stringtranslate.com

Лютеолин

Лютеолин — это флавон , тип флавоноида , имеющий желтый кристаллический вид. [1]

Лютеолин — основной желтый краситель из растения Reseda luteola , используемый для окрашивания, по крайней мере, с первого тысячелетия до нашей эры. Лютеолин был впервые выделен в чистой форме и назван в 1829 году французским химиком Мишелем Эженом Шеврёлем . [2] [3] [4] Эмпирическая формула лютеолина была определена австрийскими химиками Генрихом Хласивцем и Леопольдом Пфаундлером в 1864 году. [5] [6] В 1896 году английский химик Артур Джордж Перкин предложил правильную структуру лютеолина. [7] Предложенная Перкиным структура лютеолина была подтверждена в 1900 году, когда польско-швейцарский химик Станислав Костанецкий (1860–1910) и его ученики А. Ружицкий и Я. Тамбор синтезировали лютеолин. [8] [9]

Природные явления

Лютеолин чаще всего содержится в листьях, но он также присутствует в кожуре, коре , цветках клевера и пыльце амброзии . [1] Он также был выделен из ароматного цветущего растения Salvia tomentosa семейства яснотковых ( Lamiaceae) . [10]

Диетические источники включают сельдерей , брокколи , артишоки , зеленый перец , петрушку , тимьян , одуванчик, периллу , ромашковый чай, морковь, оливковое масло, мяту, розмарин , апельсины и орегано . [11] [12] Его также можно найти в семенах пальмы Aiphanes aculeata . [13]

Рекомендации

  1. ^ Аб Манн, Джон (1992). Вторичный метаболизм (2-е изд.). Оксфорд, Великобритания: Издательство Оксфордского университета . стр. 279–280. ISBN 978-0-19-855529-2.
  2. ^ Шеврёль, Мэн (1829). «30 e Leçon, Chapitre XI. De la Gaude. [30-й урок. Глава 11. О сварке (т. е. о растении Reseda luteola , дающем желтый краситель)]». Leçons de Chimie Appliquée à la Teinture [ Уроки химии, применяемой в крашении ] (на французском языке). Париж, Франция: Пишон и Дидье. стр. 143–148. Шеврёль назвал лютеолин на с. 144: «J'ai fait des recherches sur la состав де ла gaude, j'ai obtenu le principe critalisé colorant par sublimation; je l'ai nommé lutéolin ». (Я провел некоторое исследование состава сварного шва; я получил основной краситель, [который я] кристаллизовал путем сублимации; я назвал его «лютеолином».)
  3. ^ Томсон, Томас (1838). Химия органических тел. Овощи. Лондон, Англия: Дж. Б. Байьер. стр. 415–416.
  4. ↑ Однако Перкин утверждал (без ссылки на источник), что Шеврёль выделил лютеолин еще в 1814–1815 годах. См.: Перкин, Артур Джордж; Эверест, Артур Эрнест (1918). Натуральные органические красители имеют значение. Лондон, Англия: Longmans, Green and Co. p. 4.
  5. ^ Хласивец, Х.; Пфаундлер, Л. (1864). «Убер дас Морин, Маклюрин и Кверцитрин». Sitzungsberichte der Kaiserlichen Akademie der Wissenschaften. Mathematich-Naturwissenschaftliche Classe. (Часть 2) (на немецком языке). 50 :6–59. ; см. стр. 44–45.
  6. ^ Хласивец, Х.; Пфаундлер, Л. (1865). «Ueber das Morin, Maclurin und Quercitrin» (PDF) . Журнал für praktische Chemie (на немецком языке). 94 : 65–106. дои : 10.1002/prac.18650940112. Хласивец и Пфаундлер расплавили кверцитрин с карбонатом калия. Среди продуктов реакции они обнаружили парадатисцетин, эмпирическую формулу которого они определили как C 15 H 10 O 6 (с. 94). Они пришли к выводу, что, хотя лютеолин и парадатисцетин были изомерными (т.е. имели одну и ту же эмпирическую формулу), они представляли собой разные соединения. Из стр. 94: «Das Luteolin scheint demnach wohl als isomer orer Metamer mit unserer Substanz betrachtet werden zu können. чселн лассен». (Таким образом, лютеолин, по-видимому, можно рассматривать как изомер или метамер нашего вещества [а именно, парадатисцетина]. Однако они, очевидно, не идентичны, поскольку при тестировании лютеолина мы не обнаружили характерных цветных реакций, что вряд ли позволяет спутать [с ним] парадатисцетин.)
  7. ^ Перкин, AG (1896). «Лютеолин. Часть II» (PDF) . Журнал Химического общества . 69 : 799–803. дои : 10.1039/CT8966900799. См. стр. 803.
  8. ^ Костанецкий, Св. В.; Рожицкий, А.; Тамбор, Дж. (1900). «Синтез лютеолинов» (PDF) . Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (на немецком языке). 33 (3): 3410–3417. дои : 10.1002/cber.190003303121.
  9. ^ Торп, Эдвард, изд. (1913). Словарь прикладной химии. Том. 5. Лондон, Англия: Лонгманс, Грин и Ко, стр. 747–748.
  10. ^ А. Улубелен ; М. Миски; П. Нойман; Ти Джей Мабри (1979). «Флавоноиды Salvia tomentosa (Labiatae)». Журнал натуральных продуктов . 42 (4): 261–63. дои : 10.1021/np50003a002.
  11. ^ Кайоко Симои; Хисаэ Окада; Мичиё Фуругори; и другие. (1998). «Кишечная абсорбция лютеолина и лютеолин-7-O-бета-глюкозида у крыс и людей». Письма ФЭБС . 438 (3): 220–24. дои : 10.1016/S0014-5793(98)01304-0. PMID  9827549. S2CID  10640654.
  12. ^ Лопес-Ласаро М. (2009). «Распределение и биологическая активность флавоноида лютеолина». Mini Rev Med Chem . 9 (1): 31–59. дои : 10.2174/138955709787001712. ПМИД  19149659.
  13. ^ Ли, Д; Куенде, М; Виго, Дж.С.; и другие. (2001). «Новый стильбенолигнан, ингибирующий циклооксигеназу, из семян Aiphanes aculeata». Органические письма . 3 (14): 2169–71. дои : 10.1021/ol015985j. ПМИД  11440571.

Внешние ссылки