Молекулярная симметрия

Симметрия молекул химических соединений

Элементы симметрии формальдегида . C ₂ представляет собой ось вращения второго порядка. σ _v и σ _v ' — две неэквивалентные плоскости отражения.

В химии молекулярная симметрия описывает симметрию , присутствующую в молекулах , и классификацию этих молекул в соответствии с их симметрией. Молекулярная симметрия является фундаментальной концепцией в химии, поскольку ее можно использовать для предсказания или объяснения многих химических свойств молекулы , например, наличия или отсутствия у нее дипольного момента , а также разрешенных спектроскопических переходов . Для этого необходимо использовать теорию групп . Это предполагает классификацию состояний молекулы с использованием неприводимых представлений из таблицы символов группы симметрии молекулы. Симметрия полезна при изучении молекулярных орбиталей с применением метода Хюккеля , теории поля лигандов и правил Вудворда-Хоффмана . Во многих университетских учебниках по физической химии , квантовой химии , спектроскопии и неорганической химии обсуждается симметрия. ^{[1] [2] [3] [4] [5] [6]} Еще одной основой более широкого масштаба является использование кристаллических систем для описания кристаллографической симметрии в объемных материалах.

Существует множество методов определения симметрии данной молекулы, включая рентгеновскую кристаллографию и различные формы спектроскопии . Спектроскопические обозначения основаны на соображениях симметрии.

Понятия симметрии точечной группы

Элементы

Точечная групповая симметрия молекулы определяется наличием или отсутствием пяти типов элементов симметрии .

• Ось симметрии : ось, вокруг которой вращение приводит к образованию молекулы, неотличимой от оригинала. Это также называется n -кратной осью вращения и сокращенно C _n . Примерами являются ось C2 в воде и _ось C3 в _{аммиаке} . Молекула может иметь более одной оси симметрии; та, у которой наибольшее n , называется главной осью и по соглашению выравнивается с осью z в ​​декартовой системе координат . ${\displaystyle {\tfrac {360^{\circ }}{n}}}$
• Плоскость симметрии : плоскость отражения, посредством которой создается идентичная копия исходной молекулы. Это также называется зеркальной плоскостью и сокращенно σ (сигма = греческое «s», от немецкого «Spiegel», означающего зеркало). ^[7] У воды их два: один в плоскости самой молекулы и один перпендикулярно ей. Плоскость симметрии, параллельная главной оси, называется вертикальной (σ _v ), а перпендикулярная ей — горизонтальной (σ _h ). Существует третий тип плоскости симметрии: если вертикальная плоскость симметрии дополнительно делит пополам угол между двумя осями вращения 2-го порядка, перпендикулярными главной оси, плоскость называется двугранной (σ _d ). Плоскость симметрии также можно определить по ее декартовой ориентации, например (xz) или (yz).
• Центр симметрии или центр инверсии , сокращенно i . Молекула имеет центр симметрии, когда для любого атома в молекуле существует идентичный атом, диаметрально противоположный этому центру и на равном расстоянии от него. Другими словами, молекула имеет центр симметрии, когда точки (x,y,z) и (−x,−y,−z) идентичны. Например, если в некоторой точке (x,y,z) есть атом кислорода, то в точке (−x,−y,−z) есть атом кислорода. В самом центре инверсии может быть атом, а может и не быть. Примерами являются тетрафторид ксенона (плоская квадратная молекула), центр инверсии которого находится у атома Xe, и бензол ( C
  ₆ЧАС
  ₆), где центр инверсии находится в центре кольца.
• Ось вращения-отражения : ось, вокруг которой вращение на , за которым следует отражение в плоскости, перпендикулярной ей, оставляет молекулу неизменной. Также называемая n -кратной несобственной осью вращения , она обозначается _{сокращенно} Sn . Примеры присутствуют в тетраэдрическом тетрафториде кремния с тремя осями S ₄ и шахматной конформацией этана с одной осью S ₆ . Ось S1 соответствует плоскости зеркала σ, а ось _S2 является _{центром} инверсии i . Молекула, не имеющая оси S _n ни при каком значении n, является хиральной молекулой. ${\displaystyle {\tfrac {360^{\circ }}{n}}}$
• Идентичность , сокращенно E , от немецкого Einheit, что означает единство. ^[8] Этот элемент симметрии просто не состоит из изменений: каждая молекула имеет этот элемент симметрии, который эквивалентен собственному вращению C ₁ . Его необходимо включить в список элементов симметрии, чтобы они образовали математическую группу , определение которой требует включения единичного элемента. Оно названо так потому, что аналогично умножению на единицу (единицу). ^[9]

Группы точек и их операции симметрии

Операции

XeF ₄ с плоско-квадратной геометрией имеет 1 ось C _{4 и 4 оси} C ₂ , ортогональные C ₄ . Эти пять осей плюс зеркальная плоскость, перпендикулярная оси C4 _, определяют _группу симметрии молекулы D4h .

С пятью элементами симметрии связаны пять типов операций симметрии , которые делают геометрию молекулы неотличимой от исходной геометрии. Иногда их отличают от элементов симметрии кареткой или циркумфлексом . Таким образом, Ĉ _n — вращение молекулы вокруг оси, а Ê — тождественная операция. С элементом симметрии может быть связано более одной операции симметрии. Например, оси C ₄ квадратной молекулы тетрафторида ксенона (XeF ₄ ) соответствуют два вращения Ĉ ₄ в противоположных направлениях (90° и 270°), вращение Ĉ ₂ (180°) и Ĉ ₁ (0° или 270°). 360°). Поскольку Ĉ ₁ эквивалентно Ê , Ŝ ₁ — σ и Ŝ ₂ — î , все операции симметрии можно классифицировать как собственные или несобственные вращения.

Для линейных молекул вращение по часовой стрелке или против часовой стрелки вокруг оси молекулы на любой угол Φ является операцией симметрии.

Операции вращения-отражения для октаэдрической симметрии

Неправильное вращение S ₄

Группы симметрии

Группы

Операции симметрии молекулы (или другого объекта) образуют группу . В математике группа — это набор с бинарной операцией , который удовлетворяет четырем свойствам, перечисленным ниже.

В группе симметрии элементы группы представляют собой операции симметрии (а не элементы симметрии), а бинарная комбинация состоит из применения сначала одной операции симметрии, а затем другой. Примером является последовательность вращения C ₄ вокруг оси z и отражения в плоскости xy, обозначаемая σ(xy) C ₄ . По соглашению порядок операций — справа налево.

Группа симметрии подчиняется определяющим свойствам любой группы.

1. свойство закрытия :
   Для каждой пары элементов x и y в G произведение x * y также находится в G.
   (в символах для каждых двух элементов x , y ∈ G , x * y также находится в G ).
   Это означает, что группа закрыта , поэтому объединение двух элементов не приводит к образованию новых элементов. Операции симметрии обладают этим свойством, поскольку последовательность двух операций приведет к созданию третьего состояния, неотличимого от второго и, следовательно, от первого, так что конечный эффект на молекулу по-прежнему остается операцией симметрии. Это можно проиллюстрировать с помощью таблицы. Например, с точечной группой C ₃ есть три операции симметрии: поворот на 120°, C ₃ , поворот на 240°, C ₃ ² и поворот на 360°, что эквивалентно тождеству, E .

   

   Вкладка умножения группы точек C2v

2. Эта таблица также иллюстрирует следующие свойства
3. Ассоциативное свойство :
   Для каждых x , y и z в G оба результата ( x * y )* z и x *( y * z ) дают один и тот же элемент в G.
   (символами ( x * y )* z = x *( y * z ) для каждого x , y и z ∈ G )
4. существование свойства идентичности :
   В G должен быть такой элемент (скажем, e ) , что произведение любого элемента G на e не вносит изменений в этот элемент.
   (символами x * e = e * x = x для каждого x ∈ G )
5. наличие обратного элемента :
   Для каждого элемента x в G должен существовать элемент y в G такой, что произведение x и y является единичным элементом e .
   (в символах для каждого x ∈ G существует y ∈ G такой, что x * y = y * x = e для каждого x ∈ G )

Порядок группы — это количество элементов в группе. Для групп небольших заказов свойства группы можно легко проверить, рассмотрев таблицу ее состава — таблицу, строки и столбцы которой соответствуют элементам группы, а записи — их продуктам.

Группы точек и группы обращения-перестановки

Блок-схема определения точечной группы молекулы

Последовательное применение (или композиция ) одной или нескольких операций симметрии молекулы дает эффект, эквивалентный эффекту некоторой отдельной операции симметрии молекулы. Например, вращение C ₂ с последующим отражением σ _v рассматривается как операция симметрии σ _v ': σ _v * C ₂ = σ _v '. («Операция A , за которой следует B , чтобы сформировать C », записывается BA = C ). ^[9] Более того, набор всех операций симметрии (включая эту операцию композиции) подчиняется всем свойствам группы, указанным выше. Итак ( S , * ) — группа, где S — множество всех операций симметрии некоторой молекулы, а * обозначает композицию (повторное применение) операций симметрии.

Эта группа называется точечной группой этой молекулы, потому что набор операций симметрии оставляет фиксированной хотя бы одну точку (хотя для некоторых симметрий вся ось или вся плоскость остается фиксированной). Другими словами, точечная группа — это группа, которая суммирует все операции симметрии, которые имеют все молекулы в этой категории. ^[9] Симметрия кристалла, напротив, описывается пространственной группой операций симметрии, которая включает в себя перемещения в пространстве.

Определить операции симметрии точечной группы конкретной молекулы можно, рассматривая геометрическую симметрию ее молекулярной модели. Однако когда для классификации состояний молекул используется точечная группа, операции в ней не следует интерпретировать одинаково. Вместо этого операции интерпретируются как вращение и/или отражение вибронных (колебательно-электронных) координат ^[10] , и эти операции коммутируют с вибронным гамильтонианом. Это «операции симметрии» для этого вибронного гамильтониана. Точечная группа используется для классификации по симметрии вибронных собственных состояний жесткой молекулы. Классификация симметрии вращательных уровней, собственных состояний полного (вращательно-колебательно-электронного) гамильтониана, требует использования соответствующей группы перестановок-инверсий, введенной Лонге -Хиггинсом . ^[11] Точечные группы описывают геометрическую симметрию молекулы, тогда как группы перестановок-инверсий описывают энергоинвариантную симметрию.

Примеры групп точек

Присвоение каждой молекуле точечной группы классифицирует молекулы по категориям со схожими свойствами симметрии. Например, PCl ₃ , POF ₃ , XeO ₃ и NH ₃ используют одинаковые операции симметрии. ^[12] Все они могут подвергаться операции идентичности E , двум различным операциям вращения C _{3 и трем различным отражениям в плоскости σ v} без изменения своей идентичности, поэтому они помещаются в одну точечную группу C _3v с порядком 6. ^[9] Точно так же вода (H ₂ O) и сероводород (H ₂ S) также имеют одинаковые операции симметрии. Оба они подвергаются операции идентичности E , одному вращению C ₂ и двум отражениям σ _v без изменения своей идентичности, поэтому они оба помещаются в одну точечную группу C _2v с порядком 4. ^[13] Эта система классификации помогает ученым изучать молекулы более эффективно, поскольку химически родственные молекулы в одной и той же точечной группе имеют тенденцию демонстрировать схожие схемы связи, диаграммы молекулярных связей и спектроскопические свойства. ^[9] Симметрия точечной группы описывает симметрию молекулы, зафиксированной в равновесной конфигурации в определенном электронном состоянии. Он не допускает ни туннелирования между минимумами, ни изменения формы, которое может возникнуть из-за эффектов центробежного искажения молекулярного вращения.

Группы общих точек

В следующей таблице перечислены многие точечные группы , применимые к молекулам, помеченные с использованием обозначения Шенфлиса , которое распространено в химии и молекулярной спектроскопии. Описания включают распространенные формы молекул, которые можно объяснить моделью VSEPR . В каждой строке описания и примеры не имеют более высоких симметрий, а это означает, что именованная группа точек охватывает все симметрии точек.

Представительства

Набор матриц , которые умножаются друг на друга способом, имитирующим таблицу умножения элементов группы, называется представлением группы . Например, для точечной группы C _2v следующие три матрицы являются частью представления группы:

${\displaystyle \underbrace {\begin{bmatrix}-1&0&0\\0&-1&0\\0&0&1\\\end{bmatrix}} _{C_{2}}\times \underbrace {\begin{bmatrix}1&0&0\\0&-1&0\\0&0&1\\\end{bmatrix}} _{\sigma _{\text{v}}}=\underbrace {\begin{bmatrix}-1&0&0\\0&1&0\\0&0&1\\\end{bmatrix}} _{\sigma '_{\text{v}}}}$

Хотя существует бесконечное число таких представлений, неприводимые представления (или «иррепы») группы — это все, что необходимо, поскольку все другие представления группы можно описать как линейную комбинацию неприводимых представлений. Кроме того, неприводимые представления — это те матричные представления, в которых матрицы имеют наиболее возможную диагональную форму.

Операции симметрии матрицы преобразования

Таблицы символов

Для любой группы ее таблица характеров дает табуляцию (для классов группы) характеров (суммы диагональных элементов) матриц всех неприводимых представлений группы. Поскольку количество неприводимых представлений равно количеству классов, таблица символов имеет квадратную форму.

Представления помечены в соответствии с рядом соглашений:

• А, когда вращение вокруг главной оси симметрично
• Б, когда вращение вокруг главной оси асимметрично
• E и T — дважды и трижды вырожденные представления соответственно.
• когда группа точек имеет центр инверсии, индекс g ( немецкий : gerade или даже) сигнализирует об отсутствии изменения знака, а индекс u ( унгераде или нечетный) — об изменении знака относительно инверсии.
• с точечными группами C _∞v и D _∞h символы заимствованы из описания углового момента : Σ , Π , Δ .

Таблицы также содержат информацию о том, как декартовы базисные векторы, вращения вокруг них и квадратичные функции от них преобразуются с помощью операций симметрии группы, отмечая, какое неприводимое представление преобразуется таким же образом. Эти обозначения традиционно располагаются в правой части таблиц. Эта информация полезна, поскольку химически важные орбитали (в частности, p- и d -орбитали) имеют ту же симметрию, что и эти объекты.

Таблица символов для точечной группы симметрии C _2v приведена ниже:

Рассмотрим пример воды (H ₂ O), которая имеет описанную выше симметрию C _{2v .} Орбиталь кислорода 2 p _{x имеет симметрию B 1} , как указано в четвертой строке таблицы символов выше, с x в шестом столбце). Он ориентирован перпендикулярно плоскости молекулы и меняет знак при операциях C ₂ и σ _v '(yz), но остается неизменным при двух других операциях (очевидно, что символ операции тождества всегда равен +1). Таким образом, набор символов этой орбитали равен {1, −1, 1, −1}, что соответствует неприводимому представлению B ₁ . Аналогичным образом видно, что орбиталь 2 p _z имеет симметрию неприводимого представления A _{1 (} т. е .: ни одна из операций симметрии не меняет его), 2 p _y B ₂ и орбиталь 3 d _xy A ₂ . Эти и другие назначения отмечены в двух крайних правых столбцах таблицы.

Свойства таблицы символов

Историческая справка

Ганс Бете использовал символы операций с точечными группами в своем исследовании теории поля лигандов в 1929 году, а Юджин Вигнер использовал теорию групп для объяснения правил отбора в атомной спектроскопии . ^[16] Первые таблицы характеров были составлены Ласло Тисой (1933) в связи с колебательными спектрами. Роберт Малликен первым опубликовал таблицы характеров на английском языке (1933), а Э. Брайт Уилсон использовал их в 1934 году для предсказания симметрии нормальных мод колебаний . ^[17] Полный набор из 32 кристаллографических точечных групп был опубликован в 1936 году Розенталем и Мерфи. ^[18]

Молекулярное вращение и молекулярная нежесткость

Как обсуждалось выше в разделе «Точковые группы и группы перестановок-инверсий», точечные группы полезны для классификации колебательных и электронных состояний жестких молекул (иногда называемых полужесткими молекулами), которые испытывают лишь небольшие колебания относительно одной равновесной геометрии. Лонге-Хиггинс ввел более общий тип группы симметрии ^[11] , пригодный не только для классификации колебательных и электронных состояний жестких молекул, но также для классификации их вращательных и ядерных спиновых состояний. Кроме того, такие группы можно использовать для классификации состояний нежестких (или флюксных ) молекул, которые туннелируют между эквивалентными геометриями (так называемые версии ^[19] ), а также для учета искажающих эффектов молекулярного вращения. Эти группы известны как группы перестановок-инверсий , поскольку операции симметрии в них представляют собой энергетически осуществимые перестановки одинаковых ядер, или инверсию относительно центра масс ( операция четности ), или их комбинацию.

Например, этан (C ₂ H ₆ ) имеет три эквивалентные шахматные конформации . Туннелирование между конформациями происходит при обычных температурах за счет внутреннего вращения одной метильной группы относительно другой. Это не вращение всей молекулы вокруг _оси С3 . Хотя каждая конформация имеет симметрию D _3d , как показано в таблице выше, описание внутреннего вращения и связанных с ним квантовых состояний и энергетических уровней требует более полной группы перестановок-инверсий G ₃₆ . ^[20]

Точно так же аммиак (NH ₃ ) имеет две эквивалентные пирамидальные ( C _3v ) конформации, которые взаимопревращаются в результате процесса, известного как инверсия азота . Это не операция инверсии точечной группы, которую я использовал для центросимметричных жестких молекул (т.е. инверсия колебательных смещений и электронных координат в ядерном центре масс), поскольку NH ₃ не имеет центра инверсии и не является центросимметричным. Скорее, это инверсия ядерных и электронных координат в центре масс молекулы (иногда называемая операцией четности), которая оказывается энергетически осуществимой для этой молекулы. Подходящей группой перестановок-инверсий, которую следует использовать в этой ситуации, является D _3h (M) ^[21] , которая изоморфна точечной группе D _3h .

Кроме того, например, молекулы метана (CH ₄ ) и H ₃ ⁺ имеют высокосимметричные равновесные структуры с симметрией точечных групп T _d и D _3h соответственно; у них отсутствуют постоянные электрические дипольные моменты, но они имеют очень слабые спектры чистого вращения из-за вращательно-центробежного искажения. ^{[22] [23]} Группами перестановок-обращения, необходимыми для полного изучения CH ₄ и H ₃ ⁺ , являются T _d (M) ^[24] и D _3h (M) соответственно.

В основном (N) электронном состоянии молекула этилена C ₂ H ₄ имеет симметрию точечной группы D _2h , тогда как в возбужденном (V) состоянии она имеет симметрию D _2d . Чтобы рассматривать эти два состояния вместе, необходимо допустить кручение и использовать двойную группу группы перестановок-инверсий G ₁₆ . ^[25]

Второй, менее общий подход к симметрии нежестких молекул принадлежит Альтману. ^{[26] [27]} В этом подходе группы симметрии известны как супергруппы Шрёдингера и состоят из двух типов операций (и их комбинаций): (1) операций геометрической симметрии (вращения, отражения, инверсии) жестких молекул и ( 2) изодинамические операции , которые переводят нежесткую молекулу в энергетически эквивалентную форму посредством физически разумного процесса, такого как вращение вокруг одинарной связи (как в этане) или молекулярная инверсия (как в аммиаке). ^[27]

Смотрите также

• Паритет (физика) § Молекулы
• Неприводимое представление § Приложения в теоретической физике и химии
• Правила Вудворда-Хоффмана § Диаграммы корреляции
• Hapticity § Hapticity и текучесть
• Таблица символов
• Кристаллографическая точечная группа
• Группы точек в трех измерениях
• Симметрия двухатомных молекул
• Симметрия в квантовой механике

Рекомендации

1. Квантовая химия , 3-е изд. Джон П. Лоу, ISBN Кирка Петерсона  0-12-457551-X
2. Физическая химия: молекулярный подход Дональда А. МакКуорри, Джона Д. Саймона ISBN 0-935702-99-7 
3. Химическая связь , 2-е изд. Дж. Н. Мюррелл, SFA Kettle, ISBN Дж. М. Теддера 0-471-90760-X 
4. Физическая химия , 8-е изд. П. В. Аткинс и Дж. де Паула, WH Freeman, ISBN 2006 г. 0-7167-8759-8 , глава 12 
5. Г.Л. Мисслер и Д.А. Тарр Неорганическая химия , 2-е изд. Пирсон, Прентис Холл, ISBN 1998 г. 0-13-841891-8 , глава 4. 
6. Молекулярная симметрия и спектроскопия , 2-е изд. Филип Р. Банкер и Пер Дженсен, NRC Research Press, Оттава (1998) [1] ISBN 9780660196282 , см. также https://www.theochem.ru.nl/files/local/molecular-symmetry-and-spectrocracy-bunker-jensen. .pdf 
7. «Операции симметрии и таблицы символов» . Университет Эксетера . 2001 . Проверено 29 мая 2018 г.
8. ЛЕО Ergebnisse für "einheit"
9. Пфеннинг, Брайан (2015). Основы неорганической химии . Джон Уайли и сыновья. ISBN 9781118859025.
10. PR Банкер и П. Дженсен (2005), Основы молекулярной симметрии (CRC Press) ISBN 0-7503-0941-5 [2] Раздел 8.3 
11. Лонге-Хиггинс, ХК (1963). «Группы симметрии нежестких молекул». Молекулярная физика . 6 (5): 445–460. Бибкод : 1963MolPh...6..445L. дои : 10.1080/00268976300100501 .
12. Пфенниг, Брайан (30 марта 2015 г.). Основы неорганической химии . Уайли. п. 191. ИСБН 978-1-118-85910-0.
13. Мисслер, Гэри (2004). Неорганическая химия . Пирсон. ISBN 9780321811059.
14. Мисслер, Гэри Л. (1999). Неорганическая химия (2-е изд.). Прентис-Холл. стр. 621–630. ISBN 0-13-841891-8. Таблицы символов (все, кроме D7h)
15. Хаускрофт, CE; Шарп, AG (2008). Неорганическая химия (3-е изд.). Прентис Холл. стр. 111–112. ISBN 978-0-13-175553-6.
16. Теория групп и ее применение к квантовой механике атомных спектров , EP Wigner, Academic Press Inc. (1959)
17. Исправление двух давних ошибок в таблицах символов симметрии точечных групп Рэндалл Б. Ширтс J. Chem. Образование. 2007, 84, 1882. Аннотация.
18. Розенталь, Дженни Э.; Мерфи, генеральный директор (1936). «Теория групп и колебания многоатомных молекул». Преподобный Мод. Физ . 8 (4): 317–346. Бибкод : 1936RvMP....8..317R. doi : 10.1103/RevModPhys.8.317.
19. Кость, RGA; и другие. (1991). «Переходные состояния из групп молекулярной симметрии: анализ нежесткого тримера ацетилена». Молекулярная физика . 72 (1): 33–73. Бибкод : 1991MolPh..72...33B. дои : 10.1080/00268979100100021.
20. PR Бункер (1964). «Волновые функции вращения-торсиона молекул, имеющих два одинаковых ротора». Мол. Физ . 8:81 . дои :10.1080/00268976400100091.
21. PR Bunker «Практически все, что вам следует знать о группе молекулярной симметрии» в «Вибрационные спектры и структура, Vol. III', изд. Джеймс Р. Дуриг, Марсель Деккер (1975) ISBN 0824711491 
22. Уотсон, JKG (1971). «Запрещенные вращательные спектры многоатомных молекул». Журнал молекулярной спектроскопии . 40 (3): 546–544. Бибкод : 1971JMoSp..40..536W. дои : 10.1016/0022-2852(71)90255-4.
23. Олдани, М.; и другие. (1985). «Чистые вращательные спектры метана и метана-d4 в основном колебательном состоянии, наблюдаемые методом микроволновой спектроскопии с преобразованием Фурье». Журнал молекулярной спектроскопии . 110 (1): 93–105. Бибкод : 1985JMoSp.110...93O. дои : 10.1016/0022-2852(85)90215-2.
24. PR Бункер; Пер Йенсен (1999). «Молекулы сферического верха и группа симметрии молекул». Мол. Физ . 97 (1–2): 255. Бибкод : 1999MolPh..97..255B. дои : 10.1080/00268979909482827.
25. Уотсон, JKG; и другие. (1996). «Теория нечетных крутильных переходов в V-N-резонансном спектре комбинационного рассеяния этилена». J Chem Phys . 105 (4): 1348. Бибкод : 1996JChPh.105.1348W. дои : 10.1063/1.472001 .
26. Альтманн С.Л. (1977) Индуцированные представления в кристаллах и молекулах , Academic Press
27. Flurry, RL (1980) Группы симметрии , Прентис-Холл, ISBN 0-13-880013-8 , стр.115-127 

Внешние ссылки

• Симметрия точечной группы @ Университет Ньюкасла
• Молекулярная симметрия @ Имперский колледж Лондона
• Таблицы симметрии молекулярных групп точек
• Таблицы символов для групп точек по химии
• Молекулярная симметрия онлайн @ Открытый университет Израиля
• Интернет-курс лекций по молекулярной симметрии @ Bergische Universitaet
• ДЕКОР – Симметрия @ Кембриджский центр кристаллографических данных
• Подробности связи между точечными группами и группами инверсии перестановок, автор Филип Банкер.