Метиловый оранжевый — это индикатор pH, часто используемый при титровании из-за его четкой и отчетливой цветовой дисперсии при различных значениях pH. Метиловый оранжевый показывает красный цвет в кислой среде и желтый цвет в щелочной среде. Поскольку он меняет цвет при p K a кислоты средней силы, его обычно используют при титровании сильных кислот в слабых основаниях, которые достигают точки эквивалентности при pH 3,1-4,4. [3] В отличие от универсального индикатора , метиловый оранжевый не имеет полного спектра изменения цвета, но имеет острую конечную точку. В растворе, становящемся менее кислым, метиловый оранжевый меняет цвет с красного на оранжевый и, наконец, на желтый — с обратным процессом, происходящим в растворе с возрастающей кислотностью.
В растворе, кислотность которого уменьшается, метилоранж переходит от красного цвета к оранжевому и, наконец, к желтому, а для раствора с повышенной кислотностью происходит противоположное. Это изменение цвета с желтого на красный происходит потому, что протоны в кислом растворе реагируют со связью N=N молекулы, протонируя один из них и изменяя поглощение видимого света молекулой, чтобы отражать больше красного света, чем оранжевого/желтого.
В кислоте он красноватый, а в щелочи — желтый. Метиловый оранжевый имеет ap K a 3,47 в воде при 25 °C (77 °F). [4]
Модифицированный (или экранированный) метилоранж, индикатор, состоящий из раствора метилоранжа и ксиленцианола , меняет цвет с серо-фиолетового на зеленый по мере того, как раствор становится более щелочным.
Метиловый оранжевый обладает мутагенными свойствами. [2] Когда метиловый оранжевый подвергается окислительному стрессу , один из атомов азота с двойной связью, соединяющих ароматические кольца, радикализируется и может далее распадаться на активные формы кислорода или анилины , которые являются канцерогенами и могут вызывать мутацию ДНК. [5] Различные бактерии и ферменты также могут вызывать этот распад.
Метиловый оранжевый — производное азобензола, которое может быть образовано из диметиланилина и сульфаниловой кислоты , сначала через образование соли диазония с сульфаниловой кислотой, а затем через нуклеофильную атаку со стороны диметиланилина и реароматизацию . [6]
Поглощение метилоранжа в УФ-видимом спектре составляет 350-550 нм, с пиком при 464 нм. Это находится в зелено-фиолетовом диапазоне видимого света и объясняет, почему метилоранж на самом деле оранжевый. [7]
