stringtranslate.com

Линолевая кислота

Линолевая кислота ( LA ) — органическое соединение с формулой HOOC(CH2 ) 7CH = CHCH2CH = CH(CH2 ) 4CH3 . Обе алкеновые группы ( −CH=CH− ) являются цис . Это жирная кислота, иногда обозначаемая как 18:2 (n−6) или 18:2 цис -9,12. Линолеат — это соль или эфир этой кислоты. [5]

Линолевая кислота — это полиненасыщенная жирная кислота омега-6 . Это бесцветная жидкость, которая практически нерастворима в воде, но растворима во многих органических растворителях . [2] Обычно она встречается в природе в виде триглицерида (эфира глицерина ), а не в виде свободной жирной кислоты . [6] Это одна из двух незаменимых жирных кислот для людей, которые должны получать ее с пищей, [7] и самая незаменимая, потому что организм использует ее в качестве основы для производства других.

Слово «линолевая» происходит от латинских linum  — « лен » и oleum  — «масло», что отражает тот факт, что впервые она была выделена из льняного масла .

История

В 1844 году Ф. Сакк, работая в лаборатории Юстуса фон Либиха , выделил линолевую кислоту из льняного масла. [8] [9] В 1886 году К. Петерс определил существование двух двойных связей. [10] Ее существенная роль в питании человека была открыта GO Burr и другими в 1930 году. [11] Ее химическая структура была определена TP Hilditch и другими в 1939 году, и она была синтезирована RA Raphael и F. Sondheimer в 1950 году. [12]

В физиологии

Потребление линолевой кислоты жизненно важно для здоровья, поскольку она является незаменимой жирной кислотой. [13]

Метаболизм и эйкозаноиды

Линолевая кислота (ЛК: С
18ЧАС
32О
2; 18: 2 , n−6 ) является предшественником арахидоновой кислоты (AA: C
20ЧАС
32О
2; 20: 4 ,n−6) с удлинением и ненасыщенностью. [13] AA является предшественником некоторых простагландинов , [14] лейкотриенов (LTA, LTB, LTC), тромбоксана (TXA) [15] и N-ацилэтаноламина (NAE) арахидоноилэтаноламина (AEA: C
22ЧАС
37НЕТ
2; 20:4,n−6), [16] и другие эндоканнабиноиды и эйкозаноиды . [17]

Метаболизм LA в AA начинается с превращения LA в гамма-линоленовую кислоту (GLA), осуществляемого Δ6-десатуразой . [18] GLA преобразуется в дигомо-γ-линоленовую кислоту (DGLA), непосредственную предшественницу AA.

LA также преобразуется различными липоксигеназами , циклооксигеназами , ферментами цитохрома P450 ( монооксигеназами CYP ) и неферментативными механизмами автоокисления в моногидроксильные продукты, а именно, 13-гидроксиоктадекадиеновую кислоту и 9-гидроксиоктадекадиеновую кислоту ; эти два гидроксиметаболита ферментативно окисляются до своих кетометаболитов, 13-оксооктадекадиеновой кислоты и 9-оксооктадекадиеновой кислоты. Некоторые ферменты цитохрома P450, эпоксигеназы CYP , катализируют окисление LA до эпоксидных продуктов, а именно, его 12,13-эпоксида, верноловой кислоты , и его 9,10-эпоксида, коронарной кислоты . Эти продукты линолевой кислоты участвуют в физиологии и патологии человека. [19]

Гидропероксиды, полученные в результате метаболизма анандамида (AEA: C
22ЧАС
37НЕТ
2; 20:4,n−6) или его линолеоиловые аналоги, как было обнаружено, посредством липоксигеназного действия являются конкурентными ингибиторами FAAH мозга и иммунных клеток , фермента , который расщепляет AEA и другие эндоканнабиноиды, а также соединения линолеоил-этанол-амида ( C
20ЧАС
37НЕТ
2; 18:2,n−6), N-ацилэтаноламин , [ необходимо разъяснение ] - этаноламид линолевой кислоты (LA: C
18ЧАС
32О
2; 18: 2 ,n−6) и его метаболизированный включенный этаноламин (MEA: C
2ЧАС
7NO ), [20] является первым обнаруженным природным ингибитором FAAH. [21] [22]

Применение и реакции

Линолевая кислота является компонентом быстросохнущих масел , которые полезны в масляных красках и лаках . Эти применения используют лабильность дважды аллильных групп C−H ( −CH=CH−CH H 2 −CH=CH− ) по отношению к кислороду воздуха ( автоокисление ). Добавление кислорода приводит к сшивке и образованию стабильной пленки. [23]

Восстановление карбоксильной группы линолевой кислоты приводит к образованию линолеилового спирта . [24]

Линолевая кислота — поверхностно-активное вещество с критической концентрацией мицеллообразования 1,5 x 10−4 М при pH 7,5. [ необходима цитата ]

Линолевая кислота становится все более популярной в индустрии косметических продуктов из-за ее полезных свойств для кожи. Исследования указывают на противовоспалительные, уменьшающие акне, осветляющие кожу и удерживающие влагу свойства линолевой кислоты при местном применении на коже . [25] [26] [27] [28]

Линолевая кислота также используется в некоторых видах мыла .

Пищевые источники

Он в изобилии содержится в сафлоровом и кукурузном масле и составляет более половины их состава по весу. Он присутствует в средних количествах в соевых маслах , кунжуте и миндале . [29] [30]

Другие случаи

Тараканы выделяют олеиновую и линолевую кислоту после смерти, что отпугивает других тараканов от входа в эту область. Это похоже на механизм, обнаруженный у муравьев и пчел, которые выделяют олеиновую кислоту после смерти. [59]

Влияние на здоровье

Потребление линолевой кислоты связано со снижением риска сердечно-сосудистых заболеваний , диабета и преждевременной смерти. [60] [61] [62] Существуют высококачественные доказательства того, что повышенное потребление линолевой кислоты снижает общий уровень холестерина в крови и липопротеинов низкой плотности . [63]

Американская кардиологическая ассоциация советует людям заменять насыщенные жиры линолевой кислотой, чтобы снизить риск сердечно-сосудистых заболеваний. [64]

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ abc The Merck Index , 11-е издание, 5382
  2. ^ abc Уильям М. Хейнс (2016). CRC Handbook of Chemistry and Physics (97-е изд.). Boca Raton: CRC Press. стр. 3–338. ISBN 978-1-4987-5429-3.
  3. ^ abcd Запись CAS RN 60-33-3 в базе данных веществ GESTIS Института охраны труда и здоровья
  4. ^ Национальный центр биотехнологической информации (2024). Сводка соединений PubChem для CID 5280450, линолевая кислота. Получено 20 января 2024 г. с сайта https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Linoleic-Acid.
  5. ^ "Жирные кислоты". Cyber ​​Lipid. Архивировано из оригинала 28 октября 2018 г. Получено 31 июля 2017 г.
  6. ^ Мэттс, Ричард Д. (2009). «Есть ли вкус жирных кислот?». Annual Review of Nutrition . 29 : 305–327. doi :10.1146/ annurev -nutr-080508-141108. PMC 2843518. PMID  19400700. 
  7. ^ Simopoulos, Artemis P. (2008). «Значение соотношения жирных кислот омега-6/омега-3 при сердечно-сосудистых заболеваниях и других хронических заболеваниях». Experimental Biology and Medicine . 233 (6): 674–688. doi :10.3181/0711-mr-311. PMID  18408140. S2CID  9044197.
  8. ^ Ф. Сакк (1844). «Ueber das Leinöl, seine Physicalischen und Chemischen Eigenschaften und seine Oxydationsproducte». Либигс Аннален , том 51, выпуск 2, страницы 213–230. дои : 10.1002/jlac.18440510207.
  9. ^ Ф. Сакк (1845). «Опыт владения телом и химией тела Лина». Neue Denkschriften der Allg. Schweizerischen Gesellschaft für die Gesammten Naturwissenschaften , том 7, страницы 191–208 в формате pdf.
  10. ^ Петерс, Карл (декабрь 1886 г.). «Über Leinölsäure». Monatshefte für Chemie und verwandte Teile anderer Wissenschaften . 7 : 552–555. дои : 10.1007/BF01516597.
  11. ^ Burr GO, Burr MM (апрель 1930 г.). «О природе и роли жирных кислот, необходимых в питании». J. Biol. Chem . 86 (2): 587–621. doi : 10.1016/S0021-9258(20)78929-5 .
  12. ^ Рафаэль, РА ; Зондхаймер, Франц (1950). «Синтез длинноцепочечных алифатических кислот из ацетиленовых соединений. Часть III. Синтез линолевой кислоты». Журнал химического общества (резюме) : статья 432, стр. 2100–2103. doi :10.1039/jr9500002100.
  13. ^ ab Уилан, Джей; Фриче, Кевин (май 2013 г.). «Линолевая кислота». Advances in Nutrition . 4 (3): 311–312. doi :10.3945/an.113.003772. PMC 3650500. PMID  23674797 . 
  14. ^ Влодавер, Паулина; Самуэльссон, Бенгт (25 августа 1973 г.). «Об организации и механизме простагландинсинтетазы». Журнал биологической химии . 248 (16): 5673–5678. doi : 10.1016/S0021-9258(19)43558-8 . PMID  4723909.
  15. ^ Терано, Такаши; Салмон, Джон А.; Монкада, Сальвадор (февраль 1984 г.). «Биосинтез и биологическая активность лейкотриена B5». Простагландины . 27 (2): 217–232. doi :10.1016/0090-6980(84)90075-3. PMID  6326200.
  16. ^ Мурру, Элизабетта; Лопес, Паула А.; Карта, Джанфранка; Манка, Клаудия; Аболгасеми, Армита; Гиль-Герреро, Хосе Л.; Пратес, Хосе AM; Банни, Себастьяно (15 февраля 2021 г.). «Различные составы пищевых полиненасыщенных жирных кислот N-3 заметно изменяют профили жирных кислот в тканях и N-ацилэтаноламина». Питательные вещества . 13 (2): 625. дои : 10.3390/nu13020625 . ISSN  2072-6643. ПМЦ 7919039 . ПМИД  33671938. 
  17. ^ Салем, Норман; Ван Даэль, Питер (27 февраля 2020 г.). «Арахидоновая кислота в человеческом молоке». Питательные вещества . 12 (3): 626. doi : 10.3390/nu12030626 . ISSN  2072-6643. PMC 7146261. PMID 32121018  . 
  18. ^ Данные свидетельствуют о том, что младенцы должны получать Δ6-десатуразу из грудного молока. У младенцев, вскармливаемых грудным молоком, концентрация GLA выше, чем у младенцев, вскармливаемых смесью, в то время как у младенцев, вскармливаемых смесью, повышена концентрация LA. Дэвид Ф. Хорробин (1993). «Обмен жирных кислот в здоровье и болезни: роль Δ-6-десатуразы». Американский журнал клинического питания . 57 (5 Suppl): 732S–737S. doi : 10.1093/ajcn/57.5.732S . PMID  8386433.
  19. ^ Jandacek, Ronald J. (20 мая 2017 г.). «Линолевая кислота: пищевая дилемма». Здравоохранение . 5 (2): 25. doi : 10.3390/healthcare5020025 . ISSN  2227-9032. PMC 5492028. PMID 28531128  . 
  20. ^ PubChem. "Линолеоилэтаноламид". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Получено 29 октября 2022 г. .
  21. ^ Maccarrone, Mauro; Stelt, Marcelis van der; Rossi, Antonello; Veldink, Gerrit A.; Vliegenthart, Johannes FG; Agrò, Alessandro Finazzi (27 ноября 1998 г.). «Гидролиз анандамида клетками человека в культуре и мозге *». Journal of Biological Chemistry . 273 (48): 32332–32339. doi : 10.1074/jbc.273.48.32332 . hdl : 1887/50863 . ISSN  0021-9258. PMID  9822713.
  22. ^ Scala, Coralie Di; Fantini, Jacques; Yahi, Nouara; Barrantes, Francisco J.; Chahinian, Henri (22 мая 2018 г.). «Повторный обзор анандамида: как холестерин и церамиды контролируют рецептор-зависимые и рецептор-независимые пути передачи сигнала липидного нейротрансмиттера». Biomolecules . 8 (2): 31. doi : 10.3390/biom8020031 . ISSN  2218-273X. PMC 6022874 . PMID  29789479. 
  23. ^ Ульрих Пот (2002). "Осушающие масла и родственные продукты". Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a09_055. ISBN 978-3527306732.
  24. ^ Адкинс, Хомер; Джиллеспи, Р. Х. (1949). «Олеиловый спирт». Органические синтезы . 29 : 80. doi :10.15227/orgsyn.029.0080.
  25. ^ Дизель, МЫ; Шульц, Э.; Сканкс, М.; Хейзе, Х. (1993). «Растительные масла: местное применение и противовоспалительное действие (тест кротонового масла)». Дерматологический монацшрифт . 179 : 173.
  26. ^ Letawe, C.; Boone, M.; Pierard, GE (март 1998 г.). «Цифровой анализ изображения эффекта линолевой кислоты, применяемой местно, на микрокомедоны акне». Клиническая и экспериментальная дерматология . 23 (2): 56–58. doi :10.1046/j.1365-2230.1998.00315.x. PMID  9692305. S2CID  28594076.
  27. ^ Андо, Хидэя; Рю, Ацуко; Хашимото, Акира; Ока, Масахиро; Ичихаши, Масамицу (март 1998 г.). «Линолевая кислота и α-линоленовая кислота осветляют гиперпигментацию кожи, вызванную ультрафиолетом». Архивы дерматологических исследований . 290 (7): 375–381. doi :10.1007/s004030050320. PMID  9749992. S2CID  23036319.
  28. ^ Дармштадт, Гэри Л.; Мао-Цян, М.; Чи, Э.; Саха, СК; Цибо, ВА; Блэк, Р. Э.; Сантошам, М.; Элиас, П. М. (2002). «Влияние местных масел на кожный барьер: возможные последствия для здоровья новорожденных в развивающихся странах». Acta Paediatrica . 91 (5): 546–554. CiteSeerX 10.1.1.475.1064 . doi :10.1080/080352502753711678. PMID  12113324. 
  29. ^ "Домашняя страница лаборатории данных о питательных веществах". Национальная база данных питательных веществ Министерства сельского хозяйства США для стандартных справочных материалов, выпуск 20. Министерство сельского хозяйства США, Служба сельскохозяйственных исследований. 2007. Архивировано из оригинала 14 апреля 2016 г.
  30. ^ Каур, Нариндер; Чуг, Вишал; Гупта, Анил К. (октябрь 2014 г.). «Незаменимые жирные кислоты как функциональные компоненты пищевых продуктов — обзор». Журнал пищевой науки и технологии . 51 (10): 2289–2303. doi :10.1007/s13197-012-0677-0. PMC 4190204. PMID  25328170 . 
  31. ^ Alfheeaid, Hani A.; et al. (Ноябрь 2022 г.). "Salicornia bigelovii, S. brachiata и S. herbacea: их пищевые характеристики и оценка их потенциала в качестве заменителей соли". Foods . 11 (21): 3402. doi : 10.3390/foods11213402 . PMC 9655280 . PMID  36360016. 
  32. ^ Холл III, C. (2015). Ригли, Колин В.; Корк, Гарольд; Ситхараман, Кошик; Фобион, Джонатан (ред.). Энциклопедия продовольственных зерновых культур. Academic Press. ISBN 978-0-12-394786-4.
  33. ^ "Масло примулы вечерней помогает при менопаузе". 26 января 2018 г.
  34. ^ Чжан Г, Ли З, Го З, Харалампопоулос Д (июнь 2024 г.). «Сравнительная экстракция масла семян дыни (Cucumis melo L.) традиционными и ферментативными методами: физико-химические свойства и окислительная стабильность». Журнал исследований сельского хозяйства и пищевых продуктов . 16. doi : 10.1016/j.jafr.2024.101182 .
  35. ^ Бозан, Беррин; Темелли, Ферал (сентябрь 2008 г.). «Химический состав и окислительная стабильность масел льна, сафлора и мака». Bioresource Technology . 99 (14): 6354–6359. Bibcode : 2008BiTec..99.6354B. doi : 10.1016/j.biortech.2007.12.009. PMID  18198133.
  36. ^ Мартин ME, Грао-Крусес E, Миллан-Линарес MC, Монтсеррат-де-ла-Пас S (октябрь 2020 г.). «Масло семян винограда (Vitis vinifera L.): функциональный продукт питания из винодельческой промышленности». Foods . 9 (10): 1360. doi : 10.3390/foods9101360 . PMC 7599587 . PMID  32992712. 
  37. ^ Al-Naqeb G, Fiori L, Ciolli M, Aprea E (август 2021 г.). «Извлечение масла семян опунции, химическая характеристика и потенциальная польза для здоровья». Molecules . 26 (16): 5018. doi : 10.3390/molecules26165018 . PMC 8401162 . PMID  34443606. 
  38. ^ Varvouni EF, Graikou K, Gortzi O, Cheilari A, Aligiannis N, Chinou I (ноябрь 2021 г.). «Химическая и биологическая оценка масла и жмыха из семян греческого сорта Cardoon как потенциального функционального растительного масла. Сравнение с кунжутным, льняным и оливковым маслом первого отжима». Foods . 10 (11): 2665. doi : 10.3390/foods10112665 ​​. PMC 8618587 . PMID  34828945. 
  39. ^ Barbosa CH, Andrade MA, Vilarinho F, Castanheira I, Fernando AL, Loizzo MR, Sanches Silva A (май 2020 г.). «Новый взгляд на Cardoon: исследование новых вариантов использования помимо производства сыра с целью достижения нулевых отходов». Foods . 9 (5): 564. doi : 10.3390/foods9050564 . hdl : 10316/106089 . PMID  32370268.
  40. ^ Oomah, B. Dave; Busson, Muriel; Godfrey, David V; Drover, John CG (1 января 2002 г.). «Характеристики масла семян конопли ( Cannabis sativa L.)». Пищевая химия . 76 (1): 33–43. doi :10.1016/S0308-8146(01)00245-X.
  41. ^ Рахим МА и др. (октябрь 2023 г.). «Необходимые компоненты из растительных масел: обзор по экстракции, обнаружению, идентификации и количественной оценке». Molecules . 28 (19): 6881. doi : 10.3390/molecules28196881 . PMC 10574037 . PMID  37836725. 
  42. ^ Сирадж, Наила (март 2022 г.). «Масло зародышей пшеницы : всесторонний обзор». Пищевая наука и технология . 42. doi : 10.1590/fst.113721 .
  43. ^ Lukonge E, Labuschagne MT, Hugo A (январь 2007 г.). «Оценка состава масла и жирных кислот в семенах хлопчатника из разных стран». J Sci Food Agric . 87 (2): 340–347. Bibcode : 2007JSFA...87..340L. doi : 10.1002/jsfa.2731.Чтобы загрузить статью, щелкните по названию (не doi) и выберите опцию [PDF] academia.edu.
  44. ^ Yang A, et al. (Январь 2021 г.). «Влияние диетического хлопкового масла и хлопковой муки на содержание липидов в печени, профиль жирных кислот и функцию печени у кур-несушек». Животные . 11 (1): 78. doi : 10.3390/ani11010078 . PMC 7824706 . PMID  33406775. 
  45. ^ "Масло, кукуруза". FoodData Central . USDA. Декабрь 2019.
  46. ^ Масуди Л. и др. (сентябрь 2022 г.). «Обзор традиционных и зеленых технологий методов экстракции для производства высококачественного масла грецкого ореха». Агрономия . 12 (10): 2258. doi : 10.3390/agronomy12102258 .
  47. ^ "Масло, грецкий орех". FoodData Central . USDA. Апрель 2019. Получено 31 июля 2024 .
  48. ^ "Масло, соевое". FoodData Central . USDA. Декабрь 2019.
  49. ^ Данфорд, Нурхан (август 2021 г.). «Свойства кунжутного масла». Расширение OSU . Получено 1 августа 2024 г.
  50. ^ Oboulbiga EB, et al. (июнь 2023 г.). «Физико- химические , потенциальные пищевые, антиоксидантные и оздоровительные свойства кунжутного масла: обзор». Front. Nutr . 10. Таблица 2. doi : 10.3389/fnut.2023.1127926 . PMC 10292629. PMID  37377483. 
  51. ^ Навирска-Ольшаньска А, Кита А, Бесяда А, Сокул-Лентовска А, Кучарска А.З. (2013). «Характеристика антиоксидантной активности и состав масел семян тыквы у 12 сортов». Пищевая химия . 139 (1–4): 155–161. doi :10.1016/j.foodchem.2013.02.009. ПМИД  23561092.
  52. ^ У, Хао; Ши, Джон; Сюэ, София; Какуда, Юкио; Ван, Дунфэн; Цзян, Юэмин; Йе, Синцянь; Ли, Яньцзюнь; Субраманиан, Джаясанкар (2011). «Эфирное масло, извлеченное из косточек персика ( Prunus persica ), и его физико-химические и антиоксидантные свойства». LWT — Пищевая наука и технология . 44 (10): 2032–2039. doi :10.1016/j.lwt.2011.05.012.
  53. ^ "Масло, канола". FoodData Central . USDA. Декабрь 2019.
  54. ^ "Масло подсолнечное". FoodData Central . USDA. Апрель 2021 г.
  55. ^ Наттер МК, Локхарт ЭЭ, Харрис Р.С. (1943). «Химический состав жировых отложений у кур и индеек». Журнал Американского общества нефтехимиков . 20 (11): 231–234. doi :10.1007/BF02630880. S2CID  84893770.
  56. ^ "Масло, арахис". FoodData Central . USDA. Апрель 2021 г.
  57. ^ "Масло льняное, холодного отжима". FoodData Central . USDA. Апрель 2019.
  58. ^ "Масло, оливковое, extra virgin". FoodData Central . USDA. Декабрь 2019 г.
  59. ^ "Earth News: раскрыт древний "запах смерти"". BBC. 9 сентября 2009 г.
  60. ^ Ли, Цзюнь; Гуаш-Ферре, Марта; Ли, Яньпин; Ху, Фрэнк Б. (2020). «Пищевое потребление и биомаркеры линолевой кислоты и смертности: систематический обзор и метаанализ перспективных когортных исследований». Американский журнал клинического питания . 112 (1): 150–167. doi :10.1093/ajcn/nqz349. PMC 7326588. PMID  32020162 . 
  61. ^ Марангони, Франка; Агостони, Карло; Борги, Клаудио; Катапано, Альберико Л.; Сена, Эллада; Гизелли, Андреа; Ла Веккья, Карло; Леркер, Джованни; Манзато, Энцо; Пирилло, Анжела; Риккарди, Габриэле; Рисе, Патриция; Визиоли, Франческо; Поли, Андреа (2020). «Диетическая линолевая кислота и здоровье человека: внимание к сердечно-сосудистым и кардиометаболическим эффектам». Атеросклероз . 292 : 90–98. doi :10.1016/j.atherosclerosis.2019.11.018. PMID  31785494. S2CID  208516015.
  62. ^ Мусави, Сейед Мохаммад; Джалилпиран, Яхья; Карими, Элмира; Ауне, Дагфинн; Лариджани, Багер; Мозаффарян, Дариуш; Уиллетт, Уолтер К.; Эсмаиллзаде, Ахмад (2021). «Пищевое потребление линолевой кислоты, ее концентрации и риск диабета 2 типа: систематический обзор и метаанализ зависимости «доза-эффект» проспективных когортных исследований». Diabetes Care . 44 (9): 2173–2181. doi : 10.2337/dc21-0438 . PMID  34417277. S2CID  237255109.
  63. ^ «Систематический обзор доказательств взаимосвязи между насыщенными, цис-мононенасыщенными, цис-полиненасыщенными жирными кислотами и выбранными отдельными жирными кислотами и концентрацией холестерина в крови». foodstandards.gov.au. Получено 10 января 2023 г.
  64. ^ Sacks FM, Lichtenstein AH, Wu JH, Appel LJ, Creager MA, Kris-Etherton PM, Miller M, Rimm EB, Rudel LL, Robinson JG, Stone NJ, Van Horn LV (июль 2017 г.). «Диетические жиры и сердечно-сосудистые заболевания: президентское сообщение Американской кардиологической ассоциации». Тираж . 136 (3): e1–e23. doi : 10.1161/CIR.0000000000000510 . PMID  28620111. S2CID  367602.

Дальнейшее чтение

Внешние ссылки