stringtranslate.com

Мовен

Письмо от сына Перкина с образцом крашеного шелка

Мовеин , также известный как анилиновый пурпур и лиловый Перкина , был одним из первых синтетических красителей . [1] [2] Он был случайно обнаружен Уильямом Генри Перкиным в 1856 году, когда он пытался синтезировать фитохимическое вещество хинин для лечения малярии . [3] Он также является одним из первых химических красителей, которые производились массово. [4] [5]

Химия

Мовеин представляет собой смесь четырех родственных ароматических соединений, различающихся по числу и расположению метильных групп . Его органический синтез включает растворение анилина , п -толуидина и о -толуидина в серной кислоте и воде в соотношении примерно 1:1:2, а затем добавление дихромата калия . [6]

Мовеин А ( С 26 Н 23 Н+4X − ) включает 2 молекулы анилина , одну из п -толуидина и одну из о -толуидина. Мовеин B ( C 27 H 25 N+4X − ) включает по одной молекуле анилина, п -толуидина и две о -толуидина. В 1879 году Перкин показал, что мовеин B связан с сафранинами посредством окислительной / восстановительной потери п -толильной группы. [7] Фактически, сафранин представляет собой 2,8-диметилфеназиниевую соль , тогда как парасафранин, полученный Перкиным, предположительно [8], является 1,8- (или 2,9-) диметилизомером .

Молекулярную структуру мовеина оказалось трудно определить, и в конце концов ее удалось идентифицировать лишь в 1994 году. [9] В 2007 году были выделены и идентифицированы еще два соединения: мовеин B2 , изомер мовеина B с метилом на другой арильной группе, и мовеин C , который имеет на одну p -метильную группу больше, чем мовеин A. [10]

В 2008 году были обнаружены дополнительные мовеины и псевдомовеины, в результате чего общее число этих соединений достигло 12. [11] В 2015 году впервые была описана кристаллическая структура. [12]

История

Профессор Чарльз Риз — в галстуке-бабочке, окрашенном оригинальным образцом лилового цвета, — держит журнал Королевского шекспировского общества, названный в честь Перкина.

Лиловый #8D029B
#8D029B

В 1856 году Уильям Генри Перкин , которому тогда было 18 лет, получил задание от своего профессора Августа Вильгельма фон Хофмана синтезировать хинин . В одной из попыток Перкин окислил анилин с помощью дихромата калия , примеси толуидина которого вступили в реакцию с анилином и дали черное твердое вещество, что говорит о «неудавшемся» органическом синтезе. Очистив колбу спиртом, Перкин заметил фиолетовые части раствора.

Пригодный в качестве красителя для шелка и других тканей , он был запатентован Перкином, который в следующем году открыл красильню для массового его производства в Гринфорде на берегах Гранд-Юнион-канала в Миддлсексе . [13] Первоначально он назывался анилиновым пурпурным . В 1859 году в Англии он был назван лиловым по французскому названию цветка мальвы , а химики позже назвали его mauveine. [14] Между 1859 и 1861 годами лиловый стал модным must have. Еженедельный журнал All the Year Round описывал женщин, носящих этот цвет, как «все летящие в сельскую местность, как множество перелетных птиц пурпурного рая». [15] Журнал Punch опубликовал карикатуры, высмеивающие огромную популярность цвета: «Лиловая корь распространяется в такой серьезной степени, что давно пора подумать, какими средствами [ее] можно остановить». [16] [17] [18]

К 1870 году спрос упал под натиском новых синтетических красителей, созданных мовеином.

В начале 20 века Национальная ассоциация кондитеров США разрешила использовать мовеин в качестве пищевого красителя с различными эквивалентными названиями: розолан , фиолетовая паста , хромовый фиолетовый , анилиновый фиолетовый , анилиновый пурпур , фиолетовый Перкина , индизин , фенамин , пурпурин и лидин . [19]

Позже выяснилось, что рабочие, работающие в отрасли по производству анилиновых красителей, подвергаются повышенному риску рака мочевого пузыря, в частности переходно-клеточной карциномы , однако к 1950-м годам промышленность по производству синтетических красителей помогла преобразовать медицину , включая лечение рака. [20] [21] [22]

Ссылки

  1. ^ Хабнер (2006). «История – 150 лет мовена». Chemie in unserer Zeit . 40 (4): 274–275. дои : 10.1002/ciuz.200690054.
  2. ^ Энтони С. Трэвис (1990). «Perkin's Mauve: Ancestor of the Organic Chemical Industry». Технология и культура . 31 (1): 51–82. doi :10.2307/3105760. JSTOR  3105760. S2CID  112031120.
  3. ^ Сент-Клер, Кассия (2016). Тайная жизнь цвета . Лондон: Джон Мюррей. стр. 21. ISBN 9781473630819. OCLC  936144129.
  4. ^ Хикс, Ян (2017-08-25). «Уильям Генри Перкин и первый в мире синтетический краситель». Блог Музея науки и промышленности . Получено 2019-10-07 .
  5. ^ «Цвет пурпурный: как случайное открытие навсегда изменило моду». CNN. 12 марта 2018 г.
  6. ^ Микромасштабный синтез Mauve Scaccia, Ронда Л.; Кофлин, Дэвид; Болл, Дэвид У. Дж. Химическое образование 1998 75 769 Аннотация
  7. ^ Perkin, WH (январь 1879). «О лиловом и родственных красящих веществах». J. Chem. Soc. Trans . 1879 : 717–732. doi :10.1039/CT8793500717.
  8. ^ Источник веб-сайта: ch.ic.ac.uk Ссылка
  9. ^ Meth-Cohn, O.; Smith, M. (1994). «Что на самом деле сделал WH Perkin, когда окислил анилин, чтобы получить мовеин?». Журнал химического общества, Perkin Transactions 1. 1994 : 5–7. doi :10.1039/P19940000005.
  10. ^ Seixas De Melo, J.; Takato, S.; Sousa, M.; Melo, MJ; Parola, AJ (2007). «Возвращаясь к красителям Перкина: спектроскопия и фотофизика двух новых соединений мовеина (B2 и C)». Chemical Communications (25): 2624–6. doi :10.1039/b618926a. PMID  17579759.
  11. ^ Sousa, Micaela M.; Melo, Maria J.; Parola, A. Jorge; Morris, Peter JT; Rzepa, Henry S.; De Melo, J. Sérgio Seixas (2008). «Исследование лилового: раскрытие красителя Перкина в исторических образцах». Chemistry - A European Journal . 14 (28): 8507–8513. doi :10.1002/chem.200800718. hdl : 10316/8229 . PMID  18671308.
  12. ^ Plater, M. John; Harrison, William TA; Rzepa, Henry S. (2015). «Синтезы и структуры псевдо-мовеинового пикрата и этанольного моносольвата 3-фениламино-5-(2-метилфенил)-7-амино-8-метилфеназинового пикрата: первые кристаллические структуры хромофора мовеина и синтетического производного». Journal of Chemical Research . 39 (12): 711–718. doi : 10.3184/174751915X14474318419130 . hdl : 2164/5423 .
  13. ^ Местоположение Google Earth: Загрузить
  14. ↑ Мэтью, HCG; Говард Харрисон, Брайан (2004). Оксфордский словарь национальной биографии: совместно с Британской академией . Oxford University Press . ISBN 0-19-861393-8. перкинс тирианский.фиолетовый.
  15. ^ Гарфилд, Саймон (21.09.2000). «Саймон Гарфилд о лиловом». The Guardian . ISSN  0261-3077 . Получено 27.05.2020 .
  16. ^ Блейкмор, Эрин. «Как малярия дала нам лиловый цвет». Smithsonian Magazine . Получено 27.05.2020 .
  17. ^ Джексон, Шелли. "Цвета / Сиреневый | Шелли Джексон". cabinetmagazine.org . Получено 27.05.2020 .
  18. ^ "Дневное платье | V&A Поиск в коллекциях". Коллекции V and A. 2020-05-27 . Получено 2020-05-27 .
  19. ^ Леффманн, Генри; Уильям Бим (1901). Избранные методы анализа пищевых продуктов. Филадельфия: P. Blakiston's Son & Co. стр. 77. perkins tyrian.purple.
  20. ^ Картрайт, РА (1983). «Исторические и современные эпидемиологические исследования населения, подвергшегося воздействию N-замещенных арильных соединений». Перспективы охраны окружающей среды . 49 : 13–19. doi :10.1289/ehp.834913. PMC 1569142. PMID  6339220 . 
  21. ^ Джон Э. Леш, Первые чудодейственные лекарства: как сульфаниламидные препараты изменили медицину (Нью-Йорк: Oxford University Press, 2007), стр. 202–203
  22. ^ DJ Th Wagener, История онкологии (Хаутен: Springer, 2009), стр. 150–1.

Дальнейшее чтение

Внешние ссылки