1-октен-3-ол , сокращенно октенол , также известный как грибной спирт , [1] представляет собой химическое вещество, привлекающее кусающих насекомых, таких как комары . Он содержится в дыхании и поте человека, и считается, что ДЭТА, отпугивающая насекомых , блокирует рецепторы октенола насекомых . [2] [3] [4]
Название «грибной спирт» 1-октен-3-ола происходит от его первого выделения Мурахаши в 1936 и 1938 годах из измельченных грибов мацутакэ. [5] [6] Недавнее исследование летучих веществ этого гриба показало, что это соединение вырабатывается только при разрушении тканей. [7]
Этот спирт содержится во многих других грибах, где он может играть роль антифиданта . [8]
Естественное явление
Октенол вырабатывается несколькими растениями и грибами, в том числе съедобными грибами и мелиссой . Октенол образуется при окислительном распаде линолевой кислоты . [9] Октенол ответственен за запах плесени во влажных помещениях. [10]
Это также дефект вина , определяемый как пробковый привкус , возникающий в винах, изготовленных из винограда, зараженного гнилью гроздей. [11]
Характеристики
1-октен-3-ол — вторичный спирт, полученный из 1-октена . Он существует в форме двух энантиомеров : ( R )-(-)-1-октен-3-ола и ( S )-(+)-1-октен-3-ола.
Два энантиомера 1-октен-3-ола
Синтез
Два возможных лабораторных синтеза 1-октен-3-ола: [12]
Биохимически 1-октен-3-ол образуется в результате перекисного окисления линолевой кислоты , катализируемого липоксигеназой , с последующим расщеплением образующегося гидропероксида с помощью гидропероксидлиазы . Эта реакция происходит в сыре и используется в биотехнологии для получения (R) -изомера. [13] [14]
Биосинтез ( R )-1-октен-3-ола : 1 ) линолевой кислоты, 2 ) (8 E ,12 Z )-10-гидропероксиоктадекадиеновой кислоты, 3 ) ( R )-1-октен-3-ола, 4 ) (8 E )-10-оксодеценовая кислота, 5 ) липоксигеназа, 6 ) гидропероксидлиаза.
Использование
Октенол используется, иногда в сочетании с углекислым газом , для привлечения насекомых и их уничтожения с помощью определенных электрических устройств. [15]
Название «грибной спирт» используется потому, что октенол является основным вкусовым компонентом грибов . [16]
В исследованиях на животных было обнаружено, что октенол нарушает гомеостаз дофамина и может быть фактором окружающей среды, вызывающим паркинсонизм . [18]
^ «1-Октен-3-ол, Грибной спирт» . Проверено 29 августа 2019 г.
^ Петерик А (13 марта 2008 г.). «Как ДЭТА глушит датчики запаха насекомых». Новости природы . дои : 10.1038/news.2008.672 . Архивировано из оригинала 15 марта 2008 года.
^ Дитцен М., Пеллегрино М., Восшалл Л.Б. (март 2008 г.). «Рецепторы запахов насекомых являются молекулярными мишенями репеллента ДЭТА». Наука . 319 (5871): 1838–42. Бибкод : 2008Sci...319.1838D. дои : 10.1126/science.1153121. PMID 18339904. S2CID 18499590.
^ Сайед З., Лил В.С. (сентябрь 2008 г.). «Комары чувствуют запах и избегают репеллента ДЭТА». Труды Национальной академии наук Соединенных Штатов Америки . 105 (36): 13598–603. дои : 10.1073/pnas.0805312105 . ПМК 2518096 . ПМИД 18711137.
^ «Химические свойства аттрактантов». Архивировано из оригинала 27 апреля 2009 г. Проверено 8 июня 2010 г.
^ Беннетт Дж.В., Инамдар А.А. (2015). «Являются ли некоторые грибковые летучие органические соединения (ЛОС) микотоксинами?». Токсины . 7 (9): 3785–3804. дои : 10.3390/toxins7093785 . ПМК 4591661 . ПМИД 26402705.
^ Steel CC, Блэкман Дж.В., Шмидтке Л.М. (июнь 2013 г.). «Гниль гроздей виноградной лозы: влияние на состав, качество вина и возможные процедуры устранения дефектов вина». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 61 (22): 5189–206. дои : 10.1021/jf400641r. ПМИД 23675852.
^ Внук С, Кинастовский С, Каминский Э (1983). «Синтез и анализ 1-октен-3-ола, основного вкусового компонента грибов». Ди Нарунг . 27 (5): 479–486. дои : 10.1002/food.19830270523. ISSN 0027-769X. ПМИД 6684212.
^ Мацуи К., Сасахара С., Акакабе Ю., Кадзивара Т. (2003). «10-гидропероксид линолевой кислоты как промежуточный продукт при образовании 1-октен-3-ола из линолевой кислоты у Lentinus Decadetes». Бионауки, биотехнологии и биохимия . 67 (10): 2280–2282. дои : 10.1271/bbb.67.2280 . ISSN 0916-8451. PMID 14586122. S2CID 46173472.
^ Мин Куо Т, Гарднер HW (2002). Липидная биотехнология. Нью-Йорк: Марсель Деккер. ISBN0-585-40371-6. ОСЛК 48691412.
^ ab «Информационный бюллетень по биопестицидам для октенола» (PDF) . Информационный бюллетень Агентства по охране окружающей среды . 05 июля 2007 г. Проверено 28 июня 2022 г.
^ «1-октен-3-ол». thegoodscentscompany.com . Проверено 31 мая 2015 г.
^ Центр FDA США по безопасности пищевых продуктов и прикладному питанию. «US FDA/CFSAN – Список EAFUS». Архивировано из оригинала 21 февраля 2008 г. Проверено 16 марта 2008 г.
^ Инамдар А.А., Хоссейн М.М., Бернштейн А.И., Миллер Г.В., Ричардсон-младший, Беннетт Дж.В. (ноябрь 2013 г.). «Полухимическое вещество 1-октен-3-ол грибкового происхождения разрушает упаковку дофамина и вызывает нейродегенерацию». Труды Национальной академии наук Соединенных Штатов Америки . 110 (48): 19561–6. Бибкод : 2013PNAS..11019561I. дои : 10.1073/pnas.1318830110 . ПМЦ 3845153 . ПМИД 24218591.
^ Глиндеманн Д., Дитрих А., Стаерк Х.Дж., Кушк П. (октябрь 2006 г.). «Два запаха железа при прикосновении или мариновании: карбонильные соединения (кожи) и органофосфины». Ангеванде Хеми . 45 (42): 7006–9. дои : 10.1002/anie.200602100. PMID 17009284. S2CID 45055136.