Ацетанилид [7] представляет собой твердое химическое вещество без запаха, имеющее вид листьев или хлопьев. Он также известен как N -фенилацетамид , ацетанил или ацетанилид и ранее был известен под торговым названием Антифебрин .
C 6 H 5 NH 2 + (CH 3 CO) 2 O → C 6 H 5 NHCOCH 3 + CH 3 COOH
Раньше приготовление было традиционным экспериментом на вводных лабораторных занятиях по органической химии [8] , но теперь оно широко заменено приготовлением парацетамола или аспирина , оба из которых обучают одним и тем же практическим методам (особенно перекристаллизации продукта), но которые избегают использования анилина , подозреваемого канцерогена .
Ацетанилид мало растворим в воде и стабилен в большинстве условий. [5] Чистые кристаллы имеют пластинчатую форму и кажутся бесцветными, белыми или промежуточными.
Приложения
Ацетанилид применяется как ингибитор разложения перекиси водорода и применяется для стабилизации лаков на основе эфиров целлюлозы . Он также нашел применение в качестве посредника в синтезе каучуковых ускорителей, синтезе красителей и промежуточных красителей , а также в синтезе камфоры . [9] Ацетанилид используется для производства 4-ацетамидобензолсульфонилхлорида, ключевого промежуточного продукта для производства сульфаниламидных препаратов . [10]
В 19 веке ацетанилид был одним из большого числа соединений, использовавшихся в качестве экспериментальных проявителей фотографий .
Фармацевтическое использование
Ацетанилид был первым производным анилина , обладающим обезболивающими , а также жаропонижающими свойствами, и был быстро введен в медицинскую практику под названием Антифебрин А. Каном и П. Хеппом в 1886 году. [11] Но его (очевидное) неприемлемое токсическое действие , наиболее тревожным из которых является цианоз из-за метгемоглобинемии и, в конечном итоге, повреждение печени и почек [12] , что побудило к поиску предположительно менее токсичных производных анилина, таких как фенацетин . [13] После нескольких противоречивых результатов в течение последующих пятидесяти лет в 1948 году было установлено, что ацетанилид в основном метаболизируется в парацетамоле (ацетаминофен) в организме человека, и что именно этот метаболит отвечает за обезболивающие и жаропонижающие свойства. [12] [14] Наблюдаемая метгемоглобинемия после введения ацетанилида была приписана небольшой доле ацетанилида, который гидролизуется до анилина в организме. [примечание 1] Ацетанилид больше не используется в качестве лекарственного средства, хотя эффективность его метаболита парацетамола (ацетаминофена) хорошо известна.
^ Нельзя исключить присутствие анилина в качестве примеси в партиях ацетанилидных препаратов XIX века. В этом отношении парацетамол (ацетаминофен) безопаснее, чем ацетанилид, поскольку (1) соответствующей примесью будет 4-аминофенол , который менее токсичен, чем анилин; и (2) гидролиз амидной группы парацетамола in vivo оказывается незначительным.
Рекомендации
^ ab "Front Matter". Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. с. 846. doi : 10.1039/9781849733069-FP001 (неактивен 28 июня 2024 г.). ISBN 978-0-85404-182-4. N -Фенильные производные первичных амидов называются «анилидами» и могут быть названы с использованием термина «анилид» вместо «амид» в систематических или сохранившихся названиях амидов. (…) Однако названия, выражающие N -замещение фенильной группой в амиде, являются предпочтительными названиями ИЮПАК.{{cite book}}: CS1 maint: DOI неактивен по состоянию на июнь 2024 г. ( ссылка )
^ Уэст, Роберт С., изд. (1981). Справочник CRC по химии и физике (62-е изд.). Бока-Ратон, Флорида: CRC Press. п. С-67. ISBN0-8493-0462-8..
^ Ацетанилид (PDF) , Отчет о первоначальной оценке СИДС, Женева: Программа Организации Объединенных Наций по окружающей среде, сентябрь 2003 г..
^ ab «Данные по безопасности ацетанилида». Лаборатория физической химии Оксфордского университета. Архивировано из оригинала 23 июня 2002 г..
^ "Информационная база данных химической классификации HSNO" . Новая Зеландия: Управление по управлению экологическими рисками . Архивировано из оригинала 13 октября 2022 года . Проверено 26 августа 2009 г.
^ Ацетанилид, заархивировано из оригинала 25 ноября 2007 г. , получено 29 декабря 2007 г..
^ См., например, « Приготовление ацетанилида из анилина», химический факультет Вест-Индского университета в Моне, Ямайка , получено 26 августа 2009 г.; Рив, Уилкинс; Лоу, Валери К. (1979), «Получение ацетанилида из нитробензола», J. Chem. Образование. , 56 (7): 488, Бибкод :1979JChEd..56..488R, doi :10.1021/ed056p488: последний препарат включает восстановление нитробензола до анилина.
^ ПабХим. «Ацетанилид». pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Проверено 10 декабря 2022 г.
^ Словарь промышленных химикатов Эшфорда (Третье изд.). 2011. с. 33.
^ Кан, А.; Хепп, П. (1886), «Das Antifebrin, ein neues Fiebermittel», Centralbl. Клин. Мед. , 7 : 561–64.
^ аб Броди, BB; Аксельрод, Дж. (1948), «Оценка ацетанилида и продуктов его метаболизма, анилина, N -ацетил- п -аминофенола и п -аминофенола (свободного и общего конъюгированного) в биологических жидкостях и тканях», J. Pharmacol. Эксп. Там. , 94 (1): 22–28, PMID 18885610.
^ Бертолини, А.; Феррари, А.; Оттани, А.; Герцони, С.; Такки, Р.; Леоне, С. (2006), «Парацетамол: новые перспективы старого препарата», Обзоры лекарств для ЦНС , 12 (3–4): 250–75, doi : 10.1111/j.1527-3458.2006.00250.x, PMC 6506194 , PMID 17227290 .
^ Несколько источников:
Лестер, Д.; Гринберг, Л.А. (1947), «Метаболическая судьба ацетанилида и других производных анилина. II. Основные метаболиты ацетанилида в крови», J. Pharmacol. Эксп. Там. , 90 (1): 68–75, PMID 20241897.
Броди, BB; Аксельрод, Дж. (1948), «Судьба ацетанилида у человека» (PDF) , J. Pharmacol. Эксп. Там. , 94 (1): 29–38, PMID 18885611
Флинн, Фредерик Б.; Броди, Бернард Б. (1948), «Влияние на болевой порог N -ацетил- п- аминофенола, продукта, получаемого в организме из ацетанилида», J. Pharmacol. Эксп. Там. , 94 (1): 76–77, PMID 18885618.
Внешние ссылки
«Изготовление старого лекарства от боли и жара» от NileRed. YouTube . 21 мая 2017 г.