Премьер -лига Англии 1998–99 (известная как Премьер -лига FA Carling по причинам спонсорства) была седьмым сезоном Премьер-лиги , высшего дивизиона английского футбола, с момента ее основания в 1992 году. «Манчестер Юнайтед» выиграл тройной чемпионский титул, Кубок Англии и Лигу Чемпионов УЕФА . Они завоевали свой пятый чемпионский титул за семь сезонов, опередив «Арсенал» и «Челси» в напряженной борьбе за титул, проиграв всего три игры за весь сезон.
Этот сезон также стал сотым сезоном высшего футбола в Англии, не считая лет, потерянных в двух мировых войнах. Из первоначальных клубов первого сезона Футбольной лиги в этом сезоне присутствовали только «Астон Вилла» , «Блэкберн Роверс» , «Дерби Каунти» и «Эвертон» .
«Арсеналу» не удалось сохранить свой титул, несмотря на то, что он набрал столько же очков, сколько и в прошлом сезоне (78 очков), но в какой-то момент казалось, что они были на грани завоевания титула после победы над своим соперником « Тоттенхэм Хотспур» , в то время как «Манчестер Юнайтед» сыграл вничью с Ливерпуль , 2–2. Тем не менее, «Манчестер Юнайтед» двинулся вперед и воспользовался поражением «Арсенала» от «Лидс Юнайтед» со счетом 1: 0 в предпоследнем матче сезона и, несмотря на поражение со счетом 1: 0 против «Тоттенхэма» в последний день, вернулся, чтобы выиграть 2–1 и завоевать титул. . Если бы им не удалось победить, «Арсенал» снова стал бы чемпионом.
«Челси», надеясь закрепить за собой четвертое место в предыдущем сезоне, большую часть сезона выступал в полетах и был в хорошей позиции, чтобы завоевать первый чемпионский титул за 44 года. «Синие» были вторыми на Рождество и заняли первое место в День подарков. Поражение на «Хайбери» в начале февраля стало всего лишь вторым результатом в лиге за весь сезон, и «Челси» остался на втором месте, всего в одном очке от вершины. В конце концов, три ничьи в апреле с победоносными соперниками (командами из середины таблицы «Мидлсбро» и «Лестер Сити » и находящимся под угрозой вылета «Шеффилд Уэнсдей ») — вот что стоило «Челси» первой короны премьер-лиги. Если бы они выиграли эти матчи, «синие» стали бы чемпионами. «Челси» пришлось довольствоваться третьим местом, заслужив первое выступление в Лиге чемпионов.
Чтобы добиться успеха, игровой состав «Манчестер Юнайтед» в конце сезона существенно изменился. В общей сложности более 28 миллионов фунтов стерлингов было потрачено на Дуайта Йорка , Яапа Стама и Джеспера Бломквиста , а несколько игроков старшего возраста покинули клуб; Гэри Паллистер вернулся в «Мидлсбро» через девять лет за 2,5 миллиона фунтов стерлингов, а Брайан Макклер вернулся в «Мазервелл» на правах бесплатного трансфера. Однако в декабре Макклер вернулся в Премьер-лигу в качестве помощника Брайана Кидда в «Блэкберн Роверс» .
В конце 1998–99 годов Премьер-лига будет иметь три места в Лиге чемпионов. «Манчестер Юнайтед», а также «Арсенал» , занявший второе место, и «Челси», занявший третье место , будут играть в Лиге чемпионов следующего сезона . В лиге будет только одно автоматическое место в Кубке УЕФА - занявшее четвертое место «Лидс Юнайтед» . Занявший пятое место «Вест Хэм Юнайтед» квалифицировался на Кубок УЕФА через Кубок Интертото после того, как достиг наивысшего результата в лиге за тринадцать лет и продолжал прогрессировать под руководством Гарри Реднаппа , обогнав несколько «более крупных» клубов с большими ресурсами. Также квалификацию прошли «Ньюкасл Юнайтед» в финале Кубка Англии 1998–99 и «Тоттенхэм Хотспур» в Кубке лиги .
В конце финальной таблицы премьер-лиги оказался «Ноттингем Форест» , который перенес свой третий вылет за семь сезонов. Одним из примечательных провалов Фореста в этом сезоне стало поражение дома от «Манчестер Юнайтед» со счетом 8:1. Вторым снизу стал «Блэкберн Роверс», который всего четырьмя сезонами ранее был чемпионом Премьер-лиги. Последнее место на вылет досталось «Чарльтону Атлетику» , который вылетел в конце своего первого периода в высшем дивизионе за девять сезонов. Единственным выжившим недавно получившим повышение клубом был «Мидлсбро», занявший почетное девятое место.
Ни одна из команд, вылетевших из Премьер-лиги в предыдущем сезоне, не восстановила свой статус высшего дивизиона в 1999 году, хотя чемпионы Первого дивизиона «Сандерленд» вернули себе место в Премьер-лиге после двухлетнего изгнания. Два других места вылета достались длительно отсутствовавшим в высшем дивизионе. Победители плей-офф «Уотфорд» вернули себе место в высшем дивизионе после 11-летнего отсутствия, но занявший второе место Брэдфорд не выходил из высшего дивизиона в течение 77 лет. Эти два победителя промоушена удивили наблюдателей больше, чем любая другая команда Первого дивизиона в сезоне 1998–99.
В лиге соревновались двадцать команд: семнадцать лучших команд предыдущего сезона и три команды, вышедшие из Первого дивизиона . В число повышенных команд вошли «Ноттингем Форест» , «Мидлсбро» (обе команды обеспечили немедленное возвращение в высший дивизион) и « Чарльтон Атлетик» (игравший в высшем дивизионе после восьмилетнего отсутствия). Это также был первый сезон «Чарльтона Атлетик» в Премьер-лиге. Они заменили «Болтон Уондерерс» , «Барнсли» и «Кристал Пэлас» , причем все три вылетевшие команды вернулись в Первый дивизион после одного сезона в высшем дивизионе.
(по состоянию на 16 мая 1999 г.)