Метод, используемый при открытии лекарств
Обнаружение лидов на основе фрагментов ( FBLD ), также известное как обнаружение лекарств на основе фрагментов ( FBDD ), — это метод, используемый для поиска соединений-лидеров в рамках процесса обнаружения лекарств . Фрагменты — это небольшие органические молекулы, которые имеют небольшой размер и низкую молекулярную массу. [1] Он основан на идентификации небольших химических фрагментов, которые могут связываться с биологической мишенью лишь слабо , а затем их выращивании или объединении для получения лида с более высоким сродством. FBLD можно сравнить с высокопроизводительным скринингом (HTS). В HTS проверяются библиотеки, содержащие до миллионов соединений с молекулярной массой около 500 Да , и ищутся наномолярные сродства связывания. Напротив, на ранней стадии FBLD можно проверяются библиотеки с несколькими тысячами соединений с молекулярной массой около 200 Да, и миллимолярные сродства можно считать полезными. [2] FBLD — это метод, используемый в исследованиях для обнаружения новых мощных ингибиторов . [1] Эта методология может помочь в разработке многоцелевых препаратов для лечения множества заболеваний. Подход многоцелевых ингибиторов основан на разработке ингибитора для множества целей. Этот тип разработки лекарств открывает новые полифармакологические пути для поиска инновационных и эффективных методов лечения. Нейродегенеративные заболевания, такие как болезнь Альцгеймера (БА) и болезнь Паркинсона, среди прочих, также демонстрируют довольно сложную этиопатологию. Многоцелевые ингибиторы больше подходят для решения сложных проблем БА и могут обеспечить новые препараты для контроля многофакторной природы БА, останавливая ее прогрессирование. [3]
Проектирование библиотек
По аналогии с правилом пяти было предложено, чтобы идеальные фрагменты следовали «правилу трех» ( молекулярная масса < 300, ClogP < 3, число доноров и акцепторов водородных связей должно быть < 3, а число вращающихся связей должно быть < 3). [4] Поскольку фрагменты имеют относительно низкое сродство к своим мишеням, они должны иметь высокую растворимость в воде, чтобы их можно было скринировать при более высоких концентрациях.
Проверка и количественная оценка библиотеки
В исследовании на основе фрагментов низкое сродство связывания фрагментов создает значительные проблемы для скрининга. Для решения этой проблемы были применены многие биофизические методы. В частности, методы ядерного магнитного резонанса (ЯМР) с наблюдением за лигандами, такие как наблюдение за водой с помощью градиентной спектроскопии (waterLOGSY), спектроскопия разностного переноса насыщения (STD-NMR), спектроскопия ЯМР 19 F и спектроскопия эффекта Оверхаузера между лигандами (ILOE), [5] [6] методы ЯМР с наблюдением за белками, такие как гетероядерная одноквантовая когерентность 1 H- 15 N (HSQC), которая использует изотопно-меченые белки, [7] поверхностный плазмонный резонанс (SPR), [8] изотермическая титрационная калориметрия (ITC) [9] и микромасштабный термофорез (MST) [10] обычно используются для скрининга лигандов и количественной оценки сродства связывания фрагментов с целевым белком. На современных синхротронных линиях рентгеновской кристаллографии можно получить несколько сотен наборов данных о кристаллических структурах комплексов белок-лиганд в течение 24 часов. Эта технология делает возможным кристаллографическое фрагментное скрининговое исследование, т.е. использование рентгеновской кристаллографии непосредственно на этапе фрагментного скринингового исследования. [11]
После идентификации фрагмента (или комбинации фрагментов) используется рентгеновская кристаллография белка для получения структурных моделей комплексов белок-фрагмент(ы). [12] [13] Такая информация затем может быть использована для руководства органическим синтезом для высокоаффинных белковых лигандов и ингибиторов ферментов. [14]
Преимущества перед традиционными библиотеками
Преимуществ скрининга библиотек на основе фрагментов с низкой молекулярной массой по сравнению с традиционными химическими библиотеками с более высокой молекулярной массой несколько. [15] К ним относятся:
- Больше гидрофильных попаданий, в которых водородные связи с большей вероятностью способствуют сродству ( энтальпийно- обусловленное связывание). Как правило, гораздо проще увеличить сродство, добавляя гидрофобные группы ( энтропийно- обусловленное связывание); начало с гидрофильного лиганда увеличивает шансы на то, что конечный оптимизированный лиганд не будет слишком гидрофобным (log P < 5).
- Более высокая эффективность лиганда , благодаря чему конечный оптимизированный лиганд, скорее всего, будет иметь относительно низкую молекулярную массу (ММ < 500).
- Поскольку теоретически два-три фрагмента можно объединить для формирования оптимизированного лиганда, скрининг библиотеки фрагментов из N соединений эквивалентен скринингу соединений N 2 - N 3 в традиционной библиотеке.
- Фрагменты с меньшей вероятностью будут содержать стерически блокирующие группы, которые мешают благоприятному взаимодействию лиганда с белком, что еще больше увеличивает комбинаторное преимущество библиотеки фрагментов.
Смотрите также
Ссылки
- ^ ab Price AJ, Howard S, Cons BD (ноябрь 2017 г.). «Открытие лекарств на основе фрагментов и его применение к сложным лекарственным целям». Essays in Biochemistry . 61 (5): 475–484. doi :10.1042/EBC20170029. PMID 29118094.
- ^ Tounge BA, Parker MH (2011). «Проектирование разнообразной высококачественной библиотеки для скрининга FBDD на основе кристаллографии». Fragment-Based Drug Design — Tools, Practical Approaches, and Examples . Methods in Enzymology. Vol. 493. pp. 3–20. doi :10.1016/B978-0-12-381274-2.00001-7. ISBN 9780123812742. PMID 21371585.
- ^ Gharaghani S, Khayamian T, Ebrahimi M (октябрь 2013 г.). «Разработка новых ингибиторов ферментов AChE и SSAO/VAP-1 на основе многоцелевых фрагментов». Journal of Chemometrics . 27 (10): 297–305. doi :10.1002/cem.2556. S2CID 86409773.
- ^ Congreve M, Carr R, Murray C, Jhoti H (октябрь 2003 г.). «Правило трех» для обнаружения лидов на основе фрагментов?». Drug Discov. Today . 8 (19): 876–7. doi :10.1016/S1359-6446(03)02831-9. PMID 14554012.
- ^ Ma R, Wang P, Wu J, Ruan K (июль 2016 г.). «Процесс обнаружения фрагментов свинца — перспектива с точки зрения ЯМР». Molecules . 21 (7): 854. doi : 10.3390/molecules21070854 . PMC 6273320 . PMID 27438813.
- ^ Norton RS, Leung EW, Chandrashekaran IR, MacRaild CA (июль 2016 г.). «Применение (19)F-ЯМР в исследовании лекарств на основе фрагментов». Molecules . 21 (7): 860. doi : 10.3390/molecules21070860 . PMC 6273323 . PMID 27438818.
- ^ Harner MJ, Frank AO, Fesik SW (июнь 2013 г.). «Открытие лекарств на основе фрагментов с использованием ЯМР-спектроскопии». Журнал биомолекулярного ЯМР . 56 (2): 65–75. doi :10.1007/s10858-013-9740-z. PMC 3699969. PMID 23686385 .
- ^ Neumann T, Junker HD, Schmidt K, Sekul R (август 2007 г.). «Скрининг фрагментов на основе SPR: преимущества и применение». Current Topics in Medicinal Chemistry . 7 (16): 1630–1642. doi :10.2174/156802607782341073. PMID 17979772. S2CID 17637118.
- ^ Silvestre HL, Blundell TL, Abell C, Ciulli A (август 2013 г.). «Комплексный биофизический подход к скринингу фрагментов и валидация для обнаружения лидов на основе фрагментов». Труды Национальной академии наук Соединенных Штатов Америки . 110 (32): 12984–12989. Bibcode : 2013PNAS..11012984S. doi : 10.1073/pnas.1304045110 . PMC 3740835. PMID 23872845 .
- ^ Coletti A, Camponeschi F, Albini E, Greco FA, Maione V, Custodi C и др. (декабрь 2017 г.). «Фрагментный подход к идентификации строительных блоков ингибитора IDO1». European Journal of Medicinal Chemistry . 141 : 169–177. doi : 10.1016/j.ejmech.2017.09.044 . PMID 29031064.
- ^ Patel D, Bauman JD, Arnold E (август 2014 г.). «Преимущества скрининга кристаллографических фрагментов: функциональные и механистические идеи с мощной платформы для эффективного открытия лекарств». Progress in Biophysics and Molecular Biology . 116 (2–3): 92–100. doi : 10.1016/j.pbiomolbio.2014.08.004 . PMC 4501029. PMID 25117499 .
- ^ Caliandro R, Belviso DB, Aresta BM, de Candia M, Altomare CD (июнь 2013 г.). «Кристаллография белков и дизайн лекарств на основе фрагментов». Future Med. Chem . 5 (10): 1121–40. doi :10.4155/fmc.13.84. PMID 23795969.
- ^ Чилингарян З., Инь З., Окли А.Дж. (октябрь 2012 г.). «Фрагментный скрининг с помощью белковой кристаллографии: успехи и подводные камни». Int. J. Mol. Sci . 13 (10): 12857–79. doi : 10.3390/ijms131012857 . PMC 3497300. PMID 23202926 .
- ^ de Kloe GE, Bailey D, Leurs R, de Esch IJ (июль 2009 г.). «Преобразование фрагментов в кандидатов: малое становится большим в медицинской химии». Drug Discov. Today . 14 (13–14): 630–46. doi :10.1016/j.drudis.2009.03.009. PMID 19443265.
- ^ Erlanson DA, McDowell RS, O'Brien T (июль 2004 г.). «Открытие лекарств на основе фрагментов». J. Med. Chem . 47 (14): 3463–82. doi :10.1021/jm040031v. PMID 15214773. S2CID 15138472.
Дальнейшее чтение
- Folkers G, Jahnke W, Erlanson DA, Mannhold R, Kubinyi H (2006). Подходы на основе фрагментов в разработке лекарств (методы и принципы медицинской химии) . Weinheim: Wiley-VCH. ISBN 978-3-527-31291-7.
- Эвертс С. (2008-07-21). «Piece By Piece». Новости химии и машиностроения . 86 (29): 15–23. doi :10.1021/cen-v086n029.p015.
- Kuo LC (2011). Fragment Based Drug Design, Volume V493: Tools, Practical Approaches, and Examples (Methods in Enzymology) . Boston: Academic Press. ISBN 978-0-12-381274-2.
- Erlanson DA (июнь 2011 г.). «Введение в обнаружение лекарств на основе фрагментов». Обнаружение лекарств на основе фрагментов и рентгеновская кристаллография . Темы в Current Chemistry. Том 317. стр. 1–32. doi :10.1007/128_2011_180. ISBN 978-3-642-27539-5. PMID 21695633.
- Эдвард Зартлер; Майкл Шапиро (2008). Фрагментное открытие лекарств: практический подход . Wiley.
- Загрузите пример библиотеки на основе фрагментов здесь (4532 соединения, сжатый SD-файл)