Ксантофиллы (первоначально филлоксантины ) представляют собой желтые пигменты , которые широко встречаются в природе и образуют одно из двух основных подразделений группы каротиноидов ; другой отдел образован каротинами . Название происходит от греческого: ксантос ( ξανθός ), что означает «желтый» [1] и филлон ( φύλλον ), что означает «лист»), [2] из-за образования желтой полосы, наблюдаемой при ранней хроматографии пигментов листьев .
Поскольку оба являются каротиноидами, ксантофиллы и каротины схожи по структуре, но ксантофиллы содержат атомы кислорода , а каротины представляют собой чистые углеводороды , не содержащие кислорода. Содержание в них кислорода делает ксантофиллы более полярными (по молекулярной структуре), чем каротины, и обуславливает их отделение от каротинов во многих видах хроматографии . (Каротины обычно имеют более оранжевый цвет, чем ксантофиллы.) Ксантофиллы представляют свой кислород либо в виде гидроксильных групп , либо в виде атомов водорода, замещенных атомами кислорода, когда они действуют как мостик с образованием эпоксидов .
Как и другие каротиноиды, ксантофиллы встречаются в наибольших количествах в листьях большинства зеленых растений , где они модулируют световую энергию и, возможно, служат нефотохимическим гасящим агентом для борьбы с триплетным хлорофиллом (возбужденной формой хлорофилла) . необходим ] , который перепроизводится при высоких уровнях освещенности в процессе фотосинтеза. Ксантофиллы, обнаруженные в организме животных, включая человека, и в пищевых продуктах животного происхождения, в конечном итоге происходят из растительных источников в рационе. Например, желтый цвет желтков куриных яиц , жира и кожицы обусловлен употреблением в пищу ксантофиллов — в первую очередь лютеина , который для этой цели добавляется в корм для кур.
Желтый цвет желтого пятна (буквально «желтое пятно ») в сетчатке человеческого глаза обусловлен наличием лютеина и зеаксантина . Опять же, оба этих специфических ксантофилла требуют присутствия в человеческом глазу источника из рациона человека. Они защищают глаза от ионизирующего света (синего и ультрафиолетового света), который они поглощают; но ксантофиллы не участвуют в самом механизме зрения, поскольку они не могут превращаться в ретиналь (также называемый ретинальдегидом или альдегидом витамина А ). Их физическое расположение в желтом пятне считается причиной возникновения кисти Хайдингера — энтоптического явления , которое позволяет воспринимать поляризующий свет.
В группу ксантофиллов входят (среди многих других соединений) лютеин , зеаксантин , неоксантин , виолаксантин , флавоксантин , а также α- и β- криптоксантин . Последнее соединение является единственным известным ксантофиллом, содержащим бета-иононовое кольцо, и, таким образом, β- криптоксантин является единственным ксантофиллом, который, как известно, обладает провитаминной активностью для млекопитающих. Но даже в этом случае это витамин только для растительноядных млекопитающих, у которых есть фермент, производящий ретиналь из каротиноидов, содержащих бета-ионон (у некоторых плотоядных животных этот фермент отсутствует). У других видов, кроме млекопитающих, некоторые ксантофиллы могут превращаться в гидроксилированные аналоги сетчатки, которые действуют непосредственно на зрение. Например, за исключением некоторых мух, большинство насекомых используют производный ксантофилла R-изомер 3-гидроксиретиналя для зрительной деятельности, а это означает, что β- криптоксантин и другие ксантофиллы (такие как лютеин и зеаксантин) могут функционировать как формы зрительного восприятия. витамин А» для них, а каротины (такие как бета-каротин) — нет.
Цикл ксантофиллов включает ферментативное удаление эпоксидных групп из ксантофиллов (например, виолаксантина , антераксантина , диадиноксантина ) с образованием так называемых деэпоксидированных ксантофиллов (например, диатоксантина , зеаксантина ). Было обнаружено, что эти ферментативные циклы играют ключевую роль в стимулировании рассеивания энергии в светособирающих антенных белках посредством нефотохимического тушения – механизма уменьшения количества энергии, достигающей фотосинтетических реакционных центров. Нефотохимическое закаливание — один из основных способов защиты от фотоингибирования . [3] У высших растений есть три каротиноидных пигмента, которые активны в цикле ксантофилла: виолаксантин, антераксантин и зеаксантин. Во время светового стресса виолаксантин преобразуется, то есть восстанавливается, в зеаксантин через промежуточный антераксантин, который играет прямую фотозащитную роль, действуя как липидзащитный антиоксидант и стимулируя нефотохимическое тушение светособирающих белков. Это превращение виолаксантина в зеаксантин осуществляется ферментом виолаксантиндеэпоксидазой ( EC 1.23.5.1), тогда как обратная реакция, т.е. окисление, осуществляется зеаксантинэпоксидазой ( EC 1.14.15.21). [4]
У диатомей и динофлагеллят цикл ксантофилла состоит из пигмента диадиноксантина , который в условиях высокой освещенности превращается в диатоксантин (диатомовые водоросли) или диноксантин (динофлагелляты). [5]
Райт и др. (февраль 2011 г.) обнаружили, что «увеличение содержания зеаксантина, по-видимому, превосходит снижение содержания виолаксантина в шпинате», и отметили, что это несоответствие можно объяснить «синтезом зеаксантина из бета-каротина», однако они отметили, что необходимы дальнейшие исследования, чтобы изучить эту гипотезу. [6]
Ксантофиллы обнаружены во всех молодых листьях и в этиолированных листьях. Примеры других богатых источников включают папайю , персики , чернослив и тыкву, которые содержат диэфиры лютеина. [7] [8] [9] Кейл содержит около 18 мг лютеина и зеаксантина на 100 г, шпинат — около 11 мг на 100 г, петрушка — около 6 мг на 100 г, горох — около 3 мг на 110 г, тыква — около 2 мг на 100 г и фисташки — около 1 мг на 100 г. [10]