, напоминающий запах каменноугольной смолы . Название «крезол» происходит от соединения фенола и его традиционного источника — креозота .
В своей химической структуре молекула крезола имеет метильную группу, замещенную в кольце фенола. Существует три формы ( изомеры ) крезола: орто -крезол ( о -крезол ), мета -крезол ( м -крезол ) и пара -крезол ( п -крезол ). Эти формы встречаются отдельно или в виде смеси, которую также можно назвать крезолом или, точнее, трикрезолом . [ нужна цитата ] Около половины мировых запасов крезолов добывается из каменноугольной смолы. Остальное производится гидролизом хлортолуолов или родственных сульфонатов . Другой метод включает метилирование фенола метанолом на твердом кислотном катализаторе, часто включающем оксид магния или оксид алюминия. Типичны температуры выше 300 °C. В этих условиях анизол превращается в крезолы. [5] [6]
Другой изомер крезола называется бензиловый спирт , или альфа -крезол (α-крезол). Бензиловый спирт имеет гидроксильную группу внутри метильной группы бензольного кольца .
Крезолы являются предшественниками или синтетическими промежуточными продуктами других соединений и материалов, включая пластмассы, пестициды, фармацевтические препараты и красители. [6]
Механизм действия крезоловых бактерицидов или дезинфицирующих средств обусловлен разрушением мембран бактериальных клеток . [7] [8]
Совсем недавно крезолы были использованы для прорыва в производстве углеродных нанотрубок в масштабе, которые разделены, а не скручены, без дополнительных химикатов, которые изменяют свойства поверхности нанотрубок. [9] [10]
Производные п -крезола включают:
Производные о -крезола включают:
Производные м -крезола включают:
Когда крезолы вдыхаются, проглатываются или наносятся на кожу , они могут быть очень вредными. Эффекты, наблюдаемые у людей, включают раздражение и жжение кожи, глаз , рта и горла ; боль в животе и рвота; повреждение сердца ; анемия ; поражение печени и почек ; паралич лицевого нерва; кома ; и смерть .
Вдыхание высоких концентраций крезолов в течение короткого времени приводит к раздражению носа и горла. Помимо этих эффектов, очень мало известно о влиянии вдыхания крезолов, например, при более низких уровнях в течение длительного времени.
Проглатывание высоких доз приводит к проблемам с почками, ожогам рта и горла, болям в животе, рвоте и воздействию на кровь и нервную систему .
Контакт кожи с высоким содержанием крезолов может привести к ожогу кожи и повреждению почек, печени, крови, мозга и легких .
Краткосрочные и долгосрочные исследования на животных показали аналогичные эффекты от воздействия крезолов. Никакие исследования на людях или животных не выявили вредного воздействия крезолов на репродуктивную функцию.
Неизвестно, каковы последствия длительного приема внутрь или контакта с кожей низких уровней крезолов.
Управление по безопасности и гигиене труда установило допустимый предел воздействия на уровне 5 частей на миллион (22 мг/м 3 ) в течение восьмичасового средневзвешенного значения, в то время как Национальный институт безопасности и гигиены труда рекомендует предел в 2,3 части на миллион (10 мг). /м 3 ). [12]
