В органической химии метоксигруппа — это функциональная группа, состоящая из метильной группы, связанной с кислородом . Эта алкоксигруппа имеет формулу R−O−CH 3 .
В бензольном кольце уравнение Гаммета классифицирует метокси-заместитель в пара -положении как электронодонорную группу , но как электроноакцепторную группу в мета -положении. В орто -положении стерические эффекты , вероятно, приведут к значительному изменению предсказания уравнения Гаммета, которое в противном случае следует той же тенденции, что и для пара -положения.
Простейшими метоксисоединениями являются метанол и диметиловый эфир . Другие метоксиэфиры включают анизол и ванилин . Многие алкоксиды металлов содержат метоксигруппы, такие как тетраметилортосиликат и метоксид титана . Сложные эфиры с метоксигруппой можно назвать метиловыми эфирами, а заместитель —COOCH 3 называется метоксикарбонилом. [1]
В природе метоксигруппы встречаются в нуклеозидах, которые были подвергнуты 2′- O -метилированию , например, в вариациях структуры 5′-cap, известных как cap-1 и cap-2. Они также являются обычными заместителями в O -метилированных флавоноидах , образование которых катализируется O-метилтрансферазами , действующими на фенолы , такими как катехол - O -метилтрансфераза (COMT). Многие натуральные продукты в растениях, такие как лигнины , генерируются посредством катализа кофеоил-CoA O -метилтрансферазой . [2]
Органические метоксиды часто получают путем метилирования алкоксидов. [3] [4] Некоторые арилметоксиды можно синтезировать путем катализируемого металлами метилирования фенолов или метоксилирования арилгалогенидов . [5] [6]